农林院校非化学专业“有机化学”教学改革探索——以福建农林大学为例

陈晓婷，陈 进，吴羽平，黄玉梓，郑石英，李婧娴

(福建农林大学 生命科学学院，福建 福州 350002)

农林院校非化学专业“有机化学”教学改革探索
——以福建农林大学为例

陈晓婷，陈 进，吴羽平，黄玉梓，郑石英，李婧娴

(福建农林大学 生命科学学院，福建 福州 350002)

“有机化学”是农林院校生物、制药、材料、环境、食品、植物保护、农学、园艺、动物科学、动物医学等专业的本科生必修的一门重要的基础课程，学生的有机化学水平影响到后续植物生理学、生物化学、高分子材料、药物学等课程的学习和个人的专业发展。以福建农林大学为例，介绍非化学专业“有机化学”教学改革方面的一点经验：分层次教学；用好学校的网络教学平台；重视有机实验，提升学习兴趣；进行多媒体教学和案例教学；精选教学内容；改进考核评价机制从而提高教学的时效性。

有机化学；教学改革；非化学专业；农林院校

DOI号：10.13320/j.cnki.jauhe.2017.0039

“有机化学”是农林院校生物、制药、材料、环境、食品以及农林类专业本科生必修的一门重要的基础课程。该课程不仅为学生后续课程(生物化学、材料科学等)的学习及今后从事专业工作奠定有机化学基础和实验技能，还能训练学生的科学思维、培养学生的创新能力。“有机化学”主要介绍各类有机物的结构、性质、制备、应用和相关的理论知识，但有机化学的基本理论和概念较抽象；有机反应类型虽然不多，但反应机理复杂，化学反应式变化多端；有机化合物种类繁多，理论讲解却略显生涩；此外教材内容偏多，理论课时数偏少(本校为50课时)[1]。上述种种因素加在一起，使学生普遍感觉“有机化学”比较难学，而且随着高校招生规模扩大，普通院校的大学生整体素质有所下降，而身处这样一个“互联网+”的时代，学生用于专业学习的时间减少。因此，如何提高“有机化学”教学的时效性，调动学生的学习兴趣，是每个教师面临的迫在眉捷的任务。这就要求教师顺应形势，探索新的教学方法和理念，不断提高教学效果。

一、分类(层次)教学

目前，福建农林大学有10个学院，31个专业开设“有机化学”，由于各专业对有机化学知识的需求度不同、各专业招生入学成绩不尽相同，茶学专业甚至文理兼收，所以学校根据各专业生源质量及对化学知识的要求不同，主要分成A、B、C、D四类(层次)进行有机化学教学[2，3]。各层次适用专业、使用教材、理论与实验课时数分配、学生总人数都有所不同(详见表1)。对于“有机化学”要求较高的制药工程和应用化学专业，理论课时和实验课时都较多。对于A、B类，实验教学的安排是一样的，理论教学方面教学大纲基本相同，但使用教材不同，最后的考试要求A类稍高于B类。由于A、B类涉及学生众多，我们会对这两类学生分别组织统一的半期考和期末考，以便有相对统一、公正的成绩评价标准。

表1 福建农林大学“有机化学”分层次教学简表

这种分类教学的划分不是缰化的，我们会根据各学院的要求进行动态调整，例如根据材料学院的要求，在2017年春季的“有机化学”教学中，将其3个专业都划入A类；针对生物学基地班和一些海外合作办学项目的学生有考研和出国留学需求，开展双语教学，主要采用英文PPT，中文讲授。

分类教学照顾了不同层次和专业的学生的需求，便于教师开展教学，分类考试也解决了部分基础稍差的专业学生“有机化学”不及格率偏高的问题。

二、用好网络教学平台，提升学生自主学习的能力

福建农林大学从2014年起建立了网络教学平台，每个老师和学生都有自己的登陆帐号。借助该平台，教师可以上传教学大纲、课件、习题解答、试卷、重要有机反应机理的动画、教学视频等各项教学资料，学生可以随时下载学习，在此提问，教师则可即时答疑解惑。另外，教师批改作业过程中发现的一些学生常犯的错误，如果课堂上没有足够的时间讲评，可以做成电子版上传到教学平台。充分用好这个平台，一方面能方便教师在有限的课时内传授更多的知识，另一方面，也便于学生自学。

利用网络平台，教师还可以要求学生对每一章的知识点进行总结，以学生笔记形式上传。教师可针对平台中各个学生的学习笔记内容和上传次数，了解学生平时的学习情况，起到良好的督促作用。

三、利用有机化学实验促进理论教学，培养学生学习兴趣

化学是一门实验科学，“有机化学”的学习也离不开有机化学实验。有机化学实验可以帮助学生对所学的有机化学知识进行具体、形象的理解，提高对“有机化学”的学习兴趣。有机化学实验还可以培养学生的动手能力、实验设计和分析能力。有机化学实验分为性质实验、基本操作实验、天然产物提取、制备合成4大部分。性质实验比较简单，可以安排一次实验或以视频形式让学生自学。对于A、B类学生重点进行基本操作及天然产物提取的训练。通常我们选择工业酒精的蒸馏与沸点测定、苯甲酸的重结晶、茶叶中咖啡因的提取、烟草中烟碱的提取、薄层(纸)色谱等经典的实验。对于C、D类学生，会在此基础上安排较多的合成实验，如：乙酸乙酯、甲基橙、环己烯、乙酰苯胺等的制备。在考试环节方面，在理论考试之外，增加实验操作考试环节，这样的安排会提高学生对基础实验的重视度。对学有余力的学生，还可以指导他们参与校级、省级乃至国家级大学生创新项目来进一步提升自身科研素质。

教师在授课过程中，引导学生关注一些化学微信公众号，如：“化学人生”“生活中的化学”“化学加”“化学研究”“化学教育期刊”，让学生了解一些化学前沿、生活中的化学、化学名人轶事，增加学习兴趣，拓宽知识面，也更加体会到掌握有机化学相关知识的重要性。

四、多种方式教学

1.多媒体教学。化合物的结构决定其化学性质，因此“有机化学”教学离不开结构和电子效应。但由于一些学生缺乏空间想象，因此有机化合物立体异构的教学可结合模型(如乙烷分子的重叠式与交叉式构象、环已烷分子的椅式与船式构象)与动画。对映异构的教学，可以结合著名的“反应停”案例，介绍沙利度胺左旋体与右旋体的功能，左旋体致畸原因，并结合海豹症患者成长图片，让学生很容易记住有机化合物存在旋光异构现象。沙利度胺尽管在上世纪60年代被禁用，但由于随后发现的强效免疫调节、抗炎作用及抗血管生成的特点，分别在1998和2006年被FDA批准其用于麻风病、多发性骨髓瘤等治疗[3]，这个例子也可以让学生认识到科学的发展是永无止境的。

有机反应复杂，常规讲解不易理解。我们把主要的几种反应机理：烷烃的游离基型的光卤代反应、烯烃的亲电加成、芳香烃的亲电取代、卤代烃的亲核取代、醛酮的亲核加成、卤代烃的消除反应等反应机理在讲解的基础上再辅以动画形式进行展示，能使学习直观，不枯燥乏味，更能让学生了解反应的历程，避免死记硬背。

2.归纳教学法。有机物种类及数目众多，有机物命名常困扰很多学生，而这又是一个必须掌握的问题。但是应用归纳教学法，有机命名还是相对容易的，教师没有必要对每一类化合物都花时间介绍有机物的命名。通常教师在介绍完最简单的烷烃的命名、烯烃的顺反异构、对映异构后告诉学生记住命名的两大规则：首先根据官能团的优先顺序选择最优基团为母体，选定母体后取代基出现的先后顺序是以次序规则为准，原子序数大的优先基团要后命名；主链选“最长碳链，最多取代”，编号要“最近编号，最低系列”，取代基排序要“同基合并，由小到大”。例如：(OH)CH2CH(Br)COOH，先根据官能团的优先顺序选择-COOH为母体，这样编号顺序就由右至左，两个取代基按照次序规则，先命名羟基再到溴原子，该化合物命名为3-羟基-2-溴丙酸。学生只要掌握命名的这些基本原则，碰到其他的有机化合物的命名都可迎刃而解，教师不必每章都介绍命名。

3.对比教学法。“有机化学”内容庞杂，如果只是一味对每个知识点满堂灌，学生容易疲倦。采用对比教学法将一些相关、 相似或具有某种联系的教学内容放在一起进行比较教学，在比较过程中提出疑问，解决问题，就能将认识提高到一个新高度。

例如在介绍取代酸的酸性时，给出4种酸：丁酸，2-羟基丁酸，3-羟基丁酸，4-羟基丁酸，要求对它们的酸性进行排序：学生通常都会根据羟基的吸电子诱导效应及诱导效应随距离增长减弱，酸性：2-羟基丁酸>3-羟基丁酸>4-羟基丁酸>丁酸，这时候问学生“从定位效应来说，羟基是个比较强的邻对位基，对苯环是给电子的，会使亲电取代反应变得容易，比如苯酚与水很容易发生多元取代形成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，那为什么在羟基酸中羟基却表现出吸电子的诱导效应呢？”之后引导学生从结构入手进行分析，在苯酚中，酚羟基的氧与sp2杂化的C原子相连，p-Π共轭效应的结果使酚羟基氧上的电子云会向苯环转移，而在羟基酸中，羟基的氧与sp3杂化的C原子相连，没有p-Π共轭效应，而表现出由于氧的电负性大所导致的吸电子诱导效应。应用这种教学方法，可以将新旧知识既有联系，又有区别，培养学生分析、归纳、概括能力的同时，提高他们的学习兴趣，营造良好的教学氛围。

五、适当删减教学内容，引导学生自主学习

四年大学的学习训练主要应让学生掌握一种学习能力，在今后的学习和工作中如果需要用到某方面的知识，应该通过查阅一些必要的资料，尽可能自学掌握。通常有机教材内容繁多，以傅建熙教材为例，共有十六章，如果每一章都面面俱到，那学时数显然不够。在当前非化学专业短学时的前提下，一定要精选教学内容。尤其是从2003年开始，高中化学采用新课程标准，进行模块化教学。分为高一年级的两个必修课程、高二年级的6个选修课程:化学与生活(B1)、化学与技术(B2)、物质结构与性质(B3)、化学反应原理(B4)、有机化学基础(B5)、实验化学(B6)[5]。2010年，教务处曾组织一次大学公共基础课与高中课程衔接情况的调研活动，发现福建省文科考生会选修化学与生活模块；理科生会选修B3、B4、B5，其中由于高考时B3与B5可任选，而85%的高中学校选B3，放弃B5。故选修有机化学基础的高中生较少，其它省市的生源也大体如此。所以普通高中的新课程标准相对于以前的高中化学课程，在有机教学方面是削弱的，因此对于大学非化学专业的学生，应当加强对有机构性相关知识与理论的介绍，并重点介绍从烃到羧酸的章节[6]，其余章节内容主要在教师引导下自学。其中：含氮化合物侧重伯仲叔胺的鉴别，杂环化合物重点在于对环系结构电子云密度介绍，碳水化合物主要介绍环状结构与变旋现象；而氨基酸着重介绍两性。在课程总复习时注意引导学生使用化合物相互转换关系图表(图1)来理顺所学内容[7，8]。这样，学生对有机化学的理解才能生动起来，而不是孤立的支离破碎的知识碎片。

图1 主要有机化合物相互转化关系

六、改革考试评价方法

以往对“有机化学”成绩的评价通常是根据平时的出勤、作业情况(10%)及半期考(20%)、期末考(70%)给成绩，这种评价体系期末成绩所占的比例太大，不利于对整个教学过程进行管理。从2010年始，我们在校教务处的支持下对有机化学的考试进行改革。采用开闭卷考试相结合模式，增加课程总结或小论文(任选一项)，对学生的成绩进行综合评定。阶段考试二次，开卷进行，减少知识记忆型试题，增加知识运用型试题；期末闭卷，全面考察学生对有机化学的掌握程度；课程小论文可以增加学生对有机化学的学习兴趣，拓展学生的科学视野，课程总结有利于学生系统总结复习所学知识点。通常成绩评定按照平时的出勤、作业情况(10%)及阶段考2次(各占15%)、课程总结或小论文(10%)、期末考(50%)给出总评成绩。这种考试评价方式的改变会加强教学过程的管理，有利于学生养成踏实的学习态度。

七、结语与改革效果

经过多年的“有机化学”教改实验，“有机化学”分层次教学得到了各个学院和学生的认可，照顾到了大多数学生的需要，网络教学平台的使用也便利了教学，考试评价方法的改变培养了学生扎实的学风，调动了学习积极性。虽然成绩不是衡量学习效果的唯一标准，但去年该课程补考的学生数(238)和重修人数(120)较往年明显减少，确实是收获之一。

总之， 在当今的信息时代，大学化学教师要顺应时势的发展，以学生为本，多种教学方式相结合，注重培养学生的学习兴趣，以科研的态度对待教学，提升化学教育研究水平，进而提高教学质量[9]。

[1] 罗云清,朱鹤,钟双玲,等.优化整合农业院校有机化学课程教学内容研究[J].吉林农业,2014(3): 90-91.

[2] 杨光,尹静梅,李德鹏.有机化学分层次教学的研究与实践[J].化工高等教育,2008,25(1): 87-89.

[3] 廉宜君,李炳奇,杨金凤,等.综合性大学有机化学教学途径探讨[J]. 广东化工,2008,35(12): 114-116.

[4] 黄海宁,张浩,汪海.沙利度胺抗肿瘤机制及其作用靶点 CRBN 的研究进展[J].中国药理学通报,2015 (6):745-748,749.

[5] 王磊.高中化学新课程五年回眸——基于实验区教师感受的研究[J].基础教育课程,2008(12): 24-28.

[6] 张素玲.非化学专业有机化学教学实践创新探索——以环境专业为例[J].教育教学论坛,2016(5):134-136.

[7] 赵李霞，叶非，付颖.概念图在高等农业院校有机化学教学中的应用研究[J].化工高等教育,2016(1):86-89.

[8] 赵李霞,叶非,付颖.高等农业院校有机化学教学方法探索[J].高师理科学刊,2013,33(1):102-104.

[9] 朱玉军,王磊.化学教育究竟是怎样的一个研究领域[J].化学教育,2014,35(24):13-16.

(编辑：刘伟霄)

2017-03-09

福建农林大学2015年校级教改项目:“电子版《有机化学习题答案》及教学课件的制作与完善”(编号：111415123)。

陈晓婷(1968-)，女，浙江永康人，博士，教授，研究方向：有机化学教研。

G642.0

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1008-6927(2017)02-0059-04