固体碱催化酯交换反应制备生物柴油研究进展

杨 涛 陶荣哨 黄 鹏 姚靖靖 裴 文*

（浙江工业大学化学工程学院，杭州 310032）

固体碱催化酯交换反应制备生物柴油研究进展

杨 涛 陶荣哨 黄 鹏 姚靖靖 裴 文*

（浙江工业大学化学工程学院，杭州 310032）

介绍了非负载型和负载型2类固体碱催化剂用于制备生物柴油的研究进展，采用酯交换法因其无需消耗大量能量、操作方法简单，成为制备生物柴油的主要方法，并随着负载型固体碱催化剂载体的纳米化、介孔化，纳米级以及以分子筛作为载体的固体碱催化剂将成为一个主要的研究方向。认为开发更加稳定、耐水、耐酸的固体碱催化将是今后固体碱催化剂的研究重点。

固体碱催化剂；酯交换反应；生物柴油

近年来，能源危机和环境污染日益成为威胁人类生存的两大难题，寻找合适的可替代再生燃料的研究应用引起了巨大的关注。在通过动植物油与甲醇的酯交换作用产生生物柴油方面,许多研究得到了发展和重视。因为生物柴油具有许多传统化石燃料的优点，包括良好的润滑性能、生物降解能力、燃烧效率和低毒性，因此生物柴油作为优质清洁柴油，已成为各国研究的热点[1]。

目前生物柴油的合成方法主要是均相酯交换法，其中最主要的是碱催化酯交换。传统均相碱性催化剂是以氢氧化钠、氢氧化钾等强碱来催化酯交换反应的，该反应虽然收率高但产物易乳化，与催化剂分离难度大，需要中和，后处理复杂，所排放废液污染环境，催化剂无法回收，生产成本高[2-5]。而固体碱催化剂易与产物分离，不会造成碱性废水污染，对环境污染少，成为近几年来研究的主要方向[6]。

固体碱催化剂是能提供电子对和接受质子的固体，因其表面B和L碱活性中心具有极强的给出电子和接受质子的能力。本文对非负载型和负载型固体碱催化剂在催化酯交换反应制备生物柴油中的应用研究进行叙述。

1 非负载型固体碱催化剂

1.1 有机固体碱

有机固体碱指的是端基为叔胺或叔膦基团的碱性树脂类固体碱[7]。有机固体碱的优点是碱的强度比较均一，但其热稳定性差，只能适用于低温反应场合，且制备复杂、成本较高[8]。

1.2 金属氧化物

金属氧化物固体碱催化剂包括碱金属氧化物和碱土金属氧化物2大类。一般而言，金属氧化物固体碱催化剂的碱强度随着金属原子序数的增加而增加。不同的煅烧温度对金属氧化物催化剂的碱强度也有影响，通常情况下，在一定范围内煅烧温度的升高有利于碱强度高的活性位生成。不同的前驱体种类也影响着金属氧化物催化剂的碱强度，不同前驱体煅烧所得到的碱土金属氧化物的碱强度顺序为碳酸盐＞氢氧化物＞醋酸盐[9]。

刘守庆等研究了以CaCO3高温分解下制得的CaO固体碱催化橡胶籽油与甲醇进行酯交换反应制备生物柴油的工艺条件。结果表明，焙烧温度为800℃，焙烧时间为2 h时，由CaCO3分解制得的CaO具有最高的反应活性。以此CaO为催化剂制备橡胶籽油生物柴油的优化工艺条件为：催化剂CaO用量为油质量的1.5%，反应温度65℃，醇油摩尔比为15:1，反应时间6 h。在此反应条件下，橡胶籽油生物柴油转化率为90.70%。所制备的橡胶籽油生物柴油理化指标与0#柴油相近，可添加入0#柴油作为燃料[10]。

何理等研究了碳酸钙、氢氧化钙和氧化钙催化大豆油和甲醇酯交换制备生物柴油的催化活性，并以轻质碳酸钙为原料，经过高温焙烧制备了氧化钙

固体碱催化剂，考察了焙烧温度和焙烧时间对催化剂催化活性高低的影响。结果表明，酯交换反应中碳酸钙几乎无催化活性，氢氧化钙的催化活性一般，而氧化钙具有较高的催化活性。当CaO催化剂用量为大豆油质量的3.5%、醇油摩尔比为10:1、回流时间为3.5 h时，生物柴油收率可高达97.3%[11]。

刘宝亮等利用煅烧处理的氧化钙，阐述了猪油和甲醇在CaO催化剂作用下进行酯交换反应制取生物柴油的基本原理和操作方法，分光光度法测定甘油含量，计算生物柴油转化率，得出以CaO催化猪油制取生物柴油的适宜反应条件。结果表明，CaO做催化剂时，催化剂用量为质量分数2.0%，醇油摩尔比为6:1，反应时间为150 min，温度为60%时进行磁力搅拌，反应产率最高可达93.68%[12]。

1.3 水滑石类

水滑石类材料具有独特的层柱结构，水滑石类催化剂的比表面积较高，可达200 m2/g[13]。

Andrew L等研究了2-丙酮在593 K时分解产物的稳定状态，结果表明，焙烧后的水滑石碱强度的顺序为MgO≥焙烧水滑石≥氧化铝[14]。Federica P等用溶胶-凝胶法和共沉淀法分别制备了不同Mg、Al比和Ni、Al比的水滑石，以CO2和NH3的TPD及微量吸附量热法研究了水滑石的碱性，结果发现水滑石既有酸性位又有碱性位，其碱强度与MgO相当[15]。Corma A等以水滑石和MgO作催化剂，催化甘油三醋和甘油反应生成甘单醋，表明水滑石和MgO的效果基本相同[16]。

Gryglewicz S的研究结果表明，酯交换催化剂的活性主要取决于其碱性和碱量，碱性越高，碱量越大，则催化活性越高，而且与它在体系中的分散程度也有一定关系[17]。

2 负载型固体碱催化剂

负载型固体碱催化剂是目前研究最为广泛的一种酯交换反应催化剂，这种催化剂具有碱性强、比表面积大、机械强度较大以及制备简单等优点。目前，负载型固体碱催化剂主要以Al2O3、MgO、CaO、ZrO等金属氧化物以及活性炭和分子筛等为载体。负载物前驱体主要为碱金属及其氢氧化物、碳酸盐、硝酸盐、醋酸盐等。

2.1 以金属氧化物为载体

2.1.1 以氧化铝为载体

以Al2O3为载体的负载型固体碱催化剂的优点是，制备简单、碱性强、比表面积大、机械强度高、孔径均匀、热稳定性好，故是一种最常见的催化剂载体。将碱金属或碱土金属的前驱体通过浸渍法负载在Al2O3的表面，再经过高温焙烧即可得到以Al2O3为载体的负载型固体碱。

陆世雄等以CH3COONa为活性组分，Al2O3为载体，采用浸渍法制备Na2O/Al2O3负载型固体碱催化剂[18]。对催化剂表面结构及性能进行分析，结果显示催化剂表面结构和性能良好；所得Na2O/Al2O3催化剂对酯交换反应制备生物柴油表现出很好的催化活性。正交实验表明优化反应条件为：反应温度65℃，醇油摩尔比9:1，反应时间4 h，催化剂用量为质量分数2%，在此条件下生物柴油的产率为85.4%。

Pasupulety等用浸渍法制备CaO/Al2O3固体碱催化剂，用以催化酯交换反应制备生物柴油并利用低温氮吸附法（BET）、X射线衍射仪（XRD）、傅立叶变换红外光谱仪 （FTIR）、CO2-程序升温脱附（TPD）以及TG/DTA技术对催化剂进行表征[19]。结果表明，不同酸碱性的Al2O3载体对酯交换反应的催化活性显著不同。CaO负载于不同酸碱性Al2O3载体制备得到的CaO/Al2O3固体碱催化剂对酯交换反应的催化活性的比较结果为CaO/neutral-Al2O3＞CaO/basic-Al2O3＞CaO/acidic-Al2O3。

2.1.2 以氧化钙为载体

由于氧化钙自身具有较强的碱性且不溶于甲醇，近年来成为了研究酯交换反应催化剂的研究热点。CaO自身的活性位与前驱体发生协同作用，使得碱性强度在原有的基础上得以加强。

程化鹏用等体积浸渍法制备了不同KF含量浸渍KF/CaO固体碱，并考察了KF/CaO固体碱对酯交换反应的催化性能，利用均匀设计实验得到了酯交换反应的适宜条件：醇油摩尔比12:1，反应时间65 min，反应温度50℃，催化剂用量为质量分数0.7%，酯化率可达86.45%[20]。

张搏等以等体积浸渍法制备了NaF/CaO催化剂，用于催化大豆油与甲醇醋交换反应制备生物柴油，并考察了催化剂制备条件和反应条件对制备生物柴油的影响。结果表明，500℃焙烧4 h和NaF与CaO的质量比6:1制得的催化剂，在70℃、催化剂用量为油质量的8%、醇油摩尔比9:1和反应2 h条件下，生物柴油收率可达95%。与单纯的CaO相比，NaF/CaO催化剂的催化活性明显提高[21]。

Wen等采用浸渍法制备了纳米KF/CaO催化剂，催化酯交换反应制备生物柴油，并通过TEM、BET、XRD对制得纳米KF/CaO催化剂进行表征。还

研究了不同制备条件对纳米KF/CaO催化活性的影响，表明优化条件下酯化率可达96.8%[22]。

2.1.3 以氧化镁为载体

马立强等采用浸渍法制备CaO/MgO固体碱催化剂，并应用于菜籽油与甲醇的酯交换反应制备生物柴油。结果表明，在CaO中添加一定量的MgO有利于增强CaO的碱性，用于酯交换反应制备生物柴油可以取得较高的收率。优化的添加比例为镁钙摩尔比3～4[23]。

Tantirungrotechai等采用浸渍法制备Sr/MgO催化剂，并对其活性位进行了XRD和Hammett指示剂表征[24]。结果表明，焙烧温度、焙烧时间以及Sr与MgO的配比都对Sr/MgO催化剂的催化活性产生影响。反应的优化条件为Sr与MgO的摩尔比1:10，焙烧温度600℃，催化剂用量为质量分数5%，反应醇油摩尔比为12:1，反应温度65 min，反应时间30 min，产率可以达到93%以上。

2.1.4 以氧化锆为载体

叶彬等利用浸渍法，以ZrO2为载体，Na2O3为负载物，制备了Zr-0.5-550固体碱纳米催化剂，考察催化剂制备条件对催化活性的影响，结果表明，Zr、Na摩尔比为0.5，煅烧温度为550℃时，制备的催化剂的活性最佳[25]。同时研究利用该催化剂催化大豆油制备生物柴油的工艺条件，结果表明，醇油的摩尔比12:1、催化剂用量为质量分数5.0%、反应时间4 h和反应温度60℃，生物柴油的产率可达97.96%，且该催化剂具有催化活性高和良好的重复使用性。

黄艳芹等采用共沉淀法制备固体碱催化剂MgO/ZrO2用于催化大豆油与甲醇酯交换反应制备生物柴油。实验研究了MgO含量和催化剂焙烧温度对催化剂活性的影响，以及优化酯交换反应的工艺条件，结果表明，在MgO质量分数为15%、焙烧温度700℃、反应时间3 h、反应温度60℃，醇油摩尔比12:1和催化剂用量为大豆油质量的3%的条件下，生物柴油的产率可以达到82%以上。表明MgO/ ZrO2催化剂对酯交换反应具有较高的催化活性和较好的稳定性[26]。

Ding等利用溶胶-凝胶法制备了以ZrO2为载体，Li、Na、K、Mg、Ca分别为活性组分的固体碱催化剂，并用于催化酯交换反应，其中活性组分与载体的摩尔比均为1:10。其中0.1Mg/ZrO2与0.1Ca/ZrO2对酯交换反应没有催化活性，负载了Li、K的ZrO2的固体碱催化剂对酯交换反应有较高的活性[27]。 2.2 以活性炭为载体

活性炭具有不规则的石墨结构，活性炭表面上存在着羰基、醌基、羟基和羧基等官能团。活性炭的化学组成，因原料和制备方法不同而有差别。活性炭的特征是具有发达的细孔和大的表面积，而且热稳定性高，所以是很好的催化剂载体。

曹书勤等以活性炭为载体制备负载型固体碱催化剂（KOH/C，K2CO3/C，KNO3/C）催化大豆油与甲醇酯交换反应。考察了各因素对产物收率的影响。结果表明，以上3种催化剂都可以催化酯交换反应，并且活性随着催化剂碱强度的增加而提高。其中KOH/C的催化效果最好。当催化剂的质量为大豆油的2%、醇油摩尔比为10:1、反应温度65℃、反应时间1.5 h时，产物的收率可达92%以上[28]。

Li等人将K2CO3负载在由硫酸盐木素制备的活性炭上，随后在氮气气氛下于800℃活化2 h得到K2CO3/KLC固体碱催化剂，并用热损分析（TGA）、FTIR、XRD、X射线光电子能谱（XPS）、扫描电子显微镜（SEM）和BET对制得的K2CO3/KLC固体碱催化剂进行表征。实验研究了K2CO3/KLC固体碱催化剂催化酯交换反应的优化反应条件，结果表明，K2CO3与KLC的摩尔比为0.6，活化温度800℃，反应温度65℃、反应时间2 h，醇油摩尔比15:1，催化剂用量为质量分数3.0%的条件下，生物柴油产率可以达到99.6%，并且K2CO3/KLC固体碱催化剂可以重复使用，第4次使用时的生物柴油产率仍然可以达到82.1%[29]。

2.3 以分子筛为载体

分子筛具有明确的孔道分布、较高的比表面积和良好的热稳定性，因此分子筛被广泛用于负载型催化剂的优良载体。

SBA-15是一种新型的介孔分子筛，具有较大的表面积和有序的大孔径以及骄傲的吸附性能。崔晓燕等以介孔分子筛SBA-15为载体，负载KNO3后焙烧制得K2O/SBA-15固体碱催化剂，以合成丙烯酸正丁酯的酯交换反应为探针反应，在间歇式反应釜中对K2O/SBA-15催化剂进行催化活性评价。结果表明，当K2O负载质量分数为2%，K2O/SBA-15催化剂对此酯交换反应的催化活性最高[30]。

张新海等通过等体积浸渍法制备了负载型K2O固体碱催化剂，利用此固体碱催化剂催化大豆油制备生物柴油，研究了焙烧温度、焙烧时间、K2O负载量及固体碱粒度对其催化性能的影响，得出了制备负载型K2O固体碱催化剂的优化工艺条件，反应酯

化率达到78%以上[31]。

Xie等将羟化季胺负载在SBA-15介孔分子筛上，制备得到SBA-15-pr-NR3OH固体碱催化剂，并用Hammett指示剂法、FTIR、XRD、SEM、TEM、N吸附-脱附和XPS对得到的催化剂进行表征。研究表明，在醇油摩尔比为12:1，催化剂用量为质量分数2.5%、反应时间30 min条件下，生物柴油的产率可以达到99.4%，并且所得SBA-15-pr-NR3OH固体碱催化剂可以重复使用[32]。

2.4 其他载体

范凤兰等采用蒙脱土（MMT）为载体，通过浸渍法制备了KF/MMT固体碱催化剂，将其应用于大豆油制备生物柴油的酯交换反应中。通过XRD、FTIR、Hammett指示剂法、N吸附-脱附、SEM等方法对KF/MMT催化剂结构进行了表征，并考察了酯交换反应条件对生物柴油产率的影响。结果表明，负载的KF与载体蒙脱土之间存在相互作用，催化剂表面存在Al-0-K活性中心，以KF/MMT为催化剂，在催化剂用量为质量分数4%、醇油摩尔比12:1、反应温度65℃、反应时间2.5 h条件下，生物柴油产率达到97.4%。该催化剂可以重复使用，使用3次后，生物柴油产率降至45.2%，催化剂失活可能在于活性组分的流失或者碱性位的覆盖[33]。

李浔等用甲壳素为载体，使用浸渍法制备KF/甲壳素负载型固体碱催化剂，该催化剂对于酯交换反应具有较高的活性。使用SEM和XRD对所制备的催化剂进行了表征，表明KF能很好的负载在甲壳素上。研究考察了催化剂制备条件对生物柴油产率的影响。该催化剂优化制备条件是：KF负载质量分数35%，浸渍温度为60℃，陈化时间4 h，煅烧温度200℃，生物柴油产率可达到95.5%[34]。

Balakrishnan等以Ba为活性组分，负载在建筑废料大理石粉末上，830℃焙烧4 h制备了负载型催化剂，并采用SEM、BET对所得固体催化剂进行表征。表征结果表明，固体催化剂具有许多大孔，进一步解释了该固体催化剂的高活性。考察反应条件对实验结果的影响表明，当醇油比为9:1、反应温度为65℃、反应时间为3 h，催化剂用量为质量分数3%时，生物柴油的产率可以达到88%[35]。

3 总结与展望

生物柴油作为一种清洁能源还具有较大的发展前景，而固体碱催化剂制备方法简单、反应条件温和、机械强度大、产物收率高，同时固体碱催化剂属于环境友好型催化剂，催化剂易与产物分离，不会产生废液。因此采用固体碱催化剂催化酯交换反应合成生物柴油具有很高的研究价值。随着负载型固体碱催化剂载体的纳米化、介孔化，纳米级以及以分子筛作为载体的固体碱催化剂将成为一个主要的研究方向。

但是因为固体碱催化剂表面的碱性位极易被空气中的水分和二氧化碳破坏而失去活性，目前还不能广泛应用于生物柴油的工业生产。因此如何开发更加稳定、耐水、耐酸的固体碱催化将是接下来固体碱催化剂的研究重点。

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高分子管道和容器专业委员会一届二次全体大会暨2014年度年会在广州胜利召开

2015年1月16-17日，中国腐蚀与防护学会高分子管道和容器专业委员会 （英文简称PPVC）一届二次全体大会暨2014年年会在秘书处承担单位广州特种承压设备检测研究院胜利召开。国家质检总局特种设备安全监察局高继轩副局长、中国腐蚀与防护学会陈光章荣誉理事长、暨南大学刘人怀院士、广州市质监局李朝晖副局长、广东省质监局锅炉处郭晋副处长以及130多名来自全国非金属管道行业的知名企业、检验检测机构、科研院校等单位的委员出席了会议。

会上，审议通过了专委会人事调整方案、2014年工作总结、2014年财务报告和2015年工作思路和要求，对在2014年度为专委会作出突出贡献的八家先进会员单位进行了表彰，颁发了中德培训班培训证书。会议还安排了《ASME非金属压力管道世界范围应用情况》和《化工生产与技术论文格式要求》2场技术报告，受到了与会专家的好评。《

化工生产与技术》出版社副主编出席会议，樊主编从撰写科技论文的目的、形式、论文各要素、量和单位等方面，通过实例非常详尽地讲解了《化工生产与技术论文格式要求》，使大家更进一步了解了科技论文排版格式要点，为今后的论文写作给予了很大的帮助。

高继轩副局长、陈光章理事长、李朝晖副局长、刘人怀院士等领导和专家先后对专委会全体大会表示祝贺，对过去一年专委会的成绩表示肯定，并对未来工作提出了具体的要 求、给予了殷切期望。

陈光章理事长首先说明了学会承接政府职能的意义。一 是认真贯彻落实中央领导同志重要批示精神，把承接政府转 移职能作为当前学会工作的重要任务来抓；二是大力加强学 会自身建设，打牢承接政府转移职能资质条件基础。三是积 极争取，主动作为，找准学会承接政府转移职能和开展社会 化服务的突破口。

国家质检总局特设局高继轩副局长说，新年新起点，希 望专委会转变观念、改革创新、顺势而为，找准职能定位和发 展方向，以企业、会员需求为导向，做好整个高分子管道和容 器行业现状和发展分析，认清形势、趋势、态势，加强战略谋 划，发挥合力优势，全心全意为会员和行业服务，尽职尽责促 产业发展，为提高整个高分子管道和容器行业产品质量水平 做出更多、更大的贡献！

长期从事结构理论与应用研究和特种设备安全与失效 分析研究的刘人怀院士说，2015年是“十二五”的收官之年， 这一年我们专委会更应该在技术、学术上有所突破，力争在 “十三五”规划中写上浓重的一笔，为将来我们工作的开展创 造良好的条件。

年会期间，同期召开了《塑料及其衬里制压力容器》国家 标准研制专题会议。

（高分子管道和容器专业委员会）

TQ426.99

A

10.3969/j.issn.1006-6829.2015.01.011

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。电子邮件：peiwen58@zjut.edu.cn

2014-12-08