红曲菌主要代谢产物检测方法研究进展

巩健，樊庆鲁

（1.淄博职业学院制药与生物工程系，山东淄博 255314；2.山东省曲霉应用工程技术研究中心，山东淄博 255314）

红曲菌主要代谢产物检测方法研究进展

巩健1，2，樊庆鲁1，2

（1.淄博职业学院制药与生物工程系，山东淄博 255314；2.山东省曲霉应用工程技术研究中心，山东淄博 255314）

红曲菌能产生多种代谢产物，这些代谢产物大多具有一定的生理活性，而桔霉素是一种真菌毒素。文章对红曲菌主要代谢产物Monascolins K、红曲色素、麦角甾醇、γ-氨基丁酸和桔霉素的检测方法进行归纳总结，以期对红曲菌代谢产物的研究开发提供参考。

红曲菌；次级代谢产物；检测方法；综述

红曲菌（Monascus）是一种丝状真菌，属真菌门、子囊菌亚门、不整子囊菌纲、散囊菌目、红曲科，该科仅有一属，即红曲菌属［1］。红曲菌能产生Monascolins类物质、红曲色素、γ-氨基丁酸、麦角甾醇、桔霉素以及多种酶类等次级代谢产物，这些代谢产物大多数具有生理活性。Monascolin K能有效地抑制胆固醇生物合成过程中的关键酶HMG-CoA（3-hydroxy-3-methyl glutaryl coenzyme A reductase）还原酶的活性，发挥降低人体胆固醇含量的作用［2］。红曲色素是由红曲菌发酵生产的天然色素，在食品工业中广泛应用。γ-氨基丁酸有降血压的作用［3］。麦角甾醇作为维生素D2的重要前体，在紫外光照的条件下能够立即转化为维生素D2

［4］。桔霉素是一种真菌毒素，必须对其含量进行控制。本文对上述5种代谢产物的检测方法进行综述，以期为红曲菌代谢产物的研究开发提供参考。

1 Monascolin K

Monascolin K即洛伐他汀，是Monascolins类物质中最常见的一种，在溶液中洛伐他汀有两种形式：酸式和内酯式，在红曲中主要以酸式结构为主。目前，Monacolin K的检测方法主要有：薄层色谱法（thin-layerchromatography，TLC）、紫外分光光度法、毛细管电泳法、高效液相色谱法（high performance liquid chromatography，HPLC）、液相色谱-质谱联用法（liquid chromatography-mass spectrometry，LC-MS）等，现在检测Monascolin K最常用的方法是HPLC（238nm）。

1.1 薄层色谱法

薄层色谱法是一种快速、简便、高效、经济、应用广泛的色谱分析方法，此方法属于经典传统的化学分析方法，适合于定性、半定量检测［5］。杨丽等［6］采用TLC法，以60%乙腈溶液作为提取剂，氯仿∶甲醇∶氨水为25∶3∶1（体积比）作为展开剂，以10%硫酸-乙醇溶液显色，紫外检测波长为365nm，可同步检测酸型和内酯型Monascolin K。该法适用于任何含Monascolin K样品的检测，特别适用于大批量经常性的定性或半定量检测。

1.2 紫外分光光度法

汤卫华等［7］用紫外分光光度法检测Monascolin K的含量，用70%乙醇萃取试样，处理时间是8～10h，Monascolin K乙醇溶液的最大吸收波长为236nm。这种方法的准确度较高，操作简单快捷。文镜等［8］用双波长（246，254nm）紫外分光光度法测定红曲中洛伐他汀的含量，采用75%乙醇超声提取20min，离心后用中性氧化铝柱层析吸附上清液中的色素。该法能够排除样品经吸附层析分离后残存色素的干扰，具有良好的实用性，适用于中小企业对洛伐他汀产品的科研开发及产品质量控制。

1.3 毛细管电泳法

张庆庆等［9］用毛细管电泳法测定了红曲胶囊中洛伐他汀含量，该方法简便、快速、灵敏度高、重复性好，可用于红曲胶囊中洛伐他汀含量的检测。Nigovic等［10］建立了用毛细管电泳法同时测定红曲菌保健品中内酯式和酸式洛伐他汀和桔霉素的方法，洛伐他汀和桔霉素在2min内成功地实行了分离，分析条件如下：分离电压25kV，柱温25℃，洛伐他汀的检测波长为237nm，桔霉素的检查波长为216nm，背景电解质（BGE）为20mmol/L磷酸钠缓冲液（pH 7.0）和30mmol/L SDS。

1.4 高效液相色谱法和液质联用法

目前，高效液相色谱法是红曲菌中洛伐他汀检测和定量常用的方法，洛伐他汀的内酯式和酸式都可以用C18反相柱分离和定量。液质联用（LC-MS）也成功地应用于红曲菌中洛伐他汀的检测和定量，并逐渐发展成为常规技术。

Friedrich等［11］用HPLC法测定了红曲菌（M.rubber）发酵液提取物中酸式的洛伐他汀。Su等［12］用HPLC法检查了添加硝酸钠固态发酵红曲菌（M.purpureus）CCRC31615中Monascolin K的含量为378mg/kg。Lee等［13］建立了同时快速测定内酯式和酸式Monascolin K和桔霉素的HPLC法，Lee等同时用LC-MS进行了检测。Ajdari等［14］用LC/PDA和LC/PDA/MS检测了红曲菌（M.purpureus）FTC5391发酵产物中的Monascolin。Song等［15］用FI-MS/MS和LC-MS/MS方法对红曲菌保健品进行了检测和半定量分析，这种方法能够快速检测红曲菌中的洛伐他汀，也可以用于洛伐他汀的半定量。

2 桔霉素

桔霉素是一种真菌毒素，严重威胁红曲产品的安全，建立桔霉素有效的检测方法显得越来越重要。目前，桔霉素的检测方法主要有抑菌圈法、分光光度法、薄层层析法、酶联免疫吸附法和高效液相色谱法。

2.1 抑菌圈法

陈奇等［16］利用桔霉素的抑菌作用，借助枯草杆菌作为指示菌，考察了红曲米产品的抗菌性。结果表明：红曲米产品中桔霉素含量越高，抑菌圈越大。因此，用枯草杆菌作为指示菌，通过滤纸片扩散法考察红曲米产品中桔霉素含量高低是可行的，该方法重复性好，效果明显，操作快速、方便、廉价，且以乙醇作为桔霉素的萃取剂安全性好，比较适合企业用来考察其红曲产品中桔霉素含量的高低。

2.2 分光光度法

桔霉素分子结构中含有一个共轭结构，赋予了桔霉素荧光吸收的特性，因而可以通过荧光分光光度法测定桔霉素。Zhou等［17］研究了桔霉素的荧光特性，研究发现pH、β-环糊精和有机溶剂对桔霉素荧光强度有影响，发现低pH、乙腈、乙酸和β-糊精能增强桔霉素荧光强度，而乙醇和水会降低其荧光强度。荧光分光光度法操作简便，检测速度快捷，溶剂使用量少，成本较低，适用于大批量的样品检测。

2.3 薄层层析法

宫慧梅等［18］采用双向展开TLC法检测红曲中的桔霉素，第一相分离红曲中除桔霉素外的其他成分，第二相主要分离桔霉素。最小检出量为0.1μg，可检测出红曲中的桔霉素，方法简单易行，容易掌握。胡晓清等［19］以酸性水溶液作为提取剂，以苯∶乙酸乙酯∶甲酸（6∶3∶1）为展开剂，桔霉素的分离检测效果较好。

2.4 酶联免疫吸附法（Enzyme-Linked Immunosorbent Assay，ELISA）

1995年，Abramson等［20］首先报道了采用间接竞争ELISA检测红曲中的桔霉素，检测范围为0.1～300ng/mL。陈福生等［21］用卵蛋白-桔霉素连接物免疫小白鼠，间接ELISA测小鼠抗血清效价，建立竞争ELISA检测红曲样品中桔霉素含量的方法，结果表明此法具有较高的特异性和加标回收能力，桔霉素的测定浓度范围为5.0～200ng/mL，回收率为97%～104%。相对TLC法，ELISA具有灵敏度高、检测范围广的优点。汪媛媛等［22］以1，4-丁二醇二缩水甘油醚（双环氧试剂）为偶联剂，合成桔霉素-蛋白质偶联抗原CIT-BSA，通过免疫BALB/C小鼠获得抗桔霉素多克隆抗体，效价达到1.1×105，桔霉素的最低检测浓度为10μg/L，其线性范围为10～250μg/L，IC50为100μg/L。酶联免疫检测法具有特异性强、灵敏度高、检测时间短等特点，被广泛应用于各种霉菌毒素的检测。

2.5 高效液相色谱法

HPLC法在桔霉素的检测中应用得越来越多。其中，反相HPLC是应用较为广泛的一种，选用草酸作为流动相，采用荧光或紫外检测器检测，还可将HPLC与其他设备联用，建立新的检测技术。

许赣荣等［23］用乙腈作萃取剂，经薄板层析初步分离后，采用紫外检测器用HPLC方法检测了红曲米样品中的桔霉素。文镜等［24］使用HPLC法检测了红曲醋中的桔霉素。陈蕴等［25］对高效液相色谱测定红曲桔霉素的方法进行优化，比较不同色谱柱及流动相组成对分离效果的影响，确立了采用色谱柱Zorbax Eclipse XDB-C18，流动相为乙睛∶水（pH 2.5）为35∶65的最佳分析条件下，标准桔霉素HPLC的最低检测质量浓度为0.05mg/mL。李志强等［26］以HPLC法测定了红曲菌AS3.531桔霉素的含量。

2.6 气相色谱-质谱联用技术

气相色谱-质谱联用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）在20世纪70年代早期就开始应用于桔霉素的检测中。气质联用仪以气体为流动相，分辨率较好，质量稳定性良好，在生物代谢物和药物的定性和定量检测中得到了广泛应用。在分离柱温度范围内，桔霉素可挥发或可转化为可挥发物质，从而使气相色谱可用于桔霉素的测定。Liu等［27］采用GC-MS方法测定了红曲中的桔霉素。质谱中离子监控器检测质荷比分别为220，205，177，105，91的一系列离子峰，方法检测限为1μg/mL，保留时间为10.89min，该法测定得到6种红曲样品中桔霉素的含量范围为4.2～25.1mg/kg。

2.7 高效毛细管电泳法

高效毛细管电泳法具有高分辨率、高灵敏度、高分析速度、分离模式多、应用范围广、试剂使用量少、仪器简单、操作成本低、操作简单的优点。Nigovic等在对红曲中洛伐他汀和桔霉素的检测方法研究中，以20nm的磷酸盐溶液和30nm的十二烷基硫酸钠溶液作为电泳缓冲液，工作电压为25kV，建立了胶束电动毛细管电泳法，实验表明桔霉素的检出限为0.08μg/kg。陈军等［28］采用复合提取剂提取红曲样品，建立了高效毛细管电泳法测定红曲中桔霉素的方法。

3 红曲色素

红曲色素是红曲菌发酵生产的天然食用色素。红曲色素具有较强的耐热性，对酸、碱、氧化剂、还原剂均较稳定，但光稳定性差。红曲色素的检测方法主要有薄层色谱法、分光光度法、高效液相色谱法、液相色谱-质谱联用法等。

3.1 薄层色谱法

GB/T 5009.150－2003《食品中红曲色素的测定》以硅胶GF-254为固定相，用两种不同的展开剂进行展开，均在UV 254nm下观察。甘纯玑等［29］以硅胶GF-254为固定相，以乙醚∶苯∶乙醇∶水（20∶22∶40∶15）为展开剂，分离出7个斑点，其中1个黄色斑点，1个具有荧光性质的无色斑点和5个红色斑点。并针对展开剂组分用量的选择、点样量及点样浓度对测定结果的影响和重现性进行了探讨。薄层色谱方法只能对样品中红曲色素粗略定性。

3.2 分光光度法

GB 15961－2005《食品添加剂红曲红》中分光光度计波长在（495±10）nm处，试样溶液的浓度应使测出的吸光度在0.2～0.7范围内为最佳，GB 4926－2008《食品添加剂红曲米》和GB 1886.19－2015《食品安全国家标准食品添加剂红曲米》中波长为505nm，最终稀释液吸光度为0.3～0.6。王伟民等［30］根据溶液中色素含量的多少与OD值成正比的原理用分光光度法测定了红曲色素。傅亮等［31］用分光光度法测定了MF107菌株的色价可达410.04U/mL。毛瑞丰［32］用分光光度法测定了11株红曲菌纯培养，色价最高的为131.55U/mL。孙艳君等［33］按照GB 4926－2008的方法用分光光度法测定了9株红曲菌的红曲色素，最高的色价为1532.69U/g，符合GB 4926－2008中对食品添加剂红曲米（粉）产品的色价（U/g）≥1000的要求。分光光度法以色价为指标反映红曲混合色素的总量，而色价只能从一定程度上反映色素含量的高低和产品着色能力的强弱，该方法不能对红曲色素各组分进行定性定量分析。

3.3 高效液相色谱法

由于红曲色素单一组分的标准品不容易得到，HPLC法多用于分析红曲色素的组成。

钟立人等［34］用HPLC法分析了经各种有机溶剂萃取的红曲色素样品溶液，分类得到20余种组分，除了6种脂溶性色素外，还有红色的水溶性色素成分。张慧娟等［35］利用薄层层析的方法从红曲色素中分离精制出了多种红曲素，重点对红斑红曲素的HPLC定性定量检测方法进行了研究，在红斑红曲素最大吸收波长（465nm）处可以灵敏快速地对红斑红曲素进行定性定量的检测。崔莉等［36］用HPLC法同时测定红曲色素中的红曲素和安卡红曲黄素。胡丽芳等［37］建立了同时测定食品中5种红曲色素的高效液相色谱检测方法。储怡士等［38］发明了一种用HPLC法对红曲色素各组分进行定性定量分析的检测肉制品中红曲色素的方法，该方法简便、快速、灵敏、准确且经济。Sonia Campoy等［39］采用HPLC法检测了一突变菌株发酵过程中产生的黄色素（红曲素和安卡红曲黄素）、橙色素（红斑红曲素和红曲玉红素）、红色素（红斑红曲胺和红曲玉红胺）（色素标准品由Coca Cola Co.，Atlanta，GA提供）。

3.4 液相色谱-质谱联用技术

Teng等［40］用LC-MS的方法对6种红曲色素进行了分离，通过比较分子量、分子式和碎片模式确定了每种色素。以自制的黄色素（红曲素和安卡红曲黄素的混合物）、橙色素（红斑红曲素和红曲玉红素的混合物）为标准品进行了HPLC定量分析，由于没有红色素（红斑红曲胺和红曲玉红胺）的标准品，只进行了定性分析。马书民等［41］采用LC-MS法测定了食品中红曲红胺、红曲红素、红曲素、红曲黄素的含量，并选择离子检测进行阳性确证。

3.5 近红外光谱法

张晓伟等［42］采用近红外光谱技术结合化学计量学方法构建红曲米中红曲橙色素、红曲红色素、红曲黄色素的预测模型。分别采用多元线性回归、偏最小二乘回归、主成分回归构建所有色素组分的数学模型，以相关系数、校正均方根误差、预测均方根误差、预测相对分析偏差值来评价模型的综合性能。结果显示：多元散射校正技术和标准归一化方法能够消除红曲米粉颗粒不均对光谱的散射影响；导数处理消除了基线漂移；对于红曲橙色素、红曲黄色素、红曲红色素3种模型均具有良好的稳定性；利用3种模型对未知红曲样品预测时，预测结果具有较高的线性，预测性能较好，可用于准确定量预测。近红外光谱技术可用于红曲色素的快速无损测定，为红曲米质量的智能化控制提供了新的途径。

4 麦角甾醇

红曲中麦角甾醇的检测方法主要有紫外分光光度法和HPLC法。陈松生等［43，44］用紫外分光光度法测定了红曲菌中麦角甾醇的含量，100g干菌体中含量最高可达3g。朱效刚等［45］采HPLC方法对功能性红曲中麦角甾醇进行定性定量检测，比紫外分光光度法精确、可靠。谷学新等［46］采用 HPLC法测定了功能性红曲米粉中的麦角甾醇的含量。林杰等［47］采用HPLC法测定红曲中麦角甾醇的含量。

5 γ-氨基丁酸

由于γ-氨基丁酸（GABA）对电化学、紫外和可见光的不灵敏性，用直接的方法对它测定比较困难［48］。目前红曲菌中GABA的测定方法有TLC法、比色法、毛细管电泳法和HPLC法。

李利等［49］通过对红曲中γ-氨基丁酸的提取方法、薄层色谱展开剂及其显色斑洗脱液的比色法测定波长及范围的研究，建立了一种简便、快速测定红曲中GABA含量的方法。秦江辉等［50］用Ber-thelot比色法测定了红曲菌菌株中GABA含量，波长640nm，诱变菌株GABA的最高产量为5.255mg/g。张庆庆等［51］采用柱前衍生化毛细管电泳法（CE）对红曲酒中γ-氨基丁酸含量进行了测定。刘辉［52］采用相同的方法测定了红曲中的γ-氨基丁酸。马莉锋等［53］采用蒸发光散射检测器（ELSD）对红曲菌发酵样品中的γ-氨基丁酸进行HPLC分析。丁献荣等［54］用HPLC法测定红曲酒糟发酵物中γ-氨基丁酸的含量。张圆林等［55］用HPLC法测定了红曲菌菌株中GABA的含量。

6 结语

随着红曲菌代谢产物研究的深入，研究代谢产物的检测方法显得尤为重要。TLC检测法是一种经典的定性定量方法，一般实验室均能完成，虽经过不断改进，但其抗干扰和精密度仍有缺陷。紫外分光光度法简单、快速，仪器设备相对HPLC法便宜很多，但准确度不如HPLC法。要求检测灵敏度好、定量分析有较高准确度以及选择性高时应该选择HPLC法。近年来HPLC技术越来越成为一种常规技术，在红曲菌各种代谢产物检测中的应用越来越多。GC法灵敏度高，但要求被检测样品能够挥发或能转化为挥发性物质，目前仅在桔霉素检测中有应用。红曲菌其他代谢产物能否用GC法检测还有待于进一步研究。由于质谱能够提供物质的结构信息，用样量也非常少，近年来液-质联用技术也越来越多地用于红曲菌代谢产物的检测。其他的检测方法也都有各自的优缺点和使用范围。随着分离检测技术的不断发展，越来越多先进的仪器和分析技术（超高效液相色谱法等）将被应用于红曲菌代谢产物的检测，从而为红曲菌深入开发和应用提供技术支持。

［1］李钟庆，晓暾，郭芳.综观红曲与红曲菌［M］.北京：中国轻工业出版社，2009.

［2］吴芳彤.高产洛伐他汀红曲菌的分离鉴定及其红曲发酵条件的优化［D］.福州：福建农林大学，2014.

［3］马美荣，王正祥.红曲有效生理活性物质的研究现状与进展［J］.酿酒科技，1999（5）：26-27.

［4］魏巍.红曲霉发酵合成洛伐他汀的研究［D］.武汉：华中科技大学，2013.

［5］曹纪亮，孔维军，杨美华，等.真菌毒素快速检测方法研究进展［J］.药物分析杂志，2013（1）：159-164.

［6］杨丽，张水华，王启军.TLC薄层色谱法同步检测功能红曲中酸型和内酯型莫那呵啉K（Monacolin K）［J］.食品研究与开发，2006，27（2）：113-114.

［7］汤卫华，乔长晟，许春英.紫外分光光度法检测Monacolin K的含量［J］.食品工业科技，2004，25（4）：129-130.

［8］文镜，顾晓玲，常平等.双波长紫外分光光度法测定红曲中洛伐他汀的含量［J］.中国食品添加剂，2000（4）：11-17.

［9］张庆庆，危勤涛，汤斌，等.毛细管电泳法测定红曲胶囊中洛伐他汀含量［J］.中国实验方剂学杂志，2008（11）：4-6.

［10］Nigovic B，Sertic M，Mornar A.Simultaneous determination of lovastatin and citrinin in red yeast rice supplements by micellar electrokinetic capillary chromatography［J］.Food Chem，2013，138（1）：531-538.

［11］Friedrich J，Žužek M，Benčina M，et al.High-performance liquid chromatographic analysis of mevinolin as mevinolinic acid in fermentation broths［J］.Journal of Chromatography A，1995，704（2）：363-367.

［12］Su Y C，Wang J J，Lin T T，et al.Production of the secondary metabolites gamma-aminobutyric acid and monacolin K byMonascus［J］.Journal of Industrial Microbiology ＆Biotechnology，2003（30）：41-46.

［13］Lee C L，Wang J J，Pan T M.Synchronous analysis method for detection of citrinin and the lactone and acid forms of monacolin K in red mold rice［J］.Journal of Aoac International，2006，89（3）：669-677.

［14］Ajdari Z，Ebrahimpour A，Abdul M M，et al.Assessment of monacolin in the fermented products usingMonascus purpureusFTC5391［J］.Biomed Research International，2011（1）：426168-426168.

［15］Song F，El-demerdash A，Lee S J S H，et al.Fast screening of lovastatin in red yeast rice products by flow injection tandem mass spectrometry［J］.Journal of Pharmaceutical ＆Biomedical Analysis，2011，57（2）：76-81.

［16］陈奇，王伟平，张华山，等.红曲米中桔霉素的快速检测方法研究［J］.食品科技，2012（11）：297-299.

［17］Zhou Y，Chen J，Dong L，et al.A study of fluorescence properties of citrinin inβ-cyclodextrin aqueous solution and different solvents［J］.Journal of Luminescence，2012，132（6）：1437-1445.

［18］宫慧梅，赵树欣，邹海晏.用双向薄层层析检测红曲中的桔霉素［J］.酿酒科技，2002（2）：83-84.

［19］胡晓清，陈福生，邢淑婕，等.红曲中桔霉素的薄层层析分析［J］.食品科学，2003，24（5）：126-129.

［20］Abramson D，Usleber E，Märtlbauer E.An indirect enzyme immunoassay for the mycotoxin citrinin［J］.Applied ＆Environmental Microbiology，1995，61（5）：2007-2009.

［21］陈福生，邢淑婕.红曲产品中桔霉素含量的ELISA测定［J］.食品科学，2004，25（8）：169-172.

［22］汪媛媛，李泳宁，郭养浩.双交联法制备桔霉素-蛋白质偶联抗原及抗体［J］.生物化学与生物物理进展，2010（3）：337-341.

［23］许赣荣，卢晨，穆晓青，等.部分红曲菌菌株产桔霉素的研究［J］.无锡轻工大学学报，2000，19（1）：58-61.

［24］文镜，贾继春.高效液相色谱法测定红曲醋中桔霉素含量［C］.全国第三届功能性生物制品生产与应用技术交流会，2008.

［25］陈蕴，许赣荣，虞慧玲.红曲桔霉素高效液相色谱测定条件的优化［J］.食品与发酵工业，2004，30（1）：118-123.

［26］李志强，袁永俊，张晓龙.高效液相色谱法测定桔霉素［J］.中国调味品，2011，36（4）：72-75.

［27］Bing-hui L，Ting-shuan W，Mao-chang S，et al.Evaluation of citrinin occurrence and cytotoxicity inMonascusfermentation product［J］.Journal of Agricultural ＆Food Chemistry，2005，53（1）：170-175.

［28］陈军，李章万，祁伟，等.高效毛细管电泳分析法检测中药红曲的桔霉素含量［J］.中国中药杂志，2007，32（14）：1412-1415.

［29］甘纯玑，蔡春燕.薄层色谱法分离红曲色素［J］.精细化工，1989（5）：51-53.

［30］王伟民，张毓华.红曲色素的测定［J］.上海调味品，1986（1）：20-21.

［31］傅亮，周卫兵，高孔荣.红曲色素高产菌株发酵特性的研究［J］.食品科学，1996（3）：6-9.

［32］毛瑞丰.红曲米中红曲菌的分纯及红曲色素测定［J］.轻工科技，2003（1）：29-30.

［33］孙艳君，胡中泽，高冰.红曲菌的分离鉴定及红曲色素的测定［J］.中国酿造，2011（1）：52-54.

［34］钟立人，蒋家新，毕丽君.红曲色素组分分离的研究［J］.食品与机械，2000（1）：20-21.

［35］张慧娟，陶冠军，陈蕴，等.红曲色素的制备及HPLC和LC/MS检测方法［J］.食品研究与开发，2006，27（4）：112-115.

［36］崔莉，胡晓丹，张德权.HPLC法同时测定红曲色素中的红曲素和安卡红曲黄素［J］.食品科学，2009，30（8）：163-166.

［37］胡丽芳，罗林广，李瑞丽，等.肉制品中5种红曲色素的高效液相色谱测定［J］.江西农业学报，2012，24（10）：104-106.

［38］储怡士，卢普滨，周瑶敏，等.一种检测肉制品中红曲色素含量的方法［P］.中国专利：102565227A，2012.

［39］Campoy S，Rumbero A，Martín J F，et al.Characterization of an hyperpigmenting mutant ofMonascuspurpureusIB1：identification of two novel pigment chemical structures［J］.Applied Microbiology ＆Biotechnology，2006，70（4）：488-496.

［40］Teng S S，Feldheim W.Analysis of anka pigments by liquid chromatography with diode array detection and tandem mass spectrometry［J］.Chromatographia，1998，47（9）：529-536.

［41］马书民，张勋，芦春梅，等.液相色谱串联质谱法测定食品中红曲色素［J］.食品与发酵工业，2013，39（6）：191-194.

［42］张晓伟，王加华，王昌禄，等.基于近红外光谱技术检测红曲米中的红曲色素［J］.现代食品科技，2014（5）：273-279.

［43］陈松生，毛宁.红曲菌的麦角甾醇研究［J］.食品与发酵工业，1995（6）：18-23.

［44］陈松生，毛宁，陈哲超，等.红曲菌产生的生理活性物质的研究Ⅱ.红曲菌菌株产生麦角甾醇的研究［J］.福建师范大学学报：自然科学版，1995（1）：79-84.

［45］朱效刚，陶冠军，陈蕴，等.高效液相色谱法测定功能性红曲中的麦角甾醇［J］.食品与发酵工业，2004，30（9）：104-107.

［46］谷学新，赵红帅，邹洪，等.高效液相色谱法测定功能性红曲米粉中的麦角甾醇［J］.首都师范大学学报：自然科学版，2006，27（1）：78-79.

［47］林杰，黄宏南，林国斌，等.功能性红曲功效成分的含量测定［J］.中国卫生检验杂志，2007（6）：972-973.

［48］赵颖.红曲菌产GABA相关基因的初步研究［D］.武汉：华中农业大学，2007.

［49］李利，陈莎，赵颖，等.快速测定红曲中γ-氨基丁酸含量的薄层色谱-比色法研究［J］.长江大学学报自然科学版：农学卷，2012（12）：23-26.

［50］秦江辉，周礼红，胡开成，等.高产γ-氨基丁酸的红曲菌菌株选育［J］.江苏农业科学，2012，40（3）：320-322.

［51］张庆庆，刘辉，汤斌，等.柱前衍生化毛细管电泳法测定红曲酒中γ-氨基丁酸含量［J］.食品与发酵工业，2009（12）：119-122.

［52］刘辉.红曲菌发酵提高γ-氨基丁酸含量的研究［D］.芜湖：安徽工程大学，2010.

［53］马莉锋，周立平，孙佰申，等.HPLC-ELSD法定量分析红曲菌发酵样品中的γ-氨基丁酸［J］.酿酒科技，2004（6）：88-89.

［54］丁献荣，提高兰，蒋涛，等.高效液相色谱法测定红曲酒糟发酵物中γ-氨基丁酸的含量［J］.时代经贸，2010（6）：268-269.

［55］张圆林，王昌禄，陈勉华，等.高产γ-氨基丁酸的红曲菌菌株筛选及发酵条件优化［J］.食品科学技术学报，2014，32（5）：35-40.

Research Progress on Detection Methods of Major Metabolites fromMonascus

GONG Jian1，2，FAN Qing-lu1，2
（1.Pharmaceutical ＆Biological Engineering Department，Zibo Vocational Institute，Zibo 255314，China；2.Shandong Provincial Engineering Center on Aspergillus Application，Zibo 255314，China）

Monascuscan produce many compounds，most of which have obvious biological activity.While citrinin is a mycotoxin.In this paper，the detection methods of major metabolites Monascolins K，Monascuspigment，ergosterol，γ-aminobutyric acid（GABA），citrinin are summarized.It can be used as a reference for related research and development of secondary metabolites fromMonascus.

Monascus；secondary metabolites；detection method；review

TS201.3

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2017.03.039

1000-9973（2017）03-0166-06

2016－09－16

淄博职业学院应用生物技术研究创新团队资助项目

巩健（1967－），女，副教授，硕士，研究方向：工业微生物。