天然植物抗氧化活性成分的提取及检测方法*

王传海,王朝霞,李红英,王学亮

（菏泽学院化学与化工系，山东菏泽 274015）

天然植物抗氧化活性成分的提取及检测方法*

王传海,王朝霞,李红英,王学亮

（菏泽学院化学与化工系，山东菏泽 274015）

天然抗氧化剂能有效地清除自由基从而保护机体健康，从自然界中寻求高效、廉价、低毒的天然抗氧化剂成为目前抗氧化剂发展的一个必然趋势。总结了几种天然植物抗氧化活性成分的提取和测定方法的研究进展，为天然植物抗氧化活性成分的开发利用提供参考。

天然植物；抗氧化活性成分；提取；检测

抗氧化剂按来源可分为天然抗氧化剂和合成抗氧化剂两类，主要用于防止食品酸败和油脂类的氧化，以及避免食品因氧化而使营养损坏、褐变、褪色等。植物中提取的抗氧化活性成分主要有多糖类化合物、黄酮类化合物、多酚类化合物、生物碱、皂苷类、维生素等。由于合成抗氧化剂对人体健康有潜在危害，如二丁基羟基茴香醚（BHA）在动物实验中是致癌的［1］，因此在植物中寻找安全的天然抗氧化物质及其应用的研究工作引起了人们的重视。近几年，美国、日本及欧洲一些国家和地区均将此类物质作为功能食品素材的研究重点。研究天然植物抗氧化活性成分的提取及检测方法，对新型抗氧剂的开发及抗氧剂抗氧机理的研究具有重要的意义。

笔者对近年来天然植物抗氧化活性成分的提取及检测方法进行了较为详细的总结，以期为天然植物抗氧化活性成分的开发利用提供帮助。

1 天然植物抗氧化活性成分的提取方法

1.1 超声波提取技术

超声波提取技术适用于天然产物，特别是中草药有效成分的提取,与常规的水煎煮法、蒸馏法、溶剂浸提法相比，具有以下优点：提取效率高；提取温度低，产物生物活性高，适合于热敏性物质的提取；提取液杂质少，有效成分易于分离、纯化；适用性广，超声提取与目标提取物的性质（如极性）关系不大，不同极性的成分均可用超声提取；能耗低，由于超声提取过程中无需加热或加热温度低，提取速度快、时间短且操作简单，设备维修、保养方便。此外超声波还具有一定的杀菌作用，能保证萃取液不易变质。Mauricio等［2］用超声波提取技术提取大豆异黄酮，发现用体积分数50%的乙醇作溶剂，在60℃下提取20min便可得到最佳提取效率，且优于常规提取法。

表1 超声波提取法与其它方法的比较

1.2 微波提取技术（MAE）

微波提取法具有溶剂用量少，加热快速、均匀，提取效率高，选择性好，设备简单、操作简便等特点。该法可以避免长时间高温引起的物料分解，有利于热不稳定物料成分的提取，可最大限度地保护天然植物中的抗氧化活性成分。

闫蕊等［6］使用微波法提取芦荟中的黄酮类化合物，与传统乙醇回流法相比，提取时间由4 h缩短到30s，提取黄酮类化合物的量提高了1.6倍。Ganzlerd等［7］用含有1%乙酸的甲醇为萃取剂，利用微波提取技术从羽扇豆科植物种子中提取鹰瓜豆生物碱，其提取率高于传统的搅拌提取法，且大大节约了时间和试剂。程存归等［8］利用微波法提取和索氏提取两种方法对黄芩中的黄芩苷进行了提取，提取率分别为 14.51%和 13.64%；Ganzler［9］等利用微波提取柚子中柚皮色素的提取率为6.16%，而加热提取法的提取率为5.89%；高孔荣［10］等研究发现利用微波提取法提取白羽扇豆中的鹰爪豆碱比利用机械振荡提取法的提取率高了28%。

1.3 超临界流体提取技术

超临界流体提取技术（SCF）因其对生物产品良好的分离作用，引起人们的广泛关注。实验证明，青蒿素用二氧化碳超临界萃取比传统的汽油法其收率提高4倍以上。与传统提取方法相比，超临界流体提取方法可节省大量有机溶剂，如提取青蒿素时，可节省汽油100%，在萃取丹参酮时，可节省无水乙醇62%、苯80%；超临界流体提取技术的萃取速度快，可以缩短生产周期；超临界流体萃取中的溶剂回收简单，能降低能源消耗；超临界流体提取技术流程简单，操作方便，可避免传统溶剂提取法的易燃易爆危险，降低环境污染。

姚渭溪［11］等用超临界CO2萃取方法提取银杏叶中类黄酮，提取率达到4.1%，提取物中类黄酮含量大于35%；韩玉谦等［12］将超临界CO2萃取法和70%乙醇热回流法提取银杏叶中类黄酮进行了比较，前者提取率为3.95%、提取物中类黄酮含量为35.28%，均高于后者的2.56%和27.1%。

1.4 有机溶剂提取法

有机溶剂提取法（organic solvent extraction）是目前国内外使用最广泛的提取方法，它包括浸提和抽提两种方法。根据相似相溶原理，待提取抗氧化活性成分与溶剂的分子极性越相近，它在溶剂中的溶解度越大，越容易被提取出来。溶剂分子可通过渗透、扩散及吸收等作用进入样品，然后通过样品的内外浓度差异将样品中的抗氧化活性成分提取出来。常用的有机溶剂有甲醇、乙醇、丙酮等。刘军海等［13］以杜仲叶为原料，对黄酮类成分的提取工艺进行了研究，确定了杜仲叶提取黄酮类成分的最佳条件：乙醇浓度60%，提取温度90℃，料液比l∶12，提取时间2 h，在中性条件下浸提2次。在最佳条件下总黄酮的提取率为1.79%，提取物得率18.12%，总黄酮含量 9.91%。

1.5 加速溶剂提取技术

加速溶剂提取技术（ASE）是在一定的温度（50～200℃）和压力（10.3～20.6 MPa）下用溶剂对样品进行提取的新方法。它使用的是常规溶剂，利用提高温度和增加压力来提高提取效率，从而加快提取速度，降低提取剂用量。与传统提取方法相比，加速溶剂提取技术具有以下特点：溶剂用量少，10g样品仅需15 m L溶剂；提取速度快、时间短，提取一次仅需15 m in左右；适用范围广，能用常规溶剂提取的物质均可用该法提取；选择性好，提取效率高；使用方便，安全性好，自动化程度高［14］。因其突出的优点，该技术已受到分析化学界人士的极大关注。Eng等人［15］用加速溶剂提取技术从黄芩中提取黄芩素，并与索氏提取法进行了对比，发现用加速溶剂提取法提取20min的提取效率相当于用索氏提取法提取3～4 h。Brachet等人［16］用ASE法从古柯叶中提取古柯碱和苯酰牙子碱，并对提取条件进行了优化。发现在20℃，80MPa的条件下提取10min就能提取充分，较传统方法大大缩短了提取时间。

1.6 水提法

水提法在提取过程中要考虑加水量、浸泡时间、煎煮时间及煎煮次数等因素。此工艺设备简单，成本低，安全，适合工业化大生产，但提取的杂质多（如无机盐、蛋白质、糖等），给进一步分离带来许多麻烦。张妍等［17］对比研究了几种提取分离山楂总黄酮的方法，结果表明，水提法收率较低，因此很少单一使用此方法。

1.7 酶解法

酶解法提取原理是复合酶充分破坏了以纤维素为主的细胞壁结构，将植物分解成小分子物质，使提取传质阻力减小，使植物中的黄酮类物质充分地释放出来。吴梅林等［18］研究了纤维素酶酶解法提取银杏总黄酮工艺，与传统的乙醇提取工艺相比，银杏总黄酮得率提高了18.92%。植物中抗氧化活性成分的提取方法还有升华法、蒸馏法、低温冷冻结晶法等。

2 天然植物抗氧化活性成分的测定方法

抗氧化剂的抗氧化活性主要表现在抑制脂质（也可以是蛋白质或DNA）的氧化降解、清除自由基、抑制促氧化剂（如螯合过渡金属）和还原能力等几方面。现就比较常用的一些方法进行介绍。

2.1 以抗氧化剂抑制脂质氧化为基础的方法

脂类的氧化是造成食品质量下降最主要的化学因素之一，尤其是富含不饱和脂肪酸的食品。脂质中的不饱和脂肪酸自动氧化，生成不稳定的氢过氧化物，再经过分解、聚合等反应产生腐败直至出现毒性。另一方面，在生物体内，癌症的发生以及老化也都与体内脂肪的氧化有关。因此，脂类常作为被氧化的底物用来测定样品的抗氧化活性。食用油脂或抗氧化剂的加入可延缓氢过氧化物及其分解产物的形成，由此可测得抗氧化活性。由于氧化的底物、引发或加速氧化的方法及脂质氧化检测方法的不同，该法又分为以下几种。

2.1.1 氧化的底物或基质体系

底物的选定是抗氧化剂抗氧化活性测定的关键因素，为了得到重复性的结果，选择底物时应优先考虑单一的物质，如亚油酸或亚油酸甲酯。

油脂氧化抑制的作用机理之一是释放出特定的游离基，使链式反应中断。研究表明，在有氧的条件下抗氧化剂将氢原子提供给过氧化物自由基LOO·［反应（1）］，缺氧时提供氢原子给烷烃自由基L·［反应（2）］。

反应（2）是食品和生物体系中最常见的反应，也是实验中常用氧化指标。以抗氧化剂抑制脂质氧化为基础的测量抗氧化活性的常用方法见表2。

表2 以测定样品对脂类物质氧化抑制的能力来评定被测物的抗氧化能力的方法

2.1.2 引发或加速氧化的方法

利用脂质氧化测定抗氧化活性时，在常温下添加完抗氧化剂后，脂质氧化变慢，抗氧化活性的测定往往需要几个月甚至更长的时间。因此常使用各种加速氧化的方法，常用的加速氧化方法有烘箱加温法、活性氧加速法（AOM）以及由活性氧加速法派生出来的方法：Rancimat法和OSI法、用自由基引发剂加速脂质氧化的方法。这些方法因加速的原理不同而各有优缺点，如烘箱法与实际情况相符，设备简单，适用性广，但劳动量大；AOM法虽然速度快，但反应复杂；Rancimat法、OSI法和氧弹法快速，但反应复杂，小分子抗氧化剂随热空气挥发，有时难以得到正确抗氧化活性结果；用自由基引发剂加速快、设备简单，但不能综合评价抗氧活性；金属催化法因多数氧化剂对金属无强螯合能力，不能得到客观抗氧化活性结果。此外，在食品体系和生物体系中还普遍使用过渡金属或过渡金属的氧化还原反应引发氧化，如Fe2+和 Cu2+，Fe3+，坏血酸等［25］。

2.1.3 脂质氧化的检测

对脂质氧化的检测分为脂质氧化初期产物的检测和脂质氧化终产物的检测。脂质氧化可用化学、物理或感官方法进行检测。常用的化学方法有过氧化值、碘值、游离脂肪酸的含量（酸值）、TBARS法、羰基化合物、克雷斯试验和茴香胺值等。常用的物理方法如粘度、颜色、共轭二烯含量、红外光谱、折光指数、介电常数和气相色谱法、液相色谱法、气相色谱和质谱联用等。此外，不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的比率、聚合物的含量、极性脂类的含量也可用于检测脂质的氧化程度。除上述方法外，常用于检测脂质的氧化方法还有测量体系中氧的减少造成压力变化的氧压法；测量氧消耗的氧电极法；测量底物中不饱和脂肪酸的减少以及氧化后底物的增重等。

（1）脂质氧化初期产物的检测

①过氧化值（peroxide value，PV）法。过氧化值是测量脂质氧化最常用的方法，反映了脂质和含脂原料中氢过氧化物和脂质过氧化物的总含量。测量PV的方法有很多，但其原理均系碘化氢还原。在我国的国家标准中，PV是利用碘量滴定法测定的［26］。此法灵敏度低，选择性差。碘化氢易被氧化，还极易与碳碳双键加成，而且生成的碘也能与不饱和双键加成，使测得的结果偏低。此外，样品的量、溶剂、反应条件（如时间、温度）和滴定速度的不同都会造成误差。

②共轭二烯氢过氧化物法。该方法最先由Dormandy等人发现［27］，该方法是通过测定共轭二烯在230～235 nm处的一吸收峰进而测量脂质氧化的一种简单的方法，目前已普遍用于样品抗氧化活性的测定。由于组织样品和生物体液含有许多在紫外光区有强吸收的物质（如血红蛋白、叶绿素、嘌呤和嘧啶等）干扰测定；脂质中的脂肪酸在紫外区也有吸收，对测定结果也有一定的影响。此外，共轭二烯不稳定，在生成的同时也会分解，因此共轭二烯的量反映的只是氧化早期阶段脂质氧化的程度。该法不适合测量饱和脂肪酸含量高的油，如棕榈油。

③硫氰酸铁（ferric thiocyanate method，FTC）法。此法是根据脂质氧化产生的过氧化物将Fe2+氧化成Fe3+，Fe3+与硫氰酸铵反应，生成的硫氰酸铁在500nm处有强吸收，通过500nm吸光度的变化可测得过氧化物的含量。

（2）脂质氧化终产物的检测

脂质氧化初期产物不稳定，可分解生成醛（如己醛）、酮（如丁酮、戊酮、辛酮）、酸和烃类等小分子物质，这些氧化的终产物也可用于脂质氧化法检测。

2.2 以清除自由基为基础的方法

以抗氧剂清除自由基为基础的测定方法主要有ABTS法、DPPH法、DMPD·+法、Fremy自由基和galvinoxyl还原法及光化学法和电化学法等。在这些方法中，国内外研究的重点是ABTS法和DPPH法。

2.2.1 ABTS法

ABTS为2，2′-联氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二 铵 盐），ABTS 法［28，29］又 称 为 TEAC（trolox equivalent antioxidant capacity）法，是使用最广泛的间接测定方法，可用于亲水性和亲脂性物质抗氧化能力测定。

ABTS（λmax=342 nm）经氧化后生成蓝绿色的自由基阳离 子 ABTS ·+。ABTS ·+很 稳 定，在 414，645，734，805 nm处有最大吸收峰［28］。在有供氢能力的抗氧化剂（如酚类物质）存在下，ABTS·+与之反应，生成没有颜色的ABTS。抗氧化剂清除ABTS·+的能力可利用414 nm或734 nm处吸光度的变化进行测量。测得的结果用Trolox当量抗氧化能力表示，即被测抗氧化剂清除ABTS·+的能力（吸光度大小的变化）与标准抗氧化剂trolox （VE的水溶性类似物）清除ABTS·+的能力的比值。

ABTS法快速简单，已广泛用于评价抗氧化剂清除自由基的能力。但对于同一物质，测得的TEAC值往往不同，即使使用同一方法，TEAC值也有可能不同，例如，用同样的方法，栎精浓度为 1.5，1.0μmol/L 时的 TEAC 值分别为 5.6和 6.4［30］。造成 TEAC 值不同的主要原因有生成 ABTS ·+的方法、被测物的浓度、反应持续的时间、测试体系的pH值和测试所用波长等的差异。

2.2.2 DPPH法

DPPH法［31］是经典的间接测定方法。DPPH·为稳定的自由基，溶于甲醇、乙醇等极性溶剂中，在515 nm处有最大吸收。向DPPH·溶液中加入抗氧化剂时，会发生脱色反应，因此可以用吸光度的变化并以Trolox等作为对照体系量化抗氧化物质的抗氧化能力，也可用顺磁共振光谱仪（ESR）通过检测DPPH信号强度的变化来反应被测物质的抗氧化能力。

DPPH法又可分为动力学法和静力学法两种。动力学法测的是添加完含有供氢能力的样品后DPPH·减弱的速率，表征的是被测物的反应性，即反应的快慢，一般用DPPH·减弱的起始速率表示［32］；静力学法测的是被测样品清除DPPH·的量，或DPPH·与某一供氢体反应的化学计量关系或复杂混合物中活性—OH的量，常以IC50表示［33］。

2.2.3 DMPD·+法

由Fogliano等人提出的清除自由基的方法，与ABTS法类似：在酸性条件下，DMPD（N，N-二甲基对苯二胺二盐酸盐）可被 ABAP，FeCl3，CuCl2，H2O2氧化，生成稳定的DMPD·+，它在505 nm处有最大吸收峰［34］。根据加入抗氧化剂后吸光度的变化可测得样品清除自由基的能力。

2.3 以抗氧化剂抑制自由基对底物的氧化降解为基础的方法

此法与2.1.3（2）方法的不同之处在于测试底物中既有底物又有自由基，但底物自身不能生成自由基，它与外援自由基反应，形成有荧光或带颜色的特殊物质，抗氧化剂的加入使生成的特征产物减少，由此测得抗氧化活性。

2.3.1 ORAC法

ORAC 法（Oxygen Radical Absorption Capacity），是 目前抗氧化研究领域中为人们所关注的一种新的抗氧化活性的测定方法。天然蛋白质β-藻红蛋白（β-PE）在540nm光波激发下可发射565 nm的荧光，AAPH在水溶液中可释放过氧自由基，并将β-PE氧化，使其荧光特征消失。当抗氧化剂存在时可与β-PE竞争氧化剂，减缓β-PE荧光消失的速度。根据这一特征，可测定氧自由基的清除活性［35］，测定结果以Trolox当量表示。该方法的专属性、线性、精密度、准确度及重复性等与其它抗氧化能力分析方法相比具有诸多显著的优点，但是该法的自动化程序需要昂贵的全自动生化分析仪，而且手工操作程序费时费力，所以较难在国内一般实验室推广应用［36］。

2.3.2 DCFH-DA法

Valkonen报道的DCFH-DA法也是测定总的自由基清除能力。AAPH产生的过氧自由基氧化DCFH-DA，生成DCF。DCF具有很强的荧光，在504 nm也有吸收，因此可用荧光法和分光光度法进行检测［37］。

2.3.3 化学发光法（CL）

化学发光分析是近二十几年来发展起来的一种新的分析技术，它具有灵敏度高、操作简单等优点，化学发光法的基本原理是活性自由基氧化发光剂（常用的发光剂有鲁米诺、光泽精）等，形成的发光剂自由基能发光，发出的光可由发光计检测，易于记录。抗氧化剂是活性自由基清除剂，它能抑制CL，使发光强度减弱，通常有一个明确的诱导期（tIND）。抗氧化活性以Trolox当量的形式给出。由抗氧化剂抑制CL的能力与Trolox抑制CL的能力的比值可定量得出样品的抗氧化能力。

2.3.4 TRAP法

TRAP法即总自由基清除法，用来测定血浆或血清的总抗氧化能力。此法是用2，2′-偶氮（2-脒基丙烷）盐酸（ABAP）产生过氧化物自由基与血浆中的抗氧化剂反应，来测定样品的抗氧化能力。能力大小用Trolox 当量（TEAC）表示。Wayner［38］等将此法进行了改进，在ABAP氧化产生自由基前先加入亚油酸，然后再测定样品的抗氧化活性，抗氧化活性由高到底的顺序依次为抗坏血酸（VC）、硫醇、胆红素、生育酚（VE）。CCl3O2·是一种活性较高的有机自由基，也常被用来评价物质清除过氧化物自由基的能力。

2.3.5 KI法

KI法是一种测定清除过氧自由基活性的自动分析法。该方法以PV法的原理为基础，用AAPH产生的过氧自由基取代脂质过氧化物，将KI氧化生成碘分子。抗氧化剂抑制过氧自由基引起的氧化，使碘释放的速率降低。氧化生成的碘的量可通过自动电位滴定仪用硫代硫酸钠滴定得出。此法简单，可用于测定各种植物提取物和类黄酮的抗氧化活性。

2.3.6 TOSC法

TOSC（total oxyradical scavenging capacity，总氧自由基清除能力）法是Regoli和w inston等人提出的一种新的测定抗氧化活性的方法［39，40］。此法根据过氧自由基、过氧化氮或·OH 将 KMBA（a-ketoγ-methiolbutyric acid）氧化，生成乙烯，生成的乙烯可用顶空气相色谱检测。在有抗氧化剂存在时，抗氧化剂与KMBA对过氧自由基竞争反应，乙烯的形成被部分抑制。TOSC值可根据方程来进行计算，∫SA和∫CA分别是被测样品和空白反应的动力学曲线下的积分面积，TOSC值为0～100。

2.4 以抗氧化剂的还原能力为基础的方法

2.4.1 FRAP 法

FRAP法的基本原理是酚类物质能将Fe3+还原成Fe2+。在TPTZ（ 三吡啶三嗪）的乙酸钠溶液（pH 3.6）中，抗氧化物质能将Fe3+还原成Fe2+，并生成蓝色含Fe2+的复杂化合物，该物质在593 nm处有最大吸收。以抗坏血酸作为基准物质，能采用此方法对不同样品的抗氧化能力进行比较。

FRAP法操作简单快速，重复性好，易于标准化，最初用于测量血浆的活性，后来也用于测定其它生物体液、食品、植物提取物、果汁等的抗氧化活性。但不能用于测量含有SH—的抗氧化剂。

2.4.2 循环伏安法（CV）

在测定抗氧化活性的各种方法中，循环伏安法（CV）是一种很有前途的方法。到目前为止，使用CV法已经研究了许多天然酚类抗氧化剂的抗氧化活性［41，42］。此法也能测定含复杂抗氧化剂混合物的食品，如葡萄酒［43］和茶［44］。CV法测得的是复杂混合物总的抗氧化能力，不能测定复杂混合物中的单一抗氧化剂。

3 结语

天然的抗氧化剂能有效保护机体健康，减少疾病的发生。因此从天然植物中寻求高效、廉价、低毒的天然抗氧化剂成为目前抗氧化剂发展的一个必然趋势。

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Extraction and Detection M ethods for Antioxidant Extracted from Natural Plants

Wang Chuanhai，Wang Zhaoxia，Li Hongying，Wang Xueliang
（Department of Chem istry and Chem ical Engineering Heze University，Heze 274015，China）

The natural antioxidant can effectively scavenge free radicals and protect body health. It has become an inevitable trend to find highly-efficient，low-priced and low-toxicitied antioxidant from natural plants. The research progress on the extraction and detection methods for the active antioxidant components extracted from natural plants was summarized, which was expected to serve for the exploitation and utilization of the active antioxidant from natural plants.

natural plants; active antioxidant components; extraction; detection

O652.2

A

1008-6145(2012)01-0095-05

10.3969/j.issn.1008-6145.2012.01.031

*国家自然科学基金资助项目（21105023）

联系人：王学亮；E-mail:qust-1977wxl@163.com

2011- 11- 08