“有机推断和有机合成”一轮复习课

摘要：以酚酞指示剂展开有机推断和有机合成一轮复习课，对2013年江苏卷17题进行了改编，以此为素材进行了推断方法的总结和合成路线图规范的强化。

关键词：有机推断；有机合成；一轮复习

文章编号：1008-0546（2016）06-0014-03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.06.004

一、教情学情分析

有机物的数量虽然众多，但条理性相对较强，只要把握好官能团和反应条件两条主线，复习的成效还是显著的。有机化学复习的初始阶段，我们可以把复习重点集中在不同有机物（官能团）结构、性质的比较和不同有机物之间的转化方法上，而这部分内容评价的落点往往放在有机推断题（江苏等地高考试题中连续多年甚至出现了有机合成路线图的设计）中。

“有机推断”和“有机合成”是高三一轮复习阶段综合性较强的复习主题，部分学生会陷入“有知识储备，无法解决问题”的怪圈中，此时，学生对于有机化学的学习呈现两极分化的现象，针对性的方法点拨和及时评价就显得尤为重要。有机推断和有机合成的复习一般在高三有机一轮复习的后期，二者可以对零散的有机化学知识进行条理化和迁移应用。在学生对有机物结构、性质充分掌握的基础上，以推断和合成路线设计为任务（问题或系统）进行逻辑思维能力的培养和思辨能力的训练。

本节课尝试从酚酞的合成说起，包括酚酞的结构、合成酚酞所需的苯酚和邻苯二甲酸酐的推断，由此进入2013年江苏卷17题的设问视线，展开推断方法的总结和合成思路分析。在总结提升过程中充分利用学生的答题（现场采集和提前采集相结合）资源，在此基础上纠正学生易犯的错误，以达到在评价过程中进行诊断的目的。

二、教学目标

1. 通过实例归纳有机推断的基本方法，如分子式、前后对比及利用信息等。

2. 帮助学生巩固卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之间的转化关系，并通过当场练习反馈暴露学生在设计、表达过程中容易出现的问题。

3. 通过有机推断和有机合成的任务驱动，培养学生从题目中提取、应用信息的迁移能力和解决问题的能力。

三、教学重难点

1. 教学重点：有机推断的基本方法。

2. 教学难点：有机合成路线图的设计。

四、教学设计

引入：同学们，我们在做酸碱中和滴定实验时，酚酞的取用量为多少？

学生：回忆、回答（2～3滴）。

问题1：为什么酚酞指示剂的用量只有2～3滴，试结合酚酞结构予以解释。

PPT：知识链接

【设计意图】 从常见指示剂酚酞的用量引发学生对酚酞结构的思考，并调动学生对酚酞结构进一步分析的热情——含酚羟基、呈酸性，为下面有机推断的中心物质——酚酞做好铺垫。

问题2：酚酞可以由常见的化工原料合成，读图2（图中G为酚酞）回答下列问题：

（1）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。写出A的结构简式： 。

（2）PA是一种重要的化工原料（分子式：C8H4O3），可以用于酚酞的合成。根据下列条件写出PA的结构简式： 。

①PA属于芳香族化合物；②PA分子中只有2种不同化学环境的氢。

【设计意图】 过渡性设问，由此引出经改编后的2013年高考化学江苏卷17题，第一层次设问围绕如何得到酚酞，即例1中的A→G过程：包括（1）根据分子式和物质性质推测A的结构；（2） 根据分子式和结构特点推断PA的结构。

动态板书：一、有机物推断的基本思路

1.观察分子式

2.对比反应前后物质的结构差异

问题3：苯酚是一种重要工业原料，不仅可以用于合成酚酞，还可以实现以下（图3）转化：

已知：①

② （R表示烃基，

R′和R″表示烃基或氢）

（3）写出C的结构简式： 。

【设计意图】延续问题2的（1）（2）小问，继续讨论有机推断的基本思路：利用题中信息进行官能团比较。

动态板书：一、有机物推断的基本思路

3.关注反应条件，利用题中所给信息综合对照

问题4：苯酚是一种重要工业原料，根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

学生：在学案上设计合成路线。

教师： 巡查学生的书写情况，摘抄/投影主要问题。

【设计意图】仍然利用2013年高考化学江苏卷17题的资源，将教学重心转向有机合成。在巡视过程中发现学生在书写规范、合成思路、条件选择等方面的主要问题。

归纳：近年江苏卷有机合成题的条件来源、步骤数目等命题规律（表1）。

动态板书：二、有机合成路线设计

1.有机合成的任务：分子骨架的构建和官能团的转化。

问题5： 图3中的F的结构简式能否直接确定？若F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。

【设计意图】突出有机合成路线设计的易错点：遗漏反应条件、混淆反应条件以及反应产物存在同分异构体。

课堂反馈：工业合成有机物F路线如下：

已知：①（R：烃基或氢原子，R'：烃基）

②

写出以丙烯和为主要原料制备A物质的合成路线图（无机试剂任选）。

角色扮演：学生批改学案上印好的另一班级学生的合成路线（图4～图6），并给出评分意见（满分5分，每步1分，前一步错误后面不再给分）。

动态板书：二、有机合成路线设计

1.有机合成的任务：分子骨架的构建和官能团的转化。

2.合成路线流程图的规范表达

问题6：上述例题2合成F过程中步骤b和d的作用是？

【设计意图】 突出有机合成路线设计的易错点2：合成顺序不合理；提醒学生要综合考虑官能团保护、定位效应等因素选择最佳合成路线。

五、教学反思

1. 用好真题并一题多用

问题1～问题5的设问主要取材于2013年高考化学江苏卷17题，原题共5小题，包括官能团名称、结构简式推断、同分异构体、方程式书写及有机合成等。根据本节课教学重点（有机推断和有机合成），进行了以下改编：（1）去除与本节课关系不大的设问：如官能团名称、同分异构体书写等；（2）合理编排题目顺序，易于形成知识体系，如问题1～3侧重有机推断的3中常见思路的归纳；问题4～5侧重有机合成的思路和表达的训练；（3）适当延伸问题：如问题2为笔者根据授课需要原创的一个问题，完善酚酞合成的另一原料PA，问题5增加了“F的结构简式能否直接确定”的设问，强调反应条件优选的重要性。

2. 关注学生并实时反馈

教师阅卷时经常抱怨“这么简单的问题还会错”、“这个问题不是讲过了吗”……事实上，教师教学的扎实程度与学生真正掌握的程度并不完全一致，尤其在应试层面更需要让学生充分暴露可能出现的错误，一般有以下形式：（1）学生上黑板板演，教师讲评；（2）学生板演同时教师巡视并选择典型错误同步板书；（3）实物投影学生作业情况等，本节课还尝试了平行班级学生作业互批的形式，让学生尝试角色互换，做一次“小老师”，让学生现场体验有机合成路线设计不规范是如何造成考卷的失分的。这样教学、学习、评价才能协调起来，提升高三一轮复习的实效性。

参考文献

[1] 维基百科（酚酞词条）：http：//en.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein

[2] 顾晔. “过氧化钠与水反应后滴加酚酞” 实验在高中不同阶段的教学功能挖掘[J].化学教学，2014，（8）：42