“问题”引导的“案例化”和“项目化”有机化学教学模式

李永红，张延琪，楼　鑫，侯金松

“问题”引导的“案例化”和“项目化”有机化学教学模式

李永红，张延琪，楼鑫，侯金松

摘要:为适应应用型人才培养的需要，实施以“问题”引导的 “案例化”和“项目化”有机化学教学模式，打破传统的“满堂灌”的教学方法，解决理论与实际分离、教学与就业脱节的问题；提高教学的时效性和实效性。充分发挥教师的主导作用和学生的主体作用。

关键词:问题引导；案例化；项目化；教学模式

在建构主义学习理论的指导下，德国提出了一种新的教学方法——“行动导向教学法”[1]，其中包括“案例教学法”和“项目教学法”。 这两种教学法最显著的特点是：以案例或项目为主线，既强调学生的认识主体作用，又充分发挥教师的主导作用。

有机化学是化学化工、生物、医学、药学、农学、材料、环境等学科相关专业的专业基础课程，甚至是核心课程。根据应用性本科高校应用型人才培养的目标要求，教师如何实时调整教学内容、更新教学方法，激发学生学习的主动性和兴趣，培养学生的学习能力和创新思维，拓展学生思考问题的深度和广度，更早地接触就业与岗位的问题，在有限的时间里的，使学生对所授理论课程有一个较为清晰的理解、掌握和实际应用。根据多年的教学经验，通过“问题”引导，将“案例教学法”和“项目教学法”的理念引入到有机化学理论课教学中，根据不同的教学内容，实施“案例化”和“项目化”教学模式，是强化学生的专业思想、岗位意识、应用水平、就业能力，提高教学的时效性和实效性的有效途径，深受学生的欢迎。

1“问题”引导的 “案例化”和“项目化”有机化学教学模式

1.1“案例化”教学模式的实施

有机化学教学的核心内容之一是讲解各类有机化合物的化学性质，而有机化合物可以分为十几类，每类化合物的化学性质既多又繁杂，难学难记。该内容教学适合实施“案例化”教学模式。为此，每类化合物都需精心选择有实际应用的典型“案例”，设计环环相扣的“问题”，通过“问题”引导，将该类化合物的主要知识点“集合”到典型“案例”中， 借助“案例”的讲解，真正把教学转变为导学，把传授知识转变为学习能力的培养，增强教学内容的规律性，提高分析、归纳和抽象思维的能力。

例如：烷烃的主要化学性质是卤代反应，传统的教学是以甲烷、1-丁烷、2-丁烷为例。“案例化”教学是以2-甲基丁烷为“案例”，其优点是该化合物包含了不同类型的氢，可将卤代反应的反应机理、不同氢的反应活性与自由基的稳定性、卤素的反应活性与选择性等知识点“集合”到该化合物中。讲解时，针对每一个知识点，提出“问题”，如讲解反应机理时，先提出：卤代反应时，碳氢键以何种方式断裂？什么方法可导致碳氢键的断裂？产生何种中间体？卤代反应的实质是什么？讲解不同氢的反应活性时，先提出：该化合物有几种不同的氢？卤代反应中的产物有几种？各种氢的活性如何？相应中间体自由基的稳定如何？从哪些方面解释自由基的稳定性？反应的实质是什么？讲解卤素的反应活性与选择性时，先提出：如何从机理说明卤素发生卤代反应的活性？不同氢的活性与卤素的选择性有何关系？教学中教师不断创造“问题”情景，启发学生探索，通过师生间的互动、探讨，在一个个问题的解决中完成教学任务。

又如，讲解烯烃的化学性质，则以合成塑料、合成橡胶的中间体1-丁烯为“案例”，将烯烃的亲电加成反应的机理及反应规律、氧化反应、不同氢的活性、不同碳正离子的活性、α-氢的卤代、氧化等知识点“集合”到该化合物中。再如，讲解醛、酮的化学性质，则以重要的有机化工中间体乙醛、丙酮、丙烯醛为“案例”，将亲核加成反应、氧化反应、还原反应，醛与酮发生同类反应的差异、机理、醛、酮的分析与鉴定等；α-氢的卤代、缩合及缩合反应必须具备的条件，α，β-不饱和醛、酮的反应，羰基对分子中其它原子或基团的影响等知识点“集合”到该化合物中。每一类化合物都选择1-2个“案例”，在此不一一举例。因此，“案例化”教学模式，就是通过“问题”引导，将知识点“集合”到“案例”中，每类化合物，学生只要记住一个或两个具体的“案例”，就可以掌握主要的基础知识、基本理论，可起到化繁为简，触类旁通、事半功倍的效果。

1.2“项目化”教学模式的实施

有机化学教学的另一个核心内容是有机合成，它是有机化学基础知识和基本理论的综合运用，该内容的教学适合实施“项目化”教学模式。通过选择、设计有实际应用的药物、精细化学品中间体及教师的科研项目，将有机合成原料的选择、合成方法、技巧、路线的选择及合成手段等“物化”到具体的“项目”中，让学生在较短的时间内提高学生运用知识解决实际问题的能力。也为学生今后选择就业岗位提供参考。

如印染及医药化工中间体对硝基苯胺的合成，这是一个综合性的“项目”，以苯为原料，经过5步反应得到，涉及芳香烃亲电取代反应及定位规律、硝基化合物的还原反应、胺酰基化反应、酰胺水解反应等化学性质，涉及到有机合成中基团的保护、催化剂的选择、试剂的选择等，知识点很多，针对这一“项目”，首先提出“问题”：(1)合理的合成路线是什么？(2)硝基的还原有哪些方法？哪个方法更“绿色化”(3)如何减少氨基的氧化，降低氨基的定位能力？(4)如何选择芳胺酰化反应的酰化试剂？(5)硝化时如何减少邻位产物？(6)如何去除副产物邻硝基乙酰苯胺？等等。合理的合成路线是：

又如抗炎药尼美舒利合成，这也是一个综合性的“项目”，以苯为原料，经过6步反应得到，涉及到芳烃的亲电取代反应及定位规律、卤代烃的亲核取代反应，硝基的还原反应、胺的磺酰化反应等化学性质。针对这一“项目”， 首先提出“问题”：(1)合理的合成路线是什么？(2)反应的第一步为什么是溴代，而不是氯代？(3)为什么先硝化再成醚？(4)为什么先成醚再还原？(5)为什么先磺酰化再硝化？等等。合理的合成路线是：

通过所有“问题”的解决，使枯燥乏味、繁杂的有机化合物化学性质“物化”到具体的“项目”中，变得生动化、实际化，学生真正感受到各类化合物的性质与实际应用之间的关联，既提高了学习兴趣，又增强了教学效果。

此类“项目”在有机合成教学中有很多，解热镇痛药阿司匹林的合成、乙酰苯胺类止痛药的合成、胃溃疡药奥美拉唑中间体1,2-二氨基-4-甲氧基苯的合成、有机玻璃单体甲基丙烯酸甲酯的合成、树脂中间体季戊四醇的合成、香精香料肉桂醛及肉桂酸的合成、葡萄糖酸酯的合成等等。在一个个“项目”的解决中，充分展现有机化学的魅力，引导学生可以选择从事有关医药、农药、香精香料等精细化学品合成方面的就业岗位；可以考虑通过对分子结构的修饰，改变合成产品的性质，提高产品的性能，开展科研攻关；可以在有机化学方面进一步求学深造。

2“案例化”和“项目化”教学模式的实施效果

2.1打破传统的“满堂灌”的教学方法

“案例化”和“项目化”教学模式是师生通过“问题”引导，按照设计、分析、解决等环节进行的教学活动，它改变了传统的“满堂灌”的教学方法，以“问题”引导，“案例”、“项目”辅助，将复杂枯燥的化学性质“集合”到典型的“案例”中，将综合运用有机化学基本知识、基础理论进行有机合成的方法、技巧、技能等“物化”到具体的“项目”中，生动、实际、有效。通过鼓励学生多方位发散、多因素分析、多角度论证，最大限度地激发学生学习积极性和热情，在师生互动、师生互动中，使学生的综合能力、应用能力和解决实际问题的能力得到提高；使教师的主导作用和学生的主体作用得到很好的发挥。

2.2解决理论与实际分离、教学与就业脱节的问题

“应用型人才”的培养是一个在理论和实践上逐步融合的过程，是理论教学与实践应用的相互渗透。通过选择、设计有实际应用的具体的典型“案例”与“项目”，强化理论与实际应用的联系，提高运用所学知识综合解决实际问题的能力，将有机化学教学与实际应用、岗位及就业相结合，符合应用型人才培养要求，有利于增强学生的专业意识和就业能力。因此，专业理论课教学注重以“问题”引导，以“案例”、“项目”为出发点，通过调整教学内容及课程体系，使课程建设更符合应用型人才培养是非常有效的。

2.3提高教学的时效性和实效性

在教学时数大大减少的情况下，在有限的教学课时内，通过“案例化”和“项目化”教学模式可节约教学时数，增强教学的时效性和教学的实效性。特别适合短学时有机化学课程教学。

3实施“案例化”和“项目化”教学模式应注意的问题

3.1“问题”的提出要有明确的目的性和启发性

“案例化”和“项目化”教学是根据不同的教学内容，选择不同的模式。“案例化”教学模式主要用于讲解各类有机化合物的化学性质；“项目化”教学模式主要用于讲解基础知识和基本理论在有机合成中的运用。因此，“问题”的提出要有明确的目的性，要把所有的知识点包含在内，同时“问题”之间要有关联和递进，有启发性，在老师的指导下，启发学生积极思考、参与师生互动、生生互动的讨论和探讨，通过一个个问题的解决，让学生在思考、分析、讨论中，提高分析问题、解决问题的能力，进而提高学习能力。

3.2“案例”的选择要有代表性和典型性

“案例”的选择是为教学目标服务的，应该与所对应的理论知识有直接的联系，因此必须具有一定的代表性和典型性，既能比较全面地涵盖所授的教学内容，又能起到化繁为简、以点带面的作用，有助于学生形成完整的知识体系，建立起适合学生分析问题、解决问题的思路和思维方式。

3.3“项目”的选择要有较强的综合性和应用性

“项目化”教学模式是针对有机合成的教学，学生已经具备了一定的基础理论和基础知识，关键是理论和知识的运用。因此，“项目”的选择要有较强的综合性，既能反映各类化合物的性质运用，又能体现有机合成的基本原则、方法和技巧，让学生综合运用各种知识和技术完成“项目”。同时，“项目”的选择要有应用性，选取有实际应用的精细化学品、药物及中间体等进行合成，实现从理论到实际的转化，反映专业学习的岗位落脚点，激发学生的学习兴趣，树立牢固的专业思想。

4结论

“问题”引导的 “案例化”和“项目化”有机化学教学模式，并不是“案例教学法”和“项目教学法”，只是吸取了这两种方法的“精华”并用于有机化学的理论课教学，使人才培养模式更向应用型转变。通过“问题”引导的“案例化”和“项目化”教学实践，深感学生的学习积极性和学习兴趣明显提高，课堂气氛活跃，学生的参与度也明显增加，学生充分感到学习有方法、有思路、有乐趣，更感受到有机化学知识的魅力，对今后选择深造的方向、就业的岗位很有帮助。当然，“教学有法，教无定法”，由于有机化学内容的繁杂与多样，必然要求教学方法的多样化，只有把各种教学方法合理配合并灵活运用，才能在教学中起到更好的效果。

[参考文献]

[1]易守华.项目教学法及其在教学中的应用[J].职业教育研究，2006，(8)：148-149.

责任编辑：刘海涛

中图分类号：G642.0

文献标识码：A

文章编号：1673-1794(2016)02-0114-03

作者简介：李永红，滁州学院材料与化学工程学院副教授;张延琪、楼鑫、侯金松，滁州学院材料与化学工程学院(安徽 滁州 239012)。

基金项目：安徽省化学工程与工艺教学团队项目(20101035)；滁州学院有机化学精品资源共享课程基金(2014gxk04)

收稿日期：2016-01-23