有机分子中原子共线及共面问题的分析思路与技巧

赵尚雄

有机分子中多个原子共线及共面的问题，旨在考查学习者对有机物分子空间结构的理解。在中学化学中，这一问题是建立在对甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构特点以及“单键旋转”思想的理解上。

一、应完全理解四个基本分子的结构特点

见表1。表1

分子名称结构式分子构型共面或共线原子数甲烷CHHHH正四面体，键角都为109°28′5个原子不在同一个平面上，任意三个原子都不共线乙烯CHHCHH平面四边形，键角都约为120°6个原子（2碳4氢）都在同一个平面上，任意三个原子都不共线乙炔H－C≡C－H直线形，键角180°4个原子（2碳2氢）都在同一条直线上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六边，键角都为120°12个原子（6碳6氢）都在同一个平面上，对位碳原子及氢原子共线（4个原子）特别说明，有机物分子中的碳原子所形成的共价键为四个单键时，该碳原子就是四面体构型的碳原子。如乙醇分子中，两个碳原子都是四面体构型的碳原子，参看图1。

图1图2其中虚线表示了两个四面体的空间关系，当然，四面体已经不再是正四面体，这一点与甲烷分子不同。

二、应理解单键旋转对分子空间形状的影响

有机分子中所有单键都是可以绕轴旋转的，但双键、三键却不能。这一点对分析原子共面问题非常重要。如上述乙醇分子由于C－O单键的旋转，可使分子形状变为图2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯环上的一个氢原子，必然有12个原子（7碳5氢）共面。另外，C－C单键的旋转可以使至多一个甲基上的氢原子位于苯环所在面上。如图3（本图中以━连接共面原子，以连接不共面原子，弯箭头表示单键旋转）。

图3三、应学会由四种基本结构组合后，多原子同面或同线的判断

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯环所在平面上至少有12个原子（8碳4氢），－CH3中的氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上；另一个侧链中7个原子肯定在一个面上，依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠，故该分子中至多有19个原子（11碳8氢）共面。

分子（Ⅱ）中则至少有14个原子（10碳4氢）在苯环所在平面上，至多也有19个原子（11碳8氢）共面。

以上两个分子结构表示为如图4所示，会更清楚。图4其中虚线所示的四边形和直线分别标示了共面和共线的原子。当处于同一直线上的原子中，有两个原子处于某一面上，则其余原子一定也在这一面上。如（Ⅱ）中共线的6个原子既在苯环所在面上，也在含双键碳的面上，与单键的旋转无关。特别指出，计数时不要忘记直接连在苯环上的氢原子。

(收稿日期：2014-03-06)

有机分子中多个原子共线及共面的问题，旨在考查学习者对有机物分子空间结构的理解。在中学化学中，这一问题是建立在对甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构特点以及“单键旋转”思想的理解上。

一、应完全理解四个基本分子的结构特点

见表1。表1

分子名称结构式分子构型共面或共线原子数甲烷CHHHH正四面体，键角都为109°28′5个原子不在同一个平面上，任意三个原子都不共线乙烯CHHCHH平面四边形，键角都约为120°6个原子（2碳4氢）都在同一个平面上，任意三个原子都不共线乙炔H－C≡C－H直线形，键角180°4个原子（2碳2氢）都在同一条直线上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六边，键角都为120°12个原子（6碳6氢）都在同一个平面上，对位碳原子及氢原子共线（4个原子）特别说明，有机物分子中的碳原子所形成的共价键为四个单键时，该碳原子就是四面体构型的碳原子。如乙醇分子中，两个碳原子都是四面体构型的碳原子，参看图1。

图1图2其中虚线表示了两个四面体的空间关系，当然，四面体已经不再是正四面体，这一点与甲烷分子不同。

二、应理解单键旋转对分子空间形状的影响

有机分子中所有单键都是可以绕轴旋转的，但双键、三键却不能。这一点对分析原子共面问题非常重要。如上述乙醇分子由于C－O单键的旋转，可使分子形状变为图2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯环上的一个氢原子，必然有12个原子（7碳5氢）共面。另外，C－C单键的旋转可以使至多一个甲基上的氢原子位于苯环所在面上。如图3（本图中以━连接共面原子，以连接不共面原子，弯箭头表示单键旋转）。

图3三、应学会由四种基本结构组合后，多原子同面或同线的判断

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯环所在平面上至少有12个原子（8碳4氢），－CH3中的氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上；另一个侧链中7个原子肯定在一个面上，依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠，故该分子中至多有19个原子（11碳8氢）共面。

分子（Ⅱ）中则至少有14个原子（10碳4氢）在苯环所在平面上，至多也有19个原子（11碳8氢）共面。

以上两个分子结构表示为如图4所示，会更清楚。图4其中虚线所示的四边形和直线分别标示了共面和共线的原子。当处于同一直线上的原子中，有两个原子处于某一面上，则其余原子一定也在这一面上。如（Ⅱ）中共线的6个原子既在苯环所在面上，也在含双键碳的面上，与单键的旋转无关。特别指出，计数时不要忘记直接连在苯环上的氢原子。

(收稿日期：2014-03-06)

有机分子中多个原子共线及共面的问题，旨在考查学习者对有机物分子空间结构的理解。在中学化学中，这一问题是建立在对甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构特点以及“单键旋转”思想的理解上。

一、应完全理解四个基本分子的结构特点

见表1。表1

分子名称结构式分子构型共面或共线原子数甲烷CHHHH正四面体，键角都为109°28′5个原子不在同一个平面上，任意三个原子都不共线乙烯CHHCHH平面四边形，键角都约为120°6个原子（2碳4氢）都在同一个平面上，任意三个原子都不共线乙炔H－C≡C－H直线形，键角180°4个原子（2碳2氢）都在同一条直线上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六边，键角都为120°12个原子（6碳6氢）都在同一个平面上，对位碳原子及氢原子共线（4个原子）特别说明，有机物分子中的碳原子所形成的共价键为四个单键时，该碳原子就是四面体构型的碳原子。如乙醇分子中，两个碳原子都是四面体构型的碳原子，参看图1。

图1图2其中虚线表示了两个四面体的空间关系，当然，四面体已经不再是正四面体，这一点与甲烷分子不同。

二、应理解单键旋转对分子空间形状的影响

有机分子中所有单键都是可以绕轴旋转的，但双键、三键却不能。这一点对分析原子共面问题非常重要。如上述乙醇分子由于C－O单键的旋转，可使分子形状变为图2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯环上的一个氢原子，必然有12个原子（7碳5氢）共面。另外，C－C单键的旋转可以使至多一个甲基上的氢原子位于苯环所在面上。如图3（本图中以━连接共面原子，以连接不共面原子，弯箭头表示单键旋转）。

图3三、应学会由四种基本结构组合后，多原子同面或同线的判断

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯环所在平面上至少有12个原子（8碳4氢），－CH3中的氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上；另一个侧链中7个原子肯定在一个面上，依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠，故该分子中至多有19个原子（11碳8氢）共面。

分子（Ⅱ）中则至少有14个原子（10碳4氢）在苯环所在平面上，至多也有19个原子（11碳8氢）共面。

以上两个分子结构表示为如图4所示，会更清楚。图4其中虚线所示的四边形和直线分别标示了共面和共线的原子。当处于同一直线上的原子中，有两个原子处于某一面上，则其余原子一定也在这一面上。如（Ⅱ）中共线的6个原子既在苯环所在面上，也在含双键碳的面上，与单键的旋转无关。特别指出，计数时不要忘记直接连在苯环上的氢原子。

(收稿日期：2014-03-06)