大麦多酚的提取工艺及功能研究进展

张玉红　柴玉琼　陈建澍　韩　凝*　朱睦元

( 1.西藏自治区农牧科学研究院，西藏拉萨850000; 2.浙江大学生命科学学院遗传学研究所，浙江杭州310058)

大麦多酚的提取工艺及功能研究进展

张玉红1，2柴玉琼2陈建澍2韩凝2*朱睦元2

( 1.西藏自治区农牧科学研究院，西藏拉萨850000; 2.浙江大学生命科学学院遗传学研究所，浙江杭州310058)

摘要:多酚是一类植物中普遍存在的次级代谢物质，在抗氧化、抗癌、抗衰老、降血糖、降血脂、预防心血管疾病等方面具有一定独特生理功效。大麦是多酚含量较高的谷物之一，总酚含量高达1 200～1 500 mg/kg，包含儿茶酸、原花青素聚合物等多种酚类化合物，已成为天然抗氧化剂开发的重要来源之一。本文结合研究工作，综述了大麦多酚的种类和含量，提取和测定方法，以及大麦多酚的抗氧化性能在动物饲料、啤酒酿造、人类健康等方面的应用研究进展。

关键词:大麦;多酚;含量;提取工艺;抗氧化;功效成分

收稿日期:2014－12－29

基金项目:国家自然科学基金项目( 31171543) ;国家大麦产业技术体系项目( CARS－05)。

作者简介:张玉红( 1975－)，女，副研究员，主要从事大麦功能食品研究工作。

通讯作者:*韩凝( 1968－)，女，副教授，研究方向为植物分子遗传学。

Abstract:As secondary metabolites commonly existent in plants，polyphenols have a variety of special physiological functions such as anti-oxidation，anti-cancer，anti-aging，reducing blood sugar and blood lipid levels，and preventing cardiovascular diseases．Barley ( Hordeum vulgare) has been used as a significant source of natural antioxidants，due to its high contents of phenolic compounds such as catechin and proanthocyanidins．The total polyphenol content in barley can be up to 1200～1500 mg/kg．Based on the documented researches，this article summarized the varieties and contents of barely polyphenols，their extraction and determination methods，as well as the research progress in their application to animal feed，brewing beer and human health．

大麦作为世界上第四大禾谷类作物，主要用于啤酒工业、麦芽制造、动物饲料和人类食粮。而后，由于在大麦中发现了富含生物活性物质，如β－葡聚糖、生育酚和生育三烯酚，大麦作为功能性食物引起了人们的兴趣。近年来，在大麦中又检测到多种酚类化合物，如安息酸和苯乙烯酸衍生物、原花青素、醌类、黄酮醇、查尔酮、黄酮类、黄烷酮类和氨基酚类化合物等［1］。研究表明，无论在体内还是体外，酚类化合物都具有很强的抗氧化性能，能有效清除自由基、切断自由基反应链和清除重金属，因此富含酚类化合物的大麦已成为天然抗氧化剂(具抗自由基和抗恶性肿瘤增殖的潜能)的膳食来源之一［2，3］，引起了生物学、医学和食品科学研究领域的重视。本文结合研究工作，就大麦多酚的种类和含量、提取和测定方法以及功能应用研究进展作简要综述。

1　大麦多酚的种类和含量

多酚是一类植物中普遍存在的次级代谢物质，种类繁多，已知的酚类结构有8 000多种［4］。由简单的酚类分子(如酚酸)到高度聚合的化合物(如单宁酸)，分子量可高达3 000 I［5］。多酚的生物合成途径主要有两条:莽草酸途径和醋酸盐途径［6］。它们能够与糖类、羧基、有机酸、胺类和脂类相连接，也可以与其他酚类相连接［5］。蔬菜、谷类、豆类、水果和坚果等植物均含多酚物质，但不同植物中多酚含量差异很大。大麦是多酚物质含量较高的谷物之一，明显高于小麦、大米、燕麦和小米，总多酚含量可高达1 200～1 500 mg/ kg［7］。大麦多酚种类相对丰富，主要包括安息酸、香草酸、羟基肉桂酸、咖啡酸、4－羟基香豆素和原花青素等［8］，具有较高的开发利用价值。

多酚物质是谷类抗氧化剂的最重要来源，虽然在谷类不同部位均可以检测到多酚的分布，但含量显著不同。多酚物质分为自由形式和结合形式两类。自由形式的酚类物质主要是黄酮类，黄酮类以单体形式存在(主要是儿茶酸和儿茶素)或以聚合物形式存在(主要是原花青素)。研究表明:原花青素有较强的抗氧化能力，有益健康［9］。结合形式的酚类物质主要是酚酸，它是谷物中苯丙烷的主要成份，不同谷物的多酚含量差异显著［10－11］。水稻和玉米中，不溶性的结合形式多酚分别占74%和69%［12］。大麦中占76%，略高于其它谷物。

多酚含量高低主要受遗传和环境两大因素的共同影响。大麦品种(基因型)是影响籽粒中酚类含量的重要因素。Holtekjlen等［13］分析比较了皮大麦和裸大麦、正常比例淀粉和蜡质高直链淀粉大麦、两棱和六棱大麦等不同品种中结合形式酚酸和自由形式黄酮原花青素的含量，发现新鲜大麦粉中黄酮类物质的总量为325～527 mg/kg，总酚酸含量为604～1 346 mg/kg。研究还表明:总酚酸含量的差异与大麦皮壳有无关系紧密，皮大麦品种酚酸含量显著高于裸大麦品种。但是不同大麦品种间原花青素含量无明显差异。Kim等［14］研究了有色大麦品种及其酚类化合物、原花青素和花青素的含量。他们采用色度仪观察大麦

籽粒颜色。大麦可以分为7个大类:有壳皮大麦(黑色1、黑色2、黑色3和紫色) 4类和无壳裸大麦(黑色、蓝色和紫色) 3类。其中，有壳皮大麦的酚类物质平均含量高于无壳裸大麦;紫色与蓝色大麦品种的原花青素和花青素含量都显著高于黑色大麦。Madhujith等［15］研究了6种大麦中酚类成分，用碱水解法分离得到自由态多酚、可溶性轭和物和难溶的结合态多酚成分，结果发现:不溶性结合态酚类含量显著高于可溶性酚类，可溶性酚类和不溶性酚类含量比值在1︰27到1︰35之间。

大麦生长发育过程中的环境因子也是影响多酚含量及其组成的重要因素。研究表明，大麦等作物的不同生长发育阶段(如种子发芽过程、籽粒灌浆成熟过程以及种子储存后熟过程)，由于其基因表达的差异，都会导致多酚含量及其种类的变化［6，16－19］。研究表明，大麦多酚含量受到水分等因素的影响，过多的雨水加上高温会使多酚含量增加，但其他农艺和品质性状显著下降。另外，多酚在不同组织部位中的分布也不同，大麦中多酚主要存在于幼叶和籽粒等部位。有报道称［20］，大麦幼叶可能是多酚的潜在来源，酚类含量随着植株衰老而降低。

此外，在大麦多酚的提取、加工利用过程中，不同的加工方法、工艺对大麦总酚含量也有影响。Gallegos－Infante等［21］以不同墨西哥大麦品种为材料，研究了烹煮、烘焙和发芽对多酚含量的影响，实验数据表明烹煮和烘焙后的大麦提取液中总酚含量明显高于未加工的对照组，而发芽组的总酚含量最低。因此，在大麦多酚的开发应用中，除了选择高多酚含量的大麦品种外，还需要合适的栽培措施和环境，并优化多酚提取方法工艺。

2　大麦多酚的提取

2.1游离态多酚提取

大麦等谷物中游离态多酚的提取至今还没有统一的方法。大多数方法用有机试剂如丙醇、乙醇和丙酮水溶液单独或者混合使用的固液提取，以下总结归纳两种固液提取法的流程。

2.1.1传统的固液提取法。取5 g大麦籽粒，磨成粉，加入40 ml有机试剂/水提取混合液(提取混合液可分别单独使用V乙醇︰V水= 4︰1; V丙酮︰V水=4︰1等。也可以V乙醇︰V丙酮︰V水= 7︰7︰6混合使用)，超声波处理10 min，1 000 g离心10 min，收集上清液;残留物再重复提取一次。两次得到的上清液合并(提取液A)，提取剩下的残留物可以在氮气下干燥( B循环)或者不干燥( C循环)，然后用不同于A过程使用的有机水提混合液各自再提取两次，得到提取液B和提取液C; 3种提取液分别用真空旋转蒸发器蒸发( 40℃)，重新用5 ml V水︰V甲酸= 99.7︰0.3溶解悬浮，测定提取的含量［22］。

2.1.2简便的固液提取法。研磨大麦籽粒，过1.0 mm筛孔，得到的大麦粉与己烷反应24 h，室温下不间断搅拌，离心干燥获得脱脂大麦粉。然后称取适量样品( 15 g)粉末，加入提取液(可以用70%丙酮或70%乙醇或70%甲醇等)，于45℃回流提取4 h，将提取液真空过滤，收集提取液，残渣再重复抽提1次，合并2次提取液，45℃真空浓缩干燥，称重，计算提取得率。

大麦多酚提取工艺中，提取溶剂的影响很大。研究表明，丙酮、乙醇和甲醇3种溶剂对大麦多酚得率顺序为:丙酮＞乙醇＞甲醇。通过分别对3种溶剂提取物进行还原能力、自由基清除能力、脂质氧化抑制能力的测定，发现70%丙酮提取物的以上3种能力明显高于甲醇和乙醇提取物。因此目前认为，70%丙酮是提取天然酚类抗氧化剂最合适的溶剂［23］。丙酮对大麦中的多酚类物质具有更好的选择性，但乙醇较为安全。如果综合考虑提取总酚得率和经济安全因素，认为乙醇更适合作为大麦多酚的提取溶剂［24］。

2.2结合态多酚的提取

2.2.1碱水解法。大麦籽粒磨粉，取1 g大麦粉，加入100 ml的2 mol/L的NaOH，室温下消化两次，消化时间分别为4 h和20 h，在氮气存在条件下不断摇动。然后冰浴，并用10 mol/L的HCl溶液调节pH到2～3。加入500 ml己烷去脂，得到的溶液用100 ml V二乙基乙醚︰V石油醚= 1︰1抽提5次。将提取液合并后真空干燥。最后再用5 ml V水︰V甲酸=99.7︰0.3溶解悬浮，测定酚类化合物含量和提取得率［22］。碱水解法是最常用的方法。2.2.2酸水解法。大麦籽粒磨粉，取1 g大麦粉，加入6 ml的96%乙醇和30 ml的25% HCl溶液，65℃晃动30 min，然后，向其中加入10 ml的96%乙醇和50 ml V二乙基乙醚︰V石油醚= 1︰1 (预热到40～60℃)，弃去有机相溶液，残留物用25 ml

V二乙基乙醚︰V石油醚= 1︰1 (预热到40～60℃)洗两次。最后，用100 ml V二乙基乙醚︰V石油醚=1︰1抽提5次。提取液合并，真空干燥。最后用5 ml V水︰V甲酸= 99.7︰0.3溶解悬浮，测定酚类化合物含量和提取得率［22］。

3　大麦总多酚的测定

总多酚含量的测定有薄层层析、纸层析、气液色谱、高效液相色谱、Folin－Ciocaheu试剂等方法［25，26］。其中纸层析和薄层层析在分离效果、速度和准确定量方面存在缺陷;气液色谱用于植物酚类物质的分离测定具有速度快、灵敏度高的特点，但该法使用时，样品需要衍生化处理，前处理比较麻烦;而高效液相色谱法比较昂贵，不适于大量的定量分析。相比较而言，Folin－Ciocaheu比色法有价格低、操作方便等优势［24］，较适合于大麦品质改良、资源筛选等的多酚测定。下面简要介绍一下该方法的原理和流程。

在碱溶液中，酚类化合物能将电子转移到磷钼酸/磷钨酸复合物上，形成一种蓝色化合物，大约在760 nm波长下有最大吸收峰，化合物的颜色深浅与多酚的含量正相关［27］。Bonoli等［22］在Singleton等方法［27］的基础上作了小幅改进。具体测定步骤如下:取100 μl大麦多酚提取液，向其中加入500 μl的Folin－Ciocalteu试剂和6 ml双蒸水，混匀1 min，然后加入2 ml的15%的Na2CO3，混匀30 s，最后用双蒸水定容到10 ml。2 h后，在750 nm波长下测定吸光度，以没食子酸为标准样品，计算大麦总酚含量。

4　大麦多酚的功能

4.1大麦多酚抗氧化功能及其机理

大麦多酚的功能发挥很大程度上依赖于它的抗氧化性能，其抗氧化的机理如下:

酚类靠清除自由基和螯合金属离子发挥抗氧化作用。酚类抗氧化剂通过给自由基提供一个氢原子来保护脂质和其他分子不被氧化。生成的苯氧自由基中间体相对稳定，不易引发新的反应;同时苯氧自由基中间体也可以通过与其他自由基反应来终止反应链［28］。多酚的抗氧化效率很大程度上取决于它们的化学结构，其中黄酮类是最有效的植物抗氧化剂。黄酮类可以抑制低密度脂蛋白( LDL)的氧化，相关的抑制机制包括:⑴减少自由基的形成;⑵保护LDL中α－生育酚免于被氧化;⑶恢复还原已被氧化的α－生育酚;⑷螯合金属离子。通过这些机制，机体可以降低心血管疾病的发生几率［29］。还有研究表明，高分子量可水解性丹宁酸抑制过氧化氢自由基的效率是简单酚类的15～30倍。并且这些化合物不易被人体吸收，它们可能在消化道里发挥作用，从而来保护脂质、蛋白质和碳水化合物在消化过程中免于被氧化，节约可溶性的抗氧化物质，间接提高了其他组织的抗氧化水平［30］。近来，原花青素也被证明具有很强的抗氧化能力，甚至比维生素C或者维生素E更强［31］，因此多酚类物质被广泛关注。

4.2大麦多酚的应用前景

4.2.1动物饲料。大麦是饲料的主要原料之一，饲料中的多酚有利于提高动物制品的产量。研究表明:绵羊饲料中添加适量浓度的原花青素，瘤胃微生物分解膳食蛋白为氨的速度减慢，增加了蛋白质通过瘤胃的速度，从而增加绵羊小肠对氨基酸的吸收量，继而可以增加羊乳、羊的体重和羊毛的产量。但是，含过多的高膳食纤维和原花青素的饲料会抑制动物食物摄入量和消化效率，并降低动物产量［32］。

膳食原花青素可以减轻绵羊体内寄生虫引起的不利影响，还能够降低家牛患胃气胀的风险。有报道表明，饲喂富含原花青素的冠状岩黄芪可以缓解寄生虫引起的腹泻，而饲喂苜蓿却得不到相同的效果。两种饲料的营养价值和蛋白含量相似，但是前者原花青素含量高于后者［33］。另外，食草中含有的原花青素，可以消除动物的胃气胀［34］。所以，豆科植物饲料中如果适量添加原花青素，就可以减少动物胃气胀的困扰［35］。大麦青稞含有较高的多酚含量，在青饲料大麦青稞产区，充分发展和利用大麦青稞青饲料是提高饲料效果的一种有效途径。

4.2.2啤酒酿造。啤酒风味取决于啤酒中氧气含量，风味稳定与否不仅影响啤酒品质，而且影响储藏寿命。在酿酒过程中，虽然可加入如亚硫酸盐、甲醛或者抗坏血酸盐等添加剂来提高啤酒风味的稳定性［36］，然而，这些化合物的效用还不清楚，此外，还需要考虑消费者的需求和一些食品安全的硬性规定。因此，使用多酚含量丰富、自由基清除能力高的大麦芽作为啤酒酿酒原料，可增加啤酒自身的抗氧化能力，减少酿酒过程中添

加剂的使用，保证食品安全，这可能是未来啤酒大麦育种和啤酒生产的发展趋势［37］。

大麦壳也是发酵和糖化的原料。大麦壳中富含木质素，碱水解法可以分离得到大量的酚酸［38，39］。大麦壳中鉴定到的酚类化合物主要有安息酸、没食子酸、阿魏酸、香豆酸，还有少量的4－羟基苯甲醛、3，4－二羟基苯甲醛、香草酸和香草醛［40］。由于对香豆酸往往与木质素相连，因此大麦壳中对香豆酸含量很高［41］。而阿魏酸和对香豆酸正是酿酒谷类中含量最丰富的酚酸［42，43］。

4.2.3人类健康食品。一些酚类化合物如黄酮类，具有抗生素、止泻剂、抗溃疡和抗炎症的功效，还可以应用于如高血压、血管脆弱、过敏、血胆固醇过高等某些疾病的治疗［19，44，45］。一些酚类物质还有助于预防冠心病和癌症，减缓衰老［13］。近来报道也发现，酚类摄入和心血管疾病以及癌症发病概率的降低有联系［3］。有报道称，肠外注射表没食子儿茶酸可以抑制无胸腺小鼠前列腺和乳腺肿瘤的增殖［46］。此外，表没食子儿茶酸和其他黄酮类在某些动物中可以调节PKC［47，48］和PKA［47，49］信号传导途径。由于没食子酸结构的存在，绿茶提取物中的主要成分表没食子儿茶酸可以抑制睾丸素的生成［50］。

大麦富含酚类化合物，表明大麦制品有促进人类健康的潜能。Kamiyama等［51］对发芽2周的大麦苗进行提取和分级分离，发现各组分均有较高的抗氧化活性，其中皂草黄甙的活性甚至与α－生育酚相当。Ohgidani等［52］利用大麦酿酒蒸馏后的残余液( PSDR)制得的干粉(主要成分为大麦多酚)进行了一系列的抗肿瘤活性研究，发现PSDR能够抑制脂肪肝形成，预防肿瘤发生，诱导肿瘤细胞凋亡，并具有免疫调节的功能，能够延长荷瘤肿瘤小鼠的存活时间。同一时期，Ohgidani等［53］发现PSDR可以抑制B16细胞黑素原的生成，而PSDR的抗黑素原效应和PSDR中多酚类物质含量的关联性非常好，表明大麦PSDR有可能是皮肤美白的新型原料。Giriwono［54］等发现大麦发酵后的酒糟提取物(主要为多酚)对长期酒精摄入有护肝作用。大麦发酵提取物能显著降低模型大鼠血液中丙氨酸转氨酶及天冬氨酸转氨酶(检测肝损伤的初期指标)的活性，分别为对照组的52.9% 和35.0%。进一步研究发现，大麦发酵提取物可以诱导肝脏某些关键抗氧化基因的表达，抑制由长期酒精摄入引起的体内氧化压力。Gallegos－Infante等［21］研究了不同加工方式如烹煮、烘焙和发芽对墨西哥大麦品种抗氧化能力的影响。结果发现，传统的烹煮抑制低密度脂蛋白( LDL)抗氧化的能力最高。这说明大麦提取物能抑制LDL氧化，作为促进人类健康的食物具有很大的开发潜能。

5　展望

大麦是世界上广泛种植的重要作物之一，也是最为重要的啤酒酿造原料。但是多酚类物质类黄酮容易引起胶体浑浊［55］，用无原花色素的大麦酿造啤酒可以很好地解决啤酒的非生物混浊问题。然而由于酚类物质的减少使得大麦的抗病力降低［56］。因此，在多酚化合物的抗氧化活性和啤酒混浊的产生之间必须寻找一个合适的平衡点，这是今后大麦研究亟待解决的重要课题之一。

大麦是饲料的主要原料之一，近年来由于种种原因，其他谷物的饲料原料比例在上升。但是根据研究结果，大麦中的多酚含量要比其他谷物高。如何发挥大麦作为饲料特别是青饲料的优势是急需研究的内容之一。在青饲料大麦和青稞产区，充分开发大麦青稞青饲料，值得深入研究。

由于大麦中酚类抗氧化活性物质的含量较高，近年来在保健食品的开发中也受到青睐。但是酚类物质可与植物细胞壁多糖发生交联，这种交联可降低酶对细胞壁的降解，对大麦食品加工产生不利影响，同时也可能影响可食性纤维多糖在人体内的微生物降解［56］。因此深入研究大麦中的酚类化合物对于大麦育种和大麦产品深加工具有重要意义。此外，多酚类物质调节信号转导的机制和预防冠心病及癌症等疾病的机理也需要深入研究，这些问题的解决，将有助于大麦多酚功能性食品在人类健康方面发挥更大的作用。

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Research Progress in Extraction Metheds and Functions of Barley Polyphenols

ZHANG Yu-hong1，2，CHAI Yu-qiong2，CHEN Jian-shu2，HAN Ning2，ZHU Mu-yuan2

( 1．Tibet Academy of Agricultural and Husbandry Science，Lhasa 850000，China; 2．Institute of Genetics，College of Life Sciences，Zhejiang University，Hangzhou 310058，China )

Key words: Barley; Polyphenol; Content; Extraction; Antioxidation;Functional component

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