有机化学实验课程教学改革的探索与实践

熊 非， 洪丹凤， 常海洲， 顾颖颖， 贾承政

(上海理工大学 化学系， 上海 200093)

0 引 言

化学是一门以实验为基础的学科，实验教学环节是培养化学工作者必不可少的教学组成部分[1]。有机化学实验课程对培养化学及其相关专业学生的实验“三基”(基本技能、基本知识、基本能力)和良好的实验习惯起着重要作用。随着当代科学技术的不断发展以及不同学科之间相互融合渗透，相应的实验教学体系和教学内容也需不断更新。传统有机化学实验教学内容，在培养学生实验操作技能和加深对基础有机化学理论知识的理解等方面发挥了重要作用。而这些教学实验大多属于验证性实验，知识体系相互渗透、系统性和整体性较强的综合设计性实验相对较少。另外，大型仪器设备作为化学研究领域不可或缺的重要工具，在现有有机化学实验教学中需要逐步开发其教学功能[2]。本文通过前期调研沪上兄弟院校对有机化学实验课程的教学安排，从我校学相关专业的学科特点出发，结合学校对教学实践的具体要求，对有机化学实验课程进行了一系列教学改革与实践探索。

1 强化安全意识教育

我校化学实验室承担了应用化学、制药工程、食品科学与工程、食品质量与安全、环境科学与工程、生物医学工程、材料科学与工程等4个学院13个专业的有机化学实验课程教学工作。考虑到学生来自不同国家和地区(含留学生)，由于各地中学化学实验条件不同，培养出来的学生实验水平也参差不齐，于是在教学安排中设置了“安全教育、玻璃仪器的认领和洗涤”这一预备教学环节，用于强化学生的实验安全意识。为了进一步加强实验室安全管理，保障实验室正常有序运行，我校开发了化学实验中心安全准入考试手机App，要求学生课前务必通过在线的实验安全知识考核后，才能进入实验室完成实验操作。

2 优化实验课程内容

我校目前采用的有机化学实验教材是复旦大学出版社出版的《大学有机化学实验》，内容包括：安全教育、基本操作原理和实验技能训练、单步骤合成实验、综合设计实验等[3]。由于课时有限，精选了教材中部分内容作为教学实验。具体的实验教学安排是从单步骤合成实验开始，逐步规范学生的实验基本操作，其中包含重结晶、熔点测定、常(减)压蒸馏、升华、柱层析等有机合成常规操作；随后以药物的多步骤连续合成实验来进一步强化学生的基本操作技能；最后通过学生独立完成综合性较强的合成实验作为期末考核。

3 引入多媒体视频教学

传统的实验教学模式都是以学生提前预习，教师课前讲授实验内容，并现场演示部分实验操作过程，然后由学生独立完成具体实验内容。然而根据作者的教学经验，发现仍然有一部分同学即使在课前预习和老师讲解后，还是不知道如何下手进行实验操作。

多媒体教学具有文字、图像、音频和视频等有机结合的特点[4]。在常规实验教学过程中。大多仅限于PPT电子课件中“图片演示”功能的使用，而忽略了对视频教学[5]的应用。目前视频教学是我校有机化学实验教学的一种重要补充手段，教学视频一部分来源于教师自己拍摄的实验操作过程，而由于受课时的限制、实验室实验条件的限制和实验安全的限制，也购买了一些实验教学光盘，用于拓宽学生的知识面。教学视频和相应实验教学课件均在校内师生互动平台上海理工大学课程中心网站中列出，供学生使用。

4 开发大型分析测试仪器设备的教学功能

苯甲酸乙酯的制备实验是各大学常开设的有机化学教学实验之一，通常是用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下，使用分水装置进行加热回流来进行合成。由于酯化反应是可逆反应，即使使用油水分离器把两个反应底物之间脱除的水分子及时移出反应体系，加热回流的反应时间依然需要2 h左右。为了让学生了解苯甲酸转化为苯甲酸乙酯的实时过程，我们让学生每隔0.5 h取样一次，进行GC-MS跟踪监测反应进程，根据相应的色谱结果来判断苯甲酸是否完全转化，即反应终点的确定。近年来，我校有机化学实验课程在实验内容设置和安排中均尽可能增加学生利用GC-MS、HPLC、IR等先进的仪器手段实时跟踪反应进程、对合成产物进行结构表征和各类波谱数据的综合解析等示教内容。在有利于学生对具体实验的原理和方法掌握的同时，也在实践教学中实现了实验内容的综合化，进一步提高了学生的综合科研能力。

通过在特定的有机合成实验中，增加大型分析测试仪器设备的使用(实时监测、结构表征)，将基础理论教学、实验操作技能和仪器设备使用这些原本单一孤立的教学环节进行了相互融合，在提高了学生学习兴趣的同时，也拓宽了教师的教学思路，有利于教学质量的进一步提升[6-8]。

5 自主开发综合设计性教学实验

在以往的实验教学过程中，学生大多按照教材中既定的实验步骤和方法进行验证性合成实验的训练，这种教学形式虽然可以培养学生的基本实验操作能力，却忽视了对学生实验创新能力和综合科研能力的培养。而最新科研成果体现了先进的科学理念和实验技术，由相关科研成果改进和衍生出的实验教学项目既达到了传播最新科研成果的目的，也有利于激发学生的求知欲和科研兴趣[9-12]。随着高校教学改革工作的深入进行，很多高校已开展了大量科研成果转化为有机化学实验教学内容的积极探索[13-14]。近年来，我校先后将不对称催化合成[15]、手性化合物的拆分[16]等科研成果改编成实验教学内容，试用实验讲义正在整理汇编中。

另外，近年来我校高年级本科生，他们依托上海市级以及上海理工大学校级大学生创新创业项目的经费支持，对部分传统有机化学教学实验内容进行了合成方法的创新。例如：在对磺胺类抗菌素药物“对氨基苯磺酰胺”的合成方法改进中，为了避免剧毒、强腐蚀性试剂氯磺酸的使用，采用先磺化、再氯代的合成策略，代替对乙酰苯胺的直接氯磺化，不仅解决了危险化学品氯磺酸的存放管理问题，还消除了合成实验过程中的安全隐患。该项研究成果[17]，经多次重复和优化设计，已作为“多步骤连续合成实验”在我校有机化学实验课程中使用，并获得了第二届上海高校化学新实验展示会展示项目二等奖。

6 合理利用学生实验产品

苯甲醛的歧化反应作为目前我校有机化学实验课程的期末考核实验，学生合成出的产物之一苯甲酸，将其循环利用于下一学年常规操作技能训练中的“重结晶”实验，经重结晶提纯后的产物，再让学生将其作为原料用于后续“苯甲酸乙酯的合成”实验中。虽然是相对独立的实验内容，将学生每次合成出来的产物尽可能实现连续使用，避免了实验室大量存放化学品带来的安全隐患。此外，还将学生合成出来的实验产品进行了归纳整理，并列出清单，供校内其他实验教学课程或课题组科研实验使用。例如，学生在有机化学实验“茶叶中提取咖啡因”中获得的高纯度咖啡因，可后续用于仪器分析实验“可乐、咖啡、茶叶中咖啡因的高效液相色谱分析”中作为咖啡因的标准品使用，既解决了有机化学实验室化学试剂管理的问题，也解决了仪器分析实验受管制化学试剂购买的问题。

7 改革考核评价方式

在实验成绩考核方面，我校近年来采用课前零讲解，学生独立操作教材中的经典合成实验(苯甲醛的歧化反应)的方式，通过观察学生实验操作过程中的规范性、实验现象和实验数据的记录、实验报告的撰写等几个常规考查点来综合评定学生实验成绩。为了考查学生综合运用所学的有机化学理论知识和基本实验操作技能来解决实际问题的能力，从2016级学生开始对成绩考核方式进行改革。指导教师先把实验目的和要求布置给学生，要求学生查阅相关文献资料，并设计出初步实验方案，经过交予指导教师审阅后，根据现有实验条件，制定出具体的实验方案。学生随后通过分组，采用不同的合成路线和实验手段，制备目标产物，并对实验结果进行探讨和比较，最后学生以学术会议墙报要求的格式提交该项研究性实验的研究结果。

在保证基本操作技能训练的前提下，让学生根据自身的能力设计研究性实验方案，并进行交流研究，不仅有利于学生对实验兴趣的提高，也有利于学生综合素质的提高和科学研究方法的初步养成，使得学生在修完该课程后，能够顺利的过渡到随后的科研学术训练以及毕业设计培养环节中，还能大幅提高学生独立思考能力、动手操作能力和解决实际问题能力。

8 结 语

现代科学技术发展日新月异，实验课程教学内容也应与时俱进。有机化学实验教学改革是大学化学课程教学体系改革的重要环节，如何使实验教学最大程度的发挥衔接理论和实践教学的桥梁作用，切实提高学生分析、解决问题的能力以及综合实验能力是不断深化课程改革的目标，还需要我们在今后的教学和科研工作中进行不断的研究、实践和探索。