例谈酯的同分异构体的几种快捷分析方法

湖南 左传鹏

(作者单位：湖南省长沙市长郡中学)

例谈酯的同分异构体的几种快捷分析方法

有机物同分异构体的书写是高考试题中的必考知识点，因体现出较高的区分度和较好的选拔功能而备受命题人的青睐。而酯的同分异构体的数目判断和书写是近几年各地高考试题中有机化学考查的重点之一， 该问题对学生的思维能力及严谨性要求较高，导致学生因漏写、重写失分的情况非常普遍。基于此，本文探讨了酯的同分异构体书写技巧，并结合例题归纳了几种快捷分析方法。

一、酸部增碳法

例1 分子式为 C5H10O2所代表酯的同分异构体有___________ 种。

分析：酯类的碳链往往是由两个部分组成，即酸部和醇部，我们可将酯拆分为合成它的羧酸和醇两个部分来考虑。首先考虑最简单的羧酸：甲酸，再逐个增加酸部中碳原子个数，相应逐个减少醇部中碳原子个数，在每一种分法中，找到其中的酸的种数(m)和醇的种数(n)，酯的同分异构体数目即为m×n，利用增碳法即可条理清晰地确定酯的种数。

本题由分子式可知其不饱和度为1，酯基正好吻合。然后根据等效氢思想分析甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷，不难得出甲基、乙基、丙基、丁基和戊基分别有1、1、2、4、8种同分异构体。故本题中甲酸丁酯为1×4=4种；乙酸丙酯为1×2=2种；丙酸乙酯为1×1=1种；丁酸甲酯为2×1=2种，共9种酯。

从中可发现，该法对于不含苯环的酯的同分异构体的分析非常适用。

二、插入“CO2”法

此法对于含有苯环的酯的同分异构问题的分析较为快捷。

三、醚中放氧法

不难发现，该法适用于含有多官能团的酯类物质的同分异构体的分析。

跟踪训练

1. 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有

( )

A.15种___________B.28种___________C. 32种___________D. 40种

2.写出分子式为C4H6O2，能使溴水褪色，属于酯类化合物的所有同分异构体有___________ 种(考虑顺反异构)。

(作者单位：湖南省长沙市长郡中学)