八角茴香精油的成分分析及生物活性研究进展

权美平

(1.渭南师范学院 化学与环境学院，陕西 渭南 714000；2.陕西省河流湿地生态与环境重点实验室，陕西 渭南 714000)

八角茴香精油的成分分析及生物活性研究进展

权美平1，2

(1.渭南师范学院 化学与环境学院，陕西 渭南 714000；2.陕西省河流湿地生态与环境重点实验室，陕西 渭南 714000)

八角茴香精油具备潜在的生物活性，在食品领域有一定的应用前景。总结了不同提取方法所得八角茴香精油的具体化学组成。介绍了八角茴香精油的抑菌及抗氧化活性。最后分析了精油具备的相应生物活性的物质基础。

八角茴香；精油；成分分析；生物活性；抑菌作用

八角茴香(IlliciumverumHook.F.)又称大茴香，是木兰科八角属植物，主产于我国的广西、广东、贵州、云南等省。其干燥成熟果实不仅具有浓郁香气，且味甘、性温，具有开胃下气散寒、暖肾等效果，为我国的特产香辛料和中药，也是居家必备的调料[1]。八角果实含挥发油、有机酸类、黄酮类、茴香醚、茴香醛等有效成分，具有抑菌及抗氧化作用。其中八角茴香精油经研究表明，其化学成分主要由大茴香醛、柠檬烯、反式茴香脑、草蒿脑及β-石竹烯等多种化合物组成。研究表明[2,3]：八角茴香精油作为天然防腐剂和保鲜剂在肉制品及果蔬等食品领域有一定的应用价值。植物精油的化学成分因原料来源及提取方法等差异导致精油化学成分呈现明显差异，而精油的生物学活性又与其化学成分有密不可分的联系。故本文主要针对八角茴香精油的化学成分及生物学活性进行总结介绍，以期为八角茴香资源的开发和利用提供指导。

1 八角茴香精油的化学成分分析

首先以不同方法提取植物精油或特殊材料富集植物中的芳香性成分，其次使用色谱等技术进行挥发油的分析和鉴定，此为目前植物挥发油化学成分分析普遍采用的操作方法。植物挥发油的化学成分鉴定方法目前仍以气相色谱-质谱联用(GC-MS)相结合为最重要和常用的手段，另外亦有采用保留值定性、柱前或柱后衍生化配合等方法进行分析。下文将不同提取工艺及分析条件下八角茴香精油的研究现状予以概括。

植物精油的化学成分由于种属、产地和提取方法等的不同，其精油的化学成分呈现明显的差异，而其化学组成与药理功能紧密相关，这对不同来源的八角茴香精油的化学分析尤为重要。王同禹等[4]采用广西八角茴香为原料，以经典的水蒸气蒸馏法提取精油及以乙醚萃取水蒸气蒸馏残余液体中的物质成分，通过GC-MS对二者成分的化学分析结果表明：八角茴香精油的主要成分为大茴香脑(75.59%)、草蒿脑(7.78%)、大茴香醛(2.18%)。乙醚萃取液中的主要成分为大茴香醛(48.40%)、对丙酮基茴香醚(13.55%)、大茴香酸(3.92%)。阳小勇等[5]采用广西宾阳罗香乡3种八角茴香(大红八角、干枝八角、角花八角)为原料，以石油醚为溶剂，采用索氏法获取精油，并对精油的化学成分结果表明：大红八角精油主成分为反式茴香脑(73.31%)、茴香醛(5.54%)；小茴香灵(10.06%)；干枝八角精油主成分为反式茴香脑(50. 02%)、茴香醛(21.25%)、β-石竹烯(7.14%)；角花八角精油主成分为反式茴脑(58.16%)、茴香醛(10.46%)、小茴香灵(11.94%)、4-甲氧基肉桂醛(5.51%)。3种不同原料的八角茴香精油中含量较多的共有成分为：反式茴香脑和茴香醛。蔡定建等[6]采用绿色、环保、高效的超临界二氧化碳 (SFE-CO2)萃取技术对八角茴香精油的主要成分分析表明：反式茴香醚(71.46%)、对丙烯基苯基异戊烯醚(11.59%)和草蒿脑(5.09%)。王琴等[7]同样以SFE-CO2对广西防城产地的八角茴香精油的分析表明：反式茴香醚(84.24%)和茴香醛(1.27%)。李祖光等[8]则以新技术固相微萃取法富集八角茴香挥发性风味成分并通过GC-MS联用技术对购于杭州当地八角茴香的挥发性风味成分定量分析的结果表明：八角茴香挥发性成分为反式茴香脑(80.76%)、柠檬烯(6.93%)、草蒿脑(2.07%)、β-石竹烯(1.45%)、α-香柠檬烯(0.99%)、3-蒈烯(0.89%)、β-雪松烯(0.82%)、茴香醛(0.56%)、异石竹烯(0.56%)、芳樟醇(0.50%)等多种化合物。综上，不同提取方法及原料的差异造成了其精油成分的差异；另外由于反式及顺式茴香脑、草蒿脑和茴香醛具有八角茴香气味，所以八角茴香的特征性风味与这些组分紧密相关；柠檬烯、α-香柠檬烯及β-石竹烯等均具有一定的香气，故上述这些关键成分对八角茴香特殊风味均有一定的贡献。

2 八角茴香精油的抑菌活性

许多植物精油成分具有较强的抑制或杀菌特性，且安全、无刺激、毒副作用小，精油作为天然抑菌物质受到广泛的关注。近年来的研究表明[9]：八角茴香精油是脱水剂、蛋白质变性剂、脂溶液剂、可使蛋白质脱水、变性，损害细胞膜而具杀菌能力，所以其具有较好的抑菌和杀虫活性而备受研究学者关注。付敏东等[10]通过抑菌圈和最小抑菌浓度(MIC)法，研究八角茴香精油对细菌和真菌的抗菌试验结果表明：八角茴香油对金黄色葡萄球菌、酵母菌的抑菌圈直径最大，属最敏感，对大肠杆菌和霉菌属于中度敏感，MIC的测定与抑菌圈结果一致，说明八角茴香精油对细菌、真菌均有一定的抗菌作用，它是一种天然的广谱抗菌药。王同禹等以水蒸气蒸馏法所得八角茴香精油及以乙醚萃取水蒸气蒸馏残余液体中的物质成分，并以此两种成分的抑菌活性试验结果证实：乙醚萃取液中对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草杆菌、黑曲霉、黄曲霉和桔青霉的最小抑菌浓度分别为20，10，5，2.5，1.25，0.625 mL/L，对多种菌株均有抑菌效果，具有广谱的抗菌活性；且其抗菌性明显强于八角茴香精油。赵俊丽等[11]以MIC(最小抑菌浓度)和MFC(最小杀菌浓度)法，探讨八角茴香精油体外抗念珠菌活性及与氟康唑在联合抑菌实验的结果，试验结果表明：精油表现出对季也蒙念珠菌最低的MIC(1072.64 μg/mL)和对白念珠菌最高的MIC(1517.16 μg/mL)；表现出对近平滑念珠菌最低的MFC(1741.79 μg/mL)和对热带念珠菌最高的MFC(2407.01 μg/mL)；八角茴香精油对临床常见致病性念珠菌有程度相似的抗菌作用；八角茴香精油与氟康唑联用对氟康唑敏感及耐药株均表现出较好的协同作用，且未发现有拮抗作用。张赟彬[12]以八角茴香精油及其各主要单体成分(大茴香醛、柠檬烯、反式茴香脑)对大肠杆菌的抑菌试验结果表明：八角茴香精油和柠檬烯抑菌效果较好；八角茴香精油及柠檬烯抑菌机理的试验结果表明：其会导致菌液中还原糖、蛋白含量显著增加，并使菌液中电导率明显增加；其研究表明：八角茴香精油的抑菌效果应与柠檬烯含量有一定的关联。Benmalek 等[13]认为八角茴香中的某些活性物质能作用于细菌的细胞壁和细胞膜，通过抑制相关酶类的活性来阻碍细菌新陈代谢并阻止其合成生长所需的化合物，从而达到抑制细菌生长的目的。目前大部分报道指出茴香脑是赋予八角茴香抑菌能力的主要活性物质，而上述的化学成分分析表明：茴香脑为八角茴香精油的特征性成分，而柠檬烯也在八角茴香精油中存在，所以八角茴香精油具有良好的抑菌效果与其化学组成有关。

3 八角茴香精油的抗氧化活性

八角茴香精油还具有一定的抗氧化活性。付敏东等通过八角茴香精油对 DPPH·清除能力的抗氧化试验结果表明：随着精油浓度的增加，对DPPH·的清除率增强。阳小勇等以广西3种八角茴香(大红八角、干枝八角、角花八角)为原料研究其精油的抗氧化性结果表明：干枝八角与角花八角精油对·OH与O·的清除能力较强；从其以GC-MS技术对精油的构成成分及含量检测分析结果来看，干枝和角花八角精油的茴香醛含量分别为21.25%和10.46%，由此可知，精油的抗氧化活性可能与茴香醛的含量有关，因为茴香醛为食品中一种重要的抗氧化剂。Singh 等通过测定八角茴香提取物的DPPH·清除能力、还原能力和金属离子螯合能力不同体系中的抗氧化活性，同样证明其具有显著的抗氧化功效。文献研究[14,15]表明：酚类和黄酮类化合物对于八角茴香抗氧化功效的发挥做出了重要贡献。

4 小结

近年来，八角茴香作为香辛料在我国发展迅猛，对其精油的开发应用也逐渐兴起。因天然防腐剂和抗氧化剂是今后植物源添加剂发展的趋势，所以对八角茴香精油的化学成分分析及生物活性研究很有必要。综上所述，影响精油化学成分变化的主要因素包括植物自身条件如生长环境、气候、种属及外在的提取方法等；不同来源和方法所得的精油主要成分不同，而精油的成分与其生活活性有关；八角茴香精油具有一定的抑菌及抗氧化特性。所以，这些研究可为后续八角茴香精油的具体应用及主要单体成分的分离提供一定的参考依据，也能为八角茴香精油在食品工业领域天然植物源添加剂的开发提供有益的指导和参考。

[1]王琴，蒋林，温其标.八角茴香的研究进展[J].中国调味品,2005(5):18-22.

[2]陈奇，张根生，邢楠楠，等.八角茴香精油的抗菌活性及在肉类保鲜中的应用研究[J].中国调味品,2007(4):49-51.

[3]Singh G, Maurya S, Marimuthu P, et al. Antioxidant and antibacterial investigations on essential oils and acetone extracts of some spices [J]. Natural Product Radiance,2007,6(2):114-121.

[4]王同禹，田玉红，周小柳.八角茴香水溶性挥发成分的抑菌活性研究[J].中国调味品，2010，35(6):46-49.

[5]阳小勇，黄初升，刘红星，等.八角茴香油的化学成分及其抗氧化性研究[J].中国调味品，2010，35(7):38-44.

[6]蔡定建，朱烨蓓，毛林春. 超临界CO2萃取GC-MS分析八角茴香油成分[J].中国食品添加剂，2008(4)：143-147.

[7]王琴, 蒋林，温其标，等.气质联用对不同提取法的八角茴香油化学成分的分析[J].食品工业科技， 2006，27(10):189-190.

[8]李祖光，许丹倩，徐振元.八角茴香挥发性风味成分的研究[J].中国调味品，2003(10):13-15.

[9]龚苏晓.茴香和海茴香中精油的抗氧化和抗菌活性[J].国外医学(中医中药手册)，2002，24 (1):38.

[10]付敏东，李成欢.八角茴香油的提取工艺及抗菌、抗氧化性作用[J].中国医药导报，2011，34(8):29-31.

[11]赵俊丽，骆志成.八角茴香挥发油抗念珠菌活性的体外研究[J].中华皮肤科杂志，2004，37(8):475-477.

[12]张赟彬，郭媛，江娟，等.八角茴香精油及其主要单体成分抑菌机理的研究[J].中国调味品，2011，36(2):28-33.

[13]Benmalek Y, Yahia O A, Belkebir A, et al. Anti-microbial and anti-oxidant activities ofIlliciumverum,Crataegusoxyacanthassp.monogynaandAlliumcepared and white varieties[J]. Bioengineered,2013(4):244-248.

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Research Progress on the Composition of Star Anise Oil and Analysis of Biological Activity

QUAN Mei-ping1，2

(1.College of Chemistry and Environment, Weinan Normal University, Weinan 714000,China; 2.Key Lab of Riverine Wetland Ecology and Environment in Shaanxi Province, Weinan 714000, China)

The essential oil from star anise has potential biological activity and certain application prospect in food field. Summarize the specific chemical composition of essential oil from star anise with different extraction methods. Introduce the antibacterial and antioxidant activity of essential oil. Analyze the material based on which the essential oil has corresponding biological activity.

star anise; essential oil; component analysis; biological activity; antibacterial activity

2016-07-15

渭南师范学院特色学科建设项目(14TSXK04)；秦东湿地保护与管理研究重点实验室项目(14TSXK05)

权美平(1978-)，女，陕西咸阳人，副教授，博士，研究方向：植物资源开发与利用。

TS221

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2017.01.038

1000-9973(2017)01-0164-03