有机综合推断题突破策略

田松豪 王晓波

内蒙古

有机综合推断题突破策略

田松豪 王晓波

有机合成题是近年来高考化学的重点难点及热点题型，有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。通过信息和基础知识的使用和衍变对各类题型进行合理的推断。

一、根据转化关系推断未知物

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

(1)甲苯的一系列常见的衍变关系

(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系

二、依据特征结构、性质及现象推断

1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

(5)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2．根据反应条件推断反应类型

(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应(或还原反应)。

(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe、X2条件下发生苯环上的取代反应。

3．根据有机反应中定量关系进行推断

(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。

(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成 1 mol H2。

(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。

(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：

MM-2M+14

MM+42

MM+28

三、依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息

常见的有机新信息总结如下：

1．苯环侧链引羧基

2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

4．双烯合成

如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，

5．羟醛缩合

有α-H的醛在稀碱溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。

四、例析

(2016·北京理综，25)功能高分子P的合成路线如下：

(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是________。

(2)试剂a是________。

(3)反应③的化学方程式：____________。

(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：______。

(5)反应④的反应类型是________。

(6)反应⑤的化学方程式：____________。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。

nC2H5OH。

(2)浓HNO3和浓H2SO4

(4)碳碳双键、酯基

(5)加聚反应

内蒙古自治区赤峰市林东第一中学)