挖掘试题信息提升信息素养

张红俊

有机化学在江苏省高考中考查的形式有两种，一种是以客观题形式考查某有机物的结构、性质、用途；另一种是以主观题的方式，以有机物的合成为载体考查学生对信息的获取、处理、加工和综合应用的能力。笔者选取江苏卷有机化学主观题最后一问“设计合理路线合成简单有机物”进行解析，旨在帮助学生能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息解决化学问题。

一、有机物的合成思维模型

为了提升学生的解题能力，教师往往通过题海战术或补充讲解大学课本中的一些有机信息，显然是没有必要的，这样做反而会加深学生的记忆负担、降低学生学习有机化学的兴趣、干扰学生已有的化学知识。最合理的方法或策略是授之以渔，促进学生的思维发展，让学生主动的去获取信息、加工信息，通过对已有知识的联想、同化和顺应，延伸概括出新知识新方法。其思维与方法可大致归纳如下模型：

二、有机物的合成典例分析

例敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：OHNaOHONa

AB

1)CH3CHCOOH,△Cl2)H+OCHCOOHCH3C1)SOCl2,△2)NH(CH2CH3)2,△OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3

D（敌草胺）

已知：RCH2COOHPCl3△RCHCOOHCl，

写出以苯酚和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

解题策略搜索信息：先将原题中整个合成路线观察一下，搜索信息，目的是了解所要合成的目标产物的类型，出现在原合成路线中的哪一部分，关键部位是如何合成的；然后再去比较题中所给的合成原料与目标产物，先从形式上进行对比，找出结构上的相同点与不同点，尤其要搜索目标产物中哪些地方碳的主干与所提供的合成原料一致，然后初步得出结论.

对比原料OH及CH3CH2OH和目标产物可知，OCH2COOCH2CH3产物应由1 mol苯酚和2 mol乙醇通过一系列变化后合成而来。

联想信息：根据搜索及观察，将目标产物按一定方式拆开，向反应物形式靠拢，在拆之前一定要联想以前学过的基础知识和基本方法，重点考虑该官能团是如何形成的，即是通过加成还是通过取代反应形成的。尽管学过的已有的信息较少，但是此类化合物合成时共价键成键或断裂位置基本是不变的，因此在具体拆的步骤中暂先不考虑新信息。具体做法为，若是酯基（或酰胺类）则在羰基碳和氧原子（或其它原子如N、S）处断裂，羰基碳上加羟基，氧原子上加氢。若是醚键应兼顾原料形式即碳的主干形式，然后在碳和氧原子处断裂，碳原子上加羟基，氧原子上加氢。如下所示可将目标产物从虚线处拆开。

OCH2COOCH2CH3

提炼信息：首先要从已有的基础知识中去提炼相关信息，比如什么样的官能团可通过哪些物质间直接反应合成官能团，如此目标产物中的酯基可以通过1 mol乙醇1 mol乙酸合成得到；然后要从原题合成路线中去提炼信息，如此处的醚键的合成则可通过从原题题干中提炼信息获得，所以在合成时要带着这个问题去原题干中搜索、去提炼，这样就很容易发现此过程可通过模拟B转化为C而达目的。

加工信息：题干中给予的信息有时只是提供一种合成的思路，而并非让学生以葫芦画瓢、照搬照抄，因此要善于将获得的信息重新处理、重新加工。如题干中获取的信息是ONa与CH3CHCOOHCl发生反应，而本题意图是用ONa与CH2COOHCl发生取代反应，主干上少了一个碳原子，因此要对题干中所提供的信息进行加工，不能盲目复制。另外还要灵活运用正推法或逆推法，不断地使合成原料发生改变，使其向目标产物过渡。

整合信息：即根据搜索信息、联想信息、提炼信息和加工信息四个阶段后，要对以上推理分析过程进行整合，要把每一步转化用题干提示的流程形式写出来。书写过程中要提醒学生注意以下几点：多碳、少碳、官能团错误、取代基位置错误等不给分；流程图中反应物、产物错，条件错误、缺失、无一定条件等，即为该步反应错，视为合成路线中断，不给分。因此即使对合成某有机物已经心中有数，但在最后整合这个环节还是要强调书写要求，避免过失失分。本题合成路线可示例为：

CH3CH2OHO2Cu,△CH3CHOO2催化剂，△CH3COOHPCl3△ClCH2COOH

OHNaOHONa1)ClCH2COOH,△2)H+OCH2COOHCH3CH2OH浓硫酸，△OCH2COOCH2CH3

综上所述，引领学生去挖掘高考有机题中新信息，培养学生的化学信息素养，对信息进行有效提炼、加工、联想、类比等处理，并与原有有机化学基础知识衔接，进行迁移、创造，必能解决有机物合成等问题，也必能引导中学化学教学关注有机化学在社会发展中的作用和意义。(收稿日期： 2014-01-12)

有机化学在江苏省高考中考查的形式有两种，一种是以客观题形式考查某有机物的结构、性质、用途；另一种是以主观题的方式，以有机物的合成为载体考查学生对信息的获取、处理、加工和综合应用的能力。笔者选取江苏卷有机化学主观题最后一问“设计合理路线合成简单有机物”进行解析，旨在帮助学生能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息解决化学问题。

一、有机物的合成思维模型

为了提升学生的解题能力，教师往往通过题海战术或补充讲解大学课本中的一些有机信息，显然是没有必要的，这样做反而会加深学生的记忆负担、降低学生学习有机化学的兴趣、干扰学生已有的化学知识。最合理的方法或策略是授之以渔，促进学生的思维发展，让学生主动的去获取信息、加工信息，通过对已有知识的联想、同化和顺应，延伸概括出新知识新方法。其思维与方法可大致归纳如下模型：

二、有机物的合成典例分析

例敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：OHNaOHONa

AB

1)CH3CHCOOH,△Cl2)H+OCHCOOHCH3C1)SOCl2,△2)NH(CH2CH3)2,△OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3

D（敌草胺）

已知：RCH2COOHPCl3△RCHCOOHCl，

写出以苯酚和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

解题策略搜索信息：先将原题中整个合成路线观察一下，搜索信息，目的是了解所要合成的目标产物的类型，出现在原合成路线中的哪一部分，关键部位是如何合成的；然后再去比较题中所给的合成原料与目标产物，先从形式上进行对比，找出结构上的相同点与不同点，尤其要搜索目标产物中哪些地方碳的主干与所提供的合成原料一致，然后初步得出结论.

对比原料OH及CH3CH2OH和目标产物可知，OCH2COOCH2CH3产物应由1 mol苯酚和2 mol乙醇通过一系列变化后合成而来。

联想信息：根据搜索及观察，将目标产物按一定方式拆开，向反应物形式靠拢，在拆之前一定要联想以前学过的基础知识和基本方法，重点考虑该官能团是如何形成的，即是通过加成还是通过取代反应形成的。尽管学过的已有的信息较少，但是此类化合物合成时共价键成键或断裂位置基本是不变的，因此在具体拆的步骤中暂先不考虑新信息。具体做法为，若是酯基（或酰胺类）则在羰基碳和氧原子（或其它原子如N、S）处断裂，羰基碳上加羟基，氧原子上加氢。若是醚键应兼顾原料形式即碳的主干形式，然后在碳和氧原子处断裂，碳原子上加羟基，氧原子上加氢。如下所示可将目标产物从虚线处拆开。

OCH2COOCH2CH3

提炼信息：首先要从已有的基础知识中去提炼相关信息，比如什么样的官能团可通过哪些物质间直接反应合成官能团，如此目标产物中的酯基可以通过1 mol乙醇1 mol乙酸合成得到；然后要从原题合成路线中去提炼信息，如此处的醚键的合成则可通过从原题题干中提炼信息获得，所以在合成时要带着这个问题去原题干中搜索、去提炼，这样就很容易发现此过程可通过模拟B转化为C而达目的。

加工信息：题干中给予的信息有时只是提供一种合成的思路，而并非让学生以葫芦画瓢、照搬照抄，因此要善于将获得的信息重新处理、重新加工。如题干中获取的信息是ONa与CH3CHCOOHCl发生反应，而本题意图是用ONa与CH2COOHCl发生取代反应，主干上少了一个碳原子，因此要对题干中所提供的信息进行加工，不能盲目复制。另外还要灵活运用正推法或逆推法，不断地使合成原料发生改变，使其向目标产物过渡。

整合信息：即根据搜索信息、联想信息、提炼信息和加工信息四个阶段后，要对以上推理分析过程进行整合，要把每一步转化用题干提示的流程形式写出来。书写过程中要提醒学生注意以下几点：多碳、少碳、官能团错误、取代基位置错误等不给分；流程图中反应物、产物错，条件错误、缺失、无一定条件等，即为该步反应错，视为合成路线中断，不给分。因此即使对合成某有机物已经心中有数，但在最后整合这个环节还是要强调书写要求，避免过失失分。本题合成路线可示例为：

CH3CH2OHO2Cu,△CH3CHOO2催化剂，△CH3COOHPCl3△ClCH2COOH

OHNaOHONa1)ClCH2COOH,△2)H+OCH2COOHCH3CH2OH浓硫酸，△OCH2COOCH2CH3

综上所述，引领学生去挖掘高考有机题中新信息，培养学生的化学信息素养，对信息进行有效提炼、加工、联想、类比等处理，并与原有有机化学基础知识衔接，进行迁移、创造，必能解决有机物合成等问题，也必能引导中学化学教学关注有机化学在社会发展中的作用和意义。(收稿日期： 2014-01-12)

有机化学在江苏省高考中考查的形式有两种，一种是以客观题形式考查某有机物的结构、性质、用途；另一种是以主观题的方式，以有机物的合成为载体考查学生对信息的获取、处理、加工和综合应用的能力。笔者选取江苏卷有机化学主观题最后一问“设计合理路线合成简单有机物”进行解析，旨在帮助学生能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息解决化学问题。

一、有机物的合成思维模型

为了提升学生的解题能力，教师往往通过题海战术或补充讲解大学课本中的一些有机信息，显然是没有必要的，这样做反而会加深学生的记忆负担、降低学生学习有机化学的兴趣、干扰学生已有的化学知识。最合理的方法或策略是授之以渔，促进学生的思维发展，让学生主动的去获取信息、加工信息，通过对已有知识的联想、同化和顺应，延伸概括出新知识新方法。其思维与方法可大致归纳如下模型：

二、有机物的合成典例分析

例敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：OHNaOHONa

AB

1)CH3CHCOOH,△Cl2)H+OCHCOOHCH3C1)SOCl2,△2)NH(CH2CH3)2,△OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3

D（敌草胺）

已知：RCH2COOHPCl3△RCHCOOHCl，

写出以苯酚和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

解题策略搜索信息：先将原题中整个合成路线观察一下，搜索信息，目的是了解所要合成的目标产物的类型，出现在原合成路线中的哪一部分，关键部位是如何合成的；然后再去比较题中所给的合成原料与目标产物，先从形式上进行对比，找出结构上的相同点与不同点，尤其要搜索目标产物中哪些地方碳的主干与所提供的合成原料一致，然后初步得出结论.

对比原料OH及CH3CH2OH和目标产物可知，OCH2COOCH2CH3产物应由1 mol苯酚和2 mol乙醇通过一系列变化后合成而来。

联想信息：根据搜索及观察，将目标产物按一定方式拆开，向反应物形式靠拢，在拆之前一定要联想以前学过的基础知识和基本方法，重点考虑该官能团是如何形成的，即是通过加成还是通过取代反应形成的。尽管学过的已有的信息较少，但是此类化合物合成时共价键成键或断裂位置基本是不变的，因此在具体拆的步骤中暂先不考虑新信息。具体做法为，若是酯基（或酰胺类）则在羰基碳和氧原子（或其它原子如N、S）处断裂，羰基碳上加羟基，氧原子上加氢。若是醚键应兼顾原料形式即碳的主干形式，然后在碳和氧原子处断裂，碳原子上加羟基，氧原子上加氢。如下所示可将目标产物从虚线处拆开。

OCH2COOCH2CH3

提炼信息：首先要从已有的基础知识中去提炼相关信息，比如什么样的官能团可通过哪些物质间直接反应合成官能团，如此目标产物中的酯基可以通过1 mol乙醇1 mol乙酸合成得到；然后要从原题合成路线中去提炼信息，如此处的醚键的合成则可通过从原题题干中提炼信息获得，所以在合成时要带着这个问题去原题干中搜索、去提炼，这样就很容易发现此过程可通过模拟B转化为C而达目的。

加工信息：题干中给予的信息有时只是提供一种合成的思路，而并非让学生以葫芦画瓢、照搬照抄，因此要善于将获得的信息重新处理、重新加工。如题干中获取的信息是ONa与CH3CHCOOHCl发生反应，而本题意图是用ONa与CH2COOHCl发生取代反应，主干上少了一个碳原子，因此要对题干中所提供的信息进行加工，不能盲目复制。另外还要灵活运用正推法或逆推法，不断地使合成原料发生改变，使其向目标产物过渡。

整合信息：即根据搜索信息、联想信息、提炼信息和加工信息四个阶段后，要对以上推理分析过程进行整合，要把每一步转化用题干提示的流程形式写出来。书写过程中要提醒学生注意以下几点：多碳、少碳、官能团错误、取代基位置错误等不给分；流程图中反应物、产物错，条件错误、缺失、无一定条件等，即为该步反应错，视为合成路线中断，不给分。因此即使对合成某有机物已经心中有数，但在最后整合这个环节还是要强调书写要求，避免过失失分。本题合成路线可示例为：

CH3CH2OHO2Cu,△CH3CHOO2催化剂，△CH3COOHPCl3△ClCH2COOH

OHNaOHONa1)ClCH2COOH,△2)H+OCH2COOHCH3CH2OH浓硫酸，△OCH2COOCH2CH3

综上所述，引领学生去挖掘高考有机题中新信息，培养学生的化学信息素养，对信息进行有效提炼、加工、联想、类比等处理，并与原有有机化学基础知识衔接，进行迁移、创造，必能解决有机物合成等问题，也必能引导中学化学教学关注有机化学在社会发展中的作用和意义。(收稿日期： 2014-01-12)