对称隐蔽法在推断烃类取代物同分异构体数目中的应用

盛木远

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基环戊烷和萘分子为例，介绍了“对称隐蔽法”的核心思想方法及其在推断链烃和环烃的一元取代物和二元取代物同分异构体数目中应用的具体步骤，同时说明了该方法的使用技巧、适用范围以及优势和局限性。

关键词：烃类取代物；同分异构体；有机化学

文章编号：1005–6629（2014）7–0084–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机物取代物种数的推断是高中化学教学的一个难点，而常见试题多数是推断有机物一元取代物或二元取代物同分异构体种数，相关文献上鲜有对这类问题的深入探讨。同位组合法[1]只是对环状有机物二元取代物种数的推断方法进行了介绍。而定位移动法[2]专用于二元取代物种数的推断，且因缺乏系统性的方法介绍，在推断略复杂的烃分子二元取代物同分异构体数目时难以适用。例如，利用定位移动法讨论2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物种数时，当第一个Cl连

Cl可能连接的位置有哪些，以及为什么是这些位置，只能依靠经验判断。为便于教学过程中直观地讲授，让学生在推断烃类取代物种数时有章可循。笔者进行了多年教学探究，总结了一套实用的方法——对称隐蔽法。

1 对称隐蔽法

1.1 对称C原子

在教学实践中，我们发现烃分子结构越对称，推断其取代物种数时就越容易出现重复或遗漏。为分析问题的简便，我们需要先标出烃分子中的对称C。

例1 找出下列有机物分子中的对称C原子。

（3）H3C （4）

解析：为了描述的简便，我们只以C链来说明问题，而忽略结构简式中的H原子。

设某两个C原子的编号为x、y，若这两个C原子互为对称C，则记为x∽y，读作“x对称于y”。

的H原子三点所在平面为镜面，5、6号C分别与9、10号C关于该镜面对称，即5号C与9号C，6号C与10号C分别互为对称C，记作5∽9，6∽10。

另外，保持3号C右侧原子不动，使左侧C绕2、3号C原子间的C-C键顺时针（或逆时针）旋转一定角度，可以使所得C骨架中1号C依次位于7、8号C的原位置；所得C骨架中7号C也依次旋转至8、1号C的原位置，8号C也依次旋转至1、7号C的原位置。也就是说，1、7、8号C原子依次重合，这三个C原子互为对称C，记作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架与原C骨架重合，1号C与4号C、2号C与3号C、5号C与8号C、6号C与7号C、9号C与10号C分别互相重合，即它们分别互为对称C，记作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若将分子绕CD轴旋转180°，则1号C与8号C、2号C与7号C、3号C与6号C、4号C与5号C均互相重合，记作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 对称隐蔽法简介

对称隐蔽法的核心思想有两点：其一是对于每一组对称C，在判断取代基可能连接的位置时，保留其中任意一个C原子而将其他对称C隐蔽起来，即不考虑取代基连接在这些C原子上的情况；第二，在讨论第二个同种取代基可能连接的位置时，将第一个取代基已经连接过的C原子及其在原分子中的对称C都隐蔽起来。

根据一元取代物讨论第二个取代基可能连接的位置时，针对每一种一元取代物，除需要隐蔽一元取代物中的对称C外，还需要隐蔽第一个取代基已经连接过的C原子，及其在原分子——而不是该一元取代物分子中的对称C。

4.2 对称隐蔽法的优势

该方法适用于推断有机物一元取代物和二元取代物种数。相对其他方法而言，该法在推断有机物二元取代物种数时，有三点明显的优势。其一，对称隐蔽法适用范围更加广泛：不仅适用于链烃二元取代物种数的推断，也适用于推导环烃的二元取代物种数。其二，对称隐蔽法的可操作性强：该法明确了推断有机物二元取代物的具体步骤，第一个取代基和第二个取代基可能连接的位置都能直观得出，而不必依靠经验判断。其三，对称隐蔽法的准确度高：只要严格按照步骤推断，就能够顺利得出有机物的所有二元取代物，而不会出现重复和遗漏。

4.3 对称隐蔽法的局限性

对称隐蔽法在推断烃类同分异构体种数时具有一定优势，但也存在一些局限性。

第一，对于简单的链烃，其一元取代物种数的推断可以直接观察得出，因而没有必要应用对称隐蔽法。

第二，对称隐蔽法仅适用于推断烃类一元取代物和二元取代物的种数。在推断三元取代物或其他多元取代物种数时，该方法显得过于复杂，实际上不能适用。

参考文献：

[1]肖乾彬.同位组合法确定环上二元取代物同分异构体[J].考试周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解读·人教版·高中化学2必修[M].北京：中国青年出版社，2011：82.

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基环戊烷和萘分子为例，介绍了“对称隐蔽法”的核心思想方法及其在推断链烃和环烃的一元取代物和二元取代物同分异构体数目中应用的具体步骤，同时说明了该方法的使用技巧、适用范围以及优势和局限性。

关键词：烃类取代物；同分异构体；有机化学

文章编号：1005–6629（2014）7–0084–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机物取代物种数的推断是高中化学教学的一个难点，而常见试题多数是推断有机物一元取代物或二元取代物同分异构体种数，相关文献上鲜有对这类问题的深入探讨。同位组合法[1]只是对环状有机物二元取代物种数的推断方法进行了介绍。而定位移动法[2]专用于二元取代物种数的推断，且因缺乏系统性的方法介绍，在推断略复杂的烃分子二元取代物同分异构体数目时难以适用。例如，利用定位移动法讨论2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物种数时，当第一个Cl连

Cl可能连接的位置有哪些，以及为什么是这些位置，只能依靠经验判断。为便于教学过程中直观地讲授，让学生在推断烃类取代物种数时有章可循。笔者进行了多年教学探究，总结了一套实用的方法——对称隐蔽法。

1 对称隐蔽法

1.1 对称C原子

在教学实践中，我们发现烃分子结构越对称，推断其取代物种数时就越容易出现重复或遗漏。为分析问题的简便，我们需要先标出烃分子中的对称C。

例1 找出下列有机物分子中的对称C原子。

（3）H3C （4）

解析：为了描述的简便，我们只以C链来说明问题，而忽略结构简式中的H原子。

设某两个C原子的编号为x、y，若这两个C原子互为对称C，则记为x∽y，读作“x对称于y”。

的H原子三点所在平面为镜面，5、6号C分别与9、10号C关于该镜面对称，即5号C与9号C，6号C与10号C分别互为对称C，记作5∽9，6∽10。

另外，保持3号C右侧原子不动，使左侧C绕2、3号C原子间的C-C键顺时针（或逆时针）旋转一定角度，可以使所得C骨架中1号C依次位于7、8号C的原位置；所得C骨架中7号C也依次旋转至8、1号C的原位置，8号C也依次旋转至1、7号C的原位置。也就是说，1、7、8号C原子依次重合，这三个C原子互为对称C，记作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架与原C骨架重合，1号C与4号C、2号C与3号C、5号C与8号C、6号C与7号C、9号C与10号C分别互相重合，即它们分别互为对称C，记作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若将分子绕CD轴旋转180°，则1号C与8号C、2号C与7号C、3号C与6号C、4号C与5号C均互相重合，记作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 对称隐蔽法简介

对称隐蔽法的核心思想有两点：其一是对于每一组对称C，在判断取代基可能连接的位置时，保留其中任意一个C原子而将其他对称C隐蔽起来，即不考虑取代基连接在这些C原子上的情况；第二，在讨论第二个同种取代基可能连接的位置时，将第一个取代基已经连接过的C原子及其在原分子中的对称C都隐蔽起来。

根据一元取代物讨论第二个取代基可能连接的位置时，针对每一种一元取代物，除需要隐蔽一元取代物中的对称C外，还需要隐蔽第一个取代基已经连接过的C原子，及其在原分子——而不是该一元取代物分子中的对称C。

4.2 对称隐蔽法的优势

该方法适用于推断有机物一元取代物和二元取代物种数。相对其他方法而言，该法在推断有机物二元取代物种数时，有三点明显的优势。其一，对称隐蔽法适用范围更加广泛：不仅适用于链烃二元取代物种数的推断，也适用于推导环烃的二元取代物种数。其二，对称隐蔽法的可操作性强：该法明确了推断有机物二元取代物的具体步骤，第一个取代基和第二个取代基可能连接的位置都能直观得出，而不必依靠经验判断。其三，对称隐蔽法的准确度高：只要严格按照步骤推断，就能够顺利得出有机物的所有二元取代物，而不会出现重复和遗漏。

4.3 对称隐蔽法的局限性

对称隐蔽法在推断烃类同分异构体种数时具有一定优势，但也存在一些局限性。

第一，对于简单的链烃，其一元取代物种数的推断可以直接观察得出，因而没有必要应用对称隐蔽法。

第二，对称隐蔽法仅适用于推断烃类一元取代物和二元取代物的种数。在推断三元取代物或其他多元取代物种数时，该方法显得过于复杂，实际上不能适用。

参考文献：

[1]肖乾彬.同位组合法确定环上二元取代物同分异构体[J].考试周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解读·人教版·高中化学2必修[M].北京：中国青年出版社，2011：82.

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基环戊烷和萘分子为例，介绍了“对称隐蔽法”的核心思想方法及其在推断链烃和环烃的一元取代物和二元取代物同分异构体数目中应用的具体步骤，同时说明了该方法的使用技巧、适用范围以及优势和局限性。

关键词：烃类取代物；同分异构体；有机化学

文章编号：1005–6629（2014）7–0084–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机物取代物种数的推断是高中化学教学的一个难点，而常见试题多数是推断有机物一元取代物或二元取代物同分异构体种数，相关文献上鲜有对这类问题的深入探讨。同位组合法[1]只是对环状有机物二元取代物种数的推断方法进行了介绍。而定位移动法[2]专用于二元取代物种数的推断，且因缺乏系统性的方法介绍，在推断略复杂的烃分子二元取代物同分异构体数目时难以适用。例如，利用定位移动法讨论2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物种数时，当第一个Cl连

Cl可能连接的位置有哪些，以及为什么是这些位置，只能依靠经验判断。为便于教学过程中直观地讲授，让学生在推断烃类取代物种数时有章可循。笔者进行了多年教学探究，总结了一套实用的方法——对称隐蔽法。

1 对称隐蔽法

1.1 对称C原子

在教学实践中，我们发现烃分子结构越对称，推断其取代物种数时就越容易出现重复或遗漏。为分析问题的简便，我们需要先标出烃分子中的对称C。

例1 找出下列有机物分子中的对称C原子。

（3）H3C （4）

解析：为了描述的简便，我们只以C链来说明问题，而忽略结构简式中的H原子。

设某两个C原子的编号为x、y，若这两个C原子互为对称C，则记为x∽y，读作“x对称于y”。

的H原子三点所在平面为镜面，5、6号C分别与9、10号C关于该镜面对称，即5号C与9号C，6号C与10号C分别互为对称C，记作5∽9，6∽10。

另外，保持3号C右侧原子不动，使左侧C绕2、3号C原子间的C-C键顺时针（或逆时针）旋转一定角度，可以使所得C骨架中1号C依次位于7、8号C的原位置；所得C骨架中7号C也依次旋转至8、1号C的原位置，8号C也依次旋转至1、7号C的原位置。也就是说，1、7、8号C原子依次重合，这三个C原子互为对称C，记作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架与原C骨架重合，1号C与4号C、2号C与3号C、5号C与8号C、6号C与7号C、9号C与10号C分别互相重合，即它们分别互为对称C，记作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若将分子绕CD轴旋转180°，则1号C与8号C、2号C与7号C、3号C与6号C、4号C与5号C均互相重合，记作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 对称隐蔽法简介

对称隐蔽法的核心思想有两点：其一是对于每一组对称C，在判断取代基可能连接的位置时，保留其中任意一个C原子而将其他对称C隐蔽起来，即不考虑取代基连接在这些C原子上的情况；第二，在讨论第二个同种取代基可能连接的位置时，将第一个取代基已经连接过的C原子及其在原分子中的对称C都隐蔽起来。

根据一元取代物讨论第二个取代基可能连接的位置时，针对每一种一元取代物，除需要隐蔽一元取代物中的对称C外，还需要隐蔽第一个取代基已经连接过的C原子，及其在原分子——而不是该一元取代物分子中的对称C。

4.2 对称隐蔽法的优势

该方法适用于推断有机物一元取代物和二元取代物种数。相对其他方法而言，该法在推断有机物二元取代物种数时，有三点明显的优势。其一，对称隐蔽法适用范围更加广泛：不仅适用于链烃二元取代物种数的推断，也适用于推导环烃的二元取代物种数。其二，对称隐蔽法的可操作性强：该法明确了推断有机物二元取代物的具体步骤，第一个取代基和第二个取代基可能连接的位置都能直观得出，而不必依靠经验判断。其三，对称隐蔽法的准确度高：只要严格按照步骤推断，就能够顺利得出有机物的所有二元取代物，而不会出现重复和遗漏。

4.3 对称隐蔽法的局限性

对称隐蔽法在推断烃类同分异构体种数时具有一定优势，但也存在一些局限性。

第一，对于简单的链烃，其一元取代物种数的推断可以直接观察得出，因而没有必要应用对称隐蔽法。

第二，对称隐蔽法仅适用于推断烃类一元取代物和二元取代物的种数。在推断三元取代物或其他多元取代物种数时，该方法显得过于复杂，实际上不能适用。

参考文献：

[1]肖乾彬.同位组合法确定环上二元取代物同分异构体[J].考试周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解读·人教版·高中化学2必修[M].北京：中国青年出版社，2011：82.