补骨脂化学成分及生物活性研究进展

陈　莹，吴　玥，宋金春



补骨脂化学成分及生物活性研究进展

陈莹，吴玥，宋金春*

补骨脂是一种重要的药用植物，具有抗菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎和免疫调节等活性。其植物体内含有多种化学物质，包括补骨脂素、异补骨脂素、补骨脂酚、补骨脂定、巴库查耳酮、补骨脂二氢黄酮甲醚等香豆素类、黄酮类、单帖酚类化合物。本文就补骨脂化学成分及生物活性的研究作一综述。

补骨脂；化学成分；生物活性

0　引言

补骨脂别名破故纸，是豆科草本植物补骨脂PsoraleacorylifoliaL.的干燥成熟果实，性温、味辛，归肾、脾经。具有补肾助阳、固精缩尿、温脾止泻、纳气平喘的功效。临床上有广泛应用，内服主治肾虚冷泻、阳萎遗精、遗尿尿频、腰膝冷痛等；外用主治皮肤病、白癜风等。近年来国内外研究表明，补骨脂还具有抗菌、抗肿瘤、抗骨质疏松等作用，本文就补骨脂的化学成分及生物活性的研究进展进行简要综述。

1　化学成分

补骨脂化学成分复杂，到目前为止，国内外研究人员已从中分离出40余种化合物，除含脂肪油、挥发油和树脂外，主要包括香豆素类、黄酮类和单帖酚类等化合物，另外还有豆甾醇、谷甾醇葡萄糖苷、十三烷、棉子糖等化合物。

1.1香豆素类香豆素类化合物主要有呋喃香豆素类和拟雌内酯类两种。其中呋喃香豆素类化合物主要有补骨脂素(Psoralen)、异补骨脂素(Iso psoralen)、8-甲氧补骨脂素(8-methoxypsor alen)和白芷素(Bakuchicin)等[1]。拟雌内酯类化合物主要含有补骨脂定(Psoralidin)、异补骨脂定(Isopsoralidin)、双羟基异补骨脂定(Corylidin)、补骨脂香豆雌烷A(Bvacoumestan A)、补骨脂香豆雌烷B(Bvacoumestan B)、槐属香豆雌烷A(Sophoracoumestan A)和新补骨脂素(Neo psoralen)等。

1.2黄酮类从补骨脂中已分离得到黄酮醇类、异黄酮类、二氢黄酮类、查耳酮类等多种黄酮类化合物，其中黄酮醇类有黄芪苷等。异黄酮类化合物包括补骨脂异黄酮(Corylin)、新补骨脂异黄酮(Neobavaisoflavone)、补骨脂异黄酮醛(Corylinal)、补骨脂醇(Psoralenol)、补骨脂异黄酮苷及大豆苷等。二氢黄酮类化合物主要含有补骨脂甲素(Bavachin)、异补骨脂二氢黄酮(Isobavachin)、补骨脂二氢黄酮甲醚(Bavachinin)等。查耳酮类化合物主要包括补骨脂查耳酮(Bavachalcone)、异补骨脂查耳酮(Isobavachalcone，又名补骨脂乙素)、新补骨脂查耳酮(Neobavachalcone)、异新补骨脂查耳酮(Isoneobavachalcone)等。

1.3单萜酚类单萜酚类化合物是植物挥发油的主要组成成分，在补骨脂中最早发现的单萜酚类化合物为补骨脂酚(Bakuchiol)。随后发现的单萜酚类化合物有2,3-环氧补骨脂酚(Hydroxybakuchiol)、Δ1,3-羟基补骨脂酚(Δ1,3-hydmxyhakuehid)和Δ1,2-羟基补骨脂酚(Δ1,2-hydmxybakuchiol)。

2　生物活性

补骨脂具有明显的抗菌、抑菌、抗氧化、抗肿瘤、雌激素样和免疫调节特性。

2.1抗菌活性在体外试验中，补骨脂乙醇提取物对耐甲氧西林葡萄球菌有显著的生长抑制作用，表明补骨脂酚具有抗菌活性[2]。研究发现，不含补骨脂酚和部分脂肪酸的补骨脂提取物对不同的微生物依然具有抗菌活性，暗示其他成分同样具有抗菌作用。鉴于此，分别对补骨脂石油醚提取物和乙酸乙酯提取物的抗菌活性进行评价。结果显示，由于石油醚提取物中含有补骨脂酚，而乙酸乙酯提取物中含有补骨脂异黄酮类化合物，两种提取物均有抑菌活性，最低抑菌浓度(Minimum inhibitory concentration，MIC)在0.009～0.073 mM范围内[3]。在另一项研究中，补骨脂乙醚提取物中的单萜酚类化合物对变形链球菌细胞生长的抑制作用具有浓度依赖性，当补骨脂酚的浓度达到20 μg/mL时，变形链球菌的生长被完全抑制。补骨脂酚对变形链球菌的杀灭效果也显示出温度依赖性，MIC为1～4 μg/mL，15 min的消毒浓度范围为5～20 μg/mL。此外，在含有蔗糖的葡聚糖混悬液中，补骨脂酚对变形链球菌黏附细胞也具有抑制作用，并可防止发酵液pH值的降低。因此，补骨脂酚是一种有效的口腔病原菌抑制剂，在食品添加剂和漱口水中有巨大的应用潜力来预防和治疗龋齿[4]。将卡那霉素作为标准对照，补骨脂定、白芷素和异补骨脂素对革兰阳性和阴性菌具有明显的抑菌活性。补骨脂定具有更强的抗革兰阴性菌作用，而补骨脂素和异补骨脂素对革兰阳性菌和金黄色葡萄球菌表现出较强的抑菌活性[5]。

2.2雌激素样活性补骨脂潜在的雌激素样作用可用于妇女更年期症状的激素替代疗法。补骨脂定是雌激素受体ERα和ERβ的完全激动剂，可激活ER阳性的乳腺细胞和子宫内膜细胞的经典ER信号通路。当补骨脂定浓度为10 μM时，可诱导报告基因最大程度表达，与雌二醇作用相似。此外，补骨脂定也能诱导内源性雌激素敏感性基因的表达[6]。补骨脂的乙醇提取物显示有雌激素活性，主要成分有补骨脂素、补骨脂酚、异补骨脂查耳酮和补骨脂二氢黄酮甲醚等成分，其中补骨脂酚增强细胞增殖的能力与类雌激素染料木黄酮相当，具有最强的ER结合亲和力，与ERα的亲和力是ERβ的5倍[7]。

2.3抗肿瘤活性补骨脂提取物具有显著的抗肿瘤活性。补骨脂的甲醇提取物和分离的活性化合物对KB、KBv200、K562和K562/ADM肿瘤细胞有细胞毒性，并且存在浓度依赖性，半抑制浓度(Half maximal inhibitory concentration，IC50)值分别为21.6、24.4、10和26.9 μg/mL。其中补骨脂素和异补骨脂素也表现出剂量依赖性的抗癌活性，能显著诱导肿瘤细胞凋亡[8]。从补骨脂腺体中分离的3-羟基补骨脂酚可对小鼠乳腺癌细胞产生细胞毒性并抑制其增殖，诱导线粒体膜电位降低，激活Caspase-3，开放线粒体通透性转运孔，使核DNA链断裂。3-羟基补骨脂酚还可抑制氧的消耗，从而大大降低细胞内ATP的水平，通过抑制电子传递链(ETC)诱导细胞死亡[9]。补骨脂乙素可降低人舌鳞状细胞癌Tca8113细胞的增殖、迁移和侵袭能力，该抑制作用呈浓度依赖性，与下调MMP-2和MMP-9蛋白的表达及抑制其上游Akt的磷酸化有关[10]。新补骨脂异黄酮和补骨脂定可增强对TRAIL耐药的LNCaP前列腺癌细胞敏感性，产生细胞毒性，并增强TRAIL介导的细胞凋亡，50 μM新补骨脂异黄酮和50 μM补骨脂定可分别增加100 ng/mL TRAIL介导的凋亡细胞百分比为77.5%和64.4%[11]。补骨脂素可抑制小鼠体内乳腺癌细胞的骨转移，抑制乳腺癌细胞的生长，调节荷瘤小鼠体内骨微环境中的成骨细胞和破骨细胞的功能[12]。补骨脂酚可抑制人胃癌细胞低氧诱导因子(HIF-1)的激活。Ryu等[13]报道，补骨脂酚是补骨脂体外抗肿瘤活性成分。补骨脂定可诱导小鼠HepA 1c1c7细胞的醌还原酶，这种醌还原酶是一种保护性的Ⅱ相酶，可终止醌代谢物和致癌物质的生成[14]。补骨脂甲素同样可诱导醌还原酶的活性而抑制肿瘤的生成和生长[15]。

2.4抗氧化活性强效抗氧化剂可用于治疗氧化应激相关的疾病。补骨脂定具有清除DPPH自由基的能力，补骨脂定、补骨脂甲素、大豆苷、大豆苷元和紫云英苷具有清除ABTS自由基的能力[16]。补骨脂查耳酮可增强锰超氧化物歧化酶(MnSOD)的基因启动子萤光素酶活性，增加MnSOD mRA和蛋白的表达[17]。此外，补骨脂查尔酮抑制内皮细胞线粒体产生超氧化物，促进肝激酶B1和AMPKα的磷酸化，通过增加AMPK活性及MnSOD的表达和降低线粒体氧化应激保护内皮功能。补骨脂乙醇提取物可抑制内毒素激活的小鼠巨噬细胞释放NO，补骨脂二氢黄酮甲醚(IC5026 μM)、异补骨脂查尔酮(IC5017 μM)、新补骨脂异黄酮(IC5029 μM)、Corylifol A(IC5021 μM)和补骨脂定(IC5023 μM)具有较强的抗氧化活性[18]。补骨脂提取物IBG-RA-26可清除DPPH自由基和NO，并且具有保护细胞膜抵抗γ辐射的能力，明显减少丙二醛的生成[19]。

2.5免疫调节及抗炎活性白芷素通过抑制NF-κB和MAPK途径，阻断IκBα、NF-κBp65、p38 MAPK和JNK的磷酸化，对脂多糖诱导的RAW264.7细胞和急性肺损伤的炎症反应具有调节作用[20]。新补骨脂异黄酮通过激活Ⅱ型干扰素和脂多糖，使RAW 264.7巨噬细胞的核转录因子κB失活，从而抑制炎性介质活性氧簇(ROS)，活性氮(RNS)和细胞因子IL-1β、IL-6、TNF-α的产生，因此，补骨脂水提取液可用于iNOS过度表达相关的抗炎疾病治疗[21]。研究表明，补骨脂用于皮肤炎性疾病的治疗时可降低线粒体复合体Ⅰ和蛋白酶的活性以及氧化应激反应。

2.6抗丝虫活性补骨脂的水煎剂和乙醇提取物对牛丝虫表现出明显的抑制活性。提取物对整个蠕虫的自发运动和神经肌肉的生成有抑制作用。此外，补骨脂的乙醇提取物(IC5012 ng/mL)可引起微丝虫的死亡[22]。

2.7抗抑郁活性利用慢性轻度应激和强迫游泳抑郁模型小鼠来评价补骨脂作为抗抑郁药的潜力。结果表明，补骨脂中的呋喃香豆素类化合物是其抗抑郁作用的活性成分，然而在两种小鼠抑郁模型中，其抗抑郁作用恰好相反。与阿米替林和氟西汀一样，呋喃香豆素类化合物可以显著缩短小鼠的静止时间。当浓度为30 mg/kg时，其疗效甚至超过阿米替林与氟西汀。作用机制为呋喃香豆素类化合物可抑制单胺氧化酶A、B以及肝脏超氧化物歧化酶的活性，调节丙二醛的水平。通过介导单胺氧化酶，调节下丘脑-垂体-肾上腺轴功能和氧化应激系统并呈剂量依赖性，在老年抑郁症药物治疗中具有很大潜力[23-24]。补骨脂定能减少强迫游泳模型小鼠的静止时间，显著增加小鼠脑内的5-羟色胺和5-羟吲哚浓度，改变纹状体多巴胺水平。补骨脂定也提高了血清中促肾上腺皮质激素释放因子、促肾上腺皮质激素释放激素和肾上腺皮质酮的浓度，使下丘脑-垂体-肾上腺轴系统功能恢复而发挥强效抗抑郁活性[25]。

2.8护肝作用补骨脂提取物对高脂饮食诱导的非酒精性脂肪肝有改善效果[26]，C57BL/6小鼠在连续12周口服300或500 mg/kg补骨脂提取物后，可显著降低体重和血糖水平，改善糖耐量和胰岛素敏感性。此外，在肝脏和脂肪组织中，补骨脂提取物能显著降低脂质的蓄积，并降低血清脂质和肝脏三酰甘油的水平。与对照组小鼠相比，经补骨脂提取物治疗的小鼠脂质合成相关基因和炎症基因的表达均减少，而脂肪氧化相关基因表达增加。

2.9其他

2.9.1抗糖尿病活性胰岛B细胞死亡是糖尿病胰岛素生成缺乏的主要原因，而造成B细胞死亡的主要原因之一为氧化应激。补骨脂提取物中的补骨脂素和异补骨脂素通过降低活性氧的水平和激活抗氧化酶，可抑制H2O2诱导的胰岛B细胞死亡，显著提高糖尿病小鼠的血糖耐受性和血清胰岛素水平[27]。

2.9.2抗真菌和皮肤真菌活性补骨脂含有一种抗真菌蛋白Psc-AFP，其N端部分序列与植物胰蛋白酶抑制剂有同源性，可抑制白菜黑斑病菌、黑曲霉、尖孢镰刀菌和小麦纹枯病菌的菌丝生长[28]。补骨脂甲醇提取物(250 μg/mL)中的活性成分4-甲氧基黄酮对毛癣菌、絮状表皮癣菌和犬小孢子菌有抵抗作用[29]。

2.9.3抗骨质疏松活性体外实验表明，补骨脂药材提取物具有刺激成骨细胞UMR106增殖的活性。补骨脂异黄酮和补骨脂甲素是有效的抗骨质疏松症的活性成分[30]。补骨脂被用来治疗骨折、骨软化症、骨质疏松症等相关疾病。异补骨脂素可诱导克隆小鼠ATDC5软骨细胞的分化，以剂量依赖的方式刺激软骨结节的累积，增加基质蛋白多糖的合成，诱导碱性磷酸酶活性，增强软骨细胞标记基因的表达[31]。

2.9.4平喘作用补骨脂总香豆素可显著延长豚鼠过敏性哮喘和组胺性哮喘的潜伏期，提高过敏性哮喘阈，对哮喘有明显的拮抗作用，降低因吸入过敏源致死的死亡率。作用机制可能与补骨脂总香豆素对豚鼠体内环磷腺苷、环鸟苷酸的量及比值的调节有关[32]。

2.9.5降血脂作用酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶(ACAT)在游离胆固醇与脂肪酸发生细胞内酯化反应及肝脂蛋白的生成中起到重要作用。补骨脂乙醇提取物能够显著抑制大鼠肝微粒体ACAT的活性。补骨脂甲素和补骨脂乙素是其降血脂活性的有效成分[33]。

2.9.6细胞毒性补骨脂定对胃癌细胞株SNU-1、SNU-16、人类结肠癌细胞HT-29和乳腺癌细胞MCF-7均有细胞毒性，IC50分别为53、203、0.3和0.4 μg/mL[34]。从补骨脂中分离得到的化合物通过抑制蛋白激酶的活性和诱导细胞凋亡而使哺乳动物细胞死亡。对MAPK/ERK激酶的磷酸化抑制作用较强，而对细胞外信号调节激酶(ERK)磷酸化的抑制作用较弱，对p38和c-Jun氨基末端激酶的影响不显著[35]。

2.9.7抗溃疡活性从补骨脂中分离出的Psoracorylifols A-E对幽门螺杆菌SS1和ATCC 43504表现出显著的抑制作用而具有抗溃疡活性。而且，psoracorylifols A-E的抑菌效果(MIC 12.5～25 mg/mL)比甲硝唑(MIC 128 mg/mL)强5～10倍，可作为幽门螺杆菌(ATCC 43504)感染治疗药物的重要成分[36]。

2.9.8肝毒性中草药疗法的潜在肝毒性在日常生活中往往被忽视，补骨脂在治疗白癜风时具有肝毒性[37]。

2.9.9抗血小板凝集活性采用体外血浆复钙时间法，以维生素K1作为促凝血和灯盏花素作为抗凝阳性对照，检测补骨脂对内源性凝血途径的影响[38]。结果表明，补骨脂中的补骨脂甲素、大豆苷、大豆苷元具有较好的止血促凝活性(P<0.001)；异补骨脂素和补骨脂定则表现出较好的抗凝活性(P<0.001)。

3　结语

补骨脂含有种类丰富的活性化合物，其多重药理作用已被现代研究证实，具有很高的药用价值，其活性成分及作用机制值得深入研究，为补骨脂的进一步开发提供科学依据。

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Research progress of the chemical constituents and bioactivity ofPsoraleacorylifolia

CHEN Ying,WU Yue,SONG Jin-chun*

(Renmin Hospital of Wuhan University,Wuhan 430060,China)

Psoraleacorylifoliais an important medicinal plant,it has antibacterial,antitumor,antioxidant,anti-flammatory,antifungal and immunomodulatory activity.A wide range of chemical compounds,including psolaren,isopsolaren,bakuchiol,psoralidin,bakuchalcone,bavachinin,flavones,volatile oils and lipids are found in different parts of the plant.The present review aims to give a detailed survey of the literature on the chemical constituents and bioactivities of plantPsoraleacorylifolia.

Psoraleacorylifolia；Chemical constituents；Bioactivity

2016-01-28

武汉大学人民医院，武汉 430060

武汉大学自主科研项目基金(2042015kf0096)

10.14053/j.cnki.ppcr.201609033