苯基荧光酮类显色剂在光度分析中的应用进展

于秀兰 田松涛

(沈阳化工大学应用化学学院,沈阳 110142)

苯基荧光酮类显色剂在光度分析中的应用进展

于秀兰 田松涛

(沈阳化工大学应用化学学院,沈阳 110142)

综述了1995～2010年苯基荧光酮类试剂在分光光度法测定金属离子方面的进展。分别评述了苯基荧光酮(PF)、4,5-二溴苯基荧光酮、9-取代苯基荧光酮和2,3,7-三羟基-9-[(取代基)偶氮]苯基荧光酮在光度分析中的应用,并从反应体系、最大吸收波长、灵敏度、线性范围等方面归纳了苯基荧光酮类试剂在实际样品中的应用情况,引用文献108篇。

苯基荧光酮;光度分析;应用进展

1 引言

苯基荧光酮及其衍生物是一类性能优异的光度分析试剂,广泛应用于痕量金属离子含量的测定[1-2]及EDTA[3]和抗坏血酸[4]等化合物含量的测定中。苯基荧光酮类试剂一般由偏三酚三乙酸酯和芳醛在酸性条件下缩合而成。反应方程式如下:

苯基荧光酮的衍生物是以苯基荧光酮为母体衍生出来的一类性能优良的三羟基荧光酮试剂。该类试剂主要是在苯基荧光酮试剂母体结构的4,5位或9位苯基上引入结构基团从而达到影响试剂性质并改善试剂分析性能的目的。苯基荧光酮试剂分子中吡喃环4位和5位上的氢原子较活泼,可被溴取代形成4,5-二溴苯基荧光酮类显色剂。9位苯基上的取代基R1,R2,R3和R4也可以不断改变,从而可以得到一系列的苯基荧光酮类显色剂。例如,在9位苯基上引入羟基、甲氧基和氨基等给电子基团,这些基团中的氧、氮上的孤电子对与苯基荧光酮大π健产生p-π共轭,增加吡喃环的电子云密度,大幅度降低试剂与金属离子反应的活化能,加快反应速度,同时还可提高方法的灵敏度。另外,9位苯基上引入多个或体积较大的供电子基团,可以增加试剂分子微环境的空间位阻,可改善分析方法的选择性[5]。若在9位苯基上引入偶氮类助色团,则可以使试剂与金属离子显色反应的配位点增多。9位苯基上引入多羟基基团或磺酸根,可使试剂的水溶性增强,从而使成络反应条件更宽容。1995年以前关于苯基荧光酮及其衍生物在光度分析中的应用袁新民做了详细的综述,本文就1995年以后苯基荧光酮类显色剂在光度分析中的应用进行综述。

2 苯基荧光酮类显色剂在光度分析中的应用

2.1 苯基荧光酮(PF)

用铍载体沉淀分离,苯基荧光酮光度法可用于测定硅铁合金中痕量的锡[6]。在强酸性溶液中,锗与苯基荧光酮生成红色络合物能被苯萃取到乙醇溶液中,经苯萃取后,可不经洗涤和反萃取使Ge与其它元素分离,便可用于多种铁矿石、铜矿石、岩石、硅酸盐、云母、锰铁矿中痕量锗的测定。方法选择性好,灵敏度高,结果稳定,准确[7]。另外,在表面活性剂存在下,苯基荧光酮测定 Fe(Ⅲ)[8]、Cu(Ⅱ)[9]、Zn(Ⅱ)[10]、Mn(Ⅱ)[11]时表观摩尔吸光系数均可达105以上。

2.2 4,5-二溴苯基荧光酮

4,5-二溴苯基荧光酮类显色剂是在母体结构的4,5位引入溴原子。该类试剂由于溴的引入,使共轭体系的π电子流动性增强,使取代物分子的激发能降低,吸收峰红移,从而提高了试剂与金属离子显色反应的灵敏度。该类试剂常见的有4,5-二溴苯基荧光酮(DBPF)和4,5-二溴邻硝基苯基荧光酮(DBON-PF)两种化合物。4,5-二溴苯基荧光酮可与PdⅡ[12]、Cd(Ⅱ)[13]等近30多个金属离子发生显色反应,大多数配合物的摩尔吸光系数皆可达到105,甚至106(如Fe、Be、Sn)。4,5-二溴邻硝基苯基荧光酮是高灵敏显色剂,已用于 Pt(Ⅳ)[14]、Ti(Ⅲ)[15]、La(Ⅲ)[16]、Fe(Ⅲ)[17]、Mn(Ⅱ)[18]、Zn(Ⅱ)[19]、W(Ⅵ)[20]、Pb(Ⅱ)[21]等离子的测定。该试剂在表面活性剂存在下测定 Pt(Ⅳ)、La(Ⅲ)、W(Ⅵ)、Pb(Ⅱ)时表观摩尔吸光系数可达105以上,用于铂催化剂中铂的分析,回收率为 97.6%～105.0%,相对标准偏差为1.1%～2.1%,测定结果与原子吸收光谱法相吻合;试剂与镧显色时, 1 min显色完全,络合物在7 h内吸光度稳定,用于铜合金试样中微量镧的测定,操作简便、快速。

2.3 9-取代苯基荧光酮

9-取代苯基荧光酮类显色剂是各种取代的芳醛与偏三酚三乙酸酯在酸性条件下缩合而成的。该类试剂在光度和荧光检测高价金属离子分析中具有很高的灵敏度。在苯基荧光酮的9位苯基上引入有效的吸电子基团或助色团,可以显著提高试剂与金属离子显色反应的灵敏度、选择性,改善试剂的溶解性及分析特性。例如,在9位苯基的2位或4位上引入卤素(氯或溴)、硝基、氨基、羟基、烷氧基等基团后,改变了试剂整个分子的电子云分布,使试剂的共轭体系及π电子的流动性增强,使试剂分子配位功能团羟基上的质子较易离去,从而不仅使试剂和金属离子成络能力增强,而且使显色反应在更强的酸性条件下进行,使试剂的选择性增强。另外,表面活性剂及微乳液的増溶和增敏效应,开辟了该类试剂的广阔应用前景。该类试剂的开发研制现已成为苯基荧光酮类显色剂研究的一个热点。该类显色剂在光度分析中的应用详见表1。

2.4 2,3,7-三羟基-9-[(取代基)偶氮]苯基荧光酮

2,3,7-三羟基-9-[(取代基)偶氮]苯基荧光酮类显色剂是由取代氨基的苯甲醛制成重氮盐后再与酚类或芳胺类化合物发生偶合反应,得到偶氮苯甲醛,然后再用制得的偶氮苯甲醛与偏三酚三乙酸酯在酸性条件下缩合而成。该类显色剂由于偶氮基的引入,增大了试剂分子的刚性平面面积及π电子的共轭流动性,提高了试剂与金属离子显色反应的灵敏度。该类试剂在光度分析中的应用见表2。

表1 9-取代苯基荧光酮类显色剂在光度分析中的应用Table 1 Summary of the applications of 9-substituted phenylfluorone reagent in spectrophotometric analysis

续表

表2 2,3,7-三羟基-9-[(取代基)偶氮]苯基荧光酮类显色剂在光度分析中的应用Table 2 Summary of the applications of 2,3,7-trihydroxy-9-[(substituent)azo]phenylfluorone reagent in spectrophotometric analysis

续表2

3 结语

苯基荧光酮类显色剂是一类具有很高灵敏度的显色剂,大多数配合物的摩尔吸光系数皆可达到105。苯基荧光酮类显色剂近年来已经广泛应用于各种金属离子的光度分析中,大部分高价态金属离子在强酸介质中进行光度分析时选择性良好,在中性或碱性环境中,一些低价离子的选择性也很优越。另外,随着各类表面活性剂、掩蔽剂及其分析方法的深入研究,使得荧光酮类显色剂在分析化学中的应用变得更加完善。相信荧光酮类显色剂在未来的光度分析中一定会得到更大的发展和重视。

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Applications of Benzfluorenone Reagents in Spectrophotometric Analysis

YU Xiulan,TIANSongtao
(College of A pp lied Chem istry,Shenyang University of Chem ical Technology,Shenyang,Liaoning110142,China)

App lications of benzfluo renone reagents in determining metal ions by spectrophotometric method were review ed for the time period of 1995～2010.Four Benzfluorenone reagents,including Phenylfluorone (PF),4,5-Dibromophenylfluorone,2,3,7-trihydroxy-9-substituted phenylfluorone and 2,3,7-trihydroxy-9-[(substituent)azo]phenylfluorone,were discussed in term s of reaction system,the wavelength of the maxim um abso rp tion,sensitivity and linearity range,etc.One hundred and eight references w ere cited in this review.

benzfluo renone;spectrophotometry;development of app lication

O657.3

A

2095-1035(2011)02-0031-08

10.3969/j.issn.2095-1035.2011.02.0005

2011-02-28

2011-04-28

辽宁省教育厅科学研究资助项目(20060666),辽宁省高校重点实验室项目资助(LS2010122)。

于秀兰,女,副教授,主要从事稀有金属显色剂的合成与应用研究。E-mail:yuxiulan1964@163.com