“葡萄糖分子结构”教学感悟

朱怀义

摘要：葡萄糖是最重要、最常见的单糖，是多官能团物质的典型代表。对其分子组成和结构的推断包含许多解题技能。文章结合典型习题，谈燃烧法、式量差法等在确定有机分子结构中的应用，由此感悟教学要到位而不可缺位。

关键词：葡萄糖；结构分析；燃烧法；式量差

文章编号：1008-0546（2014）07-0084-03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.07.032

葡萄糖为绿色植物光合作用的产物，是地球生命所需能量的来源；应当说，学生对葡萄糖早已有所了解。当在选修模块专题5《生命活动的物质基础》再次学习时，怎样把握教学的起点？通过对开链型葡萄糖分子结构的探究教学，怎样协同学生梳理知识“脉线”？我们还应做怎样的知识补充，以保证教学到位、不越位，但也不缺位？下面谈下自己的感悟。

一、把握概念内涵、辩证对待俗称

葡萄糖是组成最简单的糖吗？多数学生都不假思索地表示认同，而将糖的概念（多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物）弃置脑后 。此时，教师要耐心地引导学生：最简单的糖一定属于单糖、分子中至少含两个羟基；考虑到同一碳原子上连有两个羟基结构不稳定，所以组成最最简单的糖是甘油醛或甘油酮。

人们曾习惯称糖类物质为“碳水化合物”，对此，你有怎样的看法？通过“畅所欲言”，首先肯定人们对糖类组分特点的归纳意识；其次，指出名称的局限性：如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等分子中的氢和氧的原子数的比不是2∶1；而许多分子式符合Cm（H2O）n通式的化合物，却不属于糖类。为了深化认识、强化学生书写同分异构的能力，有必要引导学生完成下面表格。

二、落实探究历程、强化解题技能

教材在P90以交流讨论、填写表格的探究形式，完成对葡萄糖分子结构的推导。

1.检测“燃烧法确定有机物组成”技能的掌握情况

由探究活动①，我们可判断葡萄糖的组成元素及实验式（最简式）为CH2O；由探究活动②，可确定葡萄糖的分子式为（CH2O）6 ，即C6H12O6。此问看似平淡、细品却很“经典”，尤其是氧元素是否含有及氧元素质量的求算，是《认识有机物》（专题1）的必经之路，也是最基本的计算技能要求；但学生掌握的情况并不好，需要进一步强化。

练习：称取4.5g某有机物A，在过量的氧气中充分燃烧。把燃烧后的气体先缓慢通过装有无水CaCl2的干燥管，干燥管增重2.7g；再把剩余气体通过装有足量NaOH溶液的洗气瓶，洗气瓶增重6.6g。已知A蒸气的密度是相同条件下H2的45倍，试通过计算确定有机物A的分子式。

学生对有机物是否含有氧元素的判断有两种角度。一是比较有机物与燃烧产物中碳、氢元素质量之和；二是先求参加反应氧气的质量（据质量守恒），再与燃烧产物中氧元素质量之和相比较。对有机物A分子式（C3H6O3）的确定，多数学生按先求最简式，后求化学式的模式；也有学生直接推求分子中所含各原子个数。做法都很好，值得向其他同学推荐。

2. 综合利用化学性质，递推葡萄糖分子结构

我们曾学过用“谱线分析法”（见专题1）确定有机物的分子结构。通过探究活动③、④、⑤，教材向我们传达出综合利用化学性质的“递推分析法”；由此使学生进一步体会性质反映结构，根据性质反推结构的化学思想。其中，确定分子中羟基数目的原理和技能，要求学生理解并能熟练运用。

探究活动④表明分子中含有醛基、探究活动⑤表明分子中6个碳原子是直链形；结合对有机分子稳定性的结构特点要求，即可推出葡萄糖分子是直链、五羟基一元醛。

提示：纤维素与醋酸纤维的物质的量相等、由葡萄糖单元式量为162，结合二者之间的质量关系，可推算醋酸纤维链节的式量为288，进而可求每个葡萄糖单元中醇羟基数目：（288-162）÷42=3。故纤维素的组分表达为[C6H7O2（OH）3]n ，与足量的乙酸酐作用得醋酸纤维的化学反应方程式为：

三、延伸探究思想、教学要到位不缺位

新课程强调教学要分层次、循序渐进；但由于课时紧张，所以教学的实际情形是教学没有越位、而是严重缺位。说实话，教学不能脱离学生可接受能力的实际、也不可无视高考选拔的要求，教学应真正到位。

1. 换个角度看酯化反应，有机分子中羧基数目推求

练习：[教材P86.4]某有机物A广泛存在于多种水果中。经测定，A的相对分子质量为134，A仅含碳、氢、氧三种元素，且分子中没有甲基。A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，且测得A与乙醇完全酯化所得有机产物的相对分子质量为190。试推断A的分子式和结构简式。

简析：A中含有羧基的数目为：（190-134）÷28=2。A中含有羟基数目讨论：假设羟基数为1，则剩余基团式量为27，成分是“C2H3”；假设羟基数为2，则剩余基团式量为10，没有化学意义。所以A的分子式为C4H6O5 。由于A分子中没有甲基，所以，剩余基团“C2H3”的结构简式为“[CH2—CH—] ”；其中，空位分为两类，所以“-OH”可连在亚甲基碳上，也可连在次甲基碳上；故A结构简式为：CH2（OH） CH （COOH）2或HOOCCH2CH（OH）COOH（苹果酸）。

2. 依赖事实、运用推理，认识物质的结构和性质

结构决定性质，性质体现结构。 在学习典型官能团的性质后，我们丢下了对谱线分析的依赖，走进了用性质揭示结构的殿堂。根据实验事实，运用逻辑推理，是研究物质性质和结构的重要方法，也是认识事物本质的一种思维方式。

示例：A—F为只含C、H、O的化合物，有关它们的某些信息，已注明在相应的方框内。endprint

（1） 在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号） 。

（2） 写出化合物A和F的结构简式：（A） 、（F） 。

解析：“选择氧化”情形源于葡萄糖溶液与银氨溶液反应生成葡萄糖酸。由A的性质可知A中含有醛基、至少还有醇羟基或羧酸基的其中之一。A→D的条件是选择氧化，说明A中含有两种还原性基团；C、D相对分子质量相差84，可知A分子中含有2个醇羟基，结合D相对分子质量，可推知D为甘油酸、A为甘油醛。然后按A→D→E→F和A→B→C→F 衍变路线，即可判断含酯结构的化合物和F的结构简式。

答案：（1） BCEF （2）A、F的结构简式见下图。

练习：由葡萄糖发酵可得乳酸（C3H6O3），为研究乳酸的分子结构，进行了下述实验：

（1）称取0.90 g乳酸两份，其一与足量金属钠反应、另一与足量碳酸氢钠反应，结果都生成224 mL 气体（标准状况），则乳酸的结构简式可能为 或 。

（2）为进一步确定乳酸的结构，某探究小组设计了下列方案，你认为可行的有 。

A.检验其能否与乙醇发生发生酯化反应

B.检验其能否发生消去反应

C.检验其催化氧化的产物能否发生银镜反应

D.取样分析，比较获得的氢核磁共振谱

简析：（1）比较乳酸与金属钠、碳酸氢钠反应生成气体体积，可知乳酸分子中各含有一个羟基和羧基。乳酸的结构简式可能为CH2 （OH）CH2COOH或CH3CH（OH）COOH。（2）二者均可与乙醇发生发生酯化反应、发生消去反应后都得到丙烯酸，所以AB错误。α-羟基丙酸催化氧化产物为丙酮酸，氢核磁共振谱图有四个峰、峰面比为3∶1∶1∶1；β-羟基丙酸催化氧化产物为丙醛酸，氢核磁共振谱图也有四个峰、但峰面比为1∶2∶2∶1。答案：CD。

葡萄糖和乳酸、油酸及氨基酸都是典型的多官能团化合物。如何根据结构、全面把握性质？可以说，“葡萄糖分子结构”的教学片段为我们提供了范例；因此，在实际组织教学时，我们应打开视角，不必仅仅拘泥于葡萄糖结构和性质的知识本身，而应尽可能多地教会学生处理问题的思想和技能！

参考文献

[1] 王祖浩.有机化学基础[M].南京：江苏教育出版社，2013：90-91endprint

（1） 在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号） 。

（2） 写出化合物A和F的结构简式：（A） 、（F） 。

解析：“选择氧化”情形源于葡萄糖溶液与银氨溶液反应生成葡萄糖酸。由A的性质可知A中含有醛基、至少还有醇羟基或羧酸基的其中之一。A→D的条件是选择氧化，说明A中含有两种还原性基团；C、D相对分子质量相差84，可知A分子中含有2个醇羟基，结合D相对分子质量，可推知D为甘油酸、A为甘油醛。然后按A→D→E→F和A→B→C→F 衍变路线，即可判断含酯结构的化合物和F的结构简式。

答案：（1） BCEF （2）A、F的结构简式见下图。

练习：由葡萄糖发酵可得乳酸（C3H6O3），为研究乳酸的分子结构，进行了下述实验：

（1）称取0.90 g乳酸两份，其一与足量金属钠反应、另一与足量碳酸氢钠反应，结果都生成224 mL 气体（标准状况），则乳酸的结构简式可能为 或 。

（2）为进一步确定乳酸的结构，某探究小组设计了下列方案，你认为可行的有 。

A.检验其能否与乙醇发生发生酯化反应

B.检验其能否发生消去反应

C.检验其催化氧化的产物能否发生银镜反应

D.取样分析，比较获得的氢核磁共振谱

简析：（1）比较乳酸与金属钠、碳酸氢钠反应生成气体体积，可知乳酸分子中各含有一个羟基和羧基。乳酸的结构简式可能为CH2 （OH）CH2COOH或CH3CH（OH）COOH。（2）二者均可与乙醇发生发生酯化反应、发生消去反应后都得到丙烯酸，所以AB错误。α-羟基丙酸催化氧化产物为丙酮酸，氢核磁共振谱图有四个峰、峰面比为3∶1∶1∶1；β-羟基丙酸催化氧化产物为丙醛酸，氢核磁共振谱图也有四个峰、但峰面比为1∶2∶2∶1。答案：CD。

葡萄糖和乳酸、油酸及氨基酸都是典型的多官能团化合物。如何根据结构、全面把握性质？可以说，“葡萄糖分子结构”的教学片段为我们提供了范例；因此，在实际组织教学时，我们应打开视角，不必仅仅拘泥于葡萄糖结构和性质的知识本身，而应尽可能多地教会学生处理问题的思想和技能！

参考文献

[1] 王祖浩.有机化学基础[M].南京：江苏教育出版社，2013：90-91endprint

（1） 在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号） 。

（2） 写出化合物A和F的结构简式：（A） 、（F） 。

解析：“选择氧化”情形源于葡萄糖溶液与银氨溶液反应生成葡萄糖酸。由A的性质可知A中含有醛基、至少还有醇羟基或羧酸基的其中之一。A→D的条件是选择氧化，说明A中含有两种还原性基团；C、D相对分子质量相差84，可知A分子中含有2个醇羟基，结合D相对分子质量，可推知D为甘油酸、A为甘油醛。然后按A→D→E→F和A→B→C→F 衍变路线，即可判断含酯结构的化合物和F的结构简式。

答案：（1） BCEF （2）A、F的结构简式见下图。

练习：由葡萄糖发酵可得乳酸（C3H6O3），为研究乳酸的分子结构，进行了下述实验：

（1）称取0.90 g乳酸两份，其一与足量金属钠反应、另一与足量碳酸氢钠反应，结果都生成224 mL 气体（标准状况），则乳酸的结构简式可能为 或 。

（2）为进一步确定乳酸的结构，某探究小组设计了下列方案，你认为可行的有 。

A.检验其能否与乙醇发生发生酯化反应

B.检验其能否发生消去反应

C.检验其催化氧化的产物能否发生银镜反应

D.取样分析，比较获得的氢核磁共振谱

简析：（1）比较乳酸与金属钠、碳酸氢钠反应生成气体体积，可知乳酸分子中各含有一个羟基和羧基。乳酸的结构简式可能为CH2 （OH）CH2COOH或CH3CH（OH）COOH。（2）二者均可与乙醇发生发生酯化反应、发生消去反应后都得到丙烯酸，所以AB错误。α-羟基丙酸催化氧化产物为丙酮酸，氢核磁共振谱图有四个峰、峰面比为3∶1∶1∶1；β-羟基丙酸催化氧化产物为丙醛酸，氢核磁共振谱图也有四个峰、但峰面比为1∶2∶2∶1。答案：CD。

葡萄糖和乳酸、油酸及氨基酸都是典型的多官能团化合物。如何根据结构、全面把握性质？可以说，“葡萄糖分子结构”的教学片段为我们提供了范例；因此，在实际组织教学时，我们应打开视角，不必仅仅拘泥于葡萄糖结构和性质的知识本身，而应尽可能多地教会学生处理问题的思想和技能！

参考文献

[1] 王祖浩.有机化学基础[M].南京：江苏教育出版社，2013：90-91endprint