芹菜籽化学成分及药理作用的研究进展

王文宝，马华夏综述，宋春梅审校

(吉林医药学院：1.2008级预防医学本科班，2.营养教研室，吉林 吉林 132013)

·综 述·

芹菜籽化学成分及药理作用的研究进展

Researchprogressonchemicalcomponentsandthepharmaceuticalactionofceleryseeds

王文宝1，马华夏1综述，宋春梅2*审校

(吉林医药学院：1.2008级预防医学本科班，2.营养教研室，吉林 吉林 132013)

芹菜籽中含有多种化学成分，除常见的营养元素外，还有大量的生物活性物质，这使得芹菜籽多种生物学活性，如抗氧化、镇痛、抗癌、降血压、降血脂等，本文对此加以综述，为芹菜籽的更好利用提供理论基础。

芹菜籽；化学成分；药理作用

芹菜(Apium graveolens L.)是伞形花科旱芹属植物[1]，为一年生或二年生草本植物。世界各地均有栽培，芹菜不但有较高的食用价值，其果实所含的挥发油即芹菜籽精油可作为调味香料在调味品、医药、化妆品等领域广泛应用，同时其功能性成分具有良好的抗氧化、抗肿瘤、抑菌及杀虫等生物活性[2-5]。芹菜籽是芹菜的种子，在维吾尔药中主要用于治疗高血压、关节炎、类风湿关节炎、气滞性子宫炎、腹水、肾脏等疾病[6],至今在降血脂和治疗脑缺血的药学研究已有初探[7],近年来芹菜籽更是以其丰富的营养、独特的药理作用的特性日益受到人们的关注。

1 化学成分

芹菜籽除含有丰富的营养元素外，还含有多种具生理活性的物质,主要包括挥发油化合物、不饱和脂肪酸、类黄酮物质、丁基苯酞类、氨基酸、膳食纤维、香豆素衍生物等多种物质。新疆吕金良等人从其醋酸乙酯部位分离得到4个化合物,它们分别为对羟基苯甲醛、3-羟基-4-异丙基苯甲酸、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(即香草酸)和4-羟基-2-异丙基-5-甲基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷。4个化合物均为首次从该植物种子中分离得到[8]。

1.1芹菜籽挥发油

芹菜籽挥发油为黄绿色半透明油状液，有独特的清新香气，分析结果表明[9]，芹菜籽挥发油的主要化学成分为γ-萜品烯、1-甲基-2-异丙基苯、2-甲基-5-异丙基苯酚、邻苯二甲酸正丁基异丁基二酯、邻苯二甲酸二丁酯、α-苧烯等，其中γ-萜品烯、1-甲基-2-异丙基苯、2-甲基-5-异丙基苯酚的含量较高，占挥发油成分的86.84%。对鉴定出10种成分进行归类分析，发现芹菜籽挥发油中含量较多的萜类化合物，占挥发油的44.24%，芳香类的含量是27.80%，其次酚类化合物有17.44%，酯类化合物有9.26%。通过对新疆芹菜籽中挥发油化学成分的分析，为其活性成分的研究和资源利用提供科学依据。

1.2脂肪酸成分

芹菜中含有绿原酸(Chlorogenic Acid)、咖啡酸、甘油醇酸等多种有机酸。张捷莉等[10]对天津实心芹菜籽油及美国西芹籽油提取、酯化后对其进行GC/MS分析,从天津实心芹菜籽油中分离确定了13种脂肪酸,其中不饱和脂肪酸为69.2%，不饱和脂肪酸中,6-十八碳烯酸质量分数最高,为58.18%；从美国西芹籽油中检出6种脂肪酸,不饱和脂肪酸3种,其质量分数占77.46%。两者所含饱和脂肪酸主要为十五碳烷酸甲酯、十六碳烷酸甲酯(棕榈酸、十八碳烷酸甲酯、二十碳烷酸甲酯(花生酸)，所含不饱和脂肪酸主要为6-十八碳烯酸甲酯、7-十六碳烯酸甲酯、9-十六碳烯酸甲酯。

1.3黄酮类化合物

芹菜中黄酮类化合物,主要是芹菜素和毛地黄黄酮，吕金良[11]等从芹菜籽的乙醇提取物的正丁醇萃取部分分得5个化合物，其中4个为黄酮类化合物，其结构鉴定为木犀草素-3C-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-3C-O-β-D-glucopyranoside，1)，木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside，2)，香叶木-7-O-β-D-葡萄糖苷(diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside，3)，柯伊利素(chrysoeriol，4)，豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside。Kitajiama J从芹菜籽甲醇提取物中分离出5种倍半萜糖苷(Celerioside A～E)和3种苯酞糖苷(Celephtalide A～C)。

1.4其他成分

香豆素是一类苯丙基化合物以及多种香豆素和呋喃香豆素的衍生物。此外,芹菜中还含有丰富的氨基酸,并且含有7种人体必需的氨基酸(半胱氨酸未被检出)。阿力甫·阿布都对本样品采用湿法消解处理后,利用氢化物原子荧光法对芹菜籽中的硒含量的平均值83.8 mg/kg[12]。

2 药理作用

目前的研究表明芹菜籽具有抗氧化、抗肿瘤、降血脂等多种药理活性，它的提取物对已孕或未孕子宫具有收缩作用,可以治疗痛经[13]，在澳洲，芹菜籽油还被用于治疗关节疼痛。

2.1抗氧化

芹菜所含丰富的黄酮类化学物具有抗氧化清除自由基的能力。Momin RA[14]从芹菜籽中得到的两种化合物:L-tryp tophan和7-[3-(3,4-dihydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-4，5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-chromen-4-one在浓度分别为125 g/L、250 g/L时显示出很好的抗氧化性。在25～100 μg/mL范围内，南京赵珺的研究表明芹菜素(API)能有效清除DPPH自由基和羟自由基(HO·)，抑制HO·引发的DNA损伤程度，并延迟其受损伤的时间[15]。另外芹菜籽中丰富的有很强抗氧化能力的硒元素。

2.2镇静、止痛

芹菜籽所含有的丁基苯酞是一类具有镇静作用的化合物,目前已经从芹菜籽中提取出了多种这类具镇静作用的活性成分。Jakovljevic V[16]等观察戊巴比妥(Pentobarbital)和扑热息痛用欧芹汁进行预处理，结果表明，可显著增加和延长上述两种药物的镇静和止痛作用。

2.3抗肿瘤

黄酮类化合物属于多酚类物质，研究发现黄酮类物质具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、镇静等药理作用。芹菜籽中含有多种黄酮类物质，有报道称3-正丁基苯酞和芹菜镇静素(Sedanolide)具有抗肿瘤的活性,可使肿瘤发生率从68%各下降至30%和11%[14]。目前对于芹菜籽抗肿瘤作用的研究主要集中在芹菜素上,其抗肿瘤机理主要是对细胞周期的影响以及影响周期素依赖激酶(Cyclin dependent kinase,CDK)来干扰的活性细胞周期的正常运行[16]。

2.4降血脂

芹菜籽的黄酮提取物对血脂具有调节作用。严建刚[17]等利用高脂饲料诱导大鼠高脂血症模型,研究发现芹菜籽黄酮提取物能显著降低高脂血症大鼠血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)和载脂蛋白B(ApoB)浓度,显著提高高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)和载脂蛋白A(ApoA)浓度,显著降低血清和肝脏中MDA含量,显著降低动脉粥样硬化指数(AI1、AI2)。

2.5降血压

芹菜含有丰富的黄酮类化合物，具有降压安神、保护血管和增强免疫等功效[18]，芹菜素或芹菜鲜汁具有明显降压作用。梁华[19]等以自发高血压大鼠和高脂模型大鼠为研究对象,定期定量用芹菜提取物灌胃后,结果表明,芹菜提取物确实能起到明显的降压、降血脂作用。Zhang等[20]发现芹菜素对由高钾引起去除内皮细胞的小鼠主动脉环收缩有明显松弛作用。Ko FN[21]用芹菜素小鼠进行预处理后可抑制由去甲肾上腺素引起的血管暂时性紧张收缩，其中3-正丁基苯酞(3-n-butylphthalide)目前已经被开发成脑血管病领域的国家一类新药,具有抗脑缺血、减轻脑损伤等作用[22-23]。

3 展 望

目前国内有关芹菜籽研究屈指可数，而大量芹菜的研究中也鲜有关于芹菜籽的研究。芹菜作为一种常食蔬菜,人们经常食其茎而忘其籽，近年来多项实验证实芹菜籽中的化学成分含量也十分丰富,特别是挥发油等成分,可见芹菜籽同样具有较高的食用和药用价值。因此开发芹菜籽产品十分有意义，如研制出具有调节心血管功能、抗氧化功能的保健型食品、饮料等,必将大大提高芹菜籽利用的附加值。

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1673-2995(2012)01-0049-03

吉林医药学院大学生科研基金(吉医学科字2010年第12号).

王文宝(1988-)，男(汉族)，在读本科.

宋春梅(1966-)，女(汉族)，教授，硕士.

R284.1

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2011-09-06)