有机物中共线共面的问题

摘" 要：有机物考查试题逐年增多，其中选择题经常涉及判断原子的共线共面问题.解答这类试题可通过“五四”规律及结合物质结构与性质知识.在教学中，教师可引导学生使用实物模型及计算机软件等直观手段，通过具体化教学内容，促进学生对共线共面问题的判断，充分发挥学生活动的作用.

关键词：有机物；共线共面；杂化方式；可视化软件；规律

中图分类号：G632""" 文献标识码：A""" 文章编号：1008-0333（2024）22-0133-03

收稿日期：2024-05-05

作者简介：陈风芳（1990.6—），女，福建省莆田人，硕士，中学一级教师，从事化学教学研究.

基金项目：教育部福建师范大学基础教育课程研究中心2023年度开放课题“基于读思达教学法指向学生高阶思维培养的科学探究实践研究”（KCA2023040）.

随着《普通高中课程方案（2017年版）》的发布，2021年全国八个地市加入新高考，福建省开启了新课标、新教材、新高考新一轮的课程改革，《有机化学基础》不再作为选修内容，而是选择性必修课程［1］.分析近三届高考试题中，有机化学结构的考查比重加大，笔者以近三年来各地市高考试题为例，突破有机物中共线共面的教学问题.

1" 方法导引

1.1" 方法一

通过高中化学的选修课程《物质结构与性质》的学习，学生能够熟练地对中心原子（如C、O、N等）杂化方式进行正确的判断，其中电子构型对应sp3杂化的是正四面体，电子构型对应sp2杂化的是平面型，而电子构型对应sp杂化的是直线型.该方法适用于只需要判断原子是不是共线共面，无须计算具体共线共面原子数量的题目.

例1" （全国甲卷2023年T2）藿香蓟具有清热解毒功效，有效成分结构如图1.下列说法错误的是（B）.

A．分子可以发生水解反应

B．所有碳原子全部在一个平面

C．存在2种不同的含氧官能团

D．可以与Br2水发生加成反应

图1" 藿香蓟有效成分

解析" 藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷采用sp3杂化为四面体的空间构型可知，该分子中的C原子是不会全部在一个平面上，那么B的说法是错误的.

例2" （重庆2022年T6）关于图2分子M的说法正确的是（ B ）.

A．分子式为C12H16O6

B．存在3个手性碳原子

C．氧原子均在同一个平面

D．（CH3）2C=O与M互为同系物

图2" 分子M

解析" 由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子都是采用杂化的，因此不可能所有的氧原子都是共平面的，故 C 错误.

1.2" 方法二

分子结构可视化软件如Chemdraw和Kingdraw是化学结构式编辑器的典型代表.使用 Chemdraw 时，先将有机物的结构用软件画出来，再转换成 Chem3D 格式，直接打开即可保存.虽然Chemdraw是专业的化学软件，但其安装可能较为繁琐，不太方便随时使用.学生在遇到这样的情况时，可以选择使用Molview球棍模型网站：http：//molview.org/.该网站允许学生通过拖动模型观看分子在各个视角的原子排列情况.

通过Molview结构转换，可以直观地判断分子中原子的共线共面情况，其结构如图3所示.虽然这种方法相对耗时，但对于初学者而言十分有益，能够帮助他们熟悉常见的分子结构，同时培养抽象思维和空间想象能力.

例3" 【2019年新课标Ⅲ卷】 以下分子中，所有的原子可能分布在同一个平面的是（D）.

A．甲苯" B．乙烷" C．丙炔" D．1，3-丁二烯

图3" 分子的球棍模型

在教学过程中教师对1，3-丁二烯是否一定共面问题存在争议.1，3-丁二烯中在优势构象中（占比绝大部分）所有原子是在同一平面的上的，但也存在不共面的构象（可参考福州一中黄剑芳老师以笔名“氢键”在公共平台上发布的三维虚拟技术演示）.这道高考题用的“可能”是合理的.中学阶段的学习内容有限，共轭Π键和构象异构等学习较少，共面问题的考查用“最多”“可能”的表述是比较合适的.

1.3" 方法三

“五四”规律中的“五”指的是对5种典型有机物的结构进行正确分析，并理解它们的成键特点.首先，找出与CH4、C2H2、HCHO、C2H4和C6H6这5种分子相同的结构部分，然后将CH4对应于“正四面体”、C2H4对应于“平面型”、C2H2对应于“直线形”、C6H6和HCHO对应于“平面型”等分子构型的知识进行迁移应用到题目中的结构，这5种典型的有机物质的结构都是要从题目中的结构中拆出来的，具体信息见表1.

表1" 5种典型的有机物

代表物空间构型球棍模型结构特点

CH4正四面体任意3点（原子）共面C—C键可以旋转

C2H4平面结构6点共面C=C键不能旋转

C2H2直线型4点共线（面）C≡C键不能旋转

C6H6平面六边形12点共面HCHO平面4点共面" “五四”规律中的“四”指的是4种连接方式.

（1）平面结构和直线结构相互连接：若是直线结构中有两个原子和另一个平面结构共用（原子或者共价键），例CH2=CH—C≡CH，如图4a所示，1号和2号C原子在C2H2直线上，也在C2H4平面上，因此C2H2直线的所有原子都在C2H4平面上，则该平面上的原子全部为同一平面上的原子.

（2）平面结构和平面结构相互连接：如果两个平面的结构通过单键（σ键）相互连接，单键（如图4b中3号和4号碳原子相连的单键）可以旋转，两个平面可能出现重合的情况，也可能出现不重合.以苯乙烯分子的结构为例，如图4b所示，C6H6和C2H2两个部分可能重合，那么不少于 12 个原子是会在同一平面，最多全部共平面，也就是 16 个原子.

（3）平面结构和立体结构相互连接：假如甲基结构与平面通过单键连接，因为单键的旋转性（5、6 号碳原子连接的单键），使甲基的一个氢原子可能在这个平面上.以丙烯分子CH2＝CH-CH3为例，如图4c所示，其中C2H4部分至少有6个原子处于同一平面，5、6 号C原子连接的单键可以旋转，使甲基的一个氢原子可能在这个平面上，因此最多有7个原子可以在同一平面.

（4）直线、平面和立体结构相互连接：以图4d中的CH2＝CH—C≡C-CH3为例，其中至少有12个原子共面，最多为19个.

图4" 分子的球棍模型

例4" （双选）关于图5中的分子结构说法正确的是（" A、D" ）.

图5" 分子结构

A.苯环连接的侧链上不可能存在5个C原子成一条直线

B.苯环连接的侧链上有可能存在5个C原子成一条直线

C.该分子结构中不可能存在11个C原子在同一平面

D.该分子结构中可能存在11个C原子在同一平面〗

图6" 球棍模型

解析" 观察题中分子的结构，将题中的结构拆解为已知物质的结构.首先，找出CH4、C2H4、C6H6、C2H2分子相同的结构部分，然后将CH4对应结构为“正四面体”、C2H2对应结构为“直线形”、C2H4和C6H6对应结构为“平面型”等分子空间构型的知识进行迁移应用到该分子结构中，如图6的球棍模型.对于3号、4号、6号三个碳原子，因为C2H4的键角不是180°，可知3、4、6不在同一直线，因此最多有4个碳原子在同一直线上.苯环以σ键连接在6号的不饱和C原子上，需要特别注意的是，无论单键如何旋转，8号和9号碳原子在同一直线上，因此总是处于C2H4平面上.因此最多C存在C6H6上的6个碳原子、C2H4上3个碳原子、C2H2上2个碳原子，共11个共平面，最少存在C6H6上的6个C原子共平面［2］.

2" 结束语

南京大学的段教授曾多次担任高考化学命题组的组长，他对高三复习备考的建议是，广大师生要认真研究高考真题，这样才能预测高考试题的命题变化趋势，他认为高考试题就是师生们最好的复习资料.高考真题是高考命题员与高中师生进行思想碰撞的一种途径.通过对高考试题的分析，深入研究其中的命题意图，我们能够更好地理解命题员的出题动机，熟悉其命题的方向和角度.在进行基础知识复习时，我们不能仅仅简单地阅读教材和课堂笔记，而是要结合高考真题和高考考查的内容，梳理知识，形成思路，掌握解题方法，这样才能建构起必要的知识基础，形成关键的能力.这样的学习方式不仅有助于提高解题水平，也有助于培养学生综合运用知识和深度思考的能力，实现化学核心素养的提升.

参考文献：

［1］

中华人民共和国教育部.普通高中课程方案 （2017年版2020年修订 ）［M］. 北京：人民教育出版社，2020：4.

［2］ 钟汝永，刘晓靓.对几种共轭分子中原子共面问题的浅析［J］.化学教学，2016（04）：94-96.

［责任编辑：季春阳］