基于卟啉基元构筑有机太阳能电池的研究进展

孙迎凯， 张 琰， 赵三笑， 姜 洁， 谢 淼， 王晓蓉， 周世嘉

(1.辽宁石油化工大学 化学化工与环境学部，辽宁 抚顺 113001； 2.抚顺市环境科学研究院，辽宁 抚顺 113006)

基于卟啉基元构筑有机太阳能电池的研究进展

孙迎凯1， 张 琰1， 赵三笑1， 姜 洁1， 谢 淼1， 王晓蓉1， 周世嘉2

(1.辽宁石油化工大学 化学化工与环境学部，辽宁 抚顺 113001； 2.抚顺市环境科学研究院，辽宁 抚顺 113006)

卟啉类作为有机光敏基元中的一种，在有机太阳能电池构建中扮演着重要角色，在自然界中负责收集、捕获和传递太阳光能，同时具备化学稳定性和结构可调节性。综述了有机卟啉聚合物和敏化太阳能电池的基本构造和原理、染料分子Push-Pull设计的基本理念以及近年来有代表性的有机卟啉太阳能电池的进展情况。基于目前卟啉类太阳能电池实现的光电转化率，进一步设计和优化出满意的分子结构，敏化太阳能电池实现工业化将是下一阶段努力的方向。

有机聚合物太阳能电池； 染料敏化太阳能电池； 卟啉

目前, 能源和环境是全球的两个优先议题，人类面临着有限常规能源和环境严重破坏的双重压力，太阳在40 min内辐射到地球表面的能量比照当前全球能源消耗速度，可供全球使用1年，但目前仍然没有简单和有效的方法来转换这巨大的能量资源。发展太阳能电池，实现高效率的光电转化，将为人类的可持续性发展做出卓越贡献。以晶硅为核心的半导体材料技术是目前较成熟、应用较广泛的太阳能光伏电池技术，这些昂贵的晶硅材料所产生的电力成本是石化燃料的近3倍[1]；同时，晶硅电池是刚性的、脆弱的，巨大的刚性晶硅太阳能电池玻璃板在很多场合是无法适用的；另外，工业硅的提纯、硅片后期处理的辅料都带来大量的污染[2-3]。有机太阳能电池是以具有光敏性质有机物作为核心半导体材料技术的电池，目前研究的热点为有机聚合物和染料敏化太阳能电池。有机聚合物太阳能电池(PSC)柔性好，可以用于光伏建筑一体化[4]，从而对大规模利用太阳能具有重要意义。目前主要问题是光电转换效率偏低，现有国际先进水平稳定于5%左右，不超过10%[5]，且不够稳定，随着时间的延长，其转换效率呈衰减趋势；染料敏化太阳能电池(DSSC，GRätzel电池)是仿生植物叶绿素光合作用原理的太阳能电池[6-7]，寿命可长达15～20年，生产工艺简单，生产成本低，易于大规模工业化生产，其光电转化效率已稳定在10%以上。由于光敏有机物是整个有机太阳能电池赖以工作的基础和关键，全球科学家都在努力寻找环保、稳定、对太阳能有强吸收作用等各方面性能均衡、优良的有机基元。基于卟啉在光合作用中起到的重要作用，在可见光区的强吸收以及其化学结构的可调节性、稳定性，卟啉成为太阳能电池中具有相当竞争力的有效光敏基元。

鉴于此，本文主要讨论卟啉在这一领域的运用。近几年来，越来越多出版物和学术论文的发表推动了本领域的发展[8-9]，本文综述近5年来在有机太阳能电池中最重要并有代表性的卟啉光敏分子的结构设计，同时也将更新具有良好性能的卟啉类太阳能电池的进展。

1 有机太阳能电池的构造及卟啉基元的设计理念

1.1 有机聚合物太阳能电池(PSC)的构造

目前PSC多数使用本体异质结的概念(见图1)，此结构呈现三明治形式，阳极是透明的氧化铟锡(俗称导电玻璃ITO)；在ITO上旋转涂抹一层高导电率且透明的聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)利于空穴的传输；有机共轭聚合物与富勒烯衍生物混合做为活化层(Active Layer)；阴极为金属，如铝或铂(Al/Pt)。

图1 本体异质结有机聚合物太阳能电池结构

聚合物材料吸收光后，由基态转变为激发态，产生激子。在电子给体(聚合物)和电子受体(富勒烯)的接触面处发生了激子的扩散和电荷分离产生载流子。最后，电子经过电子受体层传输到阴极，空穴经过电子给体层传输到对应的阳极，产生光电流。将给体材料(有机聚合物)与受体材料(富勒烯类)相互混合构成活化层是为了提高激子的分离效率和弥补载流子的迁移率不足。(6,6)-苯基C61-丁酸甲酯(PC61BM)或(6,6)-苯基C71丁酸甲酯(PC71BM)通常用作电子受体，同时其他层材料(如阴阳极)基本已经实现商业化，因而关注点大量集中在不同供体聚合物分子的设计上，以如何得到一类具有理想的最高分子占据轨道(HOMO)和最低分子未占据轨道(LUMO)，对太阳光具有最大吸收率、高导电率、高稳定性等优良性能的聚合物材料为目的[10-12]。

1.2 染料敏化太阳能电池(DSSC)的构造

图2 典型的染料敏化太阳能电池结构

1.3 分子内推-拉“Push-Pull”设计理念

无论是有机聚合物还是染料敏化太阳能电池，其中的光敏有机物部分都是太阳能电池的核心部件。首先，一个理想的光敏有机物应该表现出高的消光系数和宽大的吸收光谱；其次，应具备合适的前线轨道能级(HOMO/LUMO)，以保证足够的电荷分离驱动力。此外，HOMO和LUMO之间的带隙能越小越能拓宽光敏有机物的吸收光谱。所以调制HOMO-LUMO能级到其最佳值是非常重要的。分子内推-拉“Push-Pull”结构的建立就可以通过更换不同的供体(简称D，强的给电子基团)和受体(简称A，强的吸电子基团)单元组合来方便地调节HOMO/LUMO能级，进而挑选出合适的光敏有机物(D-A)[15-17]。

分子内推-拉“Push-Pull”结构的原理可以描述为D-A单元的电荷转移作用。当D与A结合成新分子光敏有机物(D-A)后，新分子内将产生电荷的重新分布，部分电荷转移到了A，进而影响到新分子的光物理性质(如吸光性能)等。从另一角度来看，还可以用简单的分子轨道理论来解释，光敏有机物(D-A)相比原先的供体(D)和受体(A)单元具备更小的前线轨道能级差(见图3)。

图3 推-拉 “Push-Pull” 理念原理

D与A的两个HOMO相互作用，产生了两个新的分子占据轨道。一个轨道能级较高，另一个轨道能级较低；同理，D与A的两个LUMO相互作用，产生了两个新的分子未占据轨道。一个轨道能级较高，另一个轨道能级较低。新形成的较高能级的分子占据轨道就是“Push-Pull”新分子的HOMO，新形成的较低能级的分子未占据轨道就是“Push-Pull”新分子的LUMO，因此一个新的更高的HOMO和新的更低的LUMO被形成，从而导致“Push-Pull”光敏有机物的HOMO/LUMO能级差变小，越小的能级差在紫外可见光谱上体现的染料吸收带越宽[18]，当然，HOMO/LUMO能级还要匹配电池内部构造。根据不同供体与受体的相互组合，光敏有机物将呈现出不同的能级轨道能量差和不同的光物理性质，使这一领域具备广阔的研究空间[19]。

卟啉为叶绿素的类似物，在植物细胞光合作用过程中扮演着极为重要的角色。其具有18个π电子共轭的大环平面结构，稳定性优良。近年来，基于卟啉功能分子的设计与研究(尤其是捕光、光能量转移、光催化、光电效应行为)获得了高度关注，也取得了许多研究成果[20-22]。典型单个卟啉分子的紫外可见光谱呈现出强大的窄Soret吸收带(410～430 nm)和相对较弱的Q吸收带(530～540 nm)，在两者之间和近红外区没有其他的吸收。因此，可采用推-拉“Push-Pull”理念设计卟啉衍生物的分子结构，进而拓宽卟啉的紫外可见吸收光谱并调节HOMO/LUMO能级，此理念已经成为了提高捕光和太阳能电池效率的合理方法。

2 有机聚合物太阳能电池的发展

有机聚合物太阳能电池具有可制备成柔性器件的突出优点，因而受到广泛关注[23-24]。2008年以来，关于各种聚合物太阳能电池最高光电转换效率的报道以每年1%的趋势增长，目前最优值不超过10%。其中，以卟啉类为光敏有机物参与构造聚合物太阳能电池的光电转化率数值比较低，具有很大的发展空间。

2012年，李效玉课题组设计了第一个D-A构型的卟啉共轭共聚物PCTTQP(见图4)。在此聚合物中，以咔唑为D，噻吩为桥，卟啉为A[25]。此聚合物具有良好的溶解性、较高的热稳定性、较宽的吸收带(聚合物分子的紫外可见吸收光谱覆盖了整个可见光区)以及较低的带隙(1.67 eV)。以PCTTQP：PC71BM为活化层构造的本体异质结太阳能电池光电转化效率为2.5%。这是截止2012年，基于卟啉的共轭聚合物太阳能电池表现效率的最高值，此项研究为卟啉基共轭聚合物的设计和未来发展方向提供了一个崭新的方案[26-27]。

图4 PCTTQP分子结构

李效玉课题组在2016年又设计了命名为 P(BT-DPP)-QPZn的封端卟啉聚合物分子(见图5)。在此聚合物结构中，用卟啉封端，D为噻吩，A为吡咯并吡咯二酮[28]。结果表明，封端聚合物相比未封端聚合物在太阳能电池中表现更好；若在构建本体异质结太阳能电池的过程中，添加了联吡啶，不仅稳定性增加，而且光电效率从2.92%显著地提高到4.45%。这项研究表明，聚合物封端以及配体添加剂的使用，可以提高有机聚合物太阳能电池效率和稳定性，这对器件的未来商业化应用非常关键。

图5 P(BT-DPP)-QPZn分子结构

2016年，彭孝军课题组设计了一种水/醇可溶的共轭卟啉小分子FNEZnP-OE(见图6)[29]。它和PTB7/PC71BM或PTB7-Th/PC71BM组合使用，使太阳能电池效率分别达到了8.52%、9.16%，此项研究利用水溶性取代基将卟啉改性，减少有机溶剂的使用，和噻吩类光敏聚合物共用使太阳能电池效率大幅度提高，说明多组分的光敏有机物共用效果更好。

图6 FNEZnP-OE分子结构

P.D.Harvey课题组于2015年设计合成了5种共轭程度不同的Push-Pull卟啉聚合物(P1-P5，见图7)。

图7 P1-P5 分子结构

通过对这5种聚合物的光动力学研究发现，此类聚合物激发态的能量传播非常迅速，极有可能在电子传输到电子接受体(PC61BM)之前已经以各种途径散失，最终限制了卟啉类聚合物的光电转化效率的提升[30]。

近5年来，关于卟啉类聚合物太阳能电池的相关文献并不多，文章主体主要集中在对聚合物分子的设计上，合成过程复杂漫长，因而前期成本高，虽然后期制作工艺简单、可制备成柔性器件，但距离实际应用还相差很远。

3 染料敏化太阳能电池的发展

相比卟啉类聚合物太阳能电池，卟啉敏化太阳能电池的发展更为繁荣[31-33]。卟啉敏化太阳能电池以卟啉小分子为光敏有机物，合成以及纯化过程较为简单高效，因而前期合成成本较低，再加上后期制作工艺方便快捷，具有很大的市场前景。

2011年，M.Grätzel课题组报导了命名为YD2-0-C8的卟啉染料分子(见图8)。YD2-0-C8以双苯胺为D，羧基为A，同时以羧基固定在TiO2表面，以此染料为主要光敏物做成的DSSC(Co(II/III)为氧化还原电解质)，表现出了12.3%的光电转化效率，取得了划时代的意义[34]。随后在2014年，A.Douhal课题组研究了以此染料单元组装DSSC的光动力学，包括光吸收、染料团聚、发射淬火、电子注入、染料重生、电子-染料复合，这些都是决定DSSC性能的重要因素，内部机理的说明将有助于进一步设计和优化DSSC[35]。

图8 YD2-0-C8 分子结构

2014年，M.Grätzel 课题组又设计了一种类似YD2-0-C8构型的卟啉染料分子SM315(见图9)，表现出了13%的光电转化效率，进一步推动了卟啉类敏化剂在染料太阳能电池中的发展，但同时结构也较复杂[36]；同年，M.Grätzel课题组又设计合成出卟啉染料GY50(见图10)，获得了12.75%的光电转换效率[37]。

图 9 SM315 分子结构

图10 GY50 分子结构

2015年，E.Palomares课题组合成了LCVC02 分子(见图11)，实现了10.5%的光电转换效率[38]。

图11 LCVC02 分子结构

从图8—11中分子结构来看，这4种卟啉染料同为D-Porphyrin-A构型类似物。D为芳香胺类推电子基团，碳链—C6H13主要作用是增加分子的溶解性；中间的卟啉基团为捕捉太阳能的核心部件，邻位的—OC8H17具有增加溶解性、一定的供电子作用和减少卟啉聚集，被广泛采用；A通常采用芳香羧基类，羧基与TiO2表面结合用于电子的传输。整个体系为共轭结构，根据共轭的长度以及取代基的不同，染料分子将呈现出不同的电子能级轨道和光吸收光谱性质。这一构型表现出的太阳能电池效率超过10%，目前已被学者认同并大量运用于卟啉敏化太阳能电池的分子优化与设计上，成为“通用构型”。

2016年，C.Y.Yeh课题组设计了一种命名为D-A结构的Y1A1的卟啉染料分子(见图12)，此分子结构非常简单，不同于“通用构型”[39]。卟啉环上的3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基基团以及氨基上的碳链(二正辛烷基)用于提高染料的溶解度，卟啉两端全部采用炔基连接芳香基团，一定程度上延长了共轭平面，扩大了吸收光谱；同时使该分子的合成避免使用正丁基锂(YD2-0-C8类似物和很多染料合成中使用)，使未来实现工业大规模合成变得可行。以Y1A1为染料的优化太阳能电池效率为9.22%，数值虽然略低，但由于分子简单易制，是实现商业化生产的优良选择。

图12 Y1A1分子结构

近年来，关于卟啉敏化太阳能电池的报道较多，限于篇幅，不一一赘述。总体来说，针对卟啉染料分子的优化集中在对D(供电子基团)、卟啉环上的取代基、A(吸附基团，如羧基、磷酸和磺酸基)的结构和连接方式改善上。由于这一领域已经实现了高达13%的光电转化效率，将其大规模工业化将是下一阶段努力的方向。

4 以卟啉为基元的有机太阳能电池的发展趋势和前景

综上所述，目前卟啉基元的PSC光电转化效率在5%以下，DSSC效率稳定于10%左右。光敏基元的设计与结构比较复杂，不利于工业化生产，就目前实现的光电效率和综合成本而言，还具有很大的进步空间。继续挖掘新型有机光敏基元，优化结构以实现高效率的光电转换。

作为理想的卟啉染料分子，应当满足以下几个条件[40]：(1)染料具有比较大的摩尔吸光系数，其紫外可见吸收光谱尽量覆盖整个太阳光谱，即为全吸收染料；(2)染料的光量子产率高；(3)激发态寿命足够长，且具有很高的电荷传输效率；(4)能与半导体以化学键形式吸附，降低电子转移过程的能量损失；(5)染料的激发态能级与半导体导带匹配，有利于染料的激发态电子向半导体转移；(6)化学稳定性强等。进一步优化D-A结构或采用复合材料提高光电转换效率，降低染料成本，是相关科研人员下一步要努力的方向。

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Research Progress of Organic Solar Cells Based on Porphyrin Units

Sun Yingkai1, Zhang Yan1, Zhao Sanxiao1, Jiang Jie1, Xie Miao1, Wang Xiaorong1, Zhou Shijia2

(1.CollegeofChemistry,ChemicalEngineeringandEnvironmentalEngineering,LiaoningShihuaUniversity，FushunLiaoning113001,China; 2.FushunAcademyofEnvironmentalSciences,FushunLiaoning113006,China)

Porphyrins, as one of the organic photosensitive units, play an important role in the construction of organic solar cells. They are responsible for the collecting, capturing and transmitting solar energy in nature with chemical stability and structurally adjustable. This review summarizes the basic structure and principle of Porphyrin-PSC and Porphyrin-DSSC, the basic idea of Push-Pull design of dye molecules and the progress of representative organic porphyrin solar cells in recent years. Based on the current photoelectric conversion rate of porphyrin solar cells, the desired molecular structures with further design and optimization, the industrialization of Porphyrin-DSSC will be the next stage in the direction of efforts.

Polymer solar cells (PSC); Dye-sensitized solar cells (DSSC); Porphyrin

1672-6952(2017)06-0006-07

2016-11-03

2016-11-22

辽宁省科技厅博士科研启动基金项目(20170520158)；辽宁省教育厅一般项目 (L2016003)；辽宁石油化工大学引进人才科研启动基金项目(2016XJJ-010)；北方民族大学“粉体材料与特种陶瓷”重点实验室开放基金项目(1605)。

孙迎凯(1993-)，男，硕士研究生，从事卟啉衍生物的设计、合成以及性质研究；E-mail：458380830@qq.com。

王晓蓉(1985-)，女，博士，副教授，从事光功能分子/聚合物的设计、合成以及性质研究；E-mail：wangxiaorong@lnpu.edu.cn。

投稿网址：http://journal.lnpu.edu.cn

O649.5; TM914. 4

A

10.3969/j.issn.1672-6952.2017.06.002

(编辑 宋官龙)