深化探究加成反应，激发学生创新精神

吴小华

摘要：通过学生深入探究乙烯、乙炔与溴加成反应的过程，展示了自主参与的探究活动对学生创造力发展产生的重要激励作用。指出在化学教学中对重要目标问题有必要进行适当的拓展，以深度开发课程资源，在提高教学效益的同时，培养学生的自主探究能力和科学探究意识，激发学生的创新精神。

关键词：加成反应；实验探究；中学化学实验教学

文章编号：1005–6629（2014）3–0062–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

化学新课程标准提出[1]，要通过以化学实验为主的多种探究活动，使学生体验科学研究的过程，激发学习化学的兴趣，强化科学探究意识，促进学习方式的转变，在实践中培养学生的创新精神和实践能力。科学探究是一个创造性的系统生成过程，只有让学生真正参与到探究的实际过程中才能充分获得探究的体验。笔者在教学实践中感受到，通过一定程度的科学探究过程，可以点燃学生的创造激情，达到很好的教学效果。下面以人教版教材中两个重要的加成反应的探究教学为例，谈谈其中的做法与感受。

1 探究问题的生成与探究设计

1.1 问题生成

高中化学必修2和选修5介绍乙烯性质时，指出乙烯最重要的性质是加成反应，实验中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用这个性质检验乙烯。

笔者在这个看似平常的知识教学中，却遇到了新的问题。高二的几个学生提出疑问，溴溶液中以溴水最为常见，为什么教材中要用溴的四氯化碳溶液检验乙烯呢？用溴水进行乙烯的加成反应有什么问题吗？不同溶剂对乙烯的加成反应会有什么影响？在讨论没有结果之后笔者鼓励他们组成探究小组，用科学探究解决这一系列问题。

1.2 探究假设

针对提出的问题作出假设，我们的依据是：水是最重要的极性无机溶剂；而苯和四氯化碳是非极性有机溶剂，乙烯是非极性有机物，根据相似相溶规律，乙烯更易溶解于有机溶剂，因此我们假设在苯、四氯化碳中乙烯与溴的加成反应速率应该比在水中快得多，而且现象也更加明显。

1.3 探究方法

（1）通过阅读人教版高中化学2 [2]、选修5 [3]及其他资料，了解乙烯的性质和检验方法及在实验过程中应注意的问题，利用实验探究所提出的问题，并做好详细的实验记录。

（2）对实验现象及数据记录进行分析，再结合相关资料查阅，对假设进行验证，从而得出比较合理的结论。

2 探究过程

2.1 反应原理

（1）当以反应溶剂为变量时，苯和四氯化碳作反应溶剂差别只有几秒，差别不大，可以视为实验精度误差，因此在有机溶剂中乙烯加成反应速率是一样的；但与水中的反应时间相比，差别平均可达到近1分钟，这是不能用实验精度来解释的，可见溶剂极性对反应的影响最大。学生运用反应速率公式ν=Δc/Δt计算反应速率：

ν（极性）=Δc/Δt1，ν（非极性）=Δc/Δt2

在本实验中所有的Δc都是常数。两者的速率比值：

ν（极性）/ν（非极性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

结论：乙烯与溴发生加成反应时，水溶剂中比苯、四氯化碳溶剂中加成反应速率快得多（约4倍多）。这与假设刚好相反，说明在水溶剂中乙烯加成反应速率比非极性溶剂中更快。

（2）当以乙烯纯度为实验变量时，可以看出未经净化的乙烯相应反应时间明显缩短，反应速率加快。学生认为这是由于没有用10%NaOH溶液除杂的气体中除含乙烯外，还有SO2等还原性气体，SO2也能使溴水褪色（反应是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入没除杂的气体时，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可见，我们的假设：“在苯、四氯化碳中乙烯与溴的加成反应速率应该比水中快得多”是错误了。实验事实正好相反。通过查阅大学资料[4]，介绍烯烃的亲电加成反应：把干燥的乙烯通入溴的无水CCl4溶液中（置于玻璃仪器中）不易发生反应，若置于涂有石蜡的玻璃容器中更难反应，但当加入一点水时，就发生反应使溴的颜色褪去，这说明溴与乙烯的加成反应是受极性物质如水、玻璃的影响，实际上就是乙烯双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化。所以乙烯与极性溶液溴水的加成反应比溴的苯、四氯化碳溶液快。

经过学生探究小组讨论，实验事实说明无光照射条件下，乙烯与溴反应需要极性条件，说明反应不是自由基型反应，而是离子型的反应。反应分步进行。总的反应机理可以简单地表示为：

①亲电加成：

3.4 分析及结论

可以看到，苯与四氯化碳作溶剂时溴的褪色时间很接近，而在水中的反应时间比苯和四氯化碳长约一分钟，说明乙炔与溴在水中的加成反应比在苯和四氯化碳中稍慢。这个细微的差别使学生感到很奇怪，这个结果与乙烯的探索结果完全相反！

3.5 意外收获

就在大家迷惑不解之时，正在继续进行实验操作的一名学生偶然走出教室，这天阳光特别明媚，就在这一瞬间，他发现自己手里的反应器中溴溶液的颜色已经褪去，此时探究小组宛然意识到：乙炔的加成反应对阳光敏感！于是转向对阳光影响的探究。接着又设计了“阳光照射”与“暗室”两组新的实验，经过反复的平行实验，取得数据平均值记录如表3：

结论：第（3）组数据与第（1）组接近，且无明显的规律性可循，说明乙烯与溴的加成反应几乎不受光线的影响，进一步证明乙烯加成反应与自由基无关。

5 对加成反应实验的新建议

（1）还是水溶液最好。用溴的水溶液进行实验，优点是操作更科学，溴水对环境更友好。用四氯化碳溶液进行实验，除了浪费更多操作时间，试剂挥发造成不可忽视的浪费和环境污染外，还要增加回收工序，是毫无必要的。

（2）操作方法要科学。最好用注射器做反应器。将注射器用橡皮管与乙烯或乙炔发生器的导管相连收集气体，再吸取几毫升溴水，立刻封闭，振荡、观察。可以看到溴水的红棕色很快褪去，同时注射器内壁出现一层油状生成物，现象十分明显，有利于激发学生的探究激情。

（3）外界条件要利用。记住乙炔与溴的加成实验在阳光直射下进行时效果最佳（乙烯不需要）。如果必须在室内进行，则应该靠近阳面窗户附近，以充分利用自然光加速反应，增强实验效果。同时使学生在更多的机会中直接体验多种外界条件对反应速率的影响，促进对化学反应微观过程的认识。

以上实践证明，有效的探究深化策略常常会使探究教学获得意外的效果，同时科学探究的系统深化也是当前科学课程的拓展性要求，对学生创造力的发展具有重要的作用。由于科学教育的探究性和过程性，决定了教学中必然随机生成大量的探究性问题。如何拓展并深化探究性问题，将探究教学引向充满创造性的新境界，是一种富有智慧的教学探索。

参考文献：

[1]中华人民共和国教育部制订.普通高中化学课程标准（实验）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础（选修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭琼主编.高等学校教材·有机化学（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.

摘要：通过学生深入探究乙烯、乙炔与溴加成反应的过程，展示了自主参与的探究活动对学生创造力发展产生的重要激励作用。指出在化学教学中对重要目标问题有必要进行适当的拓展，以深度开发课程资源，在提高教学效益的同时，培养学生的自主探究能力和科学探究意识，激发学生的创新精神。

关键词：加成反应；实验探究；中学化学实验教学

文章编号：1005–6629（2014）3–0062–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

化学新课程标准提出[1]，要通过以化学实验为主的多种探究活动，使学生体验科学研究的过程，激发学习化学的兴趣，强化科学探究意识，促进学习方式的转变，在实践中培养学生的创新精神和实践能力。科学探究是一个创造性的系统生成过程，只有让学生真正参与到探究的实际过程中才能充分获得探究的体验。笔者在教学实践中感受到，通过一定程度的科学探究过程，可以点燃学生的创造激情，达到很好的教学效果。下面以人教版教材中两个重要的加成反应的探究教学为例，谈谈其中的做法与感受。

1 探究问题的生成与探究设计

1.1 问题生成

高中化学必修2和选修5介绍乙烯性质时，指出乙烯最重要的性质是加成反应，实验中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用这个性质检验乙烯。

笔者在这个看似平常的知识教学中，却遇到了新的问题。高二的几个学生提出疑问，溴溶液中以溴水最为常见，为什么教材中要用溴的四氯化碳溶液检验乙烯呢？用溴水进行乙烯的加成反应有什么问题吗？不同溶剂对乙烯的加成反应会有什么影响？在讨论没有结果之后笔者鼓励他们组成探究小组，用科学探究解决这一系列问题。

1.2 探究假设

针对提出的问题作出假设，我们的依据是：水是最重要的极性无机溶剂；而苯和四氯化碳是非极性有机溶剂，乙烯是非极性有机物，根据相似相溶规律，乙烯更易溶解于有机溶剂，因此我们假设在苯、四氯化碳中乙烯与溴的加成反应速率应该比在水中快得多，而且现象也更加明显。

1.3 探究方法

（1）通过阅读人教版高中化学2 [2]、选修5 [3]及其他资料，了解乙烯的性质和检验方法及在实验过程中应注意的问题，利用实验探究所提出的问题，并做好详细的实验记录。

（2）对实验现象及数据记录进行分析，再结合相关资料查阅，对假设进行验证，从而得出比较合理的结论。

2 探究过程

2.1 反应原理

（1）当以反应溶剂为变量时，苯和四氯化碳作反应溶剂差别只有几秒，差别不大，可以视为实验精度误差，因此在有机溶剂中乙烯加成反应速率是一样的；但与水中的反应时间相比，差别平均可达到近1分钟，这是不能用实验精度来解释的，可见溶剂极性对反应的影响最大。学生运用反应速率公式ν=Δc/Δt计算反应速率：

ν（极性）=Δc/Δt1，ν（非极性）=Δc/Δt2

在本实验中所有的Δc都是常数。两者的速率比值：

ν（极性）/ν（非极性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

结论：乙烯与溴发生加成反应时，水溶剂中比苯、四氯化碳溶剂中加成反应速率快得多（约4倍多）。这与假设刚好相反，说明在水溶剂中乙烯加成反应速率比非极性溶剂中更快。

（2）当以乙烯纯度为实验变量时，可以看出未经净化的乙烯相应反应时间明显缩短，反应速率加快。学生认为这是由于没有用10%NaOH溶液除杂的气体中除含乙烯外，还有SO2等还原性气体，SO2也能使溴水褪色（反应是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入没除杂的气体时，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可见，我们的假设：“在苯、四氯化碳中乙烯与溴的加成反应速率应该比水中快得多”是错误了。实验事实正好相反。通过查阅大学资料[4]，介绍烯烃的亲电加成反应：把干燥的乙烯通入溴的无水CCl4溶液中（置于玻璃仪器中）不易发生反应，若置于涂有石蜡的玻璃容器中更难反应，但当加入一点水时，就发生反应使溴的颜色褪去，这说明溴与乙烯的加成反应是受极性物质如水、玻璃的影响，实际上就是乙烯双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化。所以乙烯与极性溶液溴水的加成反应比溴的苯、四氯化碳溶液快。

经过学生探究小组讨论，实验事实说明无光照射条件下，乙烯与溴反应需要极性条件，说明反应不是自由基型反应，而是离子型的反应。反应分步进行。总的反应机理可以简单地表示为：

①亲电加成：

3.4 分析及结论

可以看到，苯与四氯化碳作溶剂时溴的褪色时间很接近，而在水中的反应时间比苯和四氯化碳长约一分钟，说明乙炔与溴在水中的加成反应比在苯和四氯化碳中稍慢。这个细微的差别使学生感到很奇怪，这个结果与乙烯的探索结果完全相反！

3.5 意外收获

就在大家迷惑不解之时，正在继续进行实验操作的一名学生偶然走出教室，这天阳光特别明媚，就在这一瞬间，他发现自己手里的反应器中溴溶液的颜色已经褪去，此时探究小组宛然意识到：乙炔的加成反应对阳光敏感！于是转向对阳光影响的探究。接着又设计了“阳光照射”与“暗室”两组新的实验，经过反复的平行实验，取得数据平均值记录如表3：

结论：第（3）组数据与第（1）组接近，且无明显的规律性可循，说明乙烯与溴的加成反应几乎不受光线的影响，进一步证明乙烯加成反应与自由基无关。

5 对加成反应实验的新建议

（1）还是水溶液最好。用溴的水溶液进行实验，优点是操作更科学，溴水对环境更友好。用四氯化碳溶液进行实验，除了浪费更多操作时间，试剂挥发造成不可忽视的浪费和环境污染外，还要增加回收工序，是毫无必要的。

（2）操作方法要科学。最好用注射器做反应器。将注射器用橡皮管与乙烯或乙炔发生器的导管相连收集气体，再吸取几毫升溴水，立刻封闭，振荡、观察。可以看到溴水的红棕色很快褪去，同时注射器内壁出现一层油状生成物，现象十分明显，有利于激发学生的探究激情。

（3）外界条件要利用。记住乙炔与溴的加成实验在阳光直射下进行时效果最佳（乙烯不需要）。如果必须在室内进行，则应该靠近阳面窗户附近，以充分利用自然光加速反应，增强实验效果。同时使学生在更多的机会中直接体验多种外界条件对反应速率的影响，促进对化学反应微观过程的认识。

以上实践证明，有效的探究深化策略常常会使探究教学获得意外的效果，同时科学探究的系统深化也是当前科学课程的拓展性要求，对学生创造力的发展具有重要的作用。由于科学教育的探究性和过程性，决定了教学中必然随机生成大量的探究性问题。如何拓展并深化探究性问题，将探究教学引向充满创造性的新境界，是一种富有智慧的教学探索。

参考文献：

[1]中华人民共和国教育部制订.普通高中化学课程标准（实验）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础（选修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭琼主编.高等学校教材·有机化学（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.

摘要：通过学生深入探究乙烯、乙炔与溴加成反应的过程，展示了自主参与的探究活动对学生创造力发展产生的重要激励作用。指出在化学教学中对重要目标问题有必要进行适当的拓展，以深度开发课程资源，在提高教学效益的同时，培养学生的自主探究能力和科学探究意识，激发学生的创新精神。

关键词：加成反应；实验探究；中学化学实验教学

文章编号：1005–6629（2014）3–0062–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

化学新课程标准提出[1]，要通过以化学实验为主的多种探究活动，使学生体验科学研究的过程，激发学习化学的兴趣，强化科学探究意识，促进学习方式的转变，在实践中培养学生的创新精神和实践能力。科学探究是一个创造性的系统生成过程，只有让学生真正参与到探究的实际过程中才能充分获得探究的体验。笔者在教学实践中感受到，通过一定程度的科学探究过程，可以点燃学生的创造激情，达到很好的教学效果。下面以人教版教材中两个重要的加成反应的探究教学为例，谈谈其中的做法与感受。

1 探究问题的生成与探究设计

1.1 问题生成

高中化学必修2和选修5介绍乙烯性质时，指出乙烯最重要的性质是加成反应，实验中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用这个性质检验乙烯。

笔者在这个看似平常的知识教学中，却遇到了新的问题。高二的几个学生提出疑问，溴溶液中以溴水最为常见，为什么教材中要用溴的四氯化碳溶液检验乙烯呢？用溴水进行乙烯的加成反应有什么问题吗？不同溶剂对乙烯的加成反应会有什么影响？在讨论没有结果之后笔者鼓励他们组成探究小组，用科学探究解决这一系列问题。

1.2 探究假设

针对提出的问题作出假设，我们的依据是：水是最重要的极性无机溶剂；而苯和四氯化碳是非极性有机溶剂，乙烯是非极性有机物，根据相似相溶规律，乙烯更易溶解于有机溶剂，因此我们假设在苯、四氯化碳中乙烯与溴的加成反应速率应该比在水中快得多，而且现象也更加明显。

1.3 探究方法

（1）通过阅读人教版高中化学2 [2]、选修5 [3]及其他资料，了解乙烯的性质和检验方法及在实验过程中应注意的问题，利用实验探究所提出的问题，并做好详细的实验记录。

（2）对实验现象及数据记录进行分析，再结合相关资料查阅，对假设进行验证，从而得出比较合理的结论。

2 探究过程

2.1 反应原理

（1）当以反应溶剂为变量时，苯和四氯化碳作反应溶剂差别只有几秒，差别不大，可以视为实验精度误差，因此在有机溶剂中乙烯加成反应速率是一样的；但与水中的反应时间相比，差别平均可达到近1分钟，这是不能用实验精度来解释的，可见溶剂极性对反应的影响最大。学生运用反应速率公式ν=Δc/Δt计算反应速率：

ν（极性）=Δc/Δt1，ν（非极性）=Δc/Δt2

在本实验中所有的Δc都是常数。两者的速率比值：

ν（极性）/ν（非极性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

结论：乙烯与溴发生加成反应时，水溶剂中比苯、四氯化碳溶剂中加成反应速率快得多（约4倍多）。这与假设刚好相反，说明在水溶剂中乙烯加成反应速率比非极性溶剂中更快。

（2）当以乙烯纯度为实验变量时，可以看出未经净化的乙烯相应反应时间明显缩短，反应速率加快。学生认为这是由于没有用10%NaOH溶液除杂的气体中除含乙烯外，还有SO2等还原性气体，SO2也能使溴水褪色（反应是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入没除杂的气体时，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可见，我们的假设：“在苯、四氯化碳中乙烯与溴的加成反应速率应该比水中快得多”是错误了。实验事实正好相反。通过查阅大学资料[4]，介绍烯烃的亲电加成反应：把干燥的乙烯通入溴的无水CCl4溶液中（置于玻璃仪器中）不易发生反应，若置于涂有石蜡的玻璃容器中更难反应，但当加入一点水时，就发生反应使溴的颜色褪去，这说明溴与乙烯的加成反应是受极性物质如水、玻璃的影响，实际上就是乙烯双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化。所以乙烯与极性溶液溴水的加成反应比溴的苯、四氯化碳溶液快。

经过学生探究小组讨论，实验事实说明无光照射条件下，乙烯与溴反应需要极性条件，说明反应不是自由基型反应，而是离子型的反应。反应分步进行。总的反应机理可以简单地表示为：

①亲电加成：

3.4 分析及结论

可以看到，苯与四氯化碳作溶剂时溴的褪色时间很接近，而在水中的反应时间比苯和四氯化碳长约一分钟，说明乙炔与溴在水中的加成反应比在苯和四氯化碳中稍慢。这个细微的差别使学生感到很奇怪，这个结果与乙烯的探索结果完全相反！

3.5 意外收获

就在大家迷惑不解之时，正在继续进行实验操作的一名学生偶然走出教室，这天阳光特别明媚，就在这一瞬间，他发现自己手里的反应器中溴溶液的颜色已经褪去，此时探究小组宛然意识到：乙炔的加成反应对阳光敏感！于是转向对阳光影响的探究。接着又设计了“阳光照射”与“暗室”两组新的实验，经过反复的平行实验，取得数据平均值记录如表3：

结论：第（3）组数据与第（1）组接近，且无明显的规律性可循，说明乙烯与溴的加成反应几乎不受光线的影响，进一步证明乙烯加成反应与自由基无关。

5 对加成反应实验的新建议

（1）还是水溶液最好。用溴的水溶液进行实验，优点是操作更科学，溴水对环境更友好。用四氯化碳溶液进行实验，除了浪费更多操作时间，试剂挥发造成不可忽视的浪费和环境污染外，还要增加回收工序，是毫无必要的。

（2）操作方法要科学。最好用注射器做反应器。将注射器用橡皮管与乙烯或乙炔发生器的导管相连收集气体，再吸取几毫升溴水，立刻封闭，振荡、观察。可以看到溴水的红棕色很快褪去，同时注射器内壁出现一层油状生成物，现象十分明显，有利于激发学生的探究激情。

（3）外界条件要利用。记住乙炔与溴的加成实验在阳光直射下进行时效果最佳（乙烯不需要）。如果必须在室内进行，则应该靠近阳面窗户附近，以充分利用自然光加速反应，增强实验效果。同时使学生在更多的机会中直接体验多种外界条件对反应速率的影响，促进对化学反应微观过程的认识。

以上实践证明，有效的探究深化策略常常会使探究教学获得意外的效果，同时科学探究的系统深化也是当前科学课程的拓展性要求，对学生创造力的发展具有重要的作用。由于科学教育的探究性和过程性，决定了教学中必然随机生成大量的探究性问题。如何拓展并深化探究性问题，将探究教学引向充满创造性的新境界，是一种富有智慧的教学探索。

参考文献：

[1]中华人民共和国教育部制订.普通高中化学课程标准（实验）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础（选修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭琼主编.高等学校教材·有机化学（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.