“苯”的探究式教学实践与反思

尹安钿

摘要：探究式教学有着许多传统讲授式教学无可比拟的优点。因此，如何在普通高中新课程改中演绎出更多精彩、互动、有效的课堂，是每位教师必须深思的问题。本文通过《苯》的教学实例，对探究式教学模式进行实践与反思。

关键词：苯；探究式教学；实践；反思

文章编号：1008-0546（201２）０4-0070-04中图分类号：G６３３．８文献标识码：Ｂ

doi：10.3９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８－０５４６．２０１２．０4．０31

一、设计思想

根据“从学生已有的经验和将要经历的社会生活实际出发，帮助学生认识化学与人类生活的密切关系”［１］这一新课标理念，依据建构主义的基本理论，确定《苯》的探究式教学设计思路：从苯在社会生活中的用途与发生的苯污染事件及化学谜语入手，将苯的发现史和分子结构与性质的学习融入课堂教学之中，使学生在探究过程中理解并掌握苯分子的结构和主要性质，感悟科学家求真、创新的思维品质，激发起创造性思维。

二、教材分析

本节课是人教版普通高中课程标准教科书化学２（必修）的第三章的第二节——来自石油和煤的两种基本化工原料的内容。苯是一种重要的有机化工原料，苯又是最简单芳香烃，掌握了苯的性质可以为后面选修５中系统的研究芳香烃及其衍生物打下良好的基础。其中，苯结构中特殊的化学键决定了苯的化学性质是教学的重点内容，但真正用杂化轨道理论及价键理论中的大∏键来解释苯分子的结构那又是选修３中的内容。所以，此时只要引导学生结合前面第一章中所学的化学键的知识，把苯中的化学键理解为是介于单双键之间的一种特殊的化学键即可。

三、学情分析

学生在学习“苯”之前已学习了烷烃——甲烷、烯烃——乙烯，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的结构特征及一些特征反应，少部分学生甚至还有碳碳三键及环的概念，具备了一定的“先备知识”，这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础。我们应引导学生对比前面刚刚学过的甲烷和乙烯的性质得出苯的独特的性质，帮助他们建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。同时，需要注意学生有机知识储备有限，教学中不能随意补充知识如苯的磺化反应等，更不能将知识面拓展到苯的同系物，这样会加重学生的负担，降低教学效果。

四、教學目标

知识与技能：了解苯的物理性质和用途及毒性，掌握苯的分子结构特点和苯的可燃性、取代反应、加成反应等化学性质。

过程与方法：通过对苯分子结构与性质的探究，学会运用观察、实验、合作、交流等手段获取信息，加强归纳、推理等方法及技能的训练，从中体验自然科学研究的一般过程和方法。

情感态度与价值观：通过多样化的教学手段来激发学习兴趣，培养学生自主探究的科学精神；通过化学史培养学生严谨求实的科学品质。同时，鼓励学生在求知的过程中要有勇于探索、敢于超越的意识。

五、教学重难点

苯分子结构的探究；苯的化学性质。

六、教学过程

１．创设情景，建构苯的感性认识

【引入】许多油漆和制鞋业粘合剂易挥发出有特殊气味的物质，你知道它的成分是什么？据新闻报道，南方某鞋厂的打工妹由于过多地接触这种物质而染上了严重的白血病。

【投影】（１）有人说我笨，其实我不笨，脱去草帽换竹笠，化工生产逞英豪。猜一字。

【播放】多媒体视频：苯为原料合成纺织品、橡胶、塑料、染料、农药、消毒剂等……

（设计意图：激趣，加深“笨”与“苯”的区别，启动学生意义建构。谜底揭晓后，自然引出本节课的课题——苯）

【板书】二、苯

【思考与交流】苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，从哪些方面认识它的物理性质？怎样获得这些信息？

【小结】可以从（１）色、态、味（感官望与闻）；（２）密度、溶解性（动手验证）；（３熔沸点、毒性（动手查阅）等方面获得。

（设计意图：帮助学生形成认识物质的思维方式和记忆物理性质的一般方法）

【探究活动１】观察苯试剂，通过分组实验验证苯的密度和水溶性，总结苯的物理性质。

（设计意图：补充苯与水混合的分组实验，增强学生对苯的感性认识，学会从现象中分析得出结论，加深对苯的物理性质的建构）

【板书】（一）苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔点、沸点较低（苯放入冰水混合物中结晶；常温下为液体，易挥发）；有毒。

２．从苯的感性认识到苯分子的组成

【讲述】若时光倒流，让我们回到十九世纪，看看苯是怎样被发现的？其分子组成如何？

【阅读与思考】（投影下列化学史材料，指导学生学会求有机物分子式的方法）

１９世纪初，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间用蒸馏法提取这种液体，得到另一种液体（实际上就是苯）。１８２５年法拉第向伦敦皇家学会报告，发现了一种新的“氢的重碳化合物”。

１８３４年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物制得了该液体物质，并命名为苯。

法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅有碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为９２．３％ ，苯蒸气的密度为同温同压下氢气的３９倍（即可知苯Ｍｒ等于３９×２），你能确定苯的分子式吗？

（设计意图：继续激发学生的兴趣，使其踏上苯的“发现之旅”［２］，融入课堂学习之中）

【板书】（二）苯的分子组成与结构：１．苯的分子式

Ｎ（Ｃ）＝７８×９２．３％／１２＝６Ｎ（Ｈ）＝７８×（１－９２．３％）／１＝６所以，苯的分子式为Ｃ６Ｈ６。

【思考与交流】将苯的分子组成与甲烷、乙烯分子式相比较，预测苯在空气中燃烧的现象是什么？

【演示】观看演示实验：用玻璃棒蘸取苯在空气中燃烧，并与甲烷和乙烯的燃烧作比较。

（设计意图：甲烷、乙烯和苯分子中的碳、氢原子个数比例不同，因此燃烧现象不同，将新知识与已有知识的对比，更有利于学生内化学习。然后，选择“相对分子质量－分子组成－分子结构”［２］这样的顺序，让学生进一步体会研究有机物的一般过程，为后续有机物的学习打下基础）

３．用所学知识推测苯可能的链式结构，并用实验验证

【探究活动２】（１）根据苯的分子式，它属于饱和烃？不饱和烃？为什么？

（２）如果是烯烃，应该有多少个双键？如果含有碳碳三键（－Ｃ≡Ｃ－），应该有多少个叁键？

（３）根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及烷烃、烯烃结构简式书写的经验，试写出苯分子可能的链状结构简式。

【投影】归纳学生探究活动中书写的苯可能的链状结构：

Ａ． ＣＨ２ ＝ Ｃ ＝ Ｃ ＝ ＣＨ—ＣＨ ＝ ＣＨ２

Ｂ． ＣＨ２ ＝ ＣＨ—ＣＨ ＝ ＣＨ—Ｃ ≡ＣＨ

Ｃ． ＣＨ３ —Ｃ ≡Ｃ —Ｃ ≡Ｃ —ＣＨ３

Ｄ． ＣＨ ≡Ｃ —ＣＨ２ —ＣＨ２ —Ｃ ≡ＣＨ

Ｅ． ＣＨ ≡Ｃ —ＣＨ（ＣＨ３） —Ｃ ≡ＣＨ

Ｆ． ……

【讨论与交流】这些结构是否合理？（经过讨论后得出结论：Ａ～ Ｅ 式都符合要求，但Ａ 式含累积双键，应明确告诉学生不稳定，故Ｂ～Ｅ 式较合理）

（设计意图：让学生主动假想、讨论、书写苯的结构简式，培养学生运用“先备知识”分析新问题、提高发散思维的能力，同时为“后续学习”苯的结构特点奠定基础）

【思考与交流】我们用什么方法证明上述结论是否正确？（设计实验证实——都是不饱和烃，可用Ｂｒ２水或酸性ＫＭｎＯ４溶液验证）

【探究活动３】学生动手完成课本６９页实验３－１：分别向２支盛有苯的试管中加入Ｂｒ２水和酸性ＫＭｎＯ４溶液，振荡静置，观察现象。

【提问】实验有何现象？得出什么结论？

【小结】见图１，两支试管均不能褪色（苯与溴水的混合产生萃取现象），说明苯分子中不含碳碳双键和碳碳参键 ，上述结构都不合理！

（设计意图：使学生体会结构与性质的辩证关系，培养他们严谨求实的科学态度）

４． 追溯前人的研究过程，探究苯分子的环状结构。

【讲述】苯分子到底具有什么样的结构呢？这在十九世纪是个很大的化学之谜，为此科学家踏上了探求苯分子结构的漫漫征途，斗转星移，整整４０余个春秋。１８６６年德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史（结合课本７１页“科学史话”，指导学生阅读）。

【阅读与思考】（投影下列信息材料）

信息Ⅰ：科学家们做了许多有关苯的性质实验，试图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学家们的注意：①１ｍｏｌ苯在特定条件下可以与３ｍｏｌ氢气发生加成反应生成环己烷：Ｃ６Ｈ６＋３Ｈ２→Ｃ６Ｈ１２；②苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２→Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ，并且苯的一溴取代物只有一种结构。

信息Ⅱ：凯库勒的苯分子结构学说

１８６６年，凯库勒提出关于苯的两个假说：

①苯的六个碳原子形成平面六角闭链；

②各碳原子间存在着单双键的交替形式，见图２。凯库勒发现苯分子具有环状结构的经过，带有传奇般的色彩：他受到了梦的启发。这主要得益于他的建筑学造诣和丰富的空间想象力；得益于他勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。

但是，这个假说只受“苯的一溴代物只有一种”事实支持，而不能解释另两个事实：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的邻位二取代物没有同分异构体。于是，凯库勒在１８７２年又提出互变振动假说来补充说明自己的观点（见图３）。

【投影】电脑模拟苯的单、双键交替运动（略）。

（设计意图：通过化学史的介绍，让学生学会倾听，对重大化學成就进行情感体验，对伟大的化学家的求真品格和杰出成就表示崇敬，激发学生崇尚科学的精神）

５．用现代科学手段——多展示苯的微观结构。

【投影】（１）１９３５年科学家詹斯用Ｘ射线法证实苯环呈平面正六边形（见图４），再次说明凯库勒的假设①合理。

（２）表１ 烃分子中碳碳键的键长

可见，苯分子中碳碳键是介于单、双键之间独特的键。因此，现代化学理论认为应采用鲍林式表示苯分子的这一结构特点（见图５）。为了纪念凯库勒的贡献虽然仍采用凯库勒式，但苯分子中却无单、双键交替的键。

（３）展示苯分子的图片和模型（见图６－图９）：

（设计意图：运用现代化教学手段，丰富视野，开阔思路，感受技术手段的更新推动了科学的发展，进行美育渗透。）

【板书】２．苯分子的结构特点：

（１）Ｃ６Ｈ６ 是一种环状化合物

（２） 结构式：其结构简式：或

（３）空间构型：平面正六边形，１２个原子共平面，苯环中碳碳键是介于单、双键之间独特的键（键参数：键长：１４０ｐｍ ，键角：１２０°）

6．通过实验实事加深对苯的结构认识，并掌握苯的化学性质的特殊性

【讲述】上述实验３－１表明：苯的化学性质与乙烯有很大不同，常温下它的性质很稳定，但在特定条件下既能发生取代反应又能加成反应（兼有饱和烃和不饱和烃的性质）。

【投影】观看多媒体动画：苯的溴代反应、硝化反应，与氢气发生加成反应。

（设计意图：用多媒体动画模拟苯的溴代反应、硝化反应和加成反应，增强教学直观性和趣味性，降低学生认识的难度［３］，让学生知道反应的机理和类型。）

【思考与交流】书写相应的化学方程式（写在学案上互相交流）。

【板书】（三）苯的化学性质——归纳总结为苯易燃、易取代、难加成

（１） 燃烧２Ｃ６Ｈ６＋１５Ｏ２ １２ＣＯ２ ＋６Ｈ２Ｏ（但它只能燃烧却不能被酸性高锰酸钾溶液氧化）

（２）取代反应

（３）加成反应

7．评价反馈

【投影】巩固练习（检查学生做在学案上的答案）：

（１）下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？ （ ）

Ａ．苯的一溴代物无同分异构体。

Ｂ．苯的邻二溴代物无同分异构体。

Ｃ．苯不能使Ｂｒ２水或ＫＭｎＯ４褪色。

Ｄ．苯环上的碳碳键均相等

（设计意图：检查对苯的结构掌握情况）

（２）已知某有机物的分子式为Ｃ６Ｈ６，结构简式（如右图），问它的二溴代物有几种？

（设计意图：培养学生的推理能力和空间想象能力）

（３）填写表２：比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质［３］

（设计意图：强化学生对甲烷、乙烯、苯结构与性质的认识，以达到较深层次的意义建构目的。）

【小结】研究苯分子结构与性质的过程是研究事物所遵循的科学方法：

七、教学反思

本课教学设计采用了探究式教学方式，通过在教学中创设一种类似科学研究的情景， 让学生亲自参与探究、发现和实验， 逐步形成一种在学习中善于质疑、乐于探索、努力求知的心理倾向。在课堂学习过程中，以学生为主体， 学生真正成为了学习的主人，讨论成了课堂生活的常态，小组学习成了学生开展课堂探究性学习的主要途径。同时在这样的教学中老师真正扮演了一个情景创设者、组织者、指导者、有效调控者的角色，老师为学生创建一种开放的学习环境， 创设了一连串环环相扣创造性的问题，为学生提供多渠道获取知识、运用知识的机会。从课堂教学实施来看，并不是“放养式”的失去控制的放任自流， 而是在教师的精心指导下探究。一节课内容的学习中学生的思维得到提升，学生质疑探究的欲望得到激发，学生在老师的指导下对所学知识进行了意义建构。建立多向互动：师生互动，生生互动，创设了和谐民主的教学氛围，给予学生充分的思维活动空间、时间和参与实践的机会，学生能感受到技术手段的更新对科学的发展起到了极大的推动作用。之所以有这样的生成都应归因于成功的预设，而能否有成功的预设取决于教师的水平，因此在探究式课堂教学中教师的责任不但没有削弱， 反而加重了，在新课改中我们教师正面临着越来越严峻的挑战。

综上所述，这节课体现了新的教学理念，教学行为基本是新的教学模式。整个教学过程提供了一个解决问题的情境，是一个探究过程，因而有利于培养学生分析与解决问题的能力和创新能力。充分发挥学生的主体性，促进了他们主动学习和建构知识的习惯养成，这种建构主义的学习方式利于学生深刻理解科学概念。但还处在尝试与探索阶段，随着教学改革的逐步深入，有待于进一步的提高。

参考文献

［１］ 教育部．普通高中化学课程标准（实验）［Ｍ］．北京：人民教育出版社，２００３．２

［２］ 许凌云，郑长龙．发现之旅—“苯、芳香烃（第一课时）”教学设计与实施［Ｊ］．中学化学教学参考，２００６，（１０）

［３］ 王晶，吴海建等．化学２（必修）教师教学用书［Ｍ］．北京：人民教育出版社，２００７．３：４７－４８