分子印迹固相萃取技术在肉类食品安全检测中的应用进展

陆春美，崔秀明，王承潇，*

（1.昆明理工大学生命科学与技术学院，云南昆明650500；2.红河卫生职业学院，云南红河661100）

分子印迹固相萃取技术在肉类食品安全检测中的应用进展

陆春美1，2，崔秀明1，王承潇1，*

（1.昆明理工大学生命科学与技术学院，云南昆明650500；2.红河卫生职业学院，云南红河661100）

分子印迹固相萃取技术（MISPE）因具备选择性和识别性好，分析准确度高等诸多优点而在肉类安全检测技术方面表现出广阔的潜在应用价值，本文就该技术在农药残留检测，有害兽药残留，重金属，有害微生物及毒素等方面的安全检测中的应用研究情况进行了系统的综述，与其他常规检测手段做出对比，分析其优势及存在问题，并对进一步的应用研究前景进行了展望，以期对肉类食品的安全检测技术的发展具有更好的借鉴意义。

分子印迹固相萃取技术，肉类食品，安全检测

随着肉类食品安全事件发生率的日益上升，肉类安全质量已经成为影响消费者选购中至关重要的影响因素。而我国目前肉类食品安全形势不容乐观，来自生物性和化学性的污染较为严重［1］，表现出含致病菌、禽流感、瘦肉精，药物残留量超标、有害重金属超标等严峻的质量问题，为此，有关肉类食品安全质量检测，目前主要从农药残留量、兽药抗生素残留量、重金属残留量、致病毒素等方面进行控制。近几年来，随着现代分析检测技术在不断发展更新，有关肉类食品安全检测方面的技术也在不断完善，当前主要有化学分析法、高效液相色谱法、凝胶色谱法、酶法、免疫法、传感器法、生物检测法、试剂盒等［2］。这些方法在检测前大部分都需要对样品进行预处理，通过去除干扰杂质，并对待测目的组分的痕迹量富聚后才能检出。但与其他食品相比，肉类食品的样品基体和组成相当复杂，被分析物处于衡量状态，导致检测结果易受到干扰，因而样品前处理就成为肉类食品安全检测分析的关键步骤。而传统的样品前处理技术如液液萃取、索氏提取、固相萃取，存在使用大量溶剂、处理时间长、操作繁琐等缺点［2］。不利于肉类食品的安全检测分析工作的高效率开展。为此，随着分析技术的不断完善，积极寻找和开发新型肉类食品安全检测技术手段无疑具有重要意义。

分子印迹固相萃取技术（molecularly imprinted solid-phase extraction，MISPE）由于具有亲和性高、选择性好、对外界恶劣环境（高温、高压、强酸、强碱有机试剂等）耐受能力强、稳定性好、使用寿命长、应用范围广等特点而逐渐受到人们关注［3-4］。目前在肉类食品安全检测技术方面表现出较大的优势［5］，得到了一定程度的研究和应用。本文拟对该领域的研究进展情况进行综述，以期为下一步的相关研究工作提供参考。

1　分子印迹固相萃取技术及应用

1.1简介

分子印迹技术（Molecularly Imprinting Technology，MIT）源于免疫学的发展，又称为分子模板技术，是指制备对某一特定目标分子具有选择性的聚合物技术，它可以用作固相萃取剂进行选择性分离提取和富聚复杂样品中的痕量目标分析物质，能克服样品体系复杂和前处理繁琐等问题，能适用于复杂样品前处理与富聚过程［6-8］。

分子印迹固相萃取技术（molecularly imprinted solid-phase extraction MISEP）即分子印迹技术与固相萃取技术相结合，是将分子印迹聚合物（MIP）作为一种特效的固相萃取吸附材料填入固相萃取柱中使用。萃取过程主要经样品预处理→加样→淋洗→洗脱步骤，表现出节省溶剂、基质和干扰较少、分析准确度高等方面的优势，适用于富聚痕量分析物［9］。目前已在肉类食品安全检测技术中应用。

1.2农药残留检测应用

肉类食品中的农药残留主要来自于饲料及周边环境污染，如杀虫剂、除草剂、嘧啶胺类杀菌剂、乐果、三嗪等，人体长时期摄入会造成较大伤害，因此，这些物质检测控制显得至关重要。当前，有关分子印迹固相萃取技术在农残方面的应用也在日渐深入，有相关研究表明，以分子印迹聚合物装填固相萃取柱进行分离纯化，具有很好的去除基质干扰的效果。如Muldoon等［10］采用分子印迹聚合物萃取牛肝组织中的三嗪类农药草脱净，然后利用高效液相色谱法进行定量分析，改进了原有的高效液相色谱检测法的准确度和精确度，检出限达0.005mg/L，加标回收率达92.8%。随着研究的不断深入，用分子印迹聚合物装填固相萃取柱在相关样品的农药残留分析中的应用研究越来越多（表1）。

表1　分子印迹固相萃取技术在农药残留方面的应用Table 1　Molecular imprinting technology application of solid-phase extraction in food pesticide residues

1.3肉类兽药残留检测

肉类食品中的兽药残留是影响其适用安全的最主要因素之一，不仅会对人体产生“三致”等重大影响，还制约着我国肉类食品的国际贸易。近年来，分子印迹固相萃取技术因其自身选择性和识别性好，分析准确度高等优势而在肉类兽药残留中研究越来越深入。

1.3.1磺胺类兽药磺胺类兽药，如磺胺嘧啶，因在体内的作用和时间较长而残留在肉类组织中。人长期摄入含兽药的动物性食品后，药物不断在人体内蓄积，当积累到一定程度后，就会对人体产生毒性作用。如磺胺类药物可引起肾损害，特别是乙酰化磺胺在尿中溶解度低，析出结晶后对肾脏损害更大。人长期摄入含兽药的动物性食品后，药物不断在人体内蓄积，当积累到一定程度后，就会对人体产生毒性作用。如磺胺类药物可引起肾损害，特别是乙酰化磺胺在尿中溶解度低，析出结晶后对肾脏损害更大。

蔡杰等［20］以磺胺类药物（SFAs）为模板分子，甲基丙烯酸（MAA）为功能单体，以肉制品为研究对象，模拟研究磺胺类药物的分子印迹聚合物。通过密度泛函理论的计算，分析反应介质对印迹聚合物制备过程的影响，并从分子水平上研究SFAs-MAA之间的结合作用，为制备合理的印迹聚合物提供参考。黄运红等［21］制备了磺胺嘧啶的分子印迹柱，并优化了分子印迹柱的萃取条件，在最佳萃取条件下，对猪肉样品中磺胺嘧啶进行分析检测，加标回收率达75.6%以上，相对标准偏差小于6.1%。何东旭等［22］将表面分子印迹技术与在线固相萃取技术-高效液相色谱联用，采用溶胶-凝胶制备了一种选择性氨化硅胶试剂，对猪肉和鱼肉样品中3种磺胺类药物表现出较好的吸附力和高选择性。当上样流速为4.0mL/min/保持12.5min时，3种磺胺类药物的富聚倍数达到314～435倍，猪肉和鱼肉样品的加标回收率达70%以上。

1.3.2喹诺酮类兽药当肉类中残留大量喹诺酮类兽药时，会随着食入而进入人体，从而可影响大脑边缘系统的功能。汪雪雁等［23］以α-甲基丙烯酸为功能单体，二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，恩诺沙星为模板分子，制备了分子印迹聚合物，以该聚合物作为固相萃取材料，通过高效毛细管电泳分离方法，可对鸡肉中恩诺沙星残留做出准确和高效的检测：检出限可达92.02μg/kg，定量限可达336.04μg/kg，回收率在77%以上。刘芃岩等［24］同时以左氧氟沙星和环丙沙星为模板分子，α-甲基丙烯酸（MAA）为功能单体，三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TRIM）为交联剂，合成了复合模板分子印迹聚合物建立了以此聚合物为分子印迹固相萃取（MISPE）富集净化样品，结合高效液相色谱-离子阱质谱（HPLC-ITMS）同时测定鱼肉中10种氟喹诺酮类药物残留量的方法。采用2%醋酸乙腈提取样品，提取液经正己烷脱脂后，过自制的复合模板分子印迹固相萃取柱净化，以0.05%甲酸溶液和乙腈为流动相，梯度洗脱程序进行色谱分离，离子阱质谱进行定性和定量分析。方法的回收率为80.6%～104.6%，相对标准偏差小于8.6%（n=3），检出限LOD为0.11025μg/kg，定量限（LOQ）为0.35084μg/kg，可以满足水产品肉类食品中氟喹诺酮类药物的确证和多残留分析的要求。

1.3.3四环素类兽药四环素类兽药残留到体内表现出肝毒性和肾毒性。冯俊鹤等［25］采用本体聚合法，用四环素作模板分子合成了四环素的分子印迹聚合物，经实验证明，分子印迹固相萃取-高效液相色谱分析可以用于对猪肉样品进行富聚、分离、检测。高晓丹［26］通过分子印迹固相萃取技术检测食品样品中痕量四环素类抗生素的残留，并与LC-MS/MS联用，对鱼肉、猪肉等样品进行检测，加样回收率达95%以上。Hu等［27］以TC为模板，丙烯酰胺为功能单体通过三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯合成分子印迹聚合物，涂层SPME纤维，采用在线HPLC-荧光检测鸡肉中痕量TC、OTC、DC和CTC等四环素类抗生素，回收率均超过71.6%。与普通涂层相比可获得更高的提取效率。

1.3.4氯霉素类兽药氯霉素因对人体造血系统产生较大毒副作用被立为食品动物禁用兽药。Ge等［28］以氟笨尼考为模板分子，研究了固相在线萃取-流动进样荧光传感器，在线检测肉类生物组织中的残留量，最低检测限可达3.4×10-7g/mL。Susan等［29］以氟苯尼考模板分子和4-乙烯基吡啶为功能单体制备了具有选择性的MIPs，并用红外光谱、扫描电子显微镜、热重分析和差热分析对其进行了表征，用分光光度法比较了得出MIPs固相萃取氟苯尼考比非印迹聚合物的吸附能力更强，两者的最大静态吸附量分别为4.32mg/g和2.88mg/g；在鱼肉、鸡肉和蜂蜜样品中的检测精度较高。

1.3.5大环内酯类兽药大环内酯类，如红霉素、泰乐菌素、替米考星等在动物体内的代谢时间较长，会对肉类食品的安全带来隐患。分子印迹固相萃取（MISPE）法在动物肌肉样品中富集和纯化红霉素表现出一定的优势，如Zhang等［30］以红霉素为模板，丙烯酰基-β-环糊精和甲基丙烯酸为双功能单体合成多壁碳纳米管-MIPs，通过透射电子显微镜扫描电子显微镜和傅立叶变换红外光谱等方法表征，表明这种MIPs对红霉素具有高选择性；然后又将多壁碳纳米管-MIPs作为固相萃取的吸附剂，测得的加标回收率为85.3%～95.8%。

1.3.6类固醇激素固醇类激素会对人体造激素紊乱等一系列副作用。Wang等［31］采用17-乙基雌二醇作为虚拟模板，在直径300nm的硅球表面采用硅胶凝胶法制备了单分散分子印迹聚合物，并结合分散固相萃取技术检测了鸡肉中的3种雌性激素的残留量，回收率达72.5%～95.2%，Hu等［32］设计出一种新型雌二醇固相微萃取纤维，固相微萃取纤维采用增强型多步共聚合方法制备，该涂层具有优良的特性，如高孔隙率，良好的热稳定性和化学稳定性，它比一般的固相微萃取纤维和未加模板的聚合涂层纤维对雌二醇具有较强的亲和力，适合于复杂样品基质中雌激素的高效液相色谱法测定，通过对鱼和虾组织样品分析表明此方法线性范围为0.982～2.39μg/L，回收率分别在80.0%～83.6%和85.6%～94.1%。Jiang等［33］以3-氨丙基三甲氧硅烷为功能单体，正硅酸乙酯为交联剂，己烯雌酚为模板，采用溶胶-凝胶-表面印迹技术制备出表面氨化的硅胶印迹材料，并用于鱼类样品中的痕量己烯雌酚检测，检出限达50mg/L，加标回收率在87%以上。

1.3.7β-肾上腺素受体激动剂β-肾上腺素受体激动剂类，如克伦特罗俗称“瘦肉精”。有显著的营养“再分配效应”——促进动物体蛋白质沉积、促进脂肪分解抑制脂肪沉积，曾被用作牛、羊、禽、猪等畜禽的促生长剂、饲料添加剂，对人体危害大。Wang等［34］以溶胶-凝胶法并结合表面分子印迹技术，合成了莱克多巴胺的分子印迹聚合物，表现出吸附力和选择性均较高，在猪肉中的回收率达55.86%～67.28%。Crescenzi等［35］用溴布特罗为模板分子，合成了分子印迹聚合物，对牛肝脏组织中的盐酸克伦特罗进行了分离富聚，并结合LC-MS/MS进行正确分析，达到90%以上回收率，检出限低于0.1μg/kg。

以上研究表明，分子印迹聚合物固相萃取技术在肉类食品的兽药残留检测中具有一定优势，具备一定的开发应用前景。

1.4肉类食品的有害重金属检测

食品中的有害重金属主要指铅、砷、汞、镉、锡等有毒重金属。可通过各种途径污染食品，沿食物链进入人体后，给人体健康带来严重危害。有害重金属在人体中累积达到一定程度，会造成慢性中毒，聚在肝、肾和内分泌腺中，它能降低生化过程的需氧量，从而发生内窒息。为此食品标准规定了动物肉类和家禽肉类中铬等有害重金属限量。

分子印迹固相萃取技术目前已在肉类食品有害重金属分析检测方面得到了一定程度的研究和应用。Fang等［36］用表面印迹技术合成了新的离子印迹硫醇功能基硅胶凝胶吸附剂，用于选择性在线固相萃取Cd（II），可达最大静态吸附容量为284μmol/g，在Pb（II）存在下，Cd（II）最大选择性系数大于220。用0.1mol/L HCI能定量从微柱上洗脱Cd（II）。以8.8mL/min流量负载样品45s，富集倍数达56，检出限（3s）是0.07μg/L。在线测定8μg/L Cd（II）的RSD（n=11）是0.9%，线性范围是0.3～64μg/L，在分析肉类组织标准物质时，测定值与标准值一致，加标回收率是97%～101%。Ezzatolla等［37］采用分子印迹固相萃取技术，建立了一种快速检测鱼肉中二价汞离子的方法。该研究小组以功能性聚乙酰胺修饰四氧化三铁纳米粒，成功制备了一种磁性分子印迹吸附材料。该材料对鱼肉中的二价汞离子表现出了高度的选择性和吸附性，且具有较高的精密度（RSD=1.47）和检测限（LOD=0.03mg/mL）。上述研究结果表明，和其他检测手段如双硫腙比色法、原子吸收分光光度法相比，分子印迹技术因其可靠的机械稳定性、识别能力、易解析和再生性能，在肉类重金属含量检测中展现出广阔的运用前景。

1.5有害微生物毒素检测

微生物性毒素也是影响肉类食品安全的重要因素，在各种肉类食品安全事件中发生率居高，肉类中主要是食源性致病菌如肉毒梭菌、李斯特氏菌、大肠杆菌、沙门氏菌等引起的肉类食品中毒。肉类食品中致病性微生物的检测技术主要有传统检测法、免疫学法、基因芯片技术、核酸探针、生物传感器、PCR等，随着研究的深入，分子印迹技术也被引用到这方面的检测，如Order［38］建立的免疫印迹技术检测金黄色葡萄球菌的肠毒素，通过电泳使分子量大于肠毒素的葡萄球菌蛋白A与肠毒素分开，从而免除了葡萄球菌蛋白A的影响。

2　存在的问题及解决途径

2.1存在的问题

分子印迹固相萃取技术因自身的优势而在肉类食品安全检测中有着越来越广泛的应用前景，但就目前来说，分子印迹固相技术萃取技术从制备到应用，还存在着如下问题：

从分子印迹聚合物材料的制备来看，目前已有研究制备的分子印迹聚合物还存在两方面的问题：其一，在制备分子印迹聚合物的过程中需要使用大量的交联剂（常规方法为模板∶单体∶交联剂=1∶4∶20）而导致印迹容量低和功能单体单一；其二，用传统的方法制备出的分子印迹聚合物存在结合位点的不均匀性及不规则等问题，导致在样品处理时同时存在特异性和非特异性萃取，影响检测效果。

从萃取技术本身来看还存在三方面的问题：其一，模板渗漏，需寻找结构相似的分子模板替代模板聚合法克服。其二，分子印迹在水相萃取中结果不理想，表现在分子印迹聚合物在水相中难以识别目标检测物和分散不均衡。其三，该技术目前对大分子目标物的识别选择性较差，检测效果不理想。之前有关分子印迹聚合物的固相萃取技术研究主要针对的目标物主要是亲脂性的小分子物质，但关于肉类中有害治病菌的检测方面多接触的是多肽、蛋白质、甚至整个细胞等的大分子物质，大分子物质本身因存在结构复杂、与功能单体有多个结合位点、传质差、不易洗脱，且易变性失活，改变空间结构等问题而导致了分子印迹固相萃取在这方面的应用面临较大困难。

2.2解决途径

为弥补上述分子印迹聚合物材料的不足，当前的热点研究方向主要集中于研究如何使印迹容量低且增加功能单体，如何减少非特异性吸附位点，合成表面大小均一的球状分子印迹聚合物。如韩晓霞等［39］以对硝基酚（p-NP）为模板分子，4-乙烯基吡啶为功能单体，乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）为交联剂，偶氮二异丁腈（AIBN）为引发剂，乙腈为制孔剂，采用本体聚合和沉淀聚合两种方式合成了对硝基酚分子印迹聚合物，并通过优化条件制备出大小均匀分散的聚合物微球，平均微粒为0.33μm，通过实验证明具备较好的吸附能力，并通过静态吸附实验及底物选择识别实验对合成的聚合物吸附性进行考察，结果表明，与本体分子印迹聚合物相比，沉淀分子印迹聚合物表现出更强的吸附容量及更强的底物识别结合力。为下一步改进分钟印迹聚合物材料提供了借鉴和思考。

针对萃取技术本身存在的模板渗漏问题，有些科学家采用虚拟印迹法，就是不直接用待分离的物质作模板分子，而用与此空间结构、大小、官能基团类似的分子作模板分子，从而避免分子渗透，如文献［40］所述，但只能在少数分析物上实验成功，还需研究从根本上解决模板分子残留及渗漏的问题。面临该技术在水相中应用效果不好的问题，下一步需研究如何避开水相萃取，研究以水为基质的样品在用分子印迹聚合物材料萃取之前的预处理方法，使材料周围形成有机相的微环境，优化检测方法。或是研究如何对分子印迹聚合物进行亲水性改性、采用不受水干扰的金属螯合力和疏水力等印迹来改善分印迹聚合物对水相目标检测物的识别问题。为解决该技术在大分子物质检测方面的缺陷，今后的工作需加强研究适合蛋白质等大分子物质的聚合条件和方法，若能进一步改进分子印迹条件，开发出具备预定构效、特异识别，能广泛适用的新型分子印迹聚合物，将能为复杂样品的前处理手段提供很好的技术平台，有望能实现肉类食品安全指标检测控制中更多复杂目标物的高选择性、高灵敏度的快速检测定性。

3　结论

系统综述了当前分子印迹固相萃取技术在肉类食品安全检测中的应用研究进展情况，综合以上分析来看，该技术在肉类食品安全控制检测方面应用前景较好，在肉类食品中药物残留检测应用方面的研究已日益成熟，在肉类食品有害毒素的研究方面也在逐步深入开展，若能尽快克服以上问题，分子印迹固相萃取技术在肉类食品安全检测工作的使用性会大大提升。基于现阶段分子印迹固相萃取技术的良好发展，相信随着生物学材料化学等学科的不断进步，该技术在肉类食品中的应用也会实现商业化和简便化。

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Application of molecularly imprinted solid-phase extraction technology in meat security detection

LU Chun-mei1，2，CUI Xiu-ming1，WANG Cheng-xiao1，*
（1.Faculty of Life Science and Technology，Kunming University of Science and Technology，Kunming 650500，China；2.Honghe Health Professional College，Honghe 661100，China）

Molecular imprinted solid phase extraction（MISPE）shows great advantage in meat safety detection technology for its good selectivity，recognition，and the accuracy of analysis etc.In this article，the application of molecularly imprinted solid-phase extraction technology in pesticide residue，veterinary drug residue，heavy metal residue in meat security detection had been systematically reviewed by comparing with commonly used methods.Furthermore，the problem that had brought from the technology were analyzed and prospected to provide a reference for the development of meat food safety testing technology.

molecularly imprinted solid-phase extraction；meat；security detection

TS201.6

A

1002-0306（2015）10-0374-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.10.071

2014－08－15

陆春美（1985-），女，在读硕士研究生，中级职称，研究方向：肉类食品标准研究。

王承潇（1985-），男，博士，讲师，研究方向：中药材及食品安全质量控制研究。

云南省科技惠民计划项目（2014RE023）。