基于宏观辨识与微观探析的高三有机化学复习——以“从官能团的角度研究有机物性质”为例

姜洪阔

一、研究背景

有机化学发展迅猛，世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。展望未来，有机化学将使人类优化使用有机物和有机反应过程，有机化学将会得到更迅速的发展。同时，有机合成也是高考中每年必考的重要内容，因此研究有机反应，兼顾培养未来人才和备战高考的双重功能。有机合成的核心是官能团之间的转化以及碳骨架的构建，通过研究官能团与有机物的性质，可以让学生更好地把握有机物转化以及有机合成的本质。

学生在化学教材选修5中学习了典型有机物甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯以及他们的性质。而在高考中，试题情境往往是超越这些物质之外的复杂多官能团有机物，这就需要学生从“研究一种物质的性质”的方法向“研究一类物质的性质”的方法转变，需要将单一物质研究转变为思维模型的建构，这也契合了化学核心素养中提到的“能依据物质及其变化的信息构建模型，建立解决复杂化学问题的思维框架”这一点。

二、课堂教学的实施环节

1.环节一：创设情境

通过播放视频的形式介绍金银花，了解其药用价值，认识其有效化学成分为复杂的有机物绿原酸。通过了解绿原酸，让学生认识到有机物就在我们身边、与我们的生命健康息息相关，体会研究有机化合物的价值和意义。同时，选取身边熟悉的有机物作为研究素材，更能引起学生的好奇心和探究欲。

2.环节二：形成思路

【学生活动】

通过观察绿原酸的结构，预测该绿原酸有哪些主要化学性质？并说出预测依据。

学生可以通过观察绿原酸的结构找出绿原酸中包含的官能团：羟基(醇羟基和酚羟基)、羧基、酯基、碳碳双键。通过官能团，学生可以联想到教材中所学到的乙醇、乙酸、乙酸乙酯、苯酚、乙烯等物质的性质。从而，可以认识到绿原酸官能团的多样性决定了其性质的复杂多样性。紧接着，引导学生从定性和定量两个角度来研究绿原酸的性质。

【师生共同归纳总结】

(1)定性研究绿原酸的化学性质

表1

表1(续)

(2)定量研究绿原酸的性质

在研究了绿原酸的结构与性质后，引导学生从定量角度分析其与典型物质Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3，H2，Br2等的反应。由于绿原酸官能团的多样性，1 mol绿原酸可以与Na(6 mol)，NaOH(4 mol)，Na2CO3(3 mol)，NaHCO3(1 mol)，H2(4 mol)，Br2(4 mol)等反应。定量反应是在定性研究有机物的基础上的一种延伸。

【发展学生对有机物结构决定性质的认识】

在分析绿原酸结构与性质时，学生找到了官能团，并结合已有知识归纳总结了绿原酸的性质？但是，很多学生对于官能团如何决定物质性质并不理解，有的学生甚至仅仅停留在记忆的水平。为了发展学生对官能团结构决定性质的认识，教师引导学生从“有机物的饱和性”“共价键的极性”以及“基团间的相互影响”3个微观的角度分析了官能团的结构。

在这个环节中，教师带领学生回顾了乙烯使溴水褪色的实验，通过这个实验让学生认识到乙烯中碳碳双键中的一个化学键键能较低，容易断裂，从而发生了加成反应；通过分析乙醇与金属钠以及与氢溴酸的反应，让学生认识到化学键的极性是导致化学键容易断裂，从而发生取代反应的原因；通过对于苯与溴水混合以及苯酚与溴水混合的对比实验，让学生认识到基团间的相互影响对化学键的极性产生影响，从而影响有机物的性质，导致了有机物性质的不同。

3.环节三：应用分析与深化拓展

理论研究的价值在于应用。要让学生真正从微观角度认识官能团结构决定性质，还要通过实际问题的解决来实现。本节课从“有机物结构决定性质、性质反映结构”设计了以下两道试题。

【例1】

绿原酸是一种有降压作用的药物，可由咖啡酸(一种芳香酸)与奎尼酸通过酯化反应合成。下列说法正确的是_________ 。

A. 奎尼酸分子式为C7H14O6

B. 绿原酸能发生取代、加成、消去和缩聚反应

C. 1 mol奎尼酸与NaOH溶液反应，最多消耗5 molNaOH

D. 咖啡酸和奎尼酸都能与FeCl3溶液发生显色反应

【例2】

已知某有机物A的分子式为C3H6O3，它具有如下性质：

(1)能与NaHCO3溶液反应生成CO2；

(2)自身可发生酯化反应；

(3)所有的官能团均连在同一个碳原子上。

①A中的官能团(填名称)________，②A的结构简式为_______ 。

在解决这两道典型例题的过程中，让学生认识到有机物的结构可以决定有机物的性质，反过来，通过有机物的结构还可以推断有机物的性质，进一步深化了有机物结构决定性质，性质反映结构的有机化学学科核心思想。

三、基于培养学生化学核心素养的教学策略

高三复习的重要性不言而喻，如何摆脱纯知识复习或者做题、讲题的复习模式，充分调动学生复习的积极性，从而提高复习的有效性，本人通过本节课的教学设计反思如下。

第一，复习课也需要创设情境。高三复习不能仅仅停留在知识层面上，更要通过具有一定思维难度的情景素材唤醒学生对知识的探究欲望。本节课“官能团与有机物性质”的教学设计选取的是学生熟悉的金银花、陌生的绿原酸。以绿原酸为载体，进一步深化了有机物结构决定性质这一有机化学的核心思想。通过分析绿原酸的结构，既复习了官能团，又复习了有机反应。这样的复习，学习感觉既熟悉又有挑战性。

第二，在高三有机复习教学中，既要注重有机知识的重现，还要注重发展学生对有机物结构和性质的认识。通过精心设计探究情境，让学生动起来，形成以学生为主导，教师为指导的师生合作的高三复习常态。本节课，通过给予具体的情境素材—绿原酸，让学生观察绿原酸的结构，预测其化学性质。由于绿原酸所含官能团比较多，属于复杂有机化合物，这样的选材具有一定的典型性，能提升学生分析陌生复杂有机物的能力。在循序渐进的探究过程中复习、提升了学生对有机物结构决定性质的认识高度。

第三，本节课建立了从有机物的饱和性、官能团的极性、基团间的相互影响3个维度研究有机物结构的思维模型。这个思维模型要贯穿在整个有机复习的过程中，让学生体会模型认知在解决实际问题中的重要指导价值。当然，要想让学生熟练应用思维模型，还需要后续的不断练习，在实际问题解决中感悟和体会，才能更好地凸显思维模型的重要价值。

四、结语

本节课使学生初步形成了从官能团角度研究有机物性质的一般思路，实现了从复习知识向培养学生化学核心素养教学的转变，在复习巩固有机反应的知识的同时，提升了学生宏观辨识与微观探析以及证据推理与模型认知的水平。

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