松香基季双子表面活性剂的合成、结构及性能(摘要)

王 娟

(1.中国林业科学研究院，北京 100091； 2.中国林业科学研究院 林产化学工业研究所，江苏 南京 210042)

松香基季双子表面活性剂的合成、结构及性能(摘要)

Synthesis, Structure and Characterization of Rosin-based Gemini Surfactants(Abstract)

王 娟

(1.中国林业科学研究院，北京 100091； 2.中国林业科学研究院 林产化学工业研究所，江苏 南京 210042)

作为一种丰富的天然可再生资源，松香是一种重要的绿色表面活性剂原料。松香基双子表面活性剂将绿色和高效结合，既提高了松香的高附加值，又具有可持续发展的重要意义。本研究以松香酸、松香醇和松香胺为原料，分别通过季铵化、磷酯化、N-烷基化等反应引入了季铵盐、磷酸酯盐和聚氧乙烯等基团，合成了松香基季铵盐型杂双子表面活性剂、松香基磷酸酯盐型双子表面活性剂、松香基聚氧乙烯胺型双子表面活性剂，并对所合成的3种系列的表面活性剂进行结构表征和性能测试。

以脱氢枞酸为原料，经酰胺化、还原、季铵化反应制备了N,N,N′,N′-四甲基-N-去氢枞基-N′-十二烷基-二溴化-1,3-丙二铵(RAHS-3)、N,N,N′,N′-四甲基-N-去氢枞基-N′-十二烷基-二溴化-1,4-丁二铵(RAHS-4)、N,N,N′,N′-四甲基-N-去氢枞基-N′-十二烷基-二溴化-1,5-戊二铵(RAHS-5)及N,N,N′,N′-四甲基-N-去氢枞基-N′-十二烷基-二溴化-1,6-己二铵(RAHS-6)等4种松香基季铵盐型杂双子表面活性剂。通过FT-IR及1H NMR表征了产物的结构，并对该系列表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)及其表面张力(γcmc)、Krafft点(KP)、乳化性能(EP)、泡沫性能(FP)以及抑菌性能(MIC)进行了研究。结果表明，该系列表面活性剂具有良好的表面性能及抑菌性能；CMC值为2.28×10-5～3.38×10-5mol/L；γcmc值为24.7～32.3 mN/m；Krafft点为12～23 ℃；松节油/水乳化体系中分出10 mL水的时间为42～48 h；初始起泡高度为128～137 mm，5 min后泡沫高度为121～131 mm。

以脱氢松香醇为原料，三氯氧磷为磷化剂，通过磷酯化和皂化反应合成了O,O′-二脱氢枞基-1,2-乙二醇磷酸酯钠盐(RPGS-2)、O,O′-二脱氢枞基-1,3-丙二醇磷酸酯钠盐(RPGS-3)和O,O′-二脱氢枞基-1,4-丁二醇磷酸酯钠盐(RPGS-4)等3种松香基磷酸酯盐双子表面活性剂。通过FT-IR和1H NMR对产物进行了基本结构表征，并对该系列表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)及其表面张力(γcmc)、Krafft点(KP)、对松节油/水体系中的乳化能力(EP)、泡沫能力(FP)等表面性能进行了研究。结果表明：该系列表面活性剂具有良好的表面性能；CMC值为8.63×10-4～1.05×10-4mol/L；γcmc值为23.5～27.0 mN/m；Krafft点为19～28 ℃；松节油/水乳化体系中分出10 mL水的时间为55～84 h；初始起泡高度为115～126 mm，5 min后泡沫高度为97～117 mm。

以脱氢枞胺为原料，经N-烷基化反应合成了N,N′-二脱氢枞基-1,3-丙二胺，再与溴代聚乙二醇单甲醚经N-烷基化反应制备了4种不同分子量的N,N′-二聚乙二醇单甲醚-N,N′-二脱氢枞基-1,3-丙二胺松香基聚氧乙烯胺型双子表面活性剂(RPGS-550、RPGS-1000、RPGS-2000和RPGS-5000)。通过FT-IR和1H NMR对产物进行了结构表征，并对该系列表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)及其表面张力(γcmc)、浊点(CP)、对松节油/水体系或液体石蜡/水体系的乳化能力(EP)、抑泡及消泡能力(FP)进行了研究。结果表明：这4种产物的CMC值分别为1.90×10-3～2.03×10-3mol/L，γcmc值为26.4～31.6 mN/m，都低于市售表面活性剂壬基酚聚氧乙烯醚TX-10的相应值；浊点分别为50、>90、>90、>90 ℃；松节油/水乳化体系中分出10 mL水的时间分别为47～62 s；液体石蜡/水乳化体系中分出10 mL水的时间分别为122～200 s；而且它们具有较强的抑泡能力和一定的消泡能力，其消泡能力随着其分子量下降而提高。

松香；双子表面活性剂；季铵盐；磷酸酯盐；聚氧乙烯胺

指导老师：商士斌(1964—)，男，江苏盐城人，博士后，博士生导师，主要从事生物质资源化学与利用研究工作；E-mail：shangsb@hotmail.com。