2016年—2020年专利到期的农药品种之氟哒嗪草酯

解银萍+柴洪伟+王滢秀

我国农药行业转型升级最根本出路在于加大农药研发投入，创造和培育出具有自主知识产权的骨干农药品种;与此同时还要在产品开发过程中制定相应的知识产权战略，构建周密的产品知识产权保护网，进而依靠专利产品和技术获取超额利润。保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。

农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权纠纷，也是农药企业十分关注的事情。本刊从2014年第七期开始陆续介绍2016年-2020年专利到期的农药品种。敬请关注！

氟哒嗪草酯是日本住友化学公司开发的哒嗪酮类除草剂品种。通用名：Flufenpyr-ethyl，试验代号V-3153、S-3153，其他名称：S-3153、ET-751 2.5% EC Herbicide、ET-751 Technical、flufenpyr-ethyl （bsi， pa iso）。主要用于防治大豆、玉米及甘蔗田苗后阔叶杂草。

化学名称：2-氯-5-[1，6-二氢-5-甲基-6-氧-4-（三氟甲基）哒嗪-1-基]-4-氟苯氧乙酸乙酯

IUPAC：ethyl 2-chloro-5-[1，6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）pyridazin-1-yl]-4-fluorophenoxyacetate

CAS：ethyl [2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）-1（6H）-pyridazinyl]phenoxy]acetate

CA主题索引名称：[2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）-1（6H）-pyridazinyl]phenoxy]acetate ethyl ester

CAS 登录号：188489-07-8

化学结构式：

分子量：408.73

1.理化性质

沸点：440.1℃（760mmHg），折射率：1.531，闪点：220℃，密度：1.45g/cm3。

2.毒性及环境生物安全评价

啮齿类动物口服：鼠（90d），NOAEL=395mg/kg/day、LOAEL=908mg/kg/day（M）;大鼠（28d），NOAEL=448/629mg/kg/day、LOAEL=1009/1213mg/kg/day（M/F）。

非啮齿类动物：狗（90d），NOAEL=300mg/kg/day、LOAEL=1000mg/kg/day。

啮齿类动物致癌性：大鼠，NOAEL=39.9-43.7mg/kg/day、LOAEL=401.8-447.9mg/kg/day（M/F）。

发育毒性：兔，NOAEL=100mg/kg/day、LOAEL=300mg/kg/day。

3.作用机理及特点

原卟啉原氧化酶抑制剂。原卟啉原氧化酶是生命过程中四吡咯生物合成过程中的最后一个普通酶，生成叶绿素。

4.专利概况

4.1专利名称：哒嗪-3-酮衍生物，它们的应用，以及制备它们所用的中间体

申请号：CN96197700

申请日：1996.08.19

公开（公告）号：CN1117083C

公开（公告）日：2003.08.06

申请（专利权）人：住友化学工业株式会社

优先权号：JP236098/95;JP60232/96;JP104618/96

优先权日：1995.08.21;1996.02.21;1996.04.01

申请人地址：日本大阪府

摘要：本发明提供了新的可用作除草剂活性成分的式[Ⅰ]哒嗪-3-酮衍生物，其中R1为卤代烷基;R2和R3相同或不同并为氢，烷基，卤代烷基，或烷氧基烷基;以及Q为[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]或[Q-5]。本发明还提供了它们的应用和制备它们的中间体。

式[Ⅰ]，[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]和[Q-5]见下图。

4.2 氟哒嗪草酯混配在我国专利情况

4.3 在其他国家申请的专利

WO1997007104、CA2230199A1、CA2230199C、CN1252066C、CN1491949A、DE69637405D1、DE69637405T2、EP0850227A1、EP0850227B1、US6090753、US6348628、US6482773、US6703503、US20040005986等。

工艺专利：EP 0934254（WO 9817632）、JP 2000212167、JP 2000229968、JP 2000229951等。

制剂专利：AU 5879398、EP 0967870、US 6022829、

WO 9835555、EP 0967873、US 6040270、WO9835558、

AU 5881298、BR 9807396、EP 0967874、WO 9835559。

5. 上市及登记情况

氟哒嗪草酯由Valent和Sumitomo生产，于2004年上市，并在美国首次获批，该品种尚未在我国登记。

6合成方法

以对氟苯酚为起始原料，经如下反应制得目的物。

中间体2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯盐酸盐的合成：将60g铁粉和500mL10%乙酸混合并加热到40℃，向反应液中滴加50g（0.20mol）2-氯-4-氟-5-硝基苯氧乙酸乙酯和20mL乙酸乙酯的混合液。然后，反应液保持在50℃搅拌1h，过滤，滤液用100mL乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层分别用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥，过滤，滤液蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱提纯，得到40g（0.18mol）5-氨基-2-氯-4-氟-苯氧乙酸乙酯。取19g（87.4mmol）5-氨基-2-氯-4-氟苯氧乙酸乙酯用120mL盐酸溶解，冷却到0℃，将6.3g亚硝酸钠溶液（91.7mmol亚硝酸钠用10mL水溶解）在10℃或更低温度下滴加到上述盐酸液中，混合物保持0℃搅拌30min，冷却到-30℃，将58g（0.31mmol）无水氯化亚锡用40mL盐酸溶解后倒入上述混合物中，在0℃下搅拌3h，过滤，滤饼干燥得13.6g（50.7mmol）2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯粗品。

中间体[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯的合成：把1.366g1，1-二氯-3，3，3-三氟丙酮加入到10mL溶有1.249g乙酸钠的水溶液中，80℃下搅拌30分钟。将反应液冷却至室温，向其中加入10mL溶有1.00g2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯的乙醚溶液，室温下搅拌2个小时。反应液用乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，过滤浓缩得到粗品。粗品再用甲苯重结晶即可得到[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯。

中间体3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸的合成：氮气保护下，将0.466g[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯加入到5.0mL的甲苯中。向溶液中加入0.46mL的三乙胺和0.356g甲基丙二酸，加热至80℃，搅拌2小时。反应液冷却至室温，减压蒸去溶剂。剩余物用100mL乙醚溶解，然后用20mL3mol/L的盐酸洗涤萃取两遍。得到的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液再次萃取。再次萃取得到的水层用3mol/L的盐酸溶液调节pH到4，然后再用100mL的乙醚萃取，萃取得到的有机层用硫酸镁干燥，干燥后减压蒸去溶剂得到0.338g3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸。

目的物的合成：将1mL的吡啶和1mL的乙酸加入到0.321g3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸中，搅拌加热至120℃，反应5小时。反应液冷却至室温，减压蒸去溶剂。剩余物通过柱层析得到0.189g最终产物2-氯-5-[1，6-二氢-5-甲基-6-氧-4-（三氟甲基）哒嗪-1-基]-4-氟苯氧乙酸乙酯。

7 防治对象及应用

植物通过叶片与根吸收，传导作用有限，加入表面活性剂促进叶片的吸收，是大豆、玉米与甘蔗苗后防治阔叶杂草的高活性除草剂。用量16-40g/hm2。endprint

我国农药行业转型升级最根本出路在于加大农药研发投入，创造和培育出具有自主知识产权的骨干农药品种;与此同时还要在产品开发过程中制定相应的知识产权战略，构建周密的产品知识产权保护网，进而依靠专利产品和技术获取超额利润。保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。

农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权纠纷，也是农药企业十分关注的事情。本刊从2014年第七期开始陆续介绍2016年-2020年专利到期的农药品种。敬请关注！

氟哒嗪草酯是日本住友化学公司开发的哒嗪酮类除草剂品种。通用名：Flufenpyr-ethyl，试验代号V-3153、S-3153，其他名称：S-3153、ET-751 2.5% EC Herbicide、ET-751 Technical、flufenpyr-ethyl （bsi， pa iso）。主要用于防治大豆、玉米及甘蔗田苗后阔叶杂草。

化学名称：2-氯-5-[1，6-二氢-5-甲基-6-氧-4-（三氟甲基）哒嗪-1-基]-4-氟苯氧乙酸乙酯

IUPAC：ethyl 2-chloro-5-[1，6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）pyridazin-1-yl]-4-fluorophenoxyacetate

CAS：ethyl [2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）-1（6H）-pyridazinyl]phenoxy]acetate

CA主题索引名称：[2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）-1（6H）-pyridazinyl]phenoxy]acetate ethyl ester

CAS 登录号：188489-07-8

化学结构式：

分子量：408.73

1.理化性质

沸点：440.1℃（760mmHg），折射率：1.531，闪点：220℃，密度：1.45g/cm3。

2.毒性及环境生物安全评价

啮齿类动物口服：鼠（90d），NOAEL=395mg/kg/day、LOAEL=908mg/kg/day（M）;大鼠（28d），NOAEL=448/629mg/kg/day、LOAEL=1009/1213mg/kg/day（M/F）。

非啮齿类动物：狗（90d），NOAEL=300mg/kg/day、LOAEL=1000mg/kg/day。

啮齿类动物致癌性：大鼠，NOAEL=39.9-43.7mg/kg/day、LOAEL=401.8-447.9mg/kg/day（M/F）。

发育毒性：兔，NOAEL=100mg/kg/day、LOAEL=300mg/kg/day。

3.作用机理及特点

原卟啉原氧化酶抑制剂。原卟啉原氧化酶是生命过程中四吡咯生物合成过程中的最后一个普通酶，生成叶绿素。

4.专利概况

4.1专利名称：哒嗪-3-酮衍生物，它们的应用，以及制备它们所用的中间体

申请号：CN96197700

申请日：1996.08.19

公开（公告）号：CN1117083C

公开（公告）日：2003.08.06

申请（专利权）人：住友化学工业株式会社

优先权号：JP236098/95;JP60232/96;JP104618/96

优先权日：1995.08.21;1996.02.21;1996.04.01

申请人地址：日本大阪府

摘要：本发明提供了新的可用作除草剂活性成分的式[Ⅰ]哒嗪-3-酮衍生物，其中R1为卤代烷基;R2和R3相同或不同并为氢，烷基，卤代烷基，或烷氧基烷基;以及Q为[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]或[Q-5]。本发明还提供了它们的应用和制备它们的中间体。

式[Ⅰ]，[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]和[Q-5]见下图。

4.2 氟哒嗪草酯混配在我国专利情况

4.3 在其他国家申请的专利

WO1997007104、CA2230199A1、CA2230199C、CN1252066C、CN1491949A、DE69637405D1、DE69637405T2、EP0850227A1、EP0850227B1、US6090753、US6348628、US6482773、US6703503、US20040005986等。

工艺专利：EP 0934254（WO 9817632）、JP 2000212167、JP 2000229968、JP 2000229951等。

制剂专利：AU 5879398、EP 0967870、US 6022829、

WO 9835555、EP 0967873、US 6040270、WO9835558、

AU 5881298、BR 9807396、EP 0967874、WO 9835559。

5. 上市及登记情况

氟哒嗪草酯由Valent和Sumitomo生产，于2004年上市，并在美国首次获批，该品种尚未在我国登记。

6合成方法

以对氟苯酚为起始原料，经如下反应制得目的物。

中间体2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯盐酸盐的合成：将60g铁粉和500mL10%乙酸混合并加热到40℃，向反应液中滴加50g（0.20mol）2-氯-4-氟-5-硝基苯氧乙酸乙酯和20mL乙酸乙酯的混合液。然后，反应液保持在50℃搅拌1h，过滤，滤液用100mL乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层分别用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥，过滤，滤液蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱提纯，得到40g（0.18mol）5-氨基-2-氯-4-氟-苯氧乙酸乙酯。取19g（87.4mmol）5-氨基-2-氯-4-氟苯氧乙酸乙酯用120mL盐酸溶解，冷却到0℃，将6.3g亚硝酸钠溶液（91.7mmol亚硝酸钠用10mL水溶解）在10℃或更低温度下滴加到上述盐酸液中，混合物保持0℃搅拌30min，冷却到-30℃，将58g（0.31mmol）无水氯化亚锡用40mL盐酸溶解后倒入上述混合物中，在0℃下搅拌3h，过滤，滤饼干燥得13.6g（50.7mmol）2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯粗品。

中间体[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯的合成：把1.366g1，1-二氯-3，3，3-三氟丙酮加入到10mL溶有1.249g乙酸钠的水溶液中，80℃下搅拌30分钟。将反应液冷却至室温，向其中加入10mL溶有1.00g2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯的乙醚溶液，室温下搅拌2个小时。反应液用乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，过滤浓缩得到粗品。粗品再用甲苯重结晶即可得到[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯。

中间体3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸的合成：氮气保护下，将0.466g[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯加入到5.0mL的甲苯中。向溶液中加入0.46mL的三乙胺和0.356g甲基丙二酸，加热至80℃，搅拌2小时。反应液冷却至室温，减压蒸去溶剂。剩余物用100mL乙醚溶解，然后用20mL3mol/L的盐酸洗涤萃取两遍。得到的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液再次萃取。再次萃取得到的水层用3mol/L的盐酸溶液调节pH到4，然后再用100mL的乙醚萃取，萃取得到的有机层用硫酸镁干燥，干燥后减压蒸去溶剂得到0.338g3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸。

目的物的合成：将1mL的吡啶和1mL的乙酸加入到0.321g3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸中，搅拌加热至120℃，反应5小时。反应液冷却至室温，减压蒸去溶剂。剩余物通过柱层析得到0.189g最终产物2-氯-5-[1，6-二氢-5-甲基-6-氧-4-（三氟甲基）哒嗪-1-基]-4-氟苯氧乙酸乙酯。

7 防治对象及应用

植物通过叶片与根吸收，传导作用有限，加入表面活性剂促进叶片的吸收，是大豆、玉米与甘蔗苗后防治阔叶杂草的高活性除草剂。用量16-40g/hm2。endprint

我国农药行业转型升级最根本出路在于加大农药研发投入，创造和培育出具有自主知识产权的骨干农药品种;与此同时还要在产品开发过程中制定相应的知识产权战略，构建周密的产品知识产权保护网，进而依靠专利产品和技术获取超额利润。保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。

农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权纠纷，也是农药企业十分关注的事情。本刊从2014年第七期开始陆续介绍2016年-2020年专利到期的农药品种。敬请关注！

氟哒嗪草酯是日本住友化学公司开发的哒嗪酮类除草剂品种。通用名：Flufenpyr-ethyl，试验代号V-3153、S-3153，其他名称：S-3153、ET-751 2.5% EC Herbicide、ET-751 Technical、flufenpyr-ethyl （bsi， pa iso）。主要用于防治大豆、玉米及甘蔗田苗后阔叶杂草。

化学名称：2-氯-5-[1，6-二氢-5-甲基-6-氧-4-（三氟甲基）哒嗪-1-基]-4-氟苯氧乙酸乙酯

IUPAC：ethyl 2-chloro-5-[1，6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）pyridazin-1-yl]-4-fluorophenoxyacetate

CAS：ethyl [2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）-1（6H）-pyridazinyl]phenoxy]acetate

CA主题索引名称：[2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-（trifluoromethyl）-1（6H）-pyridazinyl]phenoxy]acetate ethyl ester

CAS 登录号：188489-07-8

化学结构式：

分子量：408.73

1.理化性质

沸点：440.1℃（760mmHg），折射率：1.531，闪点：220℃，密度：1.45g/cm3。

2.毒性及环境生物安全评价

啮齿类动物口服：鼠（90d），NOAEL=395mg/kg/day、LOAEL=908mg/kg/day（M）;大鼠（28d），NOAEL=448/629mg/kg/day、LOAEL=1009/1213mg/kg/day（M/F）。

非啮齿类动物：狗（90d），NOAEL=300mg/kg/day、LOAEL=1000mg/kg/day。

啮齿类动物致癌性：大鼠，NOAEL=39.9-43.7mg/kg/day、LOAEL=401.8-447.9mg/kg/day（M/F）。

发育毒性：兔，NOAEL=100mg/kg/day、LOAEL=300mg/kg/day。

3.作用机理及特点

原卟啉原氧化酶抑制剂。原卟啉原氧化酶是生命过程中四吡咯生物合成过程中的最后一个普通酶，生成叶绿素。

4.专利概况

4.1专利名称：哒嗪-3-酮衍生物，它们的应用，以及制备它们所用的中间体

申请号：CN96197700

申请日：1996.08.19

公开（公告）号：CN1117083C

公开（公告）日：2003.08.06

申请（专利权）人：住友化学工业株式会社

优先权号：JP236098/95;JP60232/96;JP104618/96

优先权日：1995.08.21;1996.02.21;1996.04.01

申请人地址：日本大阪府

摘要：本发明提供了新的可用作除草剂活性成分的式[Ⅰ]哒嗪-3-酮衍生物，其中R1为卤代烷基;R2和R3相同或不同并为氢，烷基，卤代烷基，或烷氧基烷基;以及Q为[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]或[Q-5]。本发明还提供了它们的应用和制备它们的中间体。

式[Ⅰ]，[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]和[Q-5]见下图。

4.2 氟哒嗪草酯混配在我国专利情况

4.3 在其他国家申请的专利

WO1997007104、CA2230199A1、CA2230199C、CN1252066C、CN1491949A、DE69637405D1、DE69637405T2、EP0850227A1、EP0850227B1、US6090753、US6348628、US6482773、US6703503、US20040005986等。

工艺专利：EP 0934254（WO 9817632）、JP 2000212167、JP 2000229968、JP 2000229951等。

制剂专利：AU 5879398、EP 0967870、US 6022829、

WO 9835555、EP 0967873、US 6040270、WO9835558、

AU 5881298、BR 9807396、EP 0967874、WO 9835559。

5. 上市及登记情况

氟哒嗪草酯由Valent和Sumitomo生产，于2004年上市，并在美国首次获批，该品种尚未在我国登记。

6合成方法

以对氟苯酚为起始原料，经如下反应制得目的物。

中间体2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯盐酸盐的合成：将60g铁粉和500mL10%乙酸混合并加热到40℃，向反应液中滴加50g（0.20mol）2-氯-4-氟-5-硝基苯氧乙酸乙酯和20mL乙酸乙酯的混合液。然后，反应液保持在50℃搅拌1h，过滤，滤液用100mL乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层分别用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥，过滤，滤液蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱提纯，得到40g（0.18mol）5-氨基-2-氯-4-氟-苯氧乙酸乙酯。取19g（87.4mmol）5-氨基-2-氯-4-氟苯氧乙酸乙酯用120mL盐酸溶解，冷却到0℃，将6.3g亚硝酸钠溶液（91.7mmol亚硝酸钠用10mL水溶解）在10℃或更低温度下滴加到上述盐酸液中，混合物保持0℃搅拌30min，冷却到-30℃，将58g（0.31mmol）无水氯化亚锡用40mL盐酸溶解后倒入上述混合物中，在0℃下搅拌3h，过滤，滤饼干燥得13.6g（50.7mmol）2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯粗品。

中间体[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯的合成：把1.366g1，1-二氯-3，3，3-三氟丙酮加入到10mL溶有1.249g乙酸钠的水溶液中，80℃下搅拌30分钟。将反应液冷却至室温，向其中加入10mL溶有1.00g2-氯-4-氟-5-肼基苯氧乙酸乙酯的乙醚溶液，室温下搅拌2个小时。反应液用乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，过滤浓缩得到粗品。粗品再用甲苯重结晶即可得到[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯。

中间体3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸的合成：氮气保护下，将0.466g[2-氯-4-氟-5-[N'-（3，3，3-三氟-2-氧代-丙基）-亚肼基]-苯氧基]-乙酸乙酯加入到5.0mL的甲苯中。向溶液中加入0.46mL的三乙胺和0.356g甲基丙二酸，加热至80℃，搅拌2小时。反应液冷却至室温，减压蒸去溶剂。剩余物用100mL乙醚溶解，然后用20mL3mol/L的盐酸洗涤萃取两遍。得到的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液再次萃取。再次萃取得到的水层用3mol/L的盐酸溶液调节pH到4，然后再用100mL的乙醚萃取，萃取得到的有机层用硫酸镁干燥，干燥后减压蒸去溶剂得到0.338g3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸。

目的物的合成：将1mL的吡啶和1mL的乙酸加入到0.321g3-[（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基甲氧基-苯基）亚肼基甲基]-4，4，4-三氟-3-羟基-2-甲基-丁酸中，搅拌加热至120℃，反应5小时。反应液冷却至室温，减压蒸去溶剂。剩余物通过柱层析得到0.189g最终产物2-氯-5-[1，6-二氢-5-甲基-6-氧-4-（三氟甲基）哒嗪-1-基]-4-氟苯氧乙酸乙酯。

7 防治对象及应用

植物通过叶片与根吸收，传导作用有限，加入表面活性剂促进叶片的吸收，是大豆、玉米与甘蔗苗后防治阔叶杂草的高活性除草剂。用量16-40g/hm2。endprint