绿色创新型有机化学实验教学模式构建与实践

查正根， 兰 泉， 郑 媛， 刘晓红， 汪志勇，b， 郑小琦，b

(中国科学技术大学 a.化学实验教学中心;b.化学系，安徽 合肥 230026)

0 引言

近年来，依托“国家理科基础研究和教学人才培养基地”和“国家级实验教学示范中心”建设，按照示范中心“基础型—综合型—创新型”实验体系的建设要求，前期进行了基础型和综合型有机化学实验绿色化创建，取得了预期的效果［1］。近期，学校立足高远，在985三期规划中明确强调，大力加强本科生实验教学建设。配合学校建设规划，并紧紧围绕国家级实验教学示范中心建设目标，在课程体系建设、硬件建设、队伍建设、教学成果建设等方面开展工作，努力创建绿色化学导向的创新型有机化学实验，实现学科交叉，培养学生创新思维和创新能力，提高我校化学实验教学的质量和影响力［2-3］。

为此，我们构建了与高水平大学相匹配的教学、科研硬件设备，跟踪基础研究进展，结合本校、本课题组基础研究成果，关注科学研究的热点、前沿，设计创新型有机化学实验。在常规的合成方法基础上，增加微波和超声波方法［4］;催化剂由传统的无机化合物、金属向有机小分子、纳米金属催化方向发展［5］;纯化表征手段由定性到定量;创新实验绿色化。创新型有机化学实验既符合绿色化学理念、原子经济性，贴近生活、社会，又与科学研究的热点、前沿内容相衔接，充满时代性和挑战性。

1 构建教学与创新相应的硬件设施

近年来，基础有机化学实验室加快了实验室硬件建设，实验条件得到了显著改善。新建化学楼按照一流高水平大学的要求对学生开放，为本科教学服务。在国家级实验教学示范中心建设前，有机实验室固定资产总值只有27万元，仅开设验证性实验，综合、创新型实验要借助实验中心平台，这对于培养学生的实验技能和仪器操作能力是有限的。国家级教学示范中心建设以来，学校投入上百万经费新增了合成仪器、测试表征仪器。2010年投入143万元仪器设备经费，2011年又增加了54万元，中心选择购买学生受益面广的仪器设备，从学科特点、基础研究角度选择仪器，从绿色化学方面考虑选择仪器 ，从创新型、探索性实验需要选择仪器，部分仪器如图1所示，硬件设备得到了显著提升，有力地保证了创新型有机化学实验开设。反应装置反复优化，增加实验安全，实验微量化、小量化、绿色化，操作安全、简便，见图2。实验室全部配备IKA磁力搅拌加热装置，使用安全规范。

图1 实验室部分仪器

2 实验内容绿色、跟踪基础研究前沿

创新实验项目建设以来，注重基础，加强综合，突出创新。中心对实验内容进行改革与实践，有机化学实验均改为小量或微量实验(见表1)，按照基础—综合—创新的层次开设。①尽量采用绿色溶剂(如水)和绿色试剂(低毒、无气味);②开设植物(如蔬菜)的色素提取与分析、茶叶中咖啡因与茶多酚提取与分析、冬青油中主要成分的合成和巴比妥酸类镇静药物的合成。实验内容贴近生活，增加实验的趣味性。跟踪基础研究前沿，在绿色化学理念导向下，遵从3R(减量化、再使用和再循环)原则和原子经济性原则［6］，在常规的合成方法基础上，增加微波和超声波方法;催化剂由传统的无机化合物、金属向有机小分子、纳米金属催化方向发展;纯化表征手段由定性到定量，与基础研究相一致，如图3所示。

3 设计创新型有机化学实验项目

以绿色化学为导向，跟踪学术前沿、热点，设计创新型有机化学实验，实行自主、开放的实验教学模式，实验内容贴近生活与科研，具有趣味性。

(1)水相Hantzsch(Biginlli/Claisen-Schmidt)反应实验设计。

Hantzsch、Biginlli、Claisen-Schmidt反应既是人名反应，又有最近的研究进展，在文献的基础上，将这些反应设计为一组水相微量有机合成实验，训练学生分离纯化技能，树立绿色环保意识［7-8］。

(2)巴比妥酸衍生物的合成。

巴比妥酸衍生物作为镇静药、安眠药和麻醉药收到人们的关注，设计巴比妥酸衍生物合成实验，训练学生无水操作和活泼金属的使用。

(3)水相Heck反应实验设计。

表1 有机化学实验内容

图3 绿色化学导向的创新型实验课程建设

由于Heck反应对有机合成的贡献，在2010年，Richard F.Heck因对Heck反应的开创性研究而实至名归地获得诺贝尔化学奖。我们关注基础研究的热点，结合本研究室Heck反应研究结果［9-10］，采用化学、微波和超声波合成方法，设计绿色微量合成实验。并让学生了解水相纳米Pd催化的Heck反应机理。

(4)金属促进的水相C—C键偶联反应实验设计。

表2 水相C—C键偶联反应使用的合成方法和促进剂

表3 水相C—C键偶联反应的底物

结合本研究室多年研究成果，使用化学、电化学［11］、超声波和微波合成方法，采用金属、纳米金属和无机盐为促进剂，将水相Barbier-Grignard型反应设计成创新型实验，同一个类型反应不同组合方式形成个性化的实验内容(见表2、3)，让学生学习多学科交叉方面的知识［12-15］。

(5)多取代噁唑环合成实验设计。

将本研究室的研究成果及时转化为创新型实验，合成天然化合物中存在的杂环，让学生掌握学习科研中溶剂的处理方法和反应底物的制备［16］。

(6)烯胺不对称催化及在Aldol反应中的应用。

有机小分子催化是有机合成研究的前沿之一，将手性脯氨酸小分子用于Aldol反应，让学生学习不对称催化方面的知识［17-18］。

4 创新实验与自主开放相结合

为了提高教学质量，适应现代高水平高校培养创新型人才的需要，应该改变以前那种相对封闭的教学模式，加强有机实验的开放性和应用性。多所高校的探索和实践证明，实行自主、开放式教学模式是行之有效的措施。

由此，本课程开设了自主、开放的创新型有机化学实验专题:水相有机合成，纳米催化剂制备及其催化的有机反应，有机合成中C—H键活化、官能化，脯氨酸衍生物催化的不对称Aldol缩合以及生物酶催化的有机反应是有机化学基础研究的热点，我们以此为实验内容，结合传统的、现代的分离纯化、鉴定技术，设计以绿色化学和学术前沿导向的创新型有机化学实验。

自主、开放式实验教学主要通过5个方面的开放来实现:①实验时间和空间;②实验内容;③教学方法;④教学手段和管理手段;⑤实验教学评价。在实验室指导性的实验选题下，学生自主选题、自己查阅文献、自主设计方案，在教师指导下实施设计方案，通过选题，可以加强包括微量操作、绿色化学、纳米技术、化学生物学为内容的实验操作等各项技能训练，实现二级学科甚至是一级学科相互交叉。完整的开放式实验教学模式的形成，可以充分发挥学习中学生的主体作用，激发学生的创新积极性，提高学生在实践中发现问题、分析问题和解决问题的能力，使其成为具有创新意识和创新能力的领军人才、战略人才。

5 创新型有机化学实验多媒体教学

依托校级精品课程平台，建立校精品课程、实验中心和实验室有机化学实验网，三大网络平台相互支撑，网络资源及时更新，及时介绍仪器维护与使用，实现实时实验讲解录像、实时实验过程拍摄录像。实验室配备投影仪和网络接口，利用多媒体手段，使有机实验课程生动、形象。

①校精品课程有机化学实验网络平台:网址http://www.bb.ustc.edu.cn

②实验中心有机化学实验网络平台网址http://cec.ustc.edu.cn/teaching/base/o-chem

③实验室有机化学实验网络平台:网址http://ochem.ustc.edu.cn

6 应用情况

有机化学实验室建立了安全、有效的IKA加热磁力搅拌反应装置，微波、超声波反应装置，低温反应装置和低温循环装置;构建熔点仪、折光仪等物性数据测量仪器，化合物表征的气相色谱仪、高压液相色谱仪。满足所有学生使用、操作，极大改善了基础有机化学实验室的环境和条件。

依托自然科学基金项目研究，将基础研究、教学研究和绿色化学紧密地结合起来，进行了:①Hantzsch(Biginlli/Claisen-Schmidt)反应实验设计;②巴比妥酸类镇静药物的合成法;③水相Heck反应实验设计(化学、超声波与微波法);④常规金属、纳米金属促进的水相C—C键偶联反应实验设计(羰基化合物的allylation反应和pinacol偶联反应);⑤多取代噁唑环的合成实验设计;⑥烯胺不对称催化在Aldol反应中的应用实验，实行自主、开放地实验教学模式，先后在08级、09级、10级和11级实施，获得学生好评。

创新型有机化学实验内容能满足我校有机化学实验教学要求，并能激发学生学习有机化学实验的兴趣，增强创新意识、环保意识。

基础研究成果能及时转化为创新型有机化学实验，同时转化为教学研究成果。

有机化学实验的网络资源生动、形象、直观，起到非常好的演示效果。两篇创新型实验教学成果的论文在《实验室研究与探索》杂志上发表。

按照绿色化学理念设计、实施的创新型有机化学实验，起到辐射带动作用。水相Heck反应实验设计受到兄弟院校关注，allylation反应实验曾为全国大学生化学实验竞赛内容。

7 结语

通过国家级实验教学示范中心建设，构建与教学、科研相适应的仪器、设备，实行自主开放的实验教学模式，开设创新型有机化学实验，新开的实验跟踪基础研究前沿，及时转化自己的研究成果和基础研究热点成果，实验内容丰富、绿色、贴近生活。创新型有机化学合成方法绿色多样，催化剂由无机小分子到有机小分子、由常规金属到纳米金属，纯化、表征由定性到定量。基础研究、教学研究与创新型有机化学实验相辅相成。同时，构建创新型有机化学实验网络教学，校级精品课程网、实验中心网页和实验室网页相互支撑，使实验教学生动、形象。

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