活性炭对离子液体的吸附研究

许耀光，张慧，黄六莲，曹石林，陈礼辉

(福建农林大学材料工程学院, 福州350002)

活性炭对离子液体的吸附研究

许耀光，张慧，黄六莲*，曹石林，陈礼辉

(福建农林大学材料工程学院, 福州350002)

为提高离子液体利用率，降低其对环境造成的危害，研究了活性炭对离子液体1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐的吸附效果，确定了活性炭用量、离子液体初始浓度、吸附温度、吸附时间等条件对吸附的影响，分析了无机盐硫酸钠的添加对吸附过程的影响，吸附结束后使用丙酮进行解吸再生。采用UV、FT-IR和1H NMR对吸附前后离子液体进行表征。结果表明，活性炭质量浓度8 g/L，温度30℃，吸附时间120 min条件下，活性炭对质量浓度为80 mg/L的1,3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐水溶液的吸附效果最佳，无机盐硫酸钠的加入有利于活性炭对离子液体的吸附，使用硫酸钠后，活性炭对离子液体的吸附率可达99%以上，回收率可达93%，且再生后离子液体化学结构未发生变化。本研究结果可为离子液体工业化及回收利用提供依据。

活性炭；离子液体；硫酸钠；吸附；解吸

离子液体具有低蒸气压、高溶解能力、高化学稳定性与热稳定性等优点，被广泛应用于合成、生物催化[1]、分离[2-3]、电化学[4]、太阳能电池[5]、超级电容器[6]、生物质处理[7]、高分子科学[8]等领域。离子液体在诸多领域被认为是“绿色溶剂”，但其本身并非完全无害，其低生物降解性[9]以及在土壤中较强累积[10]所造成的环境隐患不可忽视。此外，由于离子液体可以部分或完全与水互溶，大量使用可能导致水体污染[11]。Docherty等[12]对常用离子液体的毒性进行了对比，发现离子液体毒性与烷基链长度密切相关，烷基链越长其毒性越高。Oliveira等[13]对常用离子液体的生物降解能力和毒性进行了探讨，发现大部分离子液体在自然环境下较难降解，且对环境和生物具有中等以上毒性。Liu等[14]发现离子液体会破坏水体中海藻的生长，使细胞壁从细胞膜上脱落，有大量电子沉降聚集于液泡中。因此，为减少离子液体对环境的污染，提高离子液体使用率，降低企业成本，研究废水中去除离子液体具有重要意义。

目前，废水中去除离子液体的主要方法有热降解和化学氧化处理[15-16]，但降解或氧化处理导致离子液体无法被回收，影响经济效益。另一方面，离子液体的回收方法主要有：真空蒸馏、结晶、液液萃取、纳滤等，然而这些方法只适用于处理高浓度离子液体废水，低浓度离子液体废水如不经处理直接排放，对环境造成较大危害。因此，研究低浓度离子液体的回收方法成为离子液体回收工艺的关键问题[17-18]。

吸附法是一种重要的分离技术，广泛应用于空气污染及水污染物处理领域。在众多吸附材料中活性炭是较为常用的吸附剂[19]，其表面多孔并具有较大的比表面积，且具有吸附能力强、化学稳定性好、机械强度高、无污染、原料便宜可再生等诸多优点[20]，在空气净化及污水处理等方面的需求量呈快速上升趋势。有关活性炭吸附有机物已有大量研究[21]，但采用活性炭处理回收低浓度离子液体的相关研究鲜有报道。这种方法简单有效、易操作，但活性炭用量较大，且吸附效果不显著。盐析类无机盐的加入可使疏水性离子液体在水溶液中的溶解性降低，甚至能够诱导亲水性离子液体在水溶液中发生相分离[22]。在这些无机盐中硫酸钠的盐析诱导效应较为强烈，且该盐中性无毒、无色、化学稳定性高、价格便宜、原料易得、易回收[23]，用于降低离子液体在水中的溶解性可行性较高。笔者在前人工作基础上，利用活性炭吸附和回收低浓度离子液体，分析各工艺条件(活性炭用量、离子液体初始浓度、吸附温度、吸附时间)对活性炭吸附过程的影响，并探讨了添加无机盐硫酸钠对吸附过程的影响。研究结果对提高离子液体利用率、降低环境危害、推动离子液体工业化进程具有重要意义。

1 材料与方法

1.1 材料与设备

活性炭，上海晶纯生化科技股份有限公司；1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐，实验室自制；硫酸钠，国药集团化学试剂有限公司；超纯水。

YP3002型电子天平，上海慧泰仪器制造有限公司；3H-2000PS1型比表面积及微孔吸附仪，麦克默瑞提克(上海)仪器有限公司；UV-8000紫外可见光分光光度计，上海精密仪器仪表有限公司；Nicolet型傅里叶红外光谱仪，北京瑞利分析仪器有限公司；Varian XL-300核磁谱仪，美国Varian公司；HT-211B卧式恒温摇床，上海赫田科学仪器有限公司；RE-52AA旋转蒸发仪，上海亚荣生化仪器厂；DZF-6050型真空干燥箱，上海慧泰仪器制造有限公司；79-2型磁力加热搅拌器，常州国华仪器厂。

1.2 试验方法

1.2.1 离子液体标准溶液配置

将1 g离子液体置于1 L容量瓶中，用超纯水定容至刻度线，震荡摇匀，再吸取10 mL该溶液于100 mL容量瓶中，使用超纯水定容至刻度线，即得到100 mg/L的离子液体标准溶液。

1.2.2 离子液体溶液浓度测定

离子液体中的阳离子基团在紫外区有特征吸收峰，因此可通过紫外分光光度计检测其特征基团的吸光度，通过离子液体标准溶液曲线计算离子液体溶液浓度，吸光度计算公式如下：

A=εbc

(1)

式中：A为吸光度；ε为摩尔吸光系数；c为浓度；b为光程。

取适量标准溶液稀释至合适浓度，使用紫外分光光度计测定溶液的吸光度，以离子液体标准溶液浓度为横坐标，吸光度为纵坐标绘制标准曲线。将吸附后溶液过滤并稀释至合适浓度，使得吸光度(A)在0.2～0.8之间，取适量待测液于1 cm石英比色皿中，扫描范围200～400 nm，以超纯水为参比溶液测定各待测液的吸光度，根据离子液体标准工作曲线换算吸附后浓度。

1.2.3 离子液体吸附

在100 mL锥形瓶中加入50 mL已知浓度的离子液体水溶液，加入一定量活性炭粉末在恒温环境下震荡吸附3 h，过滤除去活性炭，滤液经紫外可见光分光光度计测定吸附后浓度，并计算活性炭对离子液体的吸附率R，公式如下：

(2)

式中：C1为离子液体溶液吸附前的质量浓度，mg/L；C2为离子液体溶液吸附后的质量浓度，mg/L；V1为离子液体溶液吸附前的体积，L；V2为离子液体溶液吸附后的体积，L。

1.2.4 离子液体解吸

活性炭吸附离子液体后经过滤去除滤液，所得活性炭粉末置于100 mL锥形瓶中，加入20 mL丙酮溶液，在40℃条件下磁力搅拌解吸1 h，过滤除去活性炭，滤液经旋转蒸发即得到再生后的离子液体，称重计算回收率，公式如下：

(3)

式中：R′为回收率；m1为离子液体溶液吸附前的质量，g；m2为离子液体再生后的质量，g。

1.3 样品表征

1.3.1 活性炭比表面积(BET)测定

采用容量法以高纯氮气为吸附质，在液氮环境下测定不同压力下氮气的吸附体积，样品测试前经200℃充分脱气处理[24]。

1.3.2 离子液体红外光谱测定

称取一定质量的KBr于研钵中研磨成粉末状，取适量KBr粉末倒入模具内，滴加一定量离子液体于粉末中，用压片机压制成均质的薄片，利用FT-IR红外光谱仪进行分析。

1.3.3 离子液体1H NMR测定

准确称取一定量离子液体溶于氘水中，保持其浓度为1.0 mol/L，测定温度为25℃。

2 结果与分析

2.1 活性炭BET测试结果

经比表面积及微孔吸附仪测试活性炭比表面积为1 281.01 m2/g，孔径为3.89 nm，孔体积为1.25 cm3/g。通过高斯(Gaussian)软件计算可知，1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑阳离子的宽度约为0.47 nm，高度约为0.32 nm，活性炭对该尺寸的离子液体可以起到吸附作用[24]。

2.2 紫外最大吸收波长确定

不同离子液体其特征基团在紫外区的出峰位置不同，为保证测试时仪器对样品具有较高识别度，需对紫外分光光度计的入射波长进行选择[25]。在波长200～400 nm范围内扫描离子液体标准溶液所得结果如图1所示。由图1可知，各离子液体标准溶液在200～400 nm范围内有明显的吸收峰，最大吸收波长为212 nm，在最大吸收波长附近无其他干扰峰出现，因此在测定时可选择紫外分光光度计的入射波长为212 nm。这既可保证高的灵敏度，又能保证测定时偏离Lambert-Beer定律的程度大大减少，从而提高测定结果准确性。

图1 离子液体标准溶液紫外光谱图Fig. 1 The UV spectra of ionic liquid standard solution

2.3 离子液体标准工作曲线确定

分别取1.0，1.5，2.0，2.5和3.0 mL离子液体的标准溶液于100 mL容量瓶中，使用超纯水定容到刻度线，震荡摇匀，在最大吸收波长下测定吸光度，根据吸光度绘制校准曲线，如图2所示。从线性回归方程和相关系数可以判断吸光度值与离子液体浓度两变量之间相关程度较高，可通过吸光度值推算离子液体浓度。

图2 离子液体标准工作曲线Fig. 2 Standard working curve of ionic liquid

2.4 活性炭质量浓度对离子液体吸附效果的影响

图3 活性炭质量浓度对离子液体吸附效果的影响Fig. 3 Effect of activated carbon mass concentrationon ionic liquid adsorption

通过向相同浓度的离子液体水溶液中添加不同量活性炭，在同一温度及振荡速率下吸附3 h，经紫外分光光度计测定浓度，得到活性炭用量对离子液体吸附效果的影响曲线，如图3所示。由图3可以看出，吸附时活性炭用量越多，其对离子液体的去除效果越好，活性炭质量浓度超过8 g/L后对离子液体的吸附率逐渐变缓，这是因为离子液体被活性炭吸附到一定浓度后，溶液中离子液体含量过低，吸附的推动力减小，吸附速率变慢，因此即使增加活性炭的质量浓度也无法将离子液体完全吸附，综合经济因素及吸附动力学考虑，较合适的活性炭质量浓度为8 g/L。

2.5 离子液体初始浓度对离子液体吸附效果的影响

在100 mL锥形瓶中分别加入50 mL的10，20，40，60，80，100，120，140，160，180和200 mg/L离子液体水溶液，随后加入0.4 g的活性炭粉末，在同一温度及振荡速率下吸附3 h，分析离子液体初始浓度对吸附效果的影响，结果如图4所示。由图4可知，在离子液体浓度较低时，活性炭对离子液体的吸附量随离子液体浓度的增加而升高。当离子液体质量浓度高于80 mg/L时，随离子液体质量浓度增加，活性炭对离子液体的吸附率缓慢降低，这是由于离子液体质量浓度高于80 mg/L后，活性炭吸附达到饱和，无法继续吸附多余离子液体，从而导致吸附率下降。为提高活性炭的吸附效果，较适宜的初始吸附浓度为80 mg/L。

图4 离子液体初始质量浓度对离子液体吸附效果的影响Fig. 4 Effect of initial ionic liquid concentration onionic liquid adsorption

2.6 吸附温度对离子液体吸附效果的影响

在6个100 mL锥形瓶中分别加入50 mL的离子液体水溶液(80 mg/L)，加入0.4 g的活性炭粉末，分别在不同温度、相同振荡速率条件下吸附3 h，结果如图5所示。由图5可见，吸附温度为30℃时吸附效果最佳。当温度高于30℃时，活性炭对离子液体的吸附率随温度升高而降低，且温度越高，降低趋势越明显。这说明温度升高不利于活性炭吸附，吸附在活性炭上的离子液体会发生解吸现象，从而导致吸附率下降。

图5 吸附温度对离子液体吸附效果的影响Fig. 5 Effect of adsorption temperature on ionicliquid adsorption

2.7 吸附时间对离子液体吸附效果的影响

在11个100 mL锥形瓶中分别加入50 mL的离子液体水溶液(80 mg/L)，加入0.4 g的活性炭粉末，温度30℃条件下控制振荡速率相同，每隔20 min取样检测浓度，计算吸附率，结果如图6所示。由图6可见，在吸附时间120 min内，活性炭对离子液体的吸附率随振荡时间增加而升高，120 min后吸附量基本不变，这说明此时活性炭已吸附饱和，再延长吸附时间，吸附量也不会有所增加。考虑到延长吸附时间会增加动力消耗，故较适宜的吸附时间为120 min。

图6 吸附时间对离子液体吸附效果的影响Fig. 6 Effect of adsorption time on ionicliquid adsorption

2.8 硫酸钠质量浓度对离子液体吸附效果的影响

离子液体成本较高且对环境具有潜在威胁，因此需对离子液体溶液尽可能完全回收。研究结果表明活性炭对低浓度离子液体具有较好吸附效果，但仍具有一定提升空间[23]。本研究将无机盐硫酸钠加入离子液体水溶液中，拟通过无机盐的盐析作用提高活性炭对离子液体的吸附能力。离子液体水溶液加入不同质量浓度硫酸钠后，活性炭在较佳吸附条件下的吸附结果如图7所示。由图7可见，在未添加硫酸钠时，活性炭在较佳吸附条件下对离子液体的吸附率接近97.5%，硫酸钠加入溶液体系后，活性炭对离子液体的吸附率随硫酸钠加入量的增加而升高，最高可达99%以上，经丙酮解吸后，采用公式(3)计算的离子液体的最终回收率达93%。亲水性离子液体与水难分离是因为离子液体会与水形成牢固的氢键网络，该氢键网络很难通过其他溶剂或高温蒸馏破坏。硫酸钠加入离子液体水溶液后，由于盐析诱导作用会减弱离子液体与水之间的氢键作用力，促进离子液体与水相的分离，此时活性炭对离子液体分子的吸附力强于该氢键作用力，从而使得离子液体分子更容易吸附于活性炭表面，吸附过程如图8所示。此外，硫酸钠中性无毒、无色、化学稳定性高、价格便宜、原料易得，吸附结束后经简单回收操作可继续重复使用，在工业化生产中用来提高活性炭吸附效果可行性较高。从图7还可发现，当硫酸钠质量浓度高于240 g/L时，吸附率已基本平稳。当硫酸钠质量浓度达到400 g/L时，离子液体水溶液中出现无法溶解的白色粉末，此时硫酸钠在离子液体水溶液中的溶解达到饱和。考虑到硫酸钠质量浓度在达到240 g/L时对吸附率提升不明显，综合经济效益，较适宜的硫酸钠质量浓度为240 g/L。

图7 硫酸钠质量浓度对离子液体吸附效果的影响Fig. 7 Effect of sodium sulfate dosage on ionicliquid adsorption

图8 硫酸钠促进活性炭吸附离子液体原理图Fig. 8 Principle of enhancing adsorption of ionic liquidsonto activated carbon by addition of sodium sulfate

2.9 离子液体再生前后红外光谱分析

图9 离子液体再生前后红外谱图Fig. 9 Infrared spectra of ionic liquids before andafter regeneration

2.10 离子液体再生前后1H NMR谱图分析

离子液体结构式以及离子液体的1H NMR谱图见图10,11和12。由图可见，在δ=7.2处积分面积约为2的峰，表明为2个氢出峰，正是离子液体结构式中的D、E两处的氢。同理可推测，B、G处的2个氢在δ=5.8处出峰；A、H处的4个氢在δ=5.0～5.2间出峰；C、F两处的氢在δ=4.6处出峰。需要注意的是，由于再生后离子液体中残留微量有机溶剂，导致在该处的峰型发生变化，但并不会影响积分面积；J处的亚甲基氢在δ=2.8处出峰；I处醋酸的甲基氢在δ=1.8处出峰；K处的甲基氢在δ=1.0处出峰[27]。由1H NMR谱图可证明该离子液体为1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐，且 再生前后离子液体的1H NMR谱图未发生峰的产生与消失，说明离子液体经活性炭吸附解吸再生后结构未发生改变。

图10 1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐结构式Fig. 10 Structure type of 1,3-diisopropenyl-2-ethyl imidazol acetate

图11 1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐1H NMR谱图Fig. 11 The1H NMR spectra of 1,3-diisopropenyl-2-ethyl imidazol acetate

图12 再生1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐1H NMR谱图Fig. 12 The1H NMR spectra of regenerative 1,3-diisopropenyl-2-ethyl imidazol acetate

3 结 论

本研究使用活性炭吸附和回收低浓度离子液体，分析各条件对活性炭吸附过程的影响，并研究了无机盐硫酸钠的作用机理。结果表明，在活性炭质量浓度为8 g/L，硫酸钠质量浓度为240 g/L，温度为30℃，吸附时间为120 min的条件下，活性炭对质量浓度为80 mg/L的1,3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐水溶液的吸附率可达到99%以上，再生回收率可达93%。硫酸钠加入离子液体水溶液后，由于盐析诱导作用会减弱离子液体与水之间的氢键作用力，促进离子液体与水相分离，提高活性炭对离子液体的吸附效果。离子液体1，3-二烯丙基-2-乙基咪唑醋酸盐经活性炭吸附、解吸、再生后化学结构未发生改变。本研究方法适合低浓度离子液体的回收，中、高浓度的离子液体由于其较高的黏度会阻塞活性炭的孔洞，影响使用性能。在今后工作中还需继续研究寻找更高效便捷，且同时适用于高、低浓度的离子液体回收方法，完善离子液体的回收工艺，推动离子液体的工业化生产。

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Adsorption ability of activated carbon to ionic liquids

XU Yaoguang, ZHANG Hui, HUANG Liulian*, CAO Shilin, CHEN Lihui

(CollegeofMaterialsEngineering,FujianAgricultureandForestryUniversity,Fuzhou350002,China)

In order to improve the utilization ratio of ionic liquid and reduce the harmful effects on the environment，the absorbing effect of ionic liquid 1,3-diisopropenyl-2-ethylimidazol acetate onto activated carbon was investigated in this paper under the batch absorption with an aim to reveal the influence of the technological conditions in aspects of the dosage of activated carbon, the initial concentration of ionic liquid, the temperature, and the time on the absorption. Based upon these conditions, the influence of the addition of sodium sulfate on the adsorption process was studied, and the desorption and regeneration was conducted by acetone. The ionic liquid was represented via UV, FT-IR, and1H NMR before and after absorption. The results show that when the concentration of activated carbon is 8 g/L, with the temperature of 30℃, and the absorbent time of 2 h, the activated carbon has the optimal absorbing effect on the 1,3-diisopropenyl-2-ethylimidazol acetate liquid. The mass concentration of the liquid is of 80 mg/L. In addition, the adoption of the inorganic salt sodium sulfate is conductive to activated carbon’s absorption of ionic liquid. Specifically, after the addition of sodium sulfate, the activated carbon makes it possible that the absorption efficiency could be improved up to above 99%, and the recovery rate accordingly reaches 93%. The mechanical structure of ionic liquid remains unchanged after regeneration. The results of this study can provide the basis for the industrialization and recovery of ionic liquids.

activated carbon; ionic liquid; sodium sulfate; adsorption; desorption

2016-12-27

2017-02-21

福建省发改委科技重大专项 (闽发改高技[2014]514号)；国家自然科学青年基金(21506031)；福建省科技厅高校产学合作项目(2016H6004)。

许耀光，男，研究方向为植物资源化学与材料。通信作者：黄六莲，女，教授。E-mail:hll65212@163.com

TS201. 6, X703

A

2096-1359(2017)04-0070-07