高效液相色谱法同时测定遍山红中8种化学成分含量

潘立卫 罗泽萍 苏逢晶 赖红芳

摘要：【目的】建立高效液相色譜法（HPLC）测定遍山红中没食子酸、二氢杨梅素、原儿茶酸、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚化学成分含量的方法，以期更好地控制遍山红的药材质量，为其药用开发提供科学依据。【方法】采用ZORBAX SB-C18色谱柱、乙腈-0.2%磷酸为流动相、流速0.6 mL/min、柱温28 ℃的HPLC测定广西都安县4个采集点（弄苍队、卜凡队、弄外队、百外队）遍山红中8种化学成分的含量。【结果】260 nm是测定混合对照品溶液和遍山红供试液中8种化学成分的最大波长。4个采集点遍山红中8种化学成分的含量范围：没食子酸1.53～1.75 mg/g、原儿茶酸1.11～1.28 mg/g、二氢杨梅素0.99～1.44 mg/g、芦丁0.34～0.42 mg/g、杨梅苷1.58～1.83 mg/g、齐墩果酸0.63～0.77 mg/g、槲皮素1.03～1.11 mg/g、山柰酚0.65～0.69 mg/g。8种化学成分质量浓度与峰面积线性关系及色谱峰分离效果均良好（r >0.9990）；没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素和山柰酚的进样量范围分别为7.20～43.20、3.36～20.16、5.92～35.52、1.60～9.60、6.40～38.40、3.68～22.08、3.20～19.20和3.52～21.12 μg/mL，对应的平均加样回收率为101.72%、96.49%、97.04%、99.79%、99.80%、99.44%、101.52%和96.63%。【结论】建立的HPLC具有操作简便、准确可靠、灵敏度高、重现性好等优点，可用于遍山红的质量控制。

关键词： 遍山红；化学成分；高效液相色谱法；含量测定

中图分类号： R284.1 文献标志码：A 文章编号：2095-1191（2016）11-1939-06

Abstract：【Objective】The present study was conducted to establish high performance liquid chromatography（HPLC） method for determination of gallic acid， dihydromyricetin， protocatechuic acid， rutin， myricetrin， oleanic acid， quercetin and kaempferol in Oxyspora paniculata（Don） DC. in order to better control the quality and provide scientific basis for its medicinal development. 【Method】The eight kinds of chemical components in O. paniculata from four collection sites in Duan county， Guangxi（Nongcang hamlet，Bofan hamlet，Nongwai hamlet，Baiwai hamlet） were measured by HPLC method with ZORBAX SB-C18 column， acetonitrile-0.2% H3PO4 mobile phase， 0.6 mL/min flow rate and 28 ℃ column temperature. 【Result】260 nm was the maximum wave lengths for determined of mixed reference substances solution and eight chemical components in O. paniculata tested solution. Contents of the eight chemical components in O. paniculata collected from the four collection sites were as follows： gallic acid 1.53-1.75 mg/g， protocatechuic acid 1.11-1.28 mg/g， dihydromyricetin 0.99-1.44 mg/g， rutin 0.34-0.42 mg/g， myricetrin 1.58-1.83 mg/g， oleanic acid 0.63-0.77 mg/g， quercetin 1.03-1.11 mg/g and kaempferol 0.65-0.69 mg/g. Linear relations between mass concentration and peak area and chromatographic peak separation effects of the eight chemical components were sound（r>0.9990）. Sample sizes of the eight chemical components were as follows： gallic acid 7.20-43.20 μg/mL， protocatechuic acid 3.36-20.16 μg/mL， dihydromyricetin 5.92-35.52 μg/mL， rutin 1.60-9.60 μg/mL， myricetrin 6.40-38.40 μg/mL， oleanic acid 3.68-22.08 μg/mL， quercetin 3.20-19.20 μg/mL and kaempferol 3.52-21.12 μg/mL. Sample recovery rates of the eight chemical components were as follows： gallic acid 101.72%， protocatechuic acid 96.49%， dihydromyricetin 97.04%， rutin 99.79%， myricetrin 99.80%， oleanic acid 99.44%， quercetin 101.52% and kaempferol 96.63%. 【Conclusion】The HPLC method for O. paniculata is simple， feasible， accurate， reliable， highly sensitive and reproducible， which can be used in quality control of. O. paniculata.

Key words： Oxyspora paniculata（Don） DC.； chemical component； high performance liquid chromatography（HPLC）； content determination

0 引言

【研究意义】遍山红又名大叶朝天罐、酒瓶果、砚山红，为野牡丹科植物尖子木[Oxyspora paniculata （Don） DC.]的根或全株，主要分布于我国广西、贵州、云南、西藏等地（中国科学院中国植物志编辑委员会，1984；国家中医药管理局《中华本草》编委会，1999）。民间常用其治疗湿热泻痢、风湿痛、尿血、月经过多、产后血崩、疮肿、跌打肿痛等症（四川省中草研究所，1971）。已有研究从遍山红中分离纯化出β-谷甾醇、胡萝卜苷、熊果酸、没食子酸、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚等多个单体化合物（王皓等，2003）。本课题组的前期化学成分研究也发现不同产地的遍山红药材中均含有没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚等化学成分，大致以黄酮和酚酸两大类成分为主，但至今尚未发现遍山红化学成分含量测定方法的相关报道，难以全面控制其质量。因此，建立同时测定遍山红中化学成分含量的方法，对合理开发利用广西遍山红药材资源具有重要意义。【前人研究进展】目前，国内对遍山红的研究主要集中在植物分类学、资源学等领域（Liao et al.，2006；赵健等，2008），对其化学成分和药理作用的研究甚少。而关于野牡丹科植物化学成分含量测定的研究报道较多，且多采用高效液相色谱法（HPLC）进行测定。翟小玲（2007）采用HPLC[甲醇-0.1%磷酸（10∶90）为流动相，Hypersil ODS2为色谱柱，流速0.5 mL/min，检测波长273 nm]测定地菍胃内漂浮片中的没食子酸和槲皮素含量，结果表明，在色谱条件下样品中没食子酸和槲皮素分离良好，含量分别为4.86%和0.0312%。刘燕和唐铁鑫（2011）采用HPLC[流动相为甲醇-0.4%磷酸水溶液（50∶50），色谱柱Shimpack VP-ODS C18，流速1.0 mL/min，检测波长360 nm]测定野牡丹中槲皮素含量，结果表明该方法结果可靠、准确性高、实用性强，3个产地的野牡丹样品槲皮素含量分别为0.3815%、0.3542%和0.4378%。邹准等（2012）采用HPLC测定了10个批次羊开口中没食子酸和鞣花酸含量，得到没食子酸和鞣花酸平均加样回收率分别为100.15%和97.20%，含量范围分别为0.076～0.332和0.022～0.646 mg/g。范蕾等（2013）采用HPLC测定6个产地畲药地稔中没食子酸和槲皮素含量，结果显示该方法简便快速、误差小、结果可靠，没食子酸和槲皮素平均加样回收率分别为97.72%和99.75%，含量范围分别为0.85～1.92和0.24～0.33 mg/g。曹丹等（2015）采用SunFireTM C18色谱柱、检测波长365 nm、流动相为甲醇-0.2%甲酸水溶液、流速1.0 mL/min、柱温40 ℃的HPLC测得地菍中牡荆素和异牡荆素含量分别为1.25和1.86 mg/g。【本研究切入点】目前尚无关于遍山红化学成分含量测定及质量标准控制方面的研究报道。【拟解决的关键问题】在前期化学成分研究的基础上，采用HPLC同时测定遍山红中没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚8种化学成分含量，建立遍山红药材的质量控制方法，为其药用开发提供科学依据。

1 材料与方法

1. 1 试验材料

遍山红药材分别采自广西都安县保安乡保安村的弄苍队、卜凡队、弄外队和百外队，经河池学院化学与生物工程学院邓晰朝副教授鉴定为野牡丹科遍山红的全株。对照品：槲皮素（批号2015080）和芦丁（批号20150702）购自上海金穗生物科技有限公司；山柰酚（批号20150410）和杨梅苷（批号20150302）购自西安瑞迪生物科技有限公司；二氢杨梅素（批号27200120）购自西安玉泉生物科技有限公司；齐墩果酸（批号110709200304）和原儿茶酸（批号110809200503）购自中国药品生物制品检定所；没食子酸为自制，纯度98.4%。其他试剂均为国产分析纯；试验用水为纯净水。主要仪器设备：Agilent 1260型高效液相色谱仪、Agilent 1260 series色谱工作站、Agilent 8453型紫外可见分光光度计（美国安捷伦公司）；KQ250DE超声波清洗仪（昆山市超声仪器有限公司）；98-1-B电热套（天津市泰斯特仪器有限公司）；AUW220D型十万分之一天平（日本岛津公司）；MilliporeD-Q3超纯水机（美国密理博公司）。

1. 2 试验方法

1. 2. 1 混合对照品溶液制备 称取适量没食子酸、原儿茶酸等8种对照品，加入70%乙醇溶解，并定容至10 mL，配制成每1 mL含没食子酸0.45 mg、原儿茶酸0.21 mg、二氢杨梅素0.37 mg、芦丁0.10 mg、杨梅苷0.40 mg、槲皮素0.20 mg、山柰酚0.22 mg、齐墩果酸0.23 mg的混合对照品溶液。

1. 2. 2 供试品溶液制备 遍山红药材全株用铡刀切段，自然干燥后打碎成粗粉，过40目筛，备用。精密称取药材粉末2 g置于具塞锥形瓶，加入75 mL 70%乙醇，密塞、称重，设定温度80 ℃，电热套回流提取60 min，放冷称重，用70%乙醇补足减失的质量，摇匀、过滤，取续滤液10 mL，定容至50 mL，经0.22 μm微孔滤膜过滤即得。稳定性、重复性、加样回收率和样品含量测定试验的供试品制备方法均同上。

1. 2. 3 最大吸收波长确定 取混合对照品溶液，用70%乙醇稀释100倍后，利用紫外二極管阵列分光光度计进行全波长扫描，确定最大吸收波长。

1. 2. 4 色谱条件 ZORBAX SB-C18（2.1 mm×100 mm，3.5 μm）色谱柱，以乙腈（A）-0.2%磷酸（B）为流动相进行梯度洗脱（表1），设定流速0.6 mL/min、检测波长260 nm、柱温28 ℃、进样量5 μL。

1. 2. 5 标准曲线线性确定 精确移取混合对照品溶液2、4、6、8、10、12 mL分别置于25 mL容量瓶中，依次稀释定容，取上述各溶液按1.2.4分别进样5 μL。以质量浓度为横坐标、峰面积为纵坐标，求出线性回归方程及相关系数。

1. 2. 6 精密度试验 取同一混合对照品溶液重复进样6次，每次5 μL，测定峰面积，计算精密度。

1. 2. 7 稳定性试验 遍山红药材供试液于室温分别放置2、4、6、8、12、24 h后，按1.2.4测定峰面积。

1. 2. 8 重复性试验 精确称取6份同一采集点遍山红药材粉末2 g，按1.2.2制备供试液，按1.2.4测定峰面积。

1. 2. 9 加样回收率试验 精确称取6份已知含量的遍山红粉末1 g，分别加入25 mL混合对照品稀释溶液（含没食子酸0.060 mg/mL、原儿茶酸0.044 mg/mL、二氢杨梅素0.036 mg/mL、芦丁0.012 mg/mL、杨梅苷0.072 mg/mL、齐墩果酸0.028 mg/mL、槲皮素0.044 mg/mL、山柰酚0.028 mg/mL），按1.2.4测定供试溶液，计算供试样液含量和回收率，考察方法的准确性和可靠性。

回收率（%）=（测得量-已知量）/加入量×100

1. 2. 10 样品含量测定 按1.2.4测定4个采集点遍山红中没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚8种化学成分的含量，5次重复，记录对照品、样品色谱图及峰面积，并用外标法计算各采集点遍山红中8种成分含量的平均值。

M=C×V×n/m

式中，M为遍山红药材粉末含量（mg/g），C为供试液质量浓度（mg/mL），V為供试液体积（75 mL），n为稀释因子，m为遍山红样品质量（g）。

2 结果与分析

2. 1 最大吸收波长的确定

利用紫外二极管阵列分光光度计，在190～800 nm范围内对混合对照品溶液中没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚进行全波长扫描，结果见图1。由图1可知，混合对照品溶液最大紫外吸收峰分别为210、260和289 nm；为确保各成分均在其最大吸收波长下进行测定，提高分析方法的灵敏度，本研究选择260 nm作为测定遍山红中8种化学成分的最大吸收波长。

2. 2 标准曲线的线性考察结果

由表2可知，遍山红中没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚8种化学成分进样量范围分别为7.20～43.20、3.36～20.16、5.92～35.52、1.60～9.60、6.40～38.40、3.68～22.08、3.20～19.20和3.52～21.12 μg/mL；进样线性范围内相关系数r均大于0.9990，表明各成分在相应进样量浓度范围内与峰面积呈良好的线性关系。

2. 3 精密度试验结果

由表3可知，没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素和山柰酚的相对标准偏差（RSD）分别为0.34%、0.48%、0.36%、0.35%、0.05%、0.79%、0.06%和0.19%，均小于2.00%，表明仪器精密度良好。

2. 4 稳定性试验结果

由表4的峰面积可计算得到没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素和山柰酚的RSD分别为0.16%、0.30%、1.26%、0.58%、0.15%、1.24%、0.33%和0.30%，均小于2.00%，说明被测供试品溶液在24 h内表现出良好的稳定性。

2. 5 重复性试验结果

由表5可知，以HPLC测定遍山红中没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素和山柰酚，其RSD分别为0.21%、0.83%、1.98%、0.32%、0.43%、1.14%、0.43%和0.45%，均小于2.00%，表明该方法重复性良好。

2. 6 加样回收率试验结果

由表6可知，没食子酸、原儿茶酸、二氢杨梅素、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素和山柰酚的平均回收率分别为101.72%、96.49%、97.04%、99.79%、99.80%、99.44%、101.52%和96.63%，对应的RSD为1.89%、1.10%、1.68%、1.72%、2.06%、1.98%、1.04%和1.52%。说明采用HPLC法测定遍山红中8种化学成分含量具有较好的准确性和可靠性。

2. 7 不同采集点遍山红中8种化学成分含量的测定结果

由图2可知，8种化学成分组间分离度均大于1.50，理论塔板数按各成分计算不少于3000，基本能将待测成分完全分离，达到色谱分离要求，柱效良好。其中成分4和成分5靠得较近，通过色谱工作站数据分析，分离度达1.73，理论塔板数大于10000，满足测试条件。

由表7可知，4个采集点遍山红的8种化学成分含量范围：没食子酸1.53～1.75 mg/g、原儿茶酸1.11～1.28 mg/g、二氢杨梅素0.99～1.44 mg/g、芦丁0.34～0.42 mg/g、杨梅苷1.58～1.83 mg/g、齐墩果酸0.63～0.77 mg/g、槲皮素1.03～1.11 mg/g、山柰酚0.65～0.69 mg/g；其中百外队遍山红的没食子酸、二氢杨梅素、芦丁和槲皮素含量最高，卜凡队遍山红的原儿茶酸和齐墩果酸含量最高，弄苍队遍山红的杨梅苷含量最高，而4个采集点的山柰酚含量无明显差别。总体上来看，4个采集点遍山红的8种化学成分含量均无显著差异（P>0.05），表明所采集的药材在该地区无地域性差异。

3 讨论

目前，中药材的化学成分含量测定方法主要有高效毛细管电泳法、气相色谱法、HPLC、超临界流体色谱法、离子交换色谱法等，其中HPLC具有分离效果好、选择性和检测灵敏度高，分析速度快等优点，应用最广泛（王新军等，2014；赵茜和邹素兰，2014；祝洪艳等，2015）。本研究采用HPLC测定遍山红中8种化学成分含量，在前期进行流动相和色谱柱的选择试验中，发现以乙腈-0.2%磷酸为流动相进行梯度洗脱时，8种化学成分色谱峰峰形及分离效果较好；ZORBAX SB-C18色谱柱分析效果较好，且所耗溶剂较少、分析时间较短，故以乙腈-0.2%磷酸为流动相，采用窄径柱ZORBAX SB-C18柱在最佳流速0.6 mL/min下进行试验，在此条件下基线平稳，分离度大于1.50，柱效高，能满足含量测定的要求。HPLC测得遍山红中8种化学成分的平均含量分别为：没食子酸1.66 mg/g、原儿茶酸1.20 mg/g、二氢杨梅素1.16 mg/g、芦丁0.37 mg/g、杨梅苷1.74 mg/g、齐墩果酸0.71 mg/g、槲皮素1.07 mg/g、山柰酚0.68 mg/g。与野牡丹科其他植物相比，遍山红中没食子酸含量比羊开口没食子酸含量（0.076～0.332 mg/g）（邹准等，2012）高，与地稔中没食子酸含量（0.85～1.92 mg/g）（刘敏等，2012）相近；遍山红中槲皮素含量高于地稔中槲皮素含量（0.24～0.33 mg/g）（刘敏等，2012），但低于野牡丹中槲皮素含量（3.542～ 4.378 mg/g）（刘燕和唐铁鑫，2011）。表明野牡丹科中含有一些共有成分，其含量存在不同程度的差异，通常会影响药材的品质。中药材所含化学成分相当丰富，目前2015版《中国药典》所规定的采用1种或2种成分含量测定方法已不能有效地控制其质量，而多种指标成分同时测定是今后控制药材质量的一种趋势。本研究采用HPLC同时测定遍山红中8种化学成分含量，能更全面有效控制遍山红的质量；且本研究发现上述化学成分在同一色谱条件下均能同时分离测定，该方法简单快速，重復性好，基本达到由多种有效指标成分定量测定来控制遍山红药材内在质量的目的，可用于遍山红的质量控制。

本研究仅用有限的对照品初步建立遍山红中8种化学成分的HPLC测定方法，为更好地控制遍地红的药材质量，今后可结合LC-MS-MS技术测定尽可能多的指标成分，并考察遍山红药材全年不同采集时间、不同药用部位及不同炮制品的有效成分含量。

4 结论

建立的HPLC可同时测定遍山红中没食子酸、二氢杨梅素、原儿茶酸、芦丁、杨梅苷、齐墩果酸、槲皮素、山柰酚的含量，具有操作简便、准确可靠、灵敏度高、重现性好等优点，可用于遍山红的质量控制。

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（责任编辑 罗 丽）