植物多糖构效关系研究进展

谭西　周欣　陈华国

[摘要]植物多糖具有多种生物活性，因其安全、高效、低毒等优势已成为医学和食品等领域的热点关注对象。植物多糖的化学结构是其生物活性的基础，不同化学结构的多糖，其生物活性具有较大的差异，探究其构效关系对糖类新型药物及糖类保健品的研究与开发具有重要的实践指导意义。现已发现植物多糖具有抗肝损伤、抗肿瘤、抗病毒、降血糖、抗凝血、抗氧化及免疫调节等多种生物活性。因此，该文主要以生物活性为主线，对近年来国内外植物多糖的构效关系及相关作用机制研究进行综述，其中重点介绍植物多糖与其抗肝损伤、抗肿瘤、抗病毒、降血糖、抗凝血活性之间的构效关系，为植物多糖构效关系的深入研究与探索及糖类产品的开发与应用提供一定的参考。

[关键词]植物多糖； 构效关系； 生物活性； 作用机制

[Abstract]Plant polysaccharides have a variety of biological activities and have become the focus of many fields such as the areas of medicine and food for the features of safety， high efficiency and low toxicity The chemical structure of plant polysaccharides is the foundation for the biological activity Polysaccharides with different chemical structures have great differences in biological activity The exploration of the structureactivity relationship of plant polysaccharides has guiding significance for the development of new drugs and the health care products of saccharides Many biological activities of plant polysaccharides such as antihepatic injury， antineoplastic， antiviral， hypoglycemia， anticoagulation， antioxidation and immunoregulation have been discovered Therefore， this paper focuses on the bioactivity as the main line， and summarizes the studies on structureactivity relationship and mechanism of plant polysaccharides at home and abroad in recent years The key point is the structureactivity relationship between plant polysaccharides and the antihepatic injury， antineoplastic， antiviral， hypoglycemia， and anticoagulation activities， providing reference for intensive study and exploration of structureactivity relationship of plant polysaccharides as well as development and application of polysaccharides products.

[Key words]plant polysaccharides； structureactivity relationship； biological activity； mechanism of action

植物多糖（又稱植物多聚糖）是由许多相同或不同的单糖以α或β糖苷键连接而成的聚合度超过10个的聚糖，在自然界植物体中广泛存在。经研究发现，大多数植物多糖具有多种生物活性，如现已知的就有抗肝损伤、抗凝血、抗肿瘤、抗病毒、降血糖、抗氧化及免疫调节作用等。植物多糖的化学结构是其发挥生物活性的物质基础，不同化学结构的多糖，其生物活性具有较大差异，这种不明确的构效关系严重阻碍了糖类药物等的研究与进一步的开发。因此，探究植物多糖构效关系显得至关重要，其已成为近年来科技工作者热点关注的焦点问题之一。本文以抗肝损伤、抗肿瘤、降血糖、抗凝血、抗病毒活性这几种主要生物活性为主线，对近年来国内外植物多糖的构效关系及相关作用机制研究进行综述，为植物多糖构效关系的深入研究与探索及糖类产品的开发与利用提供一定的参考。

1植物多糖抗肝损伤构效关系

肝损伤严重影响人类身体健康，任其发展恶化将会导致肝硬化、肝癌等一系列肝脏疾病。目前肝癌的治疗，通常以化疗为主，但由于过程中耐药癌细胞的频繁出现，往往使疗效大大降低。因此，寻找无毒或低毒的抗癌药物已是近年来的热点。研究发现，从植物中提取的活性多糖不仅可以强化免疫系统，对肝脏的保护也起到了一定的作用[1]。

11多糖的分子形状对活性的影响植物多糖的分子结构与其生物活性关系紧密，不同的分子结构呈现出的生物活性各不相同，甚至同种材料采用不同的分离方法得到的分子结构呈现出的生物活性也往往大相径庭。因此，利用实验，对同种材料不同分离方法得到的多糖进行研究是探索其构效关系的一条可行途径。Min等[2]采用超滤膜分离技术，从枸杞中分离出lbpa8，lbpa3，lbpa1，lbpa4及小部分lbpp8 5组分多糖。相关研究结果表明，lbpa8，lbpa3，lbpa1和lbpa4呈现出抑制SMMC7721细胞增殖的活性，且呈浓度和时间依赖性，但lbpp8却呈现出促进人肝癌SMMC7721细胞生长的活性；经原子力显微镜检测发现，lbpa4内具有紧密的球形分子结构，此结构是多糖呈现抗癌活性的基础，含此结构的多糖可诱导细胞的凋亡，呈现出高效的抗癌活性，而lbpp8则是由松散的絮状结构构成，此结构的多糖不呈现抗癌活性[2]。endprint

12多糖的分子主鏈组成对活性的影响植物多糖的生物活性受其分子结构中主链组成方式的影响。张晓曼等[3]采用水提方法从桑白皮中分离出CMAa1，CMAa5及CMAb11 3种均一多糖，研究结果发现CMAa1与CMAa5均为葡聚糖，且均以1，4连接的葡萄糖为主链，不同点是CMAa1中有部分糖基上的O6位是由1，6连接的葡萄糖构成的支链所取代，而CMAa5中有少部分主链糖基O6位是由单个葡萄糖取代，相关研究结果表明CMAa1与CMAa5对正常肝细胞和肝癌细胞均不呈现生物活性；而CMAb11是一种RGI型果胶型多糖，其以1，2连接的αL鼠李糖和1，4连接的αD半乳糖醛酸为主链，分支程度高且结构复杂，此多糖不仅对肝癌细胞具有抑制作用同时对正常细胞的损害也较低。

13多糖的相对分子质量对活性的影响相对分子质量的大小也是影响多糖生物活性的重要因素。根据相关研究结果表明[47]，多糖的生物活性与相对分子质量大小呈反比关系。在Min等 [2]从枸杞中分离出的5组分多糖中发现，lbpa4的相对分子质量为102 kDa，呈现抗癌活性，而lbpp8的相对分子质量为650×103 kDa，不呈现抗癌活性。

14植物多糖抑制肝损伤机制研究结果表明植物多糖主要通过对自由基的清除、提高抗氧化能力、抑制脂质过氧化、抑制T淋巴细胞活化、降低炎症细胞因子、调节细胞因子等方式抑制肝损伤[8]。例如：苗明三等[9]对大枣多糖进行研究，发现其具有抑制肝损伤的作用，作用机制是对自由基的清除，抑制脂质过氧化；Yang等[10]对野木瓜多糖进行研究，发现其具有抑制肝损伤的作用，作用机制是提高抗氧化能力；Dong等[11]对玉郎伞多糖进行研究，发现其具有抑制肝损伤的作用，保护机制是提高抗氧化能力以及调节细胞凋亡；Yan等[12]对银杏叶多糖进行研究，发现其具有保护肝脏的功能，保护机制是提高抗氧化能力，抑制脂质过氧化；Song等[13]对丹参多糖进行研究，发现其具有抑制免疫性肝损伤的作用，作用机制是抑制肿瘤坏死因子和白介素；崔红花等[14]对狗肝菜多糖进行研究，发现其具有抑制抗结核药物所致的肝损伤，作用机制与抗炎活性有关；Liao等[15]对莲子心多糖进行研究，发现其具有保护肝脏的作用，作用机制是抑制炎症基因的表达；王睿等[16]对虫茶多糖进行研究，发现其具有抑制肝损伤的作用，作用机制是降低IL6，IL12，TNFα和IFNγ水平，抑制因肝损伤引发的炎症。

综上，植物多糖的抗肝损伤活性受其分子结构的形状、主链的组成、相对分子质量等因素的影响，另外多糖的浓度也会影响其生物活性的强弱；此外，不同的植物多糖抑制肝损伤的机制也有所差别。

2植物多糖抗肿瘤构效关系

肿瘤是威胁人类生命健康的疾病之一，传统的治疗方法在延缓患者生命的同时也给患者的身心带来了诸多负面影响，极大地影响了患者的生活。植物多糖因安全性高、低毒且对肿瘤活性具有抑制作用等优势，已成为当今世界预防及治疗肿瘤的重要手段，也是当今各国科技工作者研究的热点。

21化学修饰对多糖活性的影响植物多糖的化学结构与其生物活性关系紧密，结构决定活性，当多糖化学结构发生改变时，其所呈现的生物活性也会随之改变，甚至丧失生物活性。

地衣类多糖石脐素是β（1→6）D葡聚糖，将其部分乙酰化后，乙酰基的引入使多糖分子结构产生变化，使其呈现出抗肿瘤活性，而当再将其脱乙酰化或全乙酰化后，其呈现出的抗肿瘤活性又消失了[17]。

除此之外，有些植物多糖本身不具有生物活性或者具有较弱的生物活性，此时可利用化学修饰的方法来改变其原有结构，使本不具有生物活性或者具有较弱生物活性的它显著呈现出某种生物活性。当前，常用的化学修饰方法有硫酸化、甲基化反应、乙酰化、Smith裂解等等。

Kai等[18]利用热水提取法从金樱子中分离出金樱子多糖，并对金樱子多糖及其衍生物的体外抗肿瘤作用进行研究，结果发现，金樱子多糖对卵巢癌细胞、肝癌细胞、人结肠癌细胞并未表现出抑制作用，但将其通过硫酸化和羧甲基化改变分子结构后，此多糖不仅水溶性提高了，在体外还呈现出抑制肿瘤细胞的活性，且呈浓度依赖性。Xu等[19]对博罗霍中提取的多糖进行硫酸化研究，结果表明此多糖硫酸化后，其抗肿瘤活性与药用价值大大的提高了。

22多糖的分子主链组成对活性的影响大多数研究结果表明，具有抗肿瘤活性的多糖大部分都是以β（1→3）D葡聚糖为主链，但并非具有β（1→3）D葡聚糖主链结构的多糖就一定具有抗肿瘤活性，例如Pachyman与Laminaran，它们同样具有此主链结构，但其抗肿瘤活性几乎可以忽略不计。除葡聚糖以外，某些露聚糖，半乳聚糖等也不同程度的表现出抗肿瘤活性。另发现，某些杂多糖也同样具有抗肿瘤活性，例如Olafsdottir等[20]从地茶树植物中提取的杂多糖，经研究发现其具有抗肿瘤活性。

23多糖的分子支链分支度对活性的影响植物多糖分子结构支链的分支度与抗肿瘤活性密切相关，分支度不同其表现出的生物活性也不同，分支度是植物多糖达到一定生物活性的关键。Kazuo等[21]利用淀粉酶合成了不同分支度的α1，6吡喃型葡聚糖并对其进行研究，结果表明当作为支链的α1，4葡聚糖分支度为81%时，可发现巨噬细胞吞噬能力增强，慢慢将分支度降为51%后，发现此活性依旧存在，而当彻底去除α1，4葡聚糖支链后，抗肿瘤活性及增强免疫细胞功能的作用也随之消失不见。

另研究发现，相对分子质量、溶解度、黏度、聚合度、金属离子络合等因素也不同程度影响着植物多糖的抗肿瘤活性。总之，影响植物多糖抗肿瘤活性的因素不仅多样而且繁杂。

24植物多糖抑制肿瘤活性机制植物多糖主要通过抑制肿瘤细胞的生长、增强免疫功能、诱导细胞的凋亡等方式来抗肿瘤活性。Silva等[22]对西番莲多糖进行研究，发现其具有抗肿瘤活性，机制为抑制肿瘤细胞的生长；Zhong等[23]对龙眼多糖进行研究，发现其具有抗肿瘤活性，机制为抑制肿瘤细胞的生长，增强免疫功能；Xu等[24]对五味子多糖进行研究，发现其具有抗肿瘤活性，机制为抑制肿瘤细胞的生长，增强免疫功能；Yang等[25]对甘蓝型油菜多糖进行研究，发现其具有抗肿瘤活性，机制为抑制肿瘤的生长，增强免疫功能；Liang等[26]对仙人掌多糖进行研究，发现其具有抗肿瘤活性，机制为抑制肿瘤生长，促进肿瘤细胞的凋亡及周期停止；Fan等[27]对龙须菜多糖进行研究，发现其具有抗肿瘤活性，机制为抑制肿瘤细胞生长，增强免疫功能。endprint

3植物多糖抗病毒构效关系

自艾滋病毒、单纯性疱疹病毒、禽流感病毒、乙肝病毒等病毒被发现以来，病毒对人体的健康造成了巨大威胁。经发现病毒的复制与细胞代谢的过程紧密相关，因此，要想有效的控制病毒，抑制病毒的复制而又不破坏宿主细胞的功能就显得相当困难。目前医学上使用的抗病毒药物对人体均存在毒副作用，寻求安全高效的抗病毒药物是关注的焦点。研究表明，很多植物多糖具有抗病毒活性，因其安全、高效、副作用低等优势，广受研究人员的关注。

研究表明，硫酸化多糖在抗病毒活性中效果显著，因其细胞毒作用小等特点，已成为当前研究的热点。硫酸多糖主要通过杀伤病毒、抑制病毒增殖过程及提高宿主免疫力等途径发挥抗病毒作用[28]。Pujol等[29]对从红藻、棕藻和绿藻中分离出的硫酸多糖研究，发现均呈现出抑制登革2型病毒的活性，此活性的呈现主要归因于它们对病毒吸附的阻碍以及病毒内化的轻微抑制。Besednova等[30]对海藻硫酸多糖进行研究，发现其对疱疹病毒及疱疹病毒感染的过程产生影响，呈现出强大的抗病毒、抗氧化和抗炎活性。

硫酸化多糖抗病毒活性受硫酸基团含量、相对分子质量大小、取代位置、分子空间结构及硫酸根取代度等因素的影响。硫酸化的结构是植物多糖抗病毒活性的关键，通常硫酸化程度越高，其抗病毒活性越强，且抗病毒活性的强弱随着相对分子质量的增加而增强。例如硫酸葡聚糖抗艾滋病毒活性就是随着相对分子质量的增加而增强，且在相对分子质量为1×104时抗病毒活性达到最大，并在1×104～5×105时保持最大活性[28]。Mohsen等[31]通过热水及乙醇沉淀的方法从褐藻中获得水溶性硫酸酯粗多糖，经阴离子交换层析和凝胶过滤色谱分离获得SPI，SPⅡ，SPⅢ 3组分多糖，其中包括葡萄糖醛酸、甘露糖、葡萄糖、木糖和岩藻糖，对这3组分进行研究，结果发现，SPⅢ组分较其他组分具有抗单纯疱疹病毒和抗甲肝病毒活性，原因是因为SPⅢ组分较其他2个组分硫酸酯化程度更高，相对分子质量更大。

4植物多糖降血糖构效关系

近年以来，糖尿病已成为威胁全人类健康的常见病症，据报道，全球糖尿病患者已达15亿之多，并逐年呈上升趋势，寻找安全高效的治疗方法迫在眉睫。研究发现植物多糖在降血糖活性方面具有独特的功效，越来越多的研究人员关注多糖。

植物多糖降血糖活性作用为：①改善胰岛素分泌水平，提高血浆胰岛素分泌水平降低血糖；②改善胰岛素与靶细胞特异性结合，增强对胰岛素的敏感度；③拮抗胰高血糖素；④改善机体的免疫功能；⑤调控糖原合成、分解及促进血糖利用；⑥保护及修复胰岛细胞，调节糖代谢酶活性[32]。

植物多糖降血糖活性受多糖分子结构影响。侯圆圆等[33]分别用水、30%乙醇、70%乙醇从大麦中提取多糖，结果发现70%乙醇提取物无降血糖活性，水提取物与30%乙醇提取物呈现降血糖活性；进一步对其进行分离纯化后各得一多糖，水提取物的为1→3键相连的呋喃葡萄糖分子，30%乙醇提取物的为以1→4键为主链相连的半乳糖分子，在主链分子的C6上还发现连着另一半乳糖分子，研究结果表明30%乙醇提取物分离纯化所得的多糖降血糖活性比水提取物分离纯化所得的多糖降血糖活性强，原因是它们的分子结构不同所致。Chun 等[34]利用热水提取法从桑葚中提取多糖MFP，将其进行分离纯化得MFP1，MFP2，MFP3，MFP4 4组分多糖；经扫描电子显微镜检测发现，MFP1与MFP3的结构表面光滑，而MFP2与MFP4在光滑的表面上存在毛孔和絮状纤维，三级结构的分析结果表明各多糖均无三螺旋构象，经分析结果表明多糖MPF3，MPF4较多糖MFP1，MFP2在α淀粉酶和α葡萄糖苷酶上表现出更好的降血糖活性。Wang等[35]从锁阳中分离出1种水溶性多糖CSPA，CSPA是1种由阿拉伯糖、葡萄糖和半乳糖构成的杂多糖，在水溶液中其结构是一紧凑的球链，经连锁分析和核磁共振分析，其存在单元→3）αaraf（1→3）αdglcp（1→4）αdGalpA6Me（1→，药用实验表明CSPA可明显降低血液中的葡萄糖水平，抑制谷氨酸草酰乙酸转氨酶、谷氨酸丙酮酸转氨酶、血尿素氮和肌酐的活性，能有效提高血清胰岛素水平和肝糖原含量，具有降血糖活性。

研究发现，化学修饰对多糖降血糖活性会产生影响。Chun等[36]利用热水提取法和色谱分离纯化从Murus alba L中分离出1种新型多糖MFP3P，通过酸水解、Smith降解、甲基化分析、红外及质谱等方法对其进行化学结构表征，并通过SEM和AFM对其形态特征进行进一步表征，经亚硒酸钠/氯化钡法得到硒多糖MFP3PSe，研究表明，硒多糖比原多糖呈现出更显著的降血糖活性，其主要是通过促进胰腺细胞增殖、增加葡萄糖代谢和胰岛素分泌来实现。

许多植物多糖都具有降血糖活性，如茉莉花渣多糖，马齿苋多糖，南瓜多糖等。Liang等[37]利用微波辅助提取法从高山红景天根中提取多糖，对其进行研究发现其具有增高血清胰岛素水平、降低空腹血糖水平的功效。Li等[38]利用超滤膜分離从枸杞中获得1种水溶性多糖，并进一步纯化获得LBP3a和LBP3b 2组分多糖，研究发现LBP3b具有抑制葡萄糖摄取的作用，此作用可能是因LBP3b与葡萄糖吸收点位的结合，延缓葡萄糖的吸收，从而降低餐后血糖。Zhu等[39]采用打孔树脂和离子交换从枸杞中纯化分离出1种由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成的酸性多糖LBPs1，通过体外和体内的实验表明，其具有明显的降血糖作用与胰岛素增敏活性。Li等[40]分别从霍山石斛、铁皮石斛、金钗石斛和鼓槌石斛中提取多糖DHP，DOP，DNP和DCP，并对它们进行空腹血糖和糖化血清蛋白分析，经观察血清胰岛素的变化发现，除了DCP不呈现降血糖活性外，其他多糖均呈现降血糖活性，其活性强弱DHP>DNP>DOP。林龙等[41]通过比较从孔石莼中获得的多糖与二甲双胍对小鼠血糖的影响发现，孔石莼多糖具有比二甲双胍更显著的降血糖作用且不影响正常小鼠的血糖，且降血糖活性在高剂量组中呈最佳状态。endprint

5植物多糖抗凝血构效关系

研究发现植物多糖具有抗凝血、抗血栓活性，其作用机制可能为：①依赖HCⅡ或ATⅢ间接抑制凝血酶；②直接抑制凝血酶的产生或活性；③抑制血小扳的黏附和聚集；④减少血小板数目；⑤提高纤维酶活性，促进纤维蛋白溶解；⑥保护血管内皮细胞；⑦降低血液凝固性[42]。

目前，植物多糖抗凝血活性的研究主要集中在硫酸酯化多糖上。硫酸酯化多糖的生物活性受其相对分子质量，硫酸酯键取代度及分支结构等因素的影响。

Yang等[43]将1种含有复杂分支的天然漆多糖分离为2组分多糖LPH和LPL，经核磁共振和红外分析表征显示它们具有相同的结构，将LPL硫酸酯化，不同的条件表现出的硫酸化程度及相对分子质量不同；研究显示，硫酸化多糖能延长活化部分凝血活酶时间（activated partial thromboplastin time，APTT）和凝血酶时间（thrombin time，TT），对凝血酶原时间（prothrombin time，PT）延长效果不明显，而这些活性受硫酸酯键的取代度、多糖的相对分子质量和多糖的分支结构影响；研究表明08以上的取代度對抗凝血活性至关重要，且抗凝血活性随取代度和相对分子质量的增加而增强，其中相对分子质量发挥的作用更为重要，另外多糖内分支的存在也增强了其抗凝血的活性。

Celina等[44]从褐藻中得到岩藻聚糖硫酸酯多糖，研究发现此多糖能延长APTT，在体内具有较高的抗血栓作用。Faggio等[45]对从莼菜和尖叶狸藻中提取的硫酸多糖进行研究，发现其具有延长PT和APTT、避免样品凝血的作用且对细胞代谢无毒性作用。Yali等[46]通过氯磺酸吡啶法和超声波降解法从新鲜柿子中分离出硫酸多糖衍生物，研究发现，其能延长APTT，TT，但对PT延长效果不明显，且抗凝血活性随取代度的增大而增强，随着相对分子质量的减少而增强。

Cai等[47]使用去离子水从茶叶中提取出茶粗多糖TPS，经分离纯化后获得TPS1，TPS2，TPS3和TPS4 4组分多糖，体外试验表明，TPS4具有抗凝血活性，可显著延长APTT和TT，但对PT延长效果不明显。

6结语与展望

21世纪是科学技术迅猛发展的年代，植物多糖因具有安全、高效、低毒等优点备受广大科学技术工作者的青睐，经发现植物多糖具有多种生物活性，其中包括抗肝损伤、抗肿瘤、抗病毒、降血糖、抗凝血、抗氧化活性及免疫调节作用等等。植物多糖的生物活性受其分子形状、分子主链组成、相对分子质量、分子支链分支度及化学修饰等的影响，化学结构是决定生物活性的基础；对于植物多糖的结构分析人们也已掌握多种技术方法和研究方法，如在化学分析方面常用到的水解法、甲基化反应、高碘酸氧化法、Smith降解法等；物理分析方面常用到的超声波降解法等；仪器分析方面常用到的MS，GC，NMR，CE，PAGEFS，HPLC，AAS，红外光谱分析及紫外光谱分析等；生物技术方面常用的免疫学方法、基因工程技术及酶学方法等以及近年来各方法之间的联用技术等，这些技术与方法的利用让人们对植物多糖的结构有了更深入的了解。探究其结构是研究植物多糖多种生物活性的前提，但是，植物多糖的化学结构往往复杂多变甚至有些植物多糖的结构模糊不清，加上结构的研究不具备规律性等特点，给科技工作者在探究其构效关系上增大了难度，极大的影响了科技工作者对植物多糖构效关系的深入探究。因此，在未来植物多糖构效关系的探究中，至少还需要做到以下几点：①在多糖结构分析技术方法和研究方法上，应在传统的基础上勇于创新，利用现代化科学技术提升、优化并完善分析研究方法，让更多植物的多糖结构更加明晰化，至少达到分子水平以上，使其生物活性得到更深层次的研究，这是要解决的问题；②寻找植物多糖结构与生物活性之间的规律性，最大限度探究植物多糖的生物活性，力争减小植物多糖构效关系探究的难度，使研究方法变得更加快速准确且具有针对性，这是科研人员的目标；③随着当前威胁人类生命健康的疾病越来越多，植物多糖是否具有未发现的化学结构及潜在的新型生物活性，这是探究的新方向。总的来说，对于植物多糖构效关系的研究目前还处于发展阶段，还不够成熟完善，还需要广大研究人员的共同努力。

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[責任编辑张宁宁]endprint