凤尾草化学成分和药理作用的研究进展

2013-04-02 03:40杨胜祥
赤峰学院学报·自然科学版 2013年3期
关键词:贝壳羟基杂志

姜 坤,杨胜祥

(淮南联合大学,安徽 淮南 232038)

凤尾草(Pteris multifida Poir)是凤尾蕨科凤尾蕨属中的一个种,别名井栏边草、井口边草、铁脚鸡等;味淡、微苦,性寒;功能清热利湿,凉血止血,消肿解毒,治痢疾,肠炎,肝炎,咽喉炎,泌尿系炎症,扁 桃体炎,痈疮疖肿,风湿等.最早被唐朝陈藏品收录于《本草拾遗》,凤尾草分布于我国的贵州、安徽、河北、山东、江西、河南、陕西、广东、四川、广西、台湾、浙江、江苏、福建、湖南、湖北;日本、越南、菲律宾也有分布[1].近年有文献报道山西也有发现[2].凤尾草为多年生草本,一般生长在海拔1Km以下的石灰岩缝内、墙缝、井边或灌丛.近年来,国内外对凤尾草活性成分及药理作用的研究有了较快的发展,本文主要对凤尾草这方面的研究进展进行综述.

1 凤尾草化学成分

国内外学者对凤尾草的化学成分进行了一系列研究,已经发现的化学成分主要包括苯丙素类、黄酮类和萜类,其次还有挥发油、甾体类等成分,其中萜类化合物是近年来的研究热点.

1.1 黄酮类化合物

Xin Ge等[3]发现木犀草素(1).Murakami T等[4]发现芹菜素(2),木犀草素-3′-O-β-D-葡萄糖苷(3),芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4),木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(5).Hu Hao Bin等[5]发现木香素Ⅲ(6),槲皮素(7),dihydroechioidinin(8),licoagrochalcone D(9).Pan YX等[6]发现芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖 -4′-O-α-L-鼠李糖苷(10),芹菜素-4′-O-α-L-鼠李糖苷(11).欧阳丹薇等[7]发现芹菜素-7-O-β-D-新橙皮糖苷 (12),柚皮素-7-O-β-D-新橙皮糖苷(13).胡浩斌等[8]发现5,5’-dihydroxy-3-methoxy-6,8,3”,3”-tetramethylpyran-(3’,4’)flavone-7-O-[β-D-apiofuranosyl-(1-6)]-β-D-glucopyranoside(14),Balza F等[9]发现柚皮素(15)、Zhang YY等[10]发现圣草酚(16),其中 14是在该植物中发现的新化合物.

1.2 萜类化合物

1.2.1 贝壳杉烷类

Xin Ge等[3]发现 2β,6β,16α,17-tetrahydroxy-ent-kaurane(17)、2β,15α,18-trihydroxy-ent-kaur-16-ene(18)、2β,14β,15α,18-tetrahydroxy-entkaur-16-ene(19).Murakami T等[4]发现 12β-羟基-15-羰基-16-对映贝壳杉烯-19-甲酸-β-D葡萄吡喃糖脂 (20)、2β,6β,16α-三羟基-对映-贝壳杉烷 (21)、2β,15α,16α,17-四羟基 -对映 -贝壳杉烷 (22)、2β,14β,15α,16α,17-五羟基-对映-贝壳杉烷 (23)、2β,6β,15α-三羟基-对映-16-贝壳杉烯(24)、2β,15β-二羟基-对映-16-贝壳杉烯(25)、2β,15α-二羟基-对映-16-贝壳杉烯(26).Chen CM等[11]发现 2β,16β-二羟基-对映-贝壳杉烷(27)、Tanaka N等[12]发现2β,16β,18-三羟基-对映-贝壳杉烷(28).

1.2.2 倍半萜类化合物

Chen Y H等[13]发现(2R,3R)-Pterosin L 7-O-β-D-glucopyranoside(29)、L.A.Mitscher等[14]发现ludongnin V(30).其中29是在该植物中发现的新的化合物.

1.3 甾醇类化合物

吴久鸿等[15]发现β-谷甾醇(31).Liva Harinantenaina等[16]发现β-谷甾醇-β-D-葡萄糖苷(32).Murakami T等[4]发现扶桑甾醇(β-rosaterol)(33).

1.4 苯丙素类化合物

Xin Ge等[3]发现(2S,3S)-pterosin C 3-O-β-(4′ -p-coumaroyl)-glucopyranoside(34)、(2R,3S)-pterosin C 3-O-β-(4′-p-coumaroyl)-glucopyranoside(35)、 (2R)-pterosin B 14-O-β-(4′-p-coumaroyl)-glucopyranoside(36).Murakami T等[4]发现咖啡酸(37)、(2R,3S)蕨素 C(38)、(2R,3S)-pterosin Q(39)、(2R)-pterosin B(40)、(2R,3S)-pterosin S(41)、 (2S,3S)-pterosin S-14-O-βglucopyranoside(42)、pterokaurane P3(43)、大叶凤苷A(44).Hu Hao Bin等[5,18,20]发现 2-(3'-羟基-3'-甲基)丁基-4-羟基-5-甲氧基苯酚-l-O-β-匍吡喃糖苷(青蕨素I)(45)、2-(3'-羟基-3'-甲基)丁基-4-羟基-3,6-二甲氧基苯酚-1-O-β-D-匍吡喃糖苷(青蕨素Ⅱ)(46)、5-(3〞-甲基丁基)-8-甲氧基呋喃香豆素(47)、7-甲氧基鬼灯 擎 素 (48)、4-Caffeoyl quinic acid 3-O-methyl ether(54),3β-caffeoxyl-1β,8α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene(55);优西得灵(56).欧阳丹薇等[7]发现阿魏酸(49).胡浩斌等[8]发现 1-acetoxyl-2-piperonyl-6-[6-meth oxyl-p ipemnyl]-3,7-dioxabicy-clo-[3,3,0]-octane(50)、Saucerneol D(51).Tanaka N 等[12]发现 (2S,3S)-pterosin C 3-O-β-glucopyranoside(52).Hong Lu等[17]发现 Asperglaucide(53).Fasihuddin Ba等[19]发现 Dehydrogoniothalamin(57).Fukuoka,M.等[21]发现(2S,3S)蕨素 C(58)、(2R)-pterosin B 14-O-βglucopyranoside(59).Kuraishi T等[22]发现 Pteroside P(60).M.M.Rahman等[23]发现 isoneorautenol(61).Tanaka,N等[24]发现 pterokaurane P1(62)、pterokaurane P12-O-β-glucopyranoside(63).Tatefuji T等[25]发现pteroside A(64).其中45和46是在该植物中发现的新的化合物.

1.5 挥发油等其他类化合物

在凤尾草中还发现了异香草酸 (65)、香草醛(66),棕榈酸(67)、山俞酸(68),蜡酸(69)、羟基苯甲酸(70)等其他类化合物.

2 药理作用

2.1 抗肿瘤作用

韦金育等[33]实验发现凤尾草煎剂1:100对肝癌细胞的有抑制作用,其抑制率为30%.伍朝霞[34]运用化痰消症汤治疗卵巢囊肿72例,有效率达97.2%.赵树廷等[43]用乳康I方配合CMF方案化疗抑制乳癌转移进行临床观察,发现治疗组的VEGF阳性表达率为37.7%、nm23基因的阳性表达率为55.74%.

王刚等[32]用全草醇浸出液对小鼠经腹腔注射,发现凤尾草提取物对体内移植的小鼠肉瘤株(S180)和小鼠肝癌细胞株(H22)具有显著的抑制肿瘤增殖活性,同时结果显示凤尾草提取物对小鼠胸腺指数和脾指数有提高作用,在体外实验中对脾细胞增殖有促进作用.已知多种黄酮类、萜类和甾醇类化合物都能有效的抑制肿瘤,这可能是凤尾草能抗肿瘤的原因.

2.2 消炎灭菌作用

张群肖[35]用和中化湿汤(内含凤尾草)治疗43例小儿慢性泄泻患者,总有效率达86.1%.胡浩斌等[38]临床实践发现复方凤尾草胶囊不仅可以治疗小儿腹泻,而且还可以治疗吸收不良综合征、局限性肠炎、小儿腹泻.其显效率分别为97.3%、97.4%、93.3%.王芬[45]用抗溃结方配合中药灌肠治疗溃疡性结肠炎36例,有效率为94%.吴小华等[30]研究凤尾草佐治小儿菌痢,对痢疾杆菌效果明显.

钟颖等[40]临床观察复方凤芪颗粒(由凤尾草、黄芪、白茅根制成)治疗泌尿系感染90例.总有效率为92.2%.严仲庆等[41]用蟾蛇愈淋煎治疗慢性非细菌性前列腺炎60例,总有效率为78.3%.刘丽芳等[42]临床观察前列腺液(由凤尾草、鱼腥草、三七制成)防治经尿道前列腺腔内气化术并发症30例,总有效率为96.7%.秦江洪[31]临床观察凤尾草根外治急性乳腺炎80例,总有效率为95%.

卢枧林[39]在临床实践中用凤尾草鸭蛋汤观察治牙痛42例,每日1剂,3剂可愈,随访3月未复发.

彭玲[44]将新鲜凤尾草20g捣烂,用麻油调和,用生理盐水局部清洁后敷于隐翅虫皮炎患处.

余有贵等[28]研究表明凤尾草水提取物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、青霉、黑曲霉均有很强的抑菌效果;但对黄曲霉未表现出抑制作用.唐铁军等[29]实验发现,凤尾草与珍珠草合用对4种泌尿系统感染常见的致病菌均有一定的抑制作用,并且二者配伍使用具有增效的作用,抑菌环的直径大小排列是金黄色葡萄球菌>粪肠球菌>变形杆菌 >大肠埃希菌, 其中对金黄色葡萄球菌的作用尤为显著.单玉喜等[36]研究单味中药凤尾草颗粒剂治疗慢性前列腺炎中也发现,凤尾草对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉均有较强的抑菌作用.秦江洪研究发现凤尾草对引起乳腺炎的金黄色葡萄球菌有抑制作用.胡浩斌等[18]从凤尾草根中分离出3β-caffeoxyl-1β,8α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene、ludongnin V、isoneorautenol三种萜类化合物分别对大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌,金黄色葡萄球菌有有效抑制作用.这可能是井栏边草能消炎灭菌的原因之一.

2.3 治疗黄疸型肝炎

罗强[46]用退黄汤(主要成分为凤尾草)治疗急性黄疸型肝炎50例,其中1个疗程治愈30例,2个疗程治愈15例,3个疗程治愈5例,总有效率达100%.徐惠波等[37]通过实验发现用白花蛇舌草、凤尾草、蒲公英等药对TAA、cc引起的肝损伤具有保护作用,能明显降低中毒动物ALT的活性及MDA含量,升高总蛋白及白蛋白的含量,促进损伤肝脏蛋白质的合成.

3 结束语

凤尾草作为中草药在临床应用上较多,化学成分方面的研究已经取得较好的成绩,但其活性成分的药理作用,特别是抗肿瘤作用机制还有待进一步明确,为临床应用提供依据.凤尾草在我国的分布广泛,资源丰富,随着科学技术的发展,研究的深入,凤尾草在抗肿瘤新药的研发上将有更广阔的前景.

〔1〕中国植物志[M].北京:科学出版社,1994.

〔2〕谢树莲,等.山西蕨类植物新资料[J].西北植物学报,2007,27(4):0827-0830.

〔3〕Xin Ge,Guan Ye,Ping Li,Wen-Jie Tang,Jin-Li Gao and Wei-Min Zhao.Cytotoxic Diterpenoids and Sesquiterpenoids from Pteris multifida[J].J.Nat.Prod,2008,71,227-231.

〔4〕Murakami T,Maehashi Tanaka N,Satake T,Kuraishi T,Ko-mazawa Y,Saiki Y,Chen CM.Chemical andchemotaxonomical studies on?lices.LV.Studies on the con-stituents of several species of Pteris[J].Yakugaku Zasshi,(1985)105:640-648.

〔5〕Hu Hao Bin,Zheng Xu Dong.Stuies on the chemical constituents from the roots of Pteris multifida Poir[J].Natural Product research and development,2005,11(2):169-171.

〔6〕Pan YX,Zhou CX,Zhang SL,et al.Constituens from Ranuncu sieboldii Miq.[J].J Chinese Pharm Sci,2004,13(3):92-96.

〔7〕欧阳丹薇,杨培明,孔德云.凤尾草化学成分的研究[J].中国医药工业杂志,2008,39(12):898-900.

〔8〕胡浩斌,郑旭东.青蕨植物化学成分的研究[J].西北植物学报,2005,25(4):781-785.

〔9〕Balza F,T0wers GHN.Dihydroflavonols of Artermsia dracuaodus[J].Phytochemistry,1984,23(10):2333-2337.

〔10〕Zhang YY,Guo YZ,Onda M,et al.Four flavanoids from Scatellaria baicalensis[J].Phytochemistry,1994,35(2):511-514.

〔11〕Chen CM,Murakami T.Structures of creticosides A and B,two new diterpenoid glucosides from Pteris cretica[J].Chem Pharm Bull,1971,19(7):1495-1498.

〔12〕Tanaka N,Kuda M,Taniguchi T,et al.Chemical and chemotaxonomical studies of the family Pteris and related families(Pteridaceae).XVIII.Chemical study of the constituents of Pterls ryukuensis Tagawa and Pteris longipirnna Hayata [J].Chem Pharm Bull,1978.26(4):1339-1342.

〔13〕Chen Y-H,Chang F-R,Lin Y-J,Wang L,Chen J-F,Wu Y-C,WuM-J.(2007)Identi?cation of phenolic antioxidants from swordbrake fern(Pteris ensiformis).[J].Food Chem,105:48-56.

〔14〕L.A.Mitscher,S.K.Okwute,S.R.Gollapudi,S.Drake,and E.Avona[J].Phytochemistry,1988,27:3449.

〔15〕吴久鸿,廖时萱,宓鹤鸣,等.毛叶假鹰爪根化学成分的研究[J].中草药,1997,28(9):515-517.

〔16〕Liva Harinantenaina et al.Chemical and biologically active constituents of Pteris multi?da[J].Nat Med,2008,62:452-455.

〔17〕Hong Lu,Jun Hu,Lixin Zhang,Ren Xiang Tan.Bioactive Constituents from Pteris multi-fida[J].planta med,65(1999):586-587.

〔18〕Hu Hao bin,Zheng Xu-dong,Hu Huaisheng,and Cao Hong.Chemistry of Natural Comlounds[J].2009,11(45):45-48.

〔19〕Fasihuddin Ba,Lall Jb.Isolation and characlerization of dchydrogonlothalamin from Gomothalamus umbrosus [J].Indian,Journal of Chemistry,2002,41B:1540-1541.

〔20〕Hu Hao bin,Jian Yufeng,Zheng xudong.A new sesquiterpene glycoside from the roots of the Pteris multifida Poir[J].Indian Journal of chemistry,seetion B:0rganic Chemistry Including Medieinal Chemistry,2006,45B (5):1274-1277.

〔21〕Fukuoka,M ,Yoshihira,K.,Natori,S.[J].Chem.Pharm.Bull,1983,31:3113-3128.

〔22〕Kuraishi T,Murakami T,Taniguchi T,et al.Chemical and chemotaxonomical studies of ferns.LIV.Pterosin derivatives of the genus Microlepia(Pteridaceae) [J].Chem Pharm bull,1985,33(6):2305-2312.

〔23〕M.M.Rahman,A.I.Gray.[J].,Phytochemistry,2002,59:73.

〔24〕Tanaka,N.,Murakami,T.,Chen,C.M.[J].Chem.Pharm.Bull1978,26:3260-3264.

〔25〕Tatefuji T,Izumi N,Ohta T,Arai S,Ikeda M,Kurimoto M (1996).Isolation and identi?cation of compounds from Brazilian propoliswhich enhance macrophage spreading and mobility[J].Biol PharmBull,19:966-970.

〔26〕秦波,鲁润华,汪汉卿,等.地涌金莲化学成分的研究[J].天然产物研究与开发(Nat Prod Res Dev),2000,12(2):41-44.

〔27〕A1i SM,Saleem M,Akhtar F,et a1.Three P—eymene derivatives from Zataria multifloral[J].Phytochemistry,1999,52(4):685-688.

〔28〕余有贵,等.凤尾草功能成分提取与抗菌效果研究[J].中国饲料,2004,23:23-24.

〔29〕唐铁军,等.珍珠草与小叶凤尾草对泌尿系感染常见致病菌的抑菌作用[J].中国实用中西医杂志,2005,3(18):353-354.

〔30〕吴小华.凤尾草佐治小儿菌痢60例分析[J].实用医学杂志,2007,23(4):606.

〔31〕秦江洪.凤尾草根外治急性乳腺炎80例[J].中国中医急症,2004,13(1):10.

〔32〕王刚.凤尾草提取物的抗肿瘤活性的研究[J].河北省科学院学报,2008,25(4):52-54.

〔33〕韦金育,等.50种广西常用中草药、壮药抗肿瘤作用的筛选研究[J].广西中医学院学报,2003,6(4):3-7.

〔34〕伍朝霞.化痰消症汤治卵巢囊肿72例[J].江西中医药,1999,30(5):31.

〔35〕张群肖.和中化湿汤治疗小儿慢性泄泻43例[J].浙江中医学院学报,1999,23(2):35.

〔36〕单玉喜单味中药凤尾草颗粒剂治疗慢性前列腺炎(ⅢA 型)87 例[J].中医杂志,2008(06):61~62.

〔37〕徐惠波,李水林,李延忠,等.草仙乙肝胶囊对实验性肝损伤的保护作用[J].中国实验方剂学杂志,1999,5(5):40-41.

〔38〕胡浩斌,黄岩,赵一焕.复方凤尾草胶囊治疗腹泻临床观察 [J].浙江中西医结合杂志,2000,10(11):668-669.

〔39〕卢枧林.凤尾草治牙痛42例报告[J].江西中医学院学报,2000,12(3):59.

〔40〕钟颖.复方凤芪颗粒治疗泌尿系感染90例临床观察[J].湖南中医杂志,2002,18(2):21-22.

〔41〕严仲庆,谢嘉乐.蟾蛇愈淋煎治疗慢性非细菌性前列腺炎60例[J].中华实用中西医杂志,2002,2(15):1261.

〔42〕刘丽芳,王岩斌,贺菊乔,等.前列腺液防治经尿道前列腺腔内气化术并发症30例临床观察[J].中国中医药科技,2004,11(4):237.

〔43〕赵树廷,李湘奇.乳康I方配合CMF方案化疗抑制乳癌转移进行临床观察[J].山东中医杂志,2004,23(7):418-420.

〔44〕彭玲.凤尾草治疗隐翅虫皮炎举隅[J].实用中医药杂志,2006,22(5):301.

〔45〕王芬.抗溃结方配合中药灌肠治疗溃疡性结肠炎36例[J].河南中医,2006,26(11):46.

〔46〕罗强.退黄汤治疗急性黄疸型肝炎50例[J].实用中医药杂志,2007,23(1):24.

猜你喜欢
贝壳羟基杂志
银贝壳
东方养生杂志征稿函
原来你是这样的贝壳
杂志介绍
羟基喜树碱PEG-PHDCA纳米粒的制备及表征
贝壳里的海
N,N’-二(2-羟基苯)-2-羟基苯二胺的铁(Ⅲ)配合物的合成和晶体结构
小小的贝壳一幅幅的画
TEMPO催化合成3α-羟基-7-酮-5β-胆烷酸的研究
扶贫杂志走进“两会”