卤代烃系统命名法商榷

卫建琮

(山西医科大学化学教研室 山西太原 030001)

有机化合物的名称是“有机化学语言”的基本组成部分之一。因此，熟练地命名是对所有学习者的基本要求，命名法也就成为有机化学教学中最基本、最重要的内容之一。本文拟对当前的卤代烃系统命名法教学谈一点看法。

1 《有机化学命名原则》(1980)尚未普遍遵行

查七、八年制医学专业用有机化学[3]教材，仍有不规范。由此，我们进一步查阅了化学[4-10]、化工[11-15]、生物学[16-17]、药学[18]及医学[19]等专业用的有机化学教材。结果显示，13部[1,3,5-6,8-9,12-17,19]不完全合乎规范，问题主要集中在卤代烷，其分布是：

虽然这些只是对部分教材的调查结果，但已足以反映当前卤代烃系统命名法教学的一般情况。理由如下：(1) 在18部教材中有13部教材命名不规范，而这13部教材都是近几年初版或修订再版的；(2) 其中有9部属于“普通高等教育‘十五’国家级规划教材”[6-7,12-13,16]或“普通高等教育‘十一五’国家级规划教材”[1,4,11,18]；(3) 大多数是教师的常用参考书，对有机化学教学的影响很大。

检索文献还发现，有些专门讨论卤代烃系统命名的文章[20-21]也不免纰缪。

2 应当积极对待《有机化学命名原则》(1980)

有机化合物的名称应该具有确定的内涵，应能准确地反映其结构，名称与结构应该一一对应。如果不能一一对应，则会造成信息错乱和交流障碍。为了便于交流，就应该“一物一名，一名一物”。提出一物二名[5]，或者两个例子不遵循同一种规则命名[1]，或出现其他问题[1,3,8,12-13,15-16,19]，都是在教学中没有认真对待系统命名法，没有积极对待《命名原则》。

有些教材是完全遵行《命名原则》的，其做法可资借鉴：在详细地介绍烃的系统命名法之后，概括地讲卤代烃的命名原则——将烃看成母体、卤原子看成取代基。准确简明，举例又恰当[7,11]。

本人查阅的英文版有机化学教材，不论是供两学期使用的[22-34]，还是供一学期使用的[35-37]；也不论是近年出版的，还是10年前、甚至更早出版的，就卤代烃的系统命名来说，都符合IUPAC规范。目前，IUPAC命名法有1979和1993两种版本并行，文献[22-23,27]都是同时列出两种名称，向1993规则过渡。文献[35]则完全用1993版命名法，并请专人对教材中的所有命名一查再查。可见，这些作者均以严谨认真的态度，积极地对待IUPAC规则。

“一物一名，一名一物”是IUPAC最早提出的目标，实现这一目标的办法就是严格按照IUPAC规则来命名。《命名原则》是参考IUPAC规则，结合汉字特点制订的，与IUPAC规则的精神相通，选主链和编号的原则、方法也完全相同，差别只在列出取代基的顺序。

对于中文命名，如果坚持《命名原则》，必然是“一物一名”。教材中出现的问题，正是由于没有严格按照《命名原则》命名。《命名原则》虽有不足，但它能够解决卤代烃命名的绝大多数问题，仍然是至今最合理的命名法，应该严格遵守。

3 严格遵循《有机化学命名原则》(1980)

3.1 确定基本办法

《命名原则》没有专讲卤代烃，但可以根据《命名原则》的精神，把卤代烃看作烃的卤素取代物，按照取代命名法，以“烃为母体、卤素原子作取代基”来命名。这个原则已得到普遍认同。各家认识上的差别在于：在选主链，编号，及列出取代基时如何对待卤素原子。

从结构和性质讲，“卤素原子是卤代烃的官能团”。但在命名时，这却是最能迷惑人的地方，也是人们认识上有分歧的根源。破解迷惑，消除分歧的关键，是理解和把握好“烃为母体、卤素原子作取代基”这个原则。这样，即可确定命名卤代烷的办法：(1) 主链选含取代基最多的最长碳链，不管是否包含连有卤素的碳原子；(2) 编号取“最低系列”，从靠近取代基(无论是卤素原子，还是烷基)的一端开始；(3) 列出取代基的顺序是“较优”基团在后；先烷基、后卤素，卤素又依氟→氯→溴→碘的顺序从前往后排。

3.2 准确理解“最低系列”

专门探讨卤代烃系统命名法的文献[20-21]对“最低系列”的理解尚有偏颇，故在这里再做辨析。

4 一点建议

在上述的最后一个例子中，第7位和第8位上的取代基，究竟应该是氯甲基和溴，还是溴甲基和氯，这涉及选主链的原则。对于这种情况，《命名原则》没有涉及。这是在氯和溴之间的选择，并不适合文献[21]所引用的“在较短的侧链中，具有碳原子数目最多的链”和“具有侧分支最少的链”这两种情况(它们都是针对不同烷基的选择)。

对此，我们建议，参考IUPAC规则中的“The substituent first cited in alphabetical order(按字母顺序出现的第一个取代基团)”，考虑《命名原则》和IUPAC规则列出取代基顺序的根据不同，规定以“较优”基团作为取代基。

参 考 文 献

[1] 吕以仙.有机化学.第7版.北京:人民卫生出版社,2008

[2] 中国化学会有机化学命名小组.有机化学命名原则(1980).北京:科学出版社,1983

[3] 魏俊杰,刘晓冬.有机化学.第2版.北京:高等教育出版社,2010

[4] 王积涛,王永梅,张宝申,等.有机化学.第3版.天津:南开大学出版社,2009

[5] 蓝仲薇,李瑛,陈华,等.有机化学基础.第2版.北京:海洋出版社,2008

[6] 胡宏纹.有机化学.第3版.北京:高等教育出版社,2006

[7] 邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等.基础有机化学.第3版.北京:高等教育出版社,2005

[8] 曾昭琼.有机化学.第4版.北京:高等教育出版社,2004

[9] 尹冬冬.有机化学.北京:高等教育出版社,2003

[10] 伍越寰,李伟昶,沈晓明.有机化学.修订版.合肥:中国科学技术大学出版社,2002

[11] 高占先.有机化学.第2版.北京:高等教育出版社,2007

[12] 华东理工大学有机化学教研组.有机化学.北京:高等教育出版社,2006

[13] 高鸿宾.有机化学.第4版.北京:高等教育出版社,2005

[14] 王芹珠,杨增加.有机化学.北京:清华大学出版社,1997

[15] 徐寿昌.有机化学.第2版.北京:高等教育出版社,1993

[16] 汪小兰.有机化学.第4版.北京:高等教育出版社,2005

[17] 蒋健硕,丁有骏,李明谦.有机化学.第2版.北京:北京大学出版社,1996

[18] 倪沛洲.有机化学.第6版.北京:人民卫生出版社,2007

[19] 徐建明.有机化学.上海:第二军医大学出版社,2006

[20] 许胜,任玉杰.化工高等教育,2009,26(3):82

[21] 张本才.大学化学,1998,13(3):11

[22] Solomons T W G,Fryhle C B.Organic Chemistry.9th ed.New York:John Wiley & Sons,2008

[23] McMurry J.Organic Chemistry.7th ed.Belmont:Brooks/Cole,2008

[24] Brown W H,Foote C S,Lverson B L,etal.Organic Chemistry.5th ed.Belmont:Brooks/Cole,2008

[25] Smith J G.Organic Chemistry.2nd ed.New York:McGraw-Hill,2008

[26] Vollhardt K P C,Schore N E.Organic Chemistry:Structure and Function.5th ed.New York:W.H.Freeman,2007

[27] Wade L G.Organic Chemistry.6th ed.New Jersey:Prentice Hall,2006

[28] Carey F A.Organic Chemistry.4th ed.New York:McGraw-Hill,2000

[29] Clayden J,Greeves N,Warren S,etal.Organic Chemistry.New York:Oxford University Press,2000

[31] Loudon G M.Organic Chemistry.3rd ed.Redwood:The Benjamin/Cummings Publishing Company Inc,1995

[32] Morrison R T,Boyd R N.Organic Chemistry.6th ed.New Jersey:Prentice Hall,1992

[33] Streitwieser A,Heathcock C H.Introduction to Organic Chemistry.2nd ed.New York:Macmillan Publishing Co Inc,1981

[34] Roberts J D,Caserio M C.Basic Principles of Organic Chemistry.2nd ed.California:Benjamin W A,1977

[35] McMurry J E,Simanek E E.Fundamentals of Organic Chemistry.6th ed.Belmont:Brooks Cole,2007

[36] Bruice P.Essential Organic Chemistry.New Jersey:Prentice Hall,2006

[37] Hart H,Craine L E,Hart D J.Organic Chemistry:A Short Cource.10th ed.Boston:Houghton Mifflin Company,1999