白胡椒加工过程中的风味物质分析

吴桂苹，谷风林，房一明，朱红英

（1中国热带农业科学院香料饮料研究所，海南万宁571533；2国家重要热带作物工程技术研究中心，海南万宁571533；3农业部香辛饮料作物遗传资源利用重点实验室，海南万宁571533；4海南省热带香料饮料作物工程技术研究中心，海南万宁571533）

白胡椒加工过程中的风味物质分析

吴桂苹1,2,3,4，谷风林1,2,3,4，房一明1,2,3,4，朱红英1,2,3,4

（1中国热带农业科学院香料饮料研究所，海南万宁571533；2国家重要热带作物工程技术研究中心，海南万宁571533；3农业部香辛饮料作物遗传资源利用重点实验室，海南万宁571533；4海南省热带香料饮料作物工程技术研究中心，海南万宁571533）

为研究白胡椒加工过程中风味物质的变化，探讨异味物质的形成，以胡椒鲜果为原料，静水和换水浸泡2种方式加工白胡椒，采用顶空固相微萃取和水蒸气蒸馏法萃取白胡椒粒风味物质，气相色谱-质谱联用仪检测分析浸泡3天、6天以及终极产品中风味物质组成及差异。白胡椒粒中共检测出167种化合物，β-石竹烯相对含量最高，达到总组分的20.64%～28.31%，其次是柠檬烯，相对含量为6.89%～11.24%。在静水浸泡的白胡椒中检测到异臭物质3-甲基吲哚。白胡椒精油中共检测出31种化合物，3-蒈烯(21.94%～24.64%)、β-石竹烯(17.51%～22.21%)、柠檬烯(18.04%～19.26%)、β-蒎烯(9.63%～10.67%)、α-蒎烯(4.46%～5.65%)、水芹烯(6.70%～7.53%)和月桂烯(3.44%～3.84%)等萜类化合物是白胡椒的主要风味物质。胡椒鲜果静水浸泡3天即能产生异臭味，而采用换水加工的白胡椒未检出异臭物质。

白胡椒；加工过程；风味物质；GC-MS

0 引言

胡椒(Piper nigrumL.)是世界上古老而著名的调味香料，为胡椒科(Piperaceae)多年生常绿藤本植物，原产于印度西高止山脉的热带雨林，以特殊风味和辛辣味著称。胡椒是一种药食同源的植物，在镇痛、镇静、抗炎、抗惊厥、杀虫、抗菌与抗癌等多方面具有药理活性[1-4]，通过溶剂萃取、水蒸气蒸馏[5]、超临界流体萃取[6]等方式可将其风味活性物质提取出来。固相微萃取被广泛用于食品风味化合物研究，特别是挥发性化合物[7-8]，Henryk等[9]研究发现固相微萃取2～10 min后快速进入GC-MS分析，鉴定胡椒风味化合物的灵敏度会更高。国内外学者采用GC-MS鉴定胡椒精油[10-13]及胡椒粉中风味成分[14-18]，其风味成分多达273种[8]，主要为萜类化合物。Jagella等[19]对白胡椒中风味物质进行了定性分析。Steinhaus等[20]研究发现泰国50种白胡椒产品中均存在类似粪便臭味的甲基吲哚、4-甲酚化合物等。Steinhaus等[21]发现白胡椒粉贮藏7个月后特征风味物质含量降低，但其异味物质反而有所增加，3-甲基吲哚、4-甲酚、3-甲酚和丁酸可能是白胡椒中异味物质的主要来源。这种异臭味严重影响了白胡椒的品质，制约了中国胡椒产业的健康发展。白胡椒异味物质的形成与其加工工艺有关。传统白胡椒经水浸泡软化脱皮后晒干，即将胡椒鲜果装袋后放入水池中浸泡7～10天，使其果皮充分腐烂后进行搓洗，后经反复冲洗，去除果皮果梗。这种方法操作简单但胡椒容易受水质的影响，且产品品质不易控制，微生物容易超标，异臭味重。邬华松等[22]发现在新鲜胡椒在浸泡36 h后，水质开始发生变化，水体pH值降低且颜色开始加深并伴随恶臭的产生，最终导致生产的白胡椒品质降低，出现臭味。因此，笔者拟在前人的研究基础上，采用固相微萃取、GC-MS等方法，对海南胡椒果实加工过程中的风味物质进行分析，旨在监测白胡椒中的风味物质和异味物质，为控制白胡椒的风味品质提供理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与设备

1.1.1 材料 实验用印尼大叶种胡椒在海南省万宁市兴隆热带植物园采摘，挑选果实表面为黄绿色、无病虫害和机械损伤的胡椒果穗。实验于2015年8月—2016年8月在中国热带农业科学院香料饮料研究所综合实验楼完成。

1.1.2 试剂 正己烷（分析纯）。

1.1.3 设备 FD-2真空冷冻干燥机（北京博医康实验仪器有限公司）；QE-300 g高速万能粉碎机（浙江屹立工贸有限公司）；SHІMADZU QP-2010 Plus气相色谱质谱联用仪（日本岛津公司）；PAL System三合一进样器（瑞士CTC公司）；挥发油测定装置。

1.2 实验方法

用20 L塑料桶装10 kg胡椒鲜果，注水没过胡椒。每天换水，对照组不换水。每天观察胡椒鲜果果皮的软化程度，取3天、6天的样品冷冻干燥，使其含水量将至12%以下，将冻干的胡椒果实脱皮后冷冻密封保存。浸泡7天后取出，人工脱皮后晒干。取晒干后的样品，收集并于-60℃冰箱保存。按照取样时间和浸泡方式，不换水浸泡3天、6天的样品分别标记为J1、J2，换水浸泡3天、6天的样品分别标记为L1、L2，不换水加工的白胡椒成品标记为J3，换水加工的白胡椒成品标记为L3。

1.3 测定方法

1.3.1 感官评定 主要通过鼻子嗅闻胡椒粒气味，每份胡椒样品10 g左右，置于玻璃瓶中，7名感官评定员，根据以下评分标准进行感官评定，0～2分表示异臭味重，3～4分表示气味难闻，5分表示气味一般，6分表示气味适宜，7～8分表示气味好闻，9～10分表示胡椒香味浓厚。

1.3.2 胡椒精油含量测定 根据GB/T 17527—2009《胡椒精油含量测定》规定的方法测定。即先将白胡椒粒样品粉碎，准确称取40.0 g白胡椒粉于挥发油测定装置中，加入500 mL水，蒸馏4 h，根据所得挥发油体积和胡椒粉质量，计算单位质量胡椒样品所含挥发油含量，单位为mL/100g，重复3次测定。

1.3.3 白胡椒粒风味物质的固相微萃取 参考初众等[18]的方法略有修改，即以DVB/CAR/PDMS纤维头为萃取头，在250℃老化后，取2.55 g左右白胡椒粒于顶空样品瓶中，55℃水浴平衡10 min后插入萃取头顶空萃取20 min，然后在250℃进样口解吸5 min，进行GCMS分析测定。

GC-MS分析条件：色谱柱型号：BR-5 MS 30 meter，0.25 mm ІD，0.25 μm df。升温程序：起始温度为50℃，以5℃/min升温到90℃，以3℃/min升温到120℃，以2℃/min升温到150℃，以20℃/min升温到280℃，保持5 min；载气(He)流速1.0 mL/min，进样量1µL，不分流，进样口温度250℃。离子源为EІ源，温度为200℃，接口温度250℃，全扫描：质荷比40～400。

1.3.4 白胡椒精油中风味物质测定 胡椒精油的测定参考Kapoor等[2]的方法，略有修改。将胡椒精油用正己烷稀释500倍后，经无水硫酸钠脱水，0.45 μm孔径膜过滤后用于GC-MS分析。

GC-MS分析条件：色谱柱型号：BR-5 MS 30 meter，0.25 mm ІD，0.25 μm df。升温程序：起始温度为60℃，保持3 min，以1.5℃/min升温到80℃，保持1 min，以2℃/min升温到160℃，保持1min，以15℃/min升温到250℃，保持1 min；载气(He)流速1.0 mL/min，进样量1 µL，分流比40:1，进样口温度250℃。离子源为EІ源，温度为230℃，接口温度250℃，全扫描：质荷比40～400。

1.4 数据分析

实验数据用Excel和SPSS 17.0统计分析软件进行统计分析，GC-MS数据通过NІST 14和Wilely 9质谱谱库进行计算机检索。

2 结果与分析

2.1 白胡椒感官评定分析

从图1看出，J1、J2和J3的分值远远低于L1、L2和L3，分值越低，胡椒的异臭味越浓，2种浸泡方式所得的白胡椒样品在气味上具有显著性差异，通过人为感官评定就可以初步区分出不换水浸泡和换水浸泡加工的白胡椒产品。为进一步明确白胡椒样品中的气味差异，对其进行GC-MS分析。

2.2 白胡椒精油含量分析

图2显示，不换水浸泡的胡椒中的精油含量与换水浸泡的存在显著性差异，不换水加工白胡椒的精油含量高于换水加工的。随着水浸泡时间的延长，胡椒精油含量会降低，但换水浸泡的胡椒果精油损失量较小。这可能与果皮软化有关，胡椒果皮中的部分物质逐渐渗入到果实中，而换水加工的胡椒渗入的可能性小。

2.3 白胡椒风味物质分析

白胡椒粒样品经顶空固相微萃取，并进行GC-MS分析，其总离子流图如图3所示。对各峰的质谱图进行NІST 14谱库、Wilely 9谱库检索和人工谱图解析，结合文献鉴定化学物质，用背景扣除、自动积分和面积归一化法计算各组分相对百分比含量（见表1）。对白胡椒精油成分进行气相色谱-质谱联用分析，方法同上，其总离子流图见图4，鉴定化合物结果见表2。

图1 不同白胡椒样品的感官评定图

图2 白胡椒加工中的胡椒精油含量

图3 白胡椒粒的GC-MS总离子流图

表1 不同白胡椒样品中风味化学物质的相对百分比含量

续表1

续表1

续表1

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图4 白胡椒精油的GC-MS总离子流图

表2 白胡椒浸泡过程中的风味成分种类及占总量的百分比

表1显示，白胡椒粒共鉴定出的化学物质多达167种，远远超过国内的研究报道，这可能与原料和分析方法有关，国内文献研究报道的白胡椒风味物质是以白胡椒粉为原料，本实验是以完好的白胡椒粒为原料。但白胡椒中的β-石竹烯、柠檬烯、3-蒈烯、蒎烯、月桂烯、胡椒烯等主要特征化合物均能检测到。其中，β-石竹烯含量最高，达到总组分的20.64%～28.31%，其次是柠檬烯，相对含量为6.89%～11.24%。这些化合物在白胡椒加工过程中存在显著差异。β-石竹烯、α-胡椒烯的相对含量随着浸泡时间的延长逐渐增加，丁酸、乙酸、丙酸等酸类化合物在白胡椒浸泡过程中，其相对含量逐渐减少，部分化合物在浸泡过程中存在先增加后降低或先降低后增加的趋势，如α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、α-水芹烯、3-蒈烯等。在胡椒鲜果浸泡过程中，产生了很多微量甚至痕量的化学物质，这些物质可能是胡椒果皮在微生物作用下的降解产物，亦可能是化学物质的相互作用产物，在换水浸泡时组成及含量相对不换水浸泡时变化较大。

表2显示，白胡椒样品中风味物质以萜类化合物为主，其相对百分含量占总风味物质的69.97%～88.61%，静水浸泡初期酸类化合物的总量是换水浸泡的4倍，这说明胡椒鲜果在水浸泡初期容易产酸，可加速胡椒果皮的软化和腐烂，后期酸类化合物逐渐减少。而含氮化合物一般具有特殊的气味，如甲氧基苯基肟、1-甲酰基哌啶等，在2种浸泡方式中差异不大，但换水浸泡的白胡椒未检测到粪臭素——3-甲基吲哚，这与浸泡水质有关，静水浸泡没有换水，水中产生了大量的化学物质和微生物严重影响了水质。由于白胡椒终极产品是经过多次水洗后干燥而成的，而浸泡阶段的白胡椒是直接从水体中取样，冷冻干燥后再脱皮的，因而在白胡椒成品中检测到的异味物质相对较少，但像3-甲基吲哚这种类似粪臭味的物质难以消除，这与该化合物溶于热水、醇、苯、氯仿及醚类的性质有关，且其相对含量随着浸泡时间的延长而逐渐增加。

表3 白胡椒精油样品中风味化学物质组成及相对百分比含量

白胡椒样品粉碎后，经水蒸汽蒸馏所得精油的GC-MS分析结果如图4和表3所示。精油中共检测出31种化学物质，化合物数量远远低于胡椒粒，但主要化合物的相对百分含量远高出胡椒粒，如3-蒈烯(21.94%～24.64%)、β-石竹烯(17.51%～22.21%)、柠檬烯(18.04%～19.26%)、β-蒎烯(9.63%～10.67%)、α-蒎烯(4.46%～5.65%)、水芹烯(6.70%～7.53%)、月桂烯(3.44%～3.84%)等。除β-石竹烯的相对含量在浸泡过程中缓慢减少外，其余白胡椒的特征风味化合物在浸泡过程中多呈现一种先增加后缓慢降低的趋势，这可能与胡椒的脱皮方式有关，浸泡过程中的胡椒样品因浸泡时间短，果皮还未完全软化不容易脱除，经冷冻干燥后果皮更容易脱除，而浸泡结束后果皮可直接通过水洗脱除。也与风味化合物的自身氧化降解有关，如石竹烯的氧化产物相对含量有增加趋势。

续表3

3 结论

本实验主要采用SPME-GC-MS对白胡椒浸泡过程中产生的风味化合物进行分析研究。结果表明，采用SPME-GC-MS对每天换水浸泡和不换水浸泡在不同浸泡时间（3天、6天以及浸泡结束干燥后）所得的白胡椒粒分析，共鉴定出167种化合物，在换水浸泡3个阶段分别鉴定出97、124、103种化合物，不换水浸泡3个阶段分别鉴定出98、90、108种化合物，2种浸泡方式中共有的化合物54种，在换水浸泡阶段共有的化合物有69种，不换水浸泡阶段共有的化合物有67种。

采用GC-MS对所得白胡椒精油分析，共鉴定出化合物31种，在换水浸泡阶段分别鉴定出30、29、30种化合物，在不换水浸泡阶段分别鉴定出30、28、29种化合物。白胡椒的特征风味化合物为萜类化合物，精油中主要风味化合物的相对百分含量远远高于胡椒粒，如3-蒈烯(21.94%～24.64%)、β-石竹烯(17.51%-22.21%)、柠檬烯(18.04%～19.26%)、β-蒎烯(9.63%～10.67%)、α-蒎烯(4.46%～5.65%)、水芹烯(6.70%～7.53%)、月桂烯(3.44%～3.84%)等，这些化合物在浸泡过程中大多数呈现一种先增加后缓慢降低的趋势。

不换水浸泡加工的白胡椒粒能检测到异臭物质3-甲基吲哚，且其相对含量随着浸泡时间的延长而逐渐增加，而换水浸泡加工的白胡椒粒未能检测到该化合物，说明不换水浸泡加工的白胡椒粒有明显的异臭味，农户在用水浸泡加工白胡椒过程中需要及时换水以提高白胡椒的风味品质。

4 讨论

（1）白胡椒精油中的风味化合物主要为3-蒈烯、石竹烯、柠檬烯和蒎烯，这与初众等[18]、赵丽娟等[15]等的研究报道相符，但其风味化合物的种类和相对百分含量略有差异。本实验中鉴定出31种化合物，其中，3-蒈烯、石竹烯、柠檬烯和蒎烯的相对含量占总检出量的76.16%～77.26%。赵丽娟等[15]采用同时蒸馏萃取法研究了海南地区白胡椒精油成分，经GC-MS鉴定出25种化合物，柠檬烯、蒈烯、石竹烯和蒎烯的相对含量为总检出量的77.43%。初众等[18]共鉴定26种风味化合物，3-蒈烯、石竹烯、柠檬烯和蒎烯的相对含量占总检出量的67.24%，这与萃取方法有关。白胡椒粒中风味物质的组成相对胡椒精油中更复杂多样，其化合物达到167种，远高出张伟等[23]的研究报道，这可能与固相微萃取选择的萃取头有关。

（2）3-甲基吲哚是影响白胡椒风味的主要异臭物质，Jagella等[19]认为其与苯酚同时存在时，臭味会增强。在本实验中，换水加工的白胡椒粒中未检测到3-甲基吲哚，但不换水加工的白胡椒粒可检测出，且随着浸泡时间的延长其相对含量缓慢增加。这与邬华松等[22]对胡椒浸泡水质的研究相符，即浸泡水质在36 h后发生明显变化，但未对其成分进行分析鉴定。在换水浸泡加工的白胡椒粒中，笔者检测到对甲基苯酚，这种化合物有特殊气味，类似于苯酚，但其相对含量仅为0.07%，气味难以让人识别。在不换水加工的白胡椒中亦检测到该化合物，相对含量为0.13%，在一定程度上增强了白胡椒的异臭味，这进一步说明了静水浸泡时间越长，越容易产生异味物质，白胡椒异臭味越重。虽然3-甲基吲哚为白胡椒的主要异臭味物质，但其精油中未检测到，这与其产生机理、化学性质以及精油的提取有关。3-甲基吲哚是由蛋白质分解产生色氨酸，色氨酸在厌氧微生物作用下进一步降解而来[24]，该化合物对光敏感，能溶于热水。因此，白胡椒粒经粉碎后，附着在外表的异味物质会损失，并未随着水蒸汽被蒸馏出来，且精油在用GC-MS分析检测前经过500倍的稀释。

（3）由于海南地区的白胡椒大多采用传统加工法[25]，即水池浸泡脱皮日晒干燥，高温不换水浸泡2天以上就会增加异臭物质的产生概率，致使白胡椒粒存在异臭味影响了胡椒风味品质。即使白胡椒精油无异臭味，但香气成分会逐渐挥发。因此，在提高白胡椒风味品质的同时，需对其风味物质保存进行深入研究。

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Analysis of Flavour Compounds of White Pepper During Processing

Wu Guiping1,2,3,4,Gu Fenglin1,2,3,4,Fang Yiming1,2,3,4,Zhu Hongying1,2,3,4
(1Spice and Beverage Research Institute,CATAS,Wanning 571533,Hainan,China;2National Center of Important Tropical Crops Engineering and Technology Research,Wanning 571533,Hainan,China;3Key Laboratory of Genetic Resources Utilization of Spice and Beverage Crops,Ministry of Agriculture,Wanning 571533,Hainan,China;4Hainan Provincial Engineering Research Center of Tropical Spice and Beverage Crops,Wanning 571533,Hainan,China)

To explore the formation of off-flavour compounds,the fl avour components of white pepper were analyzed at different processing steps.Using the fresh pepper fruit as raw material,the static and exchanging water soaking methods were adopted for processing white pepper.The flavour compounds were extracted by headspace solid phase micro-extraction and steam distillation,and identified by gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS).The flavour composition and differences were analyzed for the samples of soaking 3 days and 6 days and the final products.The results showed that 167 compounds were detected in white pepper corn and the content ofβ-caryophyllene was the highest,ranging from 20.64%to 28.31%of relative content.Secondly,limonene content was between 6.89%and 11.24%.The off-flavour compound(3-methyl indole)was detected in white pepper prepared by soaking in static water.A total of 31 compounds were detected in white pepper essential oil,in which terpenoids such as 3-carene(21.94%-24.64%),β-caryophyllene(17.51%-22.21%),limonene(18.04%-19.26%),β-pinene(9.63%-10.67%)were the major flavour components of white pepper.The off-flavour could be detected in white pepper by static water soaking for 3 days,but the off-flavour was not found in the white pepper prepared by exchanging water.

White Pepper;Processing;Flavour Compounds;GC-MS

海南省自然科学基金面上项目“白胡椒加工中微生物菌群分析研究”(20163135)；中国热带农业科学院基本科研业务费专项资金“天然香辛饮料纳米微胶囊制备研究”(1630142017020)。

吴桂苹，女，1981年出生，湖北松滋人，助理研究员，硕士，研究方向为农产品加工与食品化学。通信地址：571533海南省万宁市兴隆华侨农场兴隆热带植物园中国热带农业科学院香料饮料研究所，Tel：0898-62556090，E-mail：guiping81@163.com。

谷风林，男，1976年出生，黑龙江佳木斯人，副研究员，博士，研究方向为食品化学。通信地址：571533海南省万宁市兴隆华侨农场兴隆热带植物园中国热带农业科学院香料饮料研究所，Tel：0898-62556090，E-mail：xiaogu4117@163.com。

2017-04-14，

2017-05-23。

TS201.2

A论文编号：cjas17040017