SPAN—SA—COONa系列表面活性剂合成及性能研究

吕岩

摘 要：SPAN-SA-COONa系列表面活性剂由琥珀酸酐（SA）与失水山梨醇脂肪酸酯（Span）通过酯化反应合成，该类化合物分子中含有羧酸钠、醚键、羟基，因而具有良好的表面活性。该文通过酯化反应合成了SPAN-SA-COONa系列产品，测定了表面性质，对系列产品的表面活性及水解稳定性进行了分析。

关键词：琥珀酸酐 失水山梨醇脂肪酸酯 酯化 表面活性

中图分类号：TQ423 文献标识码：A 文章编号：1674-098X（2014）01（b）-0115-02

脂肪醇醚羧酸钠是一类性能优异的新型表面活性剂，因为分子中同时含有羧酸钠、醚键、羟基等基团，具有复合型表面活性剂的优点[1]。这类醚化羧酸盐类表面活性剂在国际上发展迅速，被誉为20世纪90年代主要绿色表面活性剂之一[2-3]。该文以失水山梨醇脂肪酸酯为底物，通过与琥珀酸酐进行酯化反应，再进一步皂化，得到SPAN-SA-COONa系列产品，并对该系列产品的表面性能及洗涤性能进行了测试。

1 实验

1.1 实验试剂

1.2 实验步骤

1.2.1 SPAN-SA-COONA的合成

将失水山梨醇脂肪酸酯、四氢呋喃加入到三口烧瓶中。加热到反应所需温度时加入一定量的琥珀酸酐进行酯化反应，反应结束后降温，在冰水浴中冷却同时向其中加入一定量的甲醇使产品析出。进行抽滤和干燥后即得到所要的产品。将得到的中间产品用氢氧化钠水溶液进行皂化，得到SPAN-SA-COONa系列产品。

1.2.2 SPAN-SA-COONA的表面性质测定

1.2.3 SPAN-SA-COONA的稳定性测定

2 结果与讨论

2.1 SPAN-SA-COONA系列的合成

不同失水山梨醇脂肪酸酯原料与琥珀酸酐的酯化反应因其原料结构不同而有所差异，实验发现：该酯化反应在以四氢呋喃为溶剂时，反应速率较快，其它条件对酯化反应影响的实验结果见表1。

由（表1）可以看出，当选用不同失水山梨醇脂肪酸酯为原料时，酯化反应条件是不同的，其中脂肪链节相对短的Span-20酯化反应条件最为温和，转化率也最高，而脂肪链节相对较长的Span-60和Span-80因为空间位阻较大，需要在较高的温度下，反应较长时间，琥珀酸酐过量才能使得Span原料转化率达到较高。制得的SPAN-SA酯基羧酸中间体，用氢氧化钠水溶液在室温条件下进行皂化，SPAN-SA-COONA系列表面活性剂。

2.2 SPAN-SA酯基羧酸盐的表面性质测定

表2为制备的SPAN-SA-COONa系列表面活性剂的表面性质。

由表2可以看出，制备的SPAN-SA-COONa系列表面活性剂产物在中性条件下具有较高的表面活性（具有较低的表面张力和较低的临界胶束浓度），而在碱性条件下，表面活性有有所下降，但是，润湿、乳化、等应用性能有明显提高（润湿需要时间较短，乳化相析时间较长）。而且，SPAN-20为原料制备的产品，因其分子中的脂肪链节较短，在水中具有更好的溶解性能，应用更为便利，适合于用作洗涤剂的配制；而SPAN-60、SPAN-80为原料制备的产品，则具有更好的乳化性能。

2.3 SPAN-SA-COONa表面活性剂的稳定性研究

SPAN-SA-COONa系列表面活性剂因为分子中含有两个酯基，当外界酸碱条件或温度变化时，酯基是否稳定，是该类表面活性剂应用时必须考虑的问题。表3为不同条件下，SPAN20-SA-COONa稳定性数据。

由表3可以看出，影响SPAN20-SA-COONa水解的主要因素是pH值和使用温度。在具体应用时，应该避免同时采用强碱和高温的环境，使得酯基水解得到有效的控制。

3 结语

（1）以失水山梨醇脂肪酸酯和琥珀酸酐为原料，合成出SPAN-SA-COONa系列表面活性剂，并对合成工艺进行了优化。

（2）测定了SPAN-SA-COONa系列产品的表面活性及应用性质，并对其稳定性进行了实验。结果表明，该系列产品在弱碱条件下，具有较好的乳化性和润湿性，而在中性条件下，具有较好的表面活性和稳定性。

参考文献

[1] 张可.复配表面活性剂对复合驱油体系性能影响研究[J].日用化学工业，2007，37（5）：305-308.

[2] 唐万利.羧酸盐表面活性剂与两亲聚合物相互作用研究[J].日用化学工业，2011，41（3）：157-160.

[3] 黄良仙.新型醇醚羧酸盐表面活性剂的制备及性能研究[J].精细石油化工，2008，25（6）：23-25.endprint

摘 要：SPAN-SA-COONa系列表面活性剂由琥珀酸酐（SA）与失水山梨醇脂肪酸酯（Span）通过酯化反应合成，该类化合物分子中含有羧酸钠、醚键、羟基，因而具有良好的表面活性。该文通过酯化反应合成了SPAN-SA-COONa系列产品，测定了表面性质，对系列产品的表面活性及水解稳定性进行了分析。

关键词：琥珀酸酐 失水山梨醇脂肪酸酯 酯化 表面活性

中图分类号：TQ423 文献标识码：A 文章编号：1674-098X（2014）01（b）-0115-02

脂肪醇醚羧酸钠是一类性能优异的新型表面活性剂，因为分子中同时含有羧酸钠、醚键、羟基等基团，具有复合型表面活性剂的优点[1]。这类醚化羧酸盐类表面活性剂在国际上发展迅速，被誉为20世纪90年代主要绿色表面活性剂之一[2-3]。该文以失水山梨醇脂肪酸酯为底物，通过与琥珀酸酐进行酯化反应，再进一步皂化，得到SPAN-SA-COONa系列产品，并对该系列产品的表面性能及洗涤性能进行了测试。

1 实验

1.1 实验试剂

1.2 实验步骤

1.2.1 SPAN-SA-COONA的合成

将失水山梨醇脂肪酸酯、四氢呋喃加入到三口烧瓶中。加热到反应所需温度时加入一定量的琥珀酸酐进行酯化反应，反应结束后降温，在冰水浴中冷却同时向其中加入一定量的甲醇使产品析出。进行抽滤和干燥后即得到所要的产品。将得到的中间产品用氢氧化钠水溶液进行皂化，得到SPAN-SA-COONa系列产品。

1.2.2 SPAN-SA-COONA的表面性质测定

1.2.3 SPAN-SA-COONA的稳定性测定

2 结果与讨论

2.1 SPAN-SA-COONA系列的合成

不同失水山梨醇脂肪酸酯原料与琥珀酸酐的酯化反应因其原料结构不同而有所差异，实验发现：该酯化反应在以四氢呋喃为溶剂时，反应速率较快，其它条件对酯化反应影响的实验结果见表1。

由（表1）可以看出，当选用不同失水山梨醇脂肪酸酯为原料时，酯化反应条件是不同的，其中脂肪链节相对短的Span-20酯化反应条件最为温和，转化率也最高，而脂肪链节相对较长的Span-60和Span-80因为空间位阻较大，需要在较高的温度下，反应较长时间，琥珀酸酐过量才能使得Span原料转化率达到较高。制得的SPAN-SA酯基羧酸中间体，用氢氧化钠水溶液在室温条件下进行皂化，SPAN-SA-COONA系列表面活性剂。

2.2 SPAN-SA酯基羧酸盐的表面性质测定

表2为制备的SPAN-SA-COONa系列表面活性剂的表面性质。

由表2可以看出，制备的SPAN-SA-COONa系列表面活性剂产物在中性条件下具有较高的表面活性（具有较低的表面张力和较低的临界胶束浓度），而在碱性条件下，表面活性有有所下降，但是，润湿、乳化、等应用性能有明显提高（润湿需要时间较短，乳化相析时间较长）。而且，SPAN-20为原料制备的产品，因其分子中的脂肪链节较短，在水中具有更好的溶解性能，应用更为便利，适合于用作洗涤剂的配制；而SPAN-60、SPAN-80为原料制备的产品，则具有更好的乳化性能。

2.3 SPAN-SA-COONa表面活性剂的稳定性研究

SPAN-SA-COONa系列表面活性剂因为分子中含有两个酯基，当外界酸碱条件或温度变化时，酯基是否稳定，是该类表面活性剂应用时必须考虑的问题。表3为不同条件下，SPAN20-SA-COONa稳定性数据。

由表3可以看出，影响SPAN20-SA-COONa水解的主要因素是pH值和使用温度。在具体应用时，应该避免同时采用强碱和高温的环境，使得酯基水解得到有效的控制。

3 结语

（1）以失水山梨醇脂肪酸酯和琥珀酸酐为原料，合成出SPAN-SA-COONa系列表面活性剂，并对合成工艺进行了优化。

（2）测定了SPAN-SA-COONa系列产品的表面活性及应用性质，并对其稳定性进行了实验。结果表明，该系列产品在弱碱条件下，具有较好的乳化性和润湿性，而在中性条件下，具有较好的表面活性和稳定性。

参考文献

[1] 张可.复配表面活性剂对复合驱油体系性能影响研究[J].日用化学工业，2007，37（5）：305-308.

[2] 唐万利.羧酸盐表面活性剂与两亲聚合物相互作用研究[J].日用化学工业，2011，41（3）：157-160.

[3] 黄良仙.新型醇醚羧酸盐表面活性剂的制备及性能研究[J].精细石油化工，2008，25（6）：23-25.endprint

摘 要：SPAN-SA-COONa系列表面活性剂由琥珀酸酐（SA）与失水山梨醇脂肪酸酯（Span）通过酯化反应合成，该类化合物分子中含有羧酸钠、醚键、羟基，因而具有良好的表面活性。该文通过酯化反应合成了SPAN-SA-COONa系列产品，测定了表面性质，对系列产品的表面活性及水解稳定性进行了分析。

关键词：琥珀酸酐 失水山梨醇脂肪酸酯 酯化 表面活性

中图分类号：TQ423 文献标识码：A 文章编号：1674-098X（2014）01（b）-0115-02

脂肪醇醚羧酸钠是一类性能优异的新型表面活性剂，因为分子中同时含有羧酸钠、醚键、羟基等基团，具有复合型表面活性剂的优点[1]。这类醚化羧酸盐类表面活性剂在国际上发展迅速，被誉为20世纪90年代主要绿色表面活性剂之一[2-3]。该文以失水山梨醇脂肪酸酯为底物，通过与琥珀酸酐进行酯化反应，再进一步皂化，得到SPAN-SA-COONa系列产品，并对该系列产品的表面性能及洗涤性能进行了测试。

1 实验

1.1 实验试剂

1.2 实验步骤

1.2.1 SPAN-SA-COONA的合成

将失水山梨醇脂肪酸酯、四氢呋喃加入到三口烧瓶中。加热到反应所需温度时加入一定量的琥珀酸酐进行酯化反应，反应结束后降温，在冰水浴中冷却同时向其中加入一定量的甲醇使产品析出。进行抽滤和干燥后即得到所要的产品。将得到的中间产品用氢氧化钠水溶液进行皂化，得到SPAN-SA-COONa系列产品。

1.2.2 SPAN-SA-COONA的表面性质测定

1.2.3 SPAN-SA-COONA的稳定性测定

2 结果与讨论

2.1 SPAN-SA-COONA系列的合成

不同失水山梨醇脂肪酸酯原料与琥珀酸酐的酯化反应因其原料结构不同而有所差异，实验发现：该酯化反应在以四氢呋喃为溶剂时，反应速率较快，其它条件对酯化反应影响的实验结果见表1。

由（表1）可以看出，当选用不同失水山梨醇脂肪酸酯为原料时，酯化反应条件是不同的，其中脂肪链节相对短的Span-20酯化反应条件最为温和，转化率也最高，而脂肪链节相对较长的Span-60和Span-80因为空间位阻较大，需要在较高的温度下，反应较长时间，琥珀酸酐过量才能使得Span原料转化率达到较高。制得的SPAN-SA酯基羧酸中间体，用氢氧化钠水溶液在室温条件下进行皂化，SPAN-SA-COONA系列表面活性剂。

2.2 SPAN-SA酯基羧酸盐的表面性质测定

表2为制备的SPAN-SA-COONa系列表面活性剂的表面性质。

由表2可以看出，制备的SPAN-SA-COONa系列表面活性剂产物在中性条件下具有较高的表面活性（具有较低的表面张力和较低的临界胶束浓度），而在碱性条件下，表面活性有有所下降，但是，润湿、乳化、等应用性能有明显提高（润湿需要时间较短，乳化相析时间较长）。而且，SPAN-20为原料制备的产品，因其分子中的脂肪链节较短，在水中具有更好的溶解性能，应用更为便利，适合于用作洗涤剂的配制；而SPAN-60、SPAN-80为原料制备的产品，则具有更好的乳化性能。

2.3 SPAN-SA-COONa表面活性剂的稳定性研究

SPAN-SA-COONa系列表面活性剂因为分子中含有两个酯基，当外界酸碱条件或温度变化时，酯基是否稳定，是该类表面活性剂应用时必须考虑的问题。表3为不同条件下，SPAN20-SA-COONa稳定性数据。

由表3可以看出，影响SPAN20-SA-COONa水解的主要因素是pH值和使用温度。在具体应用时，应该避免同时采用强碱和高温的环境，使得酯基水解得到有效的控制。

3 结语

（1）以失水山梨醇脂肪酸酯和琥珀酸酐为原料，合成出SPAN-SA-COONa系列表面活性剂，并对合成工艺进行了优化。

（2）测定了SPAN-SA-COONa系列产品的表面活性及应用性质，并对其稳定性进行了实验。结果表明，该系列产品在弱碱条件下，具有较好的乳化性和润湿性，而在中性条件下，具有较好的表面活性和稳定性。

参考文献

[1] 张可.复配表面活性剂对复合驱油体系性能影响研究[J].日用化学工业，2007，37（5）：305-308.

[2] 唐万利.羧酸盐表面活性剂与两亲聚合物相互作用研究[J].日用化学工业，2011，41（3）：157-160.

[3] 黄良仙.新型醇醚羧酸盐表面活性剂的制备及性能研究[J].精细石油化工，2008，25（6）：23-25.endprint