2022～2024年高考化学全国卷有机综合题研究与解题模型的构建

摘 要： 以2022～2024年7套全国卷有机综合题为例，从命题思路、核心素养、学科能力、必备知识维度，对7套全国卷试题特点进行分析研究。基于有机化学综合题中的重难点构建相应的解题模型，阐释如何利用原型和规律综合推理突破难点，以期为有机综合题的教学和复习提供借鉴。

关键词： 2022～2024年全国卷； 有机综合题； 解题模型

文章编号： 10056629（2024）12008507

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

1 研究背景

高考化学全国卷由教育部教育考试院命制，2022～2024年共命制全国甲卷、全国乙卷、新课标卷共7套。随着各省市高考综合改革的逐步推进，近几年使用全国卷的数量在不断变化，直至2024年我国各省市已完成四批高考改革。2025年四川、云南等使用全国卷的省市的第五批高考改革也即将实施，各省市高考化学试题需自主命制。在现行的全国卷中，全国甲卷和乙卷提供了结构化学综合题与有机化学综合题两个选项，考生可二者选其一作答，而新课标卷则明确将有机化学综合题纳入必考范畴。审视近年来各省市高考化学试题的演变趋势，一个显著的特点是有机化学综合题正逐渐成为标配题型，结构化学的相关内容也被巧妙地融入各类题目之中。按照这一趋势，各省市有机化学综合题逐步成为必考题型，因而研究该题型的命题思路、必备知识和学科能力等具有重要的实际意义。

有机合成具有重要的学术地位和应用价值［1］，有机化学综合题以具体有机物的合成路线为情境，以实际问题为测试任务综合考查有机化学基础模块的必备知识和学科能力，以实现对学生化学学科核心素养的测评目标。本文以2022～2024年的7套全国卷为研究对象，以高考评价体系与《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称“新课标”）中的命题要求为标准，探讨有机化学综合题的命题思路与考查内容等，构建有机化学综合题中重难点的解题模型，以期为教师命题提供参考，为有机化学综合题中重难点的教学与复习提供思维模型。

Q57ObZgW1RLVaWGmYLr+gw==

2 全国卷有机化学综合题命题特点分析

2.1 命题框架分析

高考评价体系［2］中提出“一核四层四翼”的基本内涵，指出高考的考查内容为必备知识、关键能力、学科素养、核心价值，在考查中要体现基础性、综合性、创新性、应用性，最终落实立德树人的根本任务。“新课标”［3］中也明确了相应的命题原则，即以核心素养为测试宗旨，以真实情境为测试载体，以实际问题为测试任务，以化学知识为解决问题的工具。依据“新课标”中的命题框架，结合高考评价体系构建有机综合题命题框架如图1所示。

该框架揭示了在试题命制过程中“情境”“知识”“问题”之间的关系，明确了考查内容与考查要求，以实现对学生核心素养发展水平的测评宗旨，落实立德树人的根本任务。在有机化学综合题的命制中，试题多以药物、新型催化剂等为真实情境，以具体有机物合成路线中的问题为测试任务，需要学生运用有机化学模块的必备知识作为解决实际问题的工具，在真实情境中调用学科能力解决问题，以实现有机综合题所蕴含的素养目标。

2.2 考查形式分析

有机化学综合题的考查形式一般分为三种：一是以分子式、符号为主要形式的合成路线推断与考查；二是以结构简式为主要形式的合成路线推断与考查；三是以符号、结构简式、分子式为主要形式的综合型合成路线的推断与考查［4］。全国卷有机化学综合题的考查形式为第三种情况，2024年全国甲卷部分题干如图2所示。

2024年全国甲卷的有机综合题能反映出全国卷的考查形式特点。在全国卷中往往是以含苯环的复杂芳香化合物的分子式结构简式分子式交替的合成路线来进行考查。这样的考查形式难度较高，学生在分析合成路线中的每个有机物时需要在宏观分子式与微观结构简式之间不断转换思考，宏微结合，利用分子式、官能团、有机物片段的变化以及加入试剂的作用等进行证据推理，得出正确的答案。

2.3 学科能力与核心素养分析

学科能力是学生面对特定的研究对象和问题情境，运用学科的核心知识和活动经验，顺利完成相应的学科能力活动的表现［5］。王磊教授团队从核心知识及活动经验、研究对象及问题情境、学科认识方式、学科能力活动及其表现四个关键维度构建了化学学科核心素养和关键能力的评价模型［6］。该模型将化学学科关键能力划分为学习理解、应用实践、迁移创新3个一级要素和其下辖的9个二级要素。为了便于对高考有机化学综合题蕴含的学科能力要素进行编码和研究，进一步确立有机化学综合题中学科能力要素的水平如表1所示。

基于对有机化学综合题学科能力表现水平的描述，笔者以2024年全国甲卷有机综合题部分片段（图3）为例，对试题所属学科能力要素等级进行分析。

（1）A中的官能团名称为 （2）B的结构简式为

（3）由C生成D的反应类型为 （7）I的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种。①含有手性碳；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可以发生银镜反应。

该题中第（1）问考查有机物A中的官能团名称，学生仅需提取已有知识即可完成，属于辨识记忆能力，归为A1；第（2）问考查有机物B的结构简式，学生需要判断出有机物B不饱和度是否变化，然后根据有机物A和C的变化以及自身分子式的变化推断出有机物B的结构简式，属于推理预测能力，归为B2；第（3）问考查有机反应类型，学生需根据取代反应的特征判断C生成D的反应属于取代反应，考查概括关联能力，归为A2；第（7）问考查同分异构体数量判断，学生需先解析题给4个条件，认识到两个羟基可能在同一个苯环上或不同苯环上，并对取代基位置异构的数量进行复杂推理后得出答案，属于复杂推理能力，归为C1。

依据上述标准，笔者与两名课题组成员统计了2022～2024年的7套全国卷有机综合题涉及的试题情境与核心素养，并将每小题的每一个空涉及的学科能力进行编码，每位研究人员进行独立编码，意见不统一的地方经讨论后核准。最终得到如表2、图4所示的结果。

经研究发现，在2022～2024年全国卷有机综合题中涉及多个核心素养，但着重考查的为宏观辨识与微观探析及证据推理与模型认知素养。试题情境中蕴含科学态度与社会责任素养，体现学科育人价值，但在具体试题中体现较少。从学科能力一级要素来看，试题对于学习理解、应用实践、迁移创新三个要素考查的比例约为4：5：2，说明试题对学生学科能力的考查具有层次性，也间接说明全国卷有机综合题的难易程度合适，试题质量高，具有服务选才的核心作用。从学科能力二级要素来看，除创新思维能力（C3）之外其余学科能力均有所涉及，证明全国卷有机综合题对学生学科能力的考查较为全面。其次，有机综合题以合成路线推断及解析为主，需要学生调动已有知识，提取已有抽象模型进行类比及推断，故而试题呈现出概括关联（A2）和推论预测（B2）这两个学科能力占比较高的情况。在有机化学综合题命制的过程中，要充分考虑如何将学科核心素养以及学科能力融入试题中，形成素养关照，难易适中，具有基础性和选拔性的试题。此外，创新性试题的命制也值得探讨，如简单机理的类比推理、不同取代基对有机物酸碱性的影响等，增强高中和大学的衔接。

2.4 必备知识分析

对2022～2024全国卷有机综合题的必备知识进行统计分析，得到如图5所示的结果。

从2022～2024年全国卷有机综合题涉及的必备知识来看，官能团名称、有机反应类型、陌生有机物的命名以及各种有机物结构简式的推断为必考内容。由于新课标卷中取消了结构化学的综合题，那么在有机综合题中需要增加结构化学的内容，因此我们不难发现新课标卷中有关有机物中碳原子杂化方式的内容为必考。此外，同分异构体数量的判断、有机方程式的书写等考点也非常常见。近年试题中也不乏创新性的考点，如2023年全国甲卷考查了陌生情境下试剂的选择，2024年全国甲卷中考查了对有机物鉴别现象的描述，2024年新课标卷考查了加入试剂的作用以及有机物结构类比分析。基于对有机综合题考查内容的研究，可见有机综合题对于必备知识的考查稳中有变，考点相对固定，难点也相对固定，难点往往出现在同分异构体数量判断或复杂有机物结构简式的推导上。因而研究有机综合题的解题模型，构建结构化的解题思路，不仅有利于提高得分率更是实现知识向素养和能力转化的有效手段。

3 解题模型的建构

关于复杂有机物结构简式的推断以及同分异构体数量的判断等问题一直是有机综合题中难度较大的问题，故构建解决该类难题的解题模型，引导学生利用模型思维突破难点，在有机化学教学中有积极意义。本文试图构建合成路线中有机物结构、同分异构体数量以及对应结构简式等推导模型，以期为解决有机综合题中的难点问题提供参考。

3.1 合成路线中有机物结构简式推导模型

在有机综合题中，对于合成路线中陌生有机物结构简式的推导为必考内容，也是学生的难点问题。学生在推理预测的过程中往往对物质前后信息的提取不到位导致推断错误或无法推断。基于此，笔者对合成路线中陌生有机物结构简式的推导的一般思路进行提炼，构建相应的解题模型如图6所示，旨在引导学生形成有机物结构简式推导的结构化认知。

在推测陌生有机物结构简式时，首先判断待推断物质前后所加试剂是否为已知试剂，若试剂已知，则可初步分析其可能引发的反应类型或基团变化，但该类考法考查频次较少。其次便是需要解析题目所给的已知信息，观察有机物B前后是否涉及题目提供信息中的试剂，若涉及相应试剂，则需根据其反应情况进行类比推理得出有机物B结构简式。在全国卷中考查更多的是需要结合前置有机物A或后置有机物C的分子式、官能团、基团片段、不饱和度的变化来对有机物B进行综合推断，如图7所示。

运用上述模型对2024年新课标卷有机综合题F物质结构简式进行分析。首先，Pd/C和H2为常见的还原剂，可能用于还原某官能团或部分基团。第二个试剂邻氟苯胺为题目所给信息中的反应物，发生题目提供的特定反应，则物质F为另一反应物，其次邻氟苯胺基出现在G物质中，基于此可以推断F→G物质的变化，进而推断F物质的结构简式。同时还可对比物质E和物质G的结构简式变化，再结合分子式变化多角度证实物质F的结构简式。

3.2 同分异构体数量及对应结构简式推导模型

在全国卷中，对于同分异构体的考查主要是以苯环为母体的多取代基有机物的考查，难度较高，规律性较强［7］，对学生证据推理与模型认知素养要求较高。近三年全国卷的同分异构体数量判断的试题均为基本原型的运用及变式，如表3所示。因而在教学中需引导学生形成对常见的同分异构体原型的认识与理解，并能在真实情境中调用基本原型，系统推理判断陌生有机物同分异构体数量。另外，学生还需能解析核磁共振氢谱信息，判断等效氢位置，结合有机物的对称性，综合推导有机物的结构简式。2022～2024年7套全国卷中考查基于核磁共振氢谱的结构简式6次，其中5个试题需要用到对称性思想，因而在教学中也要引导学生巧用对称思想解决基于核磁共振氢谱的问题。该题型属于有机综合题中的选拔性试题，引导学生建立同分异构体数目分析的认知模型，可以让学生将分析思维显性化，让有序思维可感、可见、易存、易用，增强模型的可调用性［8］。教师在教学过程中可利用图8所示模型，引导学生形成解决有机综合题的结构化认知思路。

以2023年新课标卷为例，浅析其中同分异构体数量及氢谱下的结构简式判断的一般认知思路。试题部分题干如图9所示：

该物质的不饱和度为4，即苯环外没有双键或者环，据此可推出官能团可能为—OH或—O—。考虑有机物中需要有手性碳和苯环的基本条件后，需要调用原有认知模型进行系统推理，其一般思路为：首先将不同异构情况的有机物区分开来，然后分别判断每种异构情况对应哪一种已知原型或其变式，判断每种异构情况的同分异构体数量，将之加和即得同分异构体总数。如本题所示，若官能团为—OH，则手性碳需要连接的基团为甲基、羟基、苯环、氢原子，苯环上还需连接两个甲基，则形成原型Ⅳ。若官能团为—O—，则手性碳上需要连接的基团为甲基、甲氧基、苯环、氢原子，苯环上还需连接一个甲基，则形成原型Ⅱ，两种情况加和即为9种同分异构体。其中符合核磁共振氢谱条件的物质需满足苯环上4个氢两两等效，则苯环上的两个取代基需在对位，再结合其他信息即可推出结构。从该题中可见学生如果能够调用同分异构体原型，就能更系统、有效地解决同分异构体数量问题。此外，也看到对称思想在结构简式推导中的重要作用。在实际教学中教师要引导学生理解原型，能够调用原型解决陌生情境下的问题，形成结构化的认知思路和方法。

4 研究结论

基于高考评价体系以及新课标对学业水平考试的要求，本文从宏观试题命制角度建立高考有机综合题命制框架，明确了有机化学综合题的命题思路。从微观试题内容角度，以2022～2024年7套全国卷为例，对其核心素养、学科能力、考查内容等维度进行研究。研究发现：（1）有机化学综合题蕴含核心素养较为全面，着重考查宏观辨识与微观探析及证据推理与模型认知素养；对于各学科能力的考查也较为全面，侧重考查概括关联和推论预测学科能力，试题难易程度合适，命题质量高。（2）试题考查内容相对固定，但又不乏创新，难点往往存在于有机物同分异构体数量的判断以及复杂有机物结构简式的推导。（3）基于试题考查的重难点内容，笔者建立了相应的解题模型，以具体示例阐述了如何利用模型形成解决有机综合题重难点的一般思路，以期能对有机综合题的教学与复习提供帮助。

参考文献：

［1］单旭峰. 对高考中有机合成考查的分析与思考［J］. 化学教学， 2017， （10）： 72～77.

［2］教育部考试中心制定. 中国高考评价体系［S］. 北京： 人民教育出版社， 2019： 6～8.

［3］中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）［S］. 北京： 人民教育出版社， 2020.

［4］中国高考报考学术委员会. 高考试题分析（2024）［M］. 北京： 首都师范大学出版社， 2023： 221.

［5］王磊. 学科能力构成及其表现研究——基于学习理解， 应用实践与迁移创新导向的多维整合模型［J］. 教育研究， 2016， 37（9）： 11.

［6］周冬冬， 王磊. 初中生化学学科核心素养和关键能力的追踪评价研究［J］. 中国考试， 2018， （12）： 8.

［7］王卫军. 基于证据推理的高考有机题解题思路与方法探讨［J］. 化学教学， 2018， （8）： 82～87.

［8］罗序绵. 有序思维模型对高三学生同分异构体分析能力发展的影响——二氯代物同分异构体数目分析［J］. 化学教育（中英文）， 2024， 45（1）： 82～87.