多环芳烃油指纹应用于船舶溢油鉴别研究

周佩瑜，陈畅曙*，胡平，叶剑军，上官茂森，刘景钦，吴玲玲，方宏达，黄楚光

（1.国家海洋局南海环境监测中心，广东广州 510300；2.中国海监南海区检验鉴定中心，广东广州 510300）

多环芳烃油指纹应用于船舶溢油鉴别研究

周佩瑜1，2，陈畅曙1，2*，胡平1，2，叶剑军1，2，上官茂森1，2，刘景钦1，2，吴玲玲1，2，方宏达1，2，黄楚光1，2

（1.国家海洋局南海环境监测中心，广东广州 510300；2.中国海监南海区检验鉴定中心，广东广州 510300）

溢油种类主要包括船舶燃料油和原油，二者性质的差异决定了鉴别方法也相应不同，寻求适合于船舶溢油的鉴别方法具有重要意义。在使用柱色谱层析方法对样品进行分离前处理的基础上，以气相色谱／质谱方法（GC-MS）为主要分析手段，对溢油样品和可疑船舶溢油源样品的多环芳烃油指纹特征进行对比，并在多环芳烃油指纹参数的基础上进一步进行多环芳烃内组成三角图分布特征与聚类分析研究，成功为珠江口水域某船舶溢油事故追踪到肇事溢油源。结果表明：取自丁船的油样和现场溢油样芳烃油指纹特征最为相近，是此次溢油事故的溢油源。受风化作用后的船舶燃料油中饱和烃类化合物数量稀少，且含量极低，不适合用于溢油鉴别，而多环芳烃类化合物较饱和烃类化合物而言具有含量高、种类丰富的特点，是该类溢油鉴别的主要油指纹依据。使用油指纹参数进行可疑溢油源识别时，充分考虑油品中有机分子所受风化影响程度的不同是风化条件下溢油鉴定的关键。因此，多环芳烃油指纹可以有效应用于船舶燃料油溢油的鉴别。

多环芳烃；油指纹；船舶溢油；溢油鉴别

1 引言

近年来，由于海上石油勘探开发以及过往船只运输原油及船舶动力所用的燃料油均可能发生溢油事故而引起海洋环境污染，2010年墨西哥湾溢油事故和2011年渤海湾溢油事故再次给人类敲响警钟。海面溢油可立体作用于水体、沉积物、海洋生物甚至大气，对污染海域的环境状况和生态系统造成严重损害［1—5］。溢油发生后溢油源的准确鉴定是明确责任方、评估和溢油生态损害的重要前提［6—7］，对提升海洋环境管理部门的监管能力和水平，保护海洋生态系统与人类健康均具有重要意义。

溢油鉴别研究是近些年应实际需要而兴起的一个环境法医学（Environment Forensics）研究方向［7—8］，涵盖了环境科学、化学和地球化学等多个学科的相关内容。指纹是刑侦部门查找和认定犯罪人的最直接可靠的途径，与之类似，不同原油及炼制品中的正构烷烃、多环芳烃以及类异戊二烯类化合物等组成各具特征，即所谓“油指纹”。海面溢油主要为船舶燃料油和石油勘探开发中所开采的原油。原油的组成特征取决于其生烃母质、运移路径和圈闭储存等各种天然因素，主要反映的是地质特性；而船舶燃料油是原油经过调和以及蒸馏、裂化等各种炼制工艺加工后而成，引入了人类干预的特征。与原油相比，燃料油的化学组成虽然继承了部分初始原油的油指纹信息，但根据各种生产实际需求作了大规模调整。二者在组成性质上是明显不同的，其差异决定了鉴别方法也相应不同，因此，寻求适合于船舶溢油的鉴别方法具有重要意义。目前，国内外较常见将生物标志化合物应用于原油泄漏的鉴别研究［9—16］，而涉及到的有关船用燃料油泄漏的鉴别研究则鲜有报道［17—18］。

本文以一起实际情况中船舶可疑溢油源的鉴别分析为例，探讨芳烃类油指纹在船舶溢油鉴别中的合理性与实用性，为海面溢油鉴别提供技术依据。

2 材料与方法

2.1 样品采集与预处理

珠江口某港口附近水域曾发生一起溢油事故，共采集6个相关的溢油样和可疑船只溢油样品：其中2个为现场溢油样品，一个是水面漂油，一个是附着于水草表面的油块，用于溢油样品之间相互对比；其余4个为可疑油源样（表1）。

表1 采样地点及样品描述Tab.1 Sampling sites and sample descriptions

油样品预处理：使用正己烷溶解附着于水葫芦表面的油样，去除杂草等异物；油水混合物则用正己烷溶解，再用分液漏斗进行两相分离。最后于正己烷溶液中加入适量无水硫酸钠并过滤除去其中水分，冷冻氮吹浓缩，待层析分离用。

2.2 族组成分离与测试

称取约0.1 g油样，使用氧化铝-硅胶混合柱（3∶7）将油样分为饱和烃（使用15 mL正己烷洗脱）、芳烃（使用15 m L二氯甲烷：正己烷为3∶7的混合液洗脱）和非烃组分［19］（使用乙醇20 m L）。

油样各组分的色谱／质谱分析由瓦里安4000GC -MS来完成。色谱条件：HP-5MS色谱质谱柱（30 m×0.25 mm×0.25μm），固定相涂层由5%苯基和95%二甲基聚硅氧烷组成；载气为高纯氦气，恒流模式：1.0 m L／min；进样口温度为290℃，接口温度280℃；进样模式：无分流进样；始温60℃，保持2 min，6℃／min升至300℃，保持18 min。质谱条件：EI模式，电离电压70 e V，离子源温度230℃。扫描方式：全扫描，选择离子扫描。

饱和烃选取链烷烃、甾烷和萜烷进行分析；多环芳烃选取芴系列、二苯并噻吩系列、菲系列和系列化合物进行分析，采用保留时间和特征离子进行双重定性，采用特征离子峰面积进行参数计算。

3 结果与讨论

3.1 饱和烃特征

正构烷烃、甾烷和萜烷都是石油中重要的生物标志化合物，各种正构烷烃、甾烷和萜烷参数赋存着丰富的油源信息，不同的参数可指示不同的地球化学行为与过程。正构烷烃、甾烷和萜烷参数作为油指纹被广泛引入用于原油鉴别研究，并取得了良好效果［1，5—8，20］。

由图1可知，溢油样品NHYY01检出最低碳数的正构烷烃为n-C15（碳数为十五的正构烷烃），而同为溢油样品的NHYY02检出最低碳数的正构烷烃为n-C13，原因是由于二者所处风化环境不同，NHYY01漂浮于水面，处于分散状态，更容易受到水溶、挥发和生物降解等作用［21—25］，而NHYY02呈黏稠状态黏附于水草表面，所处环境不同造成二者在风化程度上的差异。因此，应重点以相对较“新”的NHYY02为对照进行鉴别分析。

图1 溢油样品与各可疑溢油源样品链烷烃对比Fig.1 The contrast chromatographic figure of alkanes between the spilled oils and the suspected oils

溢油样NHYY01和NHYY02链烷烃丰度相对较低，基线噪音明显，不宜用于精度要求高的油指纹参数分析。除NHYY03甾烷相对丰度较高外，其余样品甾烷基线噪音明显抬高，丰度均很低，且分布有明显的UCM鼓包（不可分辨化合物），常见报道的甾烷生物标志物参数C27重排甾烷／C27αααR甾烷、C29ααα甾烷（S／（S+R））等均无法使用（见图2）。油样中常见分布的大部分萜烷化合物均缺失，仅C29藿烷、C30藿烷、升藿烷等少数几种萜类化合物有检出（见图3）。

由上可知，此类船用燃料油的链烷烃、甾烷和萜烷丰度均很低，且生物标志化合物种类很少。因此，从饱和烃类油指纹特征无法鉴别出溢油源。

3.2 多环芳烃特征

原油中芳烃类化合物主要来源于自然界生物遗体，经历成岩演化作用后转化而成，是原油中的重要组成成分，在石油炼制油品中甚至是主要成分。特殊的环状结构使其相对饱和链状烷烃而言具有更好的热稳定性。不同来源的原油及其炼制品具有不同的芳烃内组成和特征比值，此即溢油鉴别的油指纹依据。

图2 溢油样品与可疑溢油源样品的甾类化合物分布Fig.2 Distribution of steroids from the spilled oils and the suspected oils

图3 溢油样品与可疑溢油源样品的萜类化合物分布Fig.3 Distribution of terpenoids from the spilled oils and the suspected oils

通过溢油样和各可疑油样的色谱图对比发现，相对饱和烃类而言，各样品中的芳烃类化合物如萘、芴、二苯并噻吩、菲和系列等相对丰度明显更高，且种类丰富，适宜作为燃料油鉴定指标。通过溢油样品NHYY01和NHYY02的谱图对比，发现萘系物参数受风化作用影响明显，不宜作为油指纹对比参数。本研究中重点对芳烃类中芴、二苯并噻吩、菲和系列化合物进行鉴别分析。

3.2.1 芴（F）系列

芴是由两个苯环稠合一个五元环的三环化合物，其丰度优势指示正常的还原性沉积环境。从芴类化合物的分布（图4）可知，受风化作用程度不同的溢油样NHYY01和NHYY02中单体芴的相对丰度差异显著，用芴／2-甲基芴比值作为反映二者风化差异的参数（表2），NHYY02为2.04，而NHYY01仅为0.87；2-甲基芴／1-甲基芴参数则比较稳定，NHYY01为1.01，NHYY02为1.05，二者比较接近。可见单体芴在自然环境中十分容易受风化影响，而甲基芴受影响较小。

图4 溢油样品与可疑溢油源样品的芴类化合物分布Fig.4 Distribution of fluorenes from the spilled oils and the suspected oils

表2 溢油样品与可疑溢油源样品的芴类参数Tab.2 Parameters of fluorenes from the spilled oils and the suspected oils

3.2.2 二苯并噻吩（DBT）系列

二苯并噻吩由于具有对称的分子结构而具有很好的热稳定性和抗生物降解性，其相对组成与分布特征与原油的成熟度具有稳定的相关关系，是指示成熟度的重要指标。基于β型取代异构体相对α型取代异构体具有更好的热稳定性，Radke［26］提出了单甲基取代异构体4-甲基二苯并噻吩（4-MDBT）相对1-甲基二苯并噻吩（1-MDBT）的相对含量比值，即MDR=［4-MDBT］／［1-MDBT］，用以反映有机质热成熟度演化规律；Santamaria-Orozco等［27］和Chakhmakhchev等人［28］提出两项二甲基二苯并噻吩成熟度参数：二甲基取代异构体2，4-二甲基二苯并噻吩（2，4-DMDBT）与1，4-二甲基二苯并噻吩（1，4-DMDBT）的比值，4，6-二甲基二苯并噻吩（4，6-DMDBT）与1，4-二甲基二苯并噻吩（1，4-DMDBT）的比值。研究表明，这两个参数与有机质成熟度呈现出良好的正相关性。本研究引入这些参数进行船舶溢油鉴别（表3）。根据图5可知，NHYY03样品中二苯并噻吩系列化合物均为未检出，从而无法计算其二苯并噻吩系列化合物相关参数，而其同分异构体1，2，5，6-四甲基萘却表现为异常高的含量分布，为该类化合物主峰，明显与其他样品不同。

图5 溢油样品与可疑溢油源样品的二苯并噻吩类化合物分布Fig.5 Distribution of dibenzothiophenes from the spilled oils and the suspected oils

表3 溢油样品与可疑溢油源样品的二苯并噻吩类参数Tab.3 Parameters of dibenzothiophenes from the spilled oils and thesuspected oils

3.2.3 菲（P）系列

菲系列化合物是芳烃中应用最广的组分，其中以甲基菲化合物为研究重点。甲基菲指数是有机质成熟度衡量的重要标志之一。菲系列化合物的色谱峰流出时间在四甲基萘之后，其热稳定性优于萘系列。在有机质的演化过程中，与二苯并噻吩类化合物相似，由热稳定较差的α型异构体逐渐向热稳定性较好的β型异构体转化，表现为3-甲基菲（3-MP）和2-甲基菲（2-MP）异构体的丰度逐渐增加，而9-甲基菲（9-MP）和1-甲基菲（1-MP）异构体的丰度逐渐降低。Radke等［29］和Angelin等［30］分别提出了衡量有机质成熟度的甲基菲指数（MPR）和甲基菲指数MPI3。根据图6可知，NHYY03菲的同分异构体蒽以及甲基菲的同分异构体甲基蒽表现为异常高的含量分布。选取菲／蒽（P／En）、2-甲基菲／2-甲基蒽（2-MP／2-MEn）等参数作为溢油鉴别特征比值（表4）。

图6 溢油样品与可疑溢油源样品的菲类化合物分布Fig.6 Distribution of phenanthrenes from the spilled oils and the suspected oils

表4 溢油样品与可疑溢油源样品的菲类参数Tab.4 Parameters of phenanthrenes from the spilled oils and the suspected oils

图7 溢油样品与可疑溢油源样品的类化合物分布Fig.7 Distribution of chrysenes from the spilled oils and the suspected oils

表5 溢油样品与可疑溢油源样品的类参数Tab.5 Parameters of chrysenes from the spilled oils and the suspected oils

表5 溢油样品与可疑溢油源样品的类参数Tab.5 Parameters of chrysenes from the spilled oils and the suspected oils

CH 0.76 0.78 1.73 0.83 0.78 0.75 3-MCH／1-MCH 4.61 4.65 3.61 5.28 5.27 4.70（3+2）MCH／（4+1）MCH 2.97 3.15 3.05 3.76 3.88 3.13 CH／%0.13 0.13 0.19 0.12 0.11 0.13 MCH／%0.30 0.29 0.32 0.31 0.33 0.30 DMCH／% NHYY01 NHYY02 NHYY03 NHYY04 NHYY05 NHYY06苯并［a］蒽／0.57 0.59 0.49 0.57 0.56 0.57

3.2.5 基于芳烃指纹参数的相关分析

不同类型的原油由于地质演化条件的不同使各自具备不同的芳烃分布特征，而芳烃类化合物在色谱图中具有同系列不同取代基数的异构体成簇分布的特征，从而可以比较准确地计算不同取代基数芳烃的相对含量百分比，用芳烃内组成三角图可以直观的反映研究对象的特征，三芴（芴、氧芴和硫芴）系列三角图就是其中一个广为应用的典范。包建平等应用菲、、芴等系列三角图研究海相原油中芳香烃系列内组成的变化规律［32］，Chakhmakhchev A等用二苯并噻吩系列三角图研究海、陆相不同沉积环境中原油的有机地球化学特征［33］。本研究尝试通过引入不同取代基烷基化芳烃化合物内组成特征的三角图进行船舶燃料油溢油鉴别。

图8 多环芳烃芴、二苯并噻吩、菲和系列内组成三角图Fig.8 The inner component triangular diagram of fluorenes，dibenzothiophenes，phenanthrenes and chrysenes from aromatic hydrocarbon

聚类分析是统计学上一种广为应用的数理统计方法，用以说明研究对象之间关系的亲疏远近。本研究中利用统计学软件SPSS18.0，使用聚类分析中的系统聚类法，对溢油样品和可疑溢油源样品的各芳烃参数进行系统聚类分析，并输出聚类分析树状图（见图9），芴／2-甲基芴参数由于受风化作用明显，不能用以反映油品之间的真实差异，予以剔除。聚类分析树状图表明，NHYY02和NHYY06是亲缘关系最近的一类，其次是NHYY01，关系较远的是NHYY04，最远的是NHYY03和NHYY05。

4 结论

（1）通过对溢油样品和可疑船舶溢油源样品的多环芳烃油指纹特征进行对比，并在多环芳烃油指纹参数的基础上进一步进行多环芳烃内组成三角图分布特征与聚类分析研究，结果表明，NHYY06（丁船）和溢油样品油指纹特征一致，是本次溢油的溢油源。

（2）溢油现场不同位置的溢油样鉴定分析表明，由于所受风化作用程度不同，溢油样之间的组成特别是低分子量饱和烃参数、芳烃化合物参数存在明显差异，不宜用作溢油鉴定。因此，风化条件下油指纹参数的合理选取十分关键。

（3）船舶燃料油中芳烃类化合物相对于饱和烃类化合物而言具有含量高、种类丰富的特征，是该类溢油鉴定的主要油指纹依据。多环芳烃油指纹可以有效应用于船舶燃料油溢油的鉴别。

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Oil fingerprinting of polyaromatic hydrocarbons applied to the identification study of oil spill from ship

Zhou Peiyu1，2，Chen Changshu1，2，Hu Ping1，2，Ye Jianjun1，2，Shangguan Maosen1，2，Liu Jingqin1，2，Wu Lingling1，2，Fang Hongda1，2，Huang Chuguang1，2

（1.South China Sea Environmental Monitoring Center，State Oceanic Administration，Guangzhou 510300，China；2.South China Sea Examination Center，China Marine Surveillance，Guangzhou 510300，China）

Differences in the nature of fuel oil and crude oil which are main oil types in marine oil spill determine the different identification methods，so it is significative to seek a suitable method for oil spill identification from the ship.The comparative oil fingerprinting characteristic analysis of polyaromatic hydrocarbons between the spilled oil samples and the suspected oils from ships had been carried on using gas chromatography／mass spectrometry（GC／MS）as a primary analysis method after the samples were separated by the column chromatography method，and the oil source was traced successfully in the oil spill from the ship took place in Pearl River estuary by inner component triangular diagram and cluster analysis based on aromatic hydrocarbon parameters.The results showed that the aromatic oil fingerprinting of the sample from the fourth ship was the most similar with the spilled oil sample，so the oil spill was caused by the fourth ship.The characteristic of aromatic compounds is the main evidence of these weathered oil spill identification because the aromatics were of higher levels and richer variety than saturated hydrocarbons.The key was that the different behavior performed by the organic molecules in oils after undergoing weathering should be fully considered when using oil fingerprinting parameters for the oil spill identification.So，the oil fingerprinting of polyaromatic hydrocarbons are effective for identification of oil spill from the ship.

polyaromatic hydrocarbon；oil fingerprinting；oil spill from the ship；identification of oil spill

X55

A

0253-4193（2014）12-0091-12

周佩瑜，陈畅曙，胡平，等.多环芳烃油指纹应用于船舶溢油鉴别研究［J］.海洋学报，2014，36（12）：91—102，

10.3969／j.issn. 0253-4193.2014.12.009

Zhou Peiyu，Chen Changshu，Hu Ping，et al.Oil fingerprinting of polyaromatic hydrocarbons applied to the identification study of oil spill from ship［J］.Acta Oceanologica Sinica（in Chinese），2014，36（12）：91—102，doi：10.3969／j.issn.0253-4193.2014.12.009

2014-05-19；

2014-06-25。

海洋公益性行业科研专项项目（201105003）。

周佩瑜（1983—），男，湖南省新邵县人，从事海洋污染化学研究。E-mail：pyzhou＠foxmail.com

*通信作者：陈畅曙，女，工程师，主要研究海洋有机污染机理及溢油生态影响。E-mail：ashu999＠163.com