指向大概念的有机化合物教学研究

孔宁

［摘 要］文章以“乙烯与有机高分子材料”第一课时的教学为例，以大概念为统领，基于“物质的结构决定性质，性质决定用途”学科大概念，引领学生提出三个核心概念，帮助学生自主建构认识一般有机化合物的思维模型，形成分类观、变化观、实验观等化学观念，增强对学科本质的认识与思维方式的理解，实现知识、能力、素养的协同发展。

［关键词］大概念；有机化合物；乙烯

［中图分类号］    G633.8        ［文献标识码］    A        ［文章编号］    1674-6058（2024）11-0064-05

大概念教学是一种基于概念和原理的教学方法，它以建构深厚的知识结构和培养学生的思维能力为目标，强调在学习过程中将重点放在理解概念、原理和模型等基本知识结构上。在《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》的前言中明确指出：重视以学科大概念为核心，使课程内容结构化，以主题为引领，使课程内容情境化，促进学科核心素养的落实［1］。学生学科核心素养的培养需要通过学科价值的引领、学科观念的形成、学科思维的发展及学科实践的开展来实现。本文以“乙烯与有机高分子材料”第一课时的教学为例， 探讨基于核心素养、指向大概念的有机化合物教学的策 略，将“认识物质—分析物质—改造物质—应用物质”教学主线贯穿整个课堂，让学生在学习过程中形成和发展“结构决定性质”的化学基本观念，深化学生的学科思维。

一、教学内容及教学现状

本节课的教学内容选自人教版高中化学必修第二册第七章第二节第一课时，属于新授课。教材在前一节已经介绍了有机化合物中碳原子的成键特点、以甲烷为代表的烷烃的结构和性质、同系物和同分异构体等基本概念。乙烯是学生在有机化合物学习中接触到的第二种具体物质，是一种承上启下的关键物质。学生在学习乙烯时，将继续巩固烷烃知识，并将其学习方法迁移到乙烯和烯烃的学习中，进而将有机化学的学习思路显性化。

本研究以CNKI中国学术期刊网络出版总库为数据来源，并以“乙烯与有机高分子材料”为主题，搜索2020年到2023年的相关教学设计，筛选出核心期刊中的教学案例进行分析研究。通过文献检索发现，现有的与“乙烯与有机高分子材料”主题内容相关的教学设计思路主要是以引导学生建构一般有机化合物的认知模型为主设计教学活动，同时突出乙烯加成反应实验的探究与创新。如此教学，看似将零散且相近的知识点串联起来了，但是忽略了学生在证据推理过程中学科思维能力的提升和化学观念的建构，很难帮助学生把握有机化合物之间的内在联系与变化，因此重构“乙烯与有机高分子材料”主题的教学模式，优化教学方法迫在眉睫。

基于此，本节课在大概念统领下，通过创设真实的问题情境，从物质类别、官能团、化学键以及反应类型等多个视角来认识乙烯，强化“结构决定性质”的学科观念，统摄碎片化的知识，将知识融会贯通，建构更加完善的知识体系，从而促进学生思维进阶，推动素养落地。

二、教学思想与创新点

（一）学科大概念统领，升华思维品质

大概念统领下的“乙烯与有机高分子材料”教学，从材料的视角创设真实的问题情境，以神舟十七号载人飞船上宇航员的航天服材料和生活中常见的塑料作为引入，过渡到如何实现塑料的降解。学生在解决问题的过程中基于所学的化学键、甲烷等知识，学习乙烯新知识，建构有机化合物的思维框架。本研究基于“结构—性质—用途”的关系提取学科大概念，以大概念为暗线、情境线为明线、知识线为主线，三线合一，设计以大概念为核心的教学，引领学生生成“基于物质类别、官能团、化学键与反应类型多角度认识有机化合物”“官能团决定一类有机化合物的化学特性，一定条件下可以相互转化”“可以从宏微结构与工艺的视角预测和认识有机化合物的性质，合成新物质”三个核心概念。具体的大概念层级结构如图1所示。以大概念引领的“乙烯与有机高分子材料”教学，帮助学生对典型烯烃“乙烯”进行实质性认知，从而建构有机化合物的认知模型，促进学生形成“基本概念—核心概念—学科大概念”层级清晰的完整结构，通过学习一种有机化合物迁移至学习一般的有机化合物，升华了学生的思维品质。

（二）开展有效评价，推动素养落地

新课标倡导“教、学、评”一体化，教是主导，学是核心，评是关键，评对教与学起到导向和促进作用。指向大概念的化学课堂教学注重过程性评价与迁移性评价。本节课设计了多元有效的评价任务，基于学生的任务完成情况，诊断学生大概念的抽提以及知识迁移应用的能力水平，引导学生在学习乙烯知识的过程中牢牢抓住学科的本质，教会学生像科学家一样思考分析问题，并将这种思维运用于实际问题的解决以及迁移到陌生情境问题的解决中。这种基于真实问题解决的评价才能实现高通路迁移，培养学生的高阶思维，不断提升学生的创新意识，推动素养落地。

三、教学目标

1.通过对比乙烷的结构，预测乙烯的结构，认识乙烯的组成、结构和物理性质，加深对有机化合物中碳原子的成键特点的理解，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。

2.基于乙烯的结构预测性质，认识乙烯的加成反应和加聚反应，知道合成新物质的有机化学研究价值的重要体现，提升“宏观辨识与微观探析”“证据推理”“变化观念”“创新意识”等学科核心素养。

3.通过认识乙烯的广泛用途，提升“社会责任”学科核心素养，从而建立认识一般有机化合物的思维模型，进一步加深对“结构决定性质”与“性质决定用途”的理解，提升“模型认知”学科核心素养。

4.渗透“认识物质—分析物质—改造物质—应用物质”的学科价值观念，培养多角度认识事物的能力，逐步形成可持续发展的思想。

四、教学流程

指向大概念的“乙烯与有机高分子材料”第一课时的教学流程如图2所示。

五、教学过程

（一）创设情境，引入课题

【播放视频】“塑料”材料的科普视频；我国自主研发的神舟十七号载人飞船上航天员的航天服。

【学生】观看视频，感受科技的进步，联想生活中常见的塑料制品。

【问题驱动】塑料最基本的组成成分是乙烯，如何实现塑料的降解？

设计意图：从日常所见与前沿科技出发，引出探究主题，引导学生建立有机化合物类别与结构的联系，从而获得微观结构信息。

（二）结构对比，微观探析

【任务1】对比乙烷的结构，预测乙烯的结构。

【活动1】观察乙烷分子的球棍模型。

【问题1】乙烷分子中的碳碳单键是否可以旋转？

【学生】小组合作，发现乙烷分子中的碳碳单键可以旋转。

【问题2】乙烷分子（C2H6）拆掉2个H后，分子式是C2H4，其可能的结构式是怎样的？

【活动2】拆掉乙烷球棍模型中的两个氢原子。

【成果展示】如图3、图4所示。

【学习评价】根据碳原子形成四个价键、氢原子形成一个价键的原则，图４的结构才是正确的。

【启发诱导】图４的这个结构与甲烷的结构有何不同？

【学生】乙烷分子中的碳碳单键是饱和的，乙烯分子中的碳碳双键是不饱和的。

【追问】乙烯分子中的碳碳双键能像乙烷分子中的碳碳单键那样旋转吗？

【学生】分析思考，观察乙烯的球棍模型，发现其中的碳碳双键不能旋转。

【问题3】乙烯分子中的4个氢原子和2个碳原子的位置关系有何特点？各化学键之间的键角又是多少？

【学生】在教师的引导下思考C2H4的空间构型，发现4个氢原子和2个碳原子都在同一平面上，碳氢键的键角约为120°。

【符号表征】写出乙烯的分子式、结构式、结构简式和电子式。

【衔接过渡】物质的结构决定性质，乙烯具有哪些性质呢？

设计意图：通过搭建、观察球棍模型，培养学生的空间想象力；通过书写分子式、结构式、电子式等，遵循“宏—微—符”三重表征的思维进阶规律，引导学生通过对比分析认识乙烯的分子结构，进而学会从物质类别、化学键、官能团等视角深化对有机化合物的系统认知，发展“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”等学科核心素养。

（三）预测性质，实验探究

【任务2】根据乙烷的结构及性质，预测乙烯的性质。

【资料卡片】展示资料卡片（如表１）。

【活动】分析乙烷分子中的化学键及其键能与性质的关系。

【学生】温故知新：甲烷分子、乙烷分子不易与酸性高锰酸钾溶液以及溴水发生反应，说明其中的C－H、C－C的键能较大，键能越大越稳定。

【联想回忆】氮气分子中的氮氮三键很牢固，氮气性质稳定，也说明了[N    N] 的键能较大。

【问题】乙烯的化学性质是否也较稳定？如何验证？

【猜想1】碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，比较稳定。

【猜想2】碳碳双键的键能比碳碳单键的键能小，不稳定。

【追问】如何通过实验来验证？

【设计实验方案】分别将乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液（或溴水）中，如果溶液不褪色，说明碳碳双键稳定，反之则说明碳碳双键不稳定。

【实验探究】观察到酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液（或溴水）均褪色。

【信息提示】碳碳双键（C[＝]C）的键能为615 kJ· mol-1。

【任务3】基于结构对比，分析乙烯的化学性质。

【学生】小组交流研讨：C－H的键能较大，不易断裂；乙烯分子中C[＝]C的键能比C－H键的大，但小于乙烷分子中C－C的键能的两倍。

【阶段小结】C[＝]C中有一个键不稳定，在酸性高锰酸钾作用下容易断裂，故C[＝]C易被强氧化剂氧化。

【问题】请你预测乙烯与溴水反应的情况。

【作出预测】

预测1：[CH2＝CH2+Br2 →CH2＝CH－Br+HBr]

[H][H][C[＝]][C][H][H][预测2：]

【资料卡片】[CH2＝CH－Br、BrCH2CH2Br]为不溶于水的油状液体。

【思考与讨论】如何验证你的预测呢？

【设计实验方案】

方案1：取分液后的非油状液体，滴加AgNO3溶液，如果观察到淡黄色沉淀生成，证明有Br-产生。

方案2：取分液后的非油状液体，用pH试纸来检验氢离子，如果观察到pH试纸变红，证明有H+产生。

【演示实验】师生共同完成乙烯与溴的反应实验。

【得出结论】由前面的分析及实验现象可知，C[＝]C键中有一个键易断裂，乙烯与溴发生反应生成1，2-二溴乙烷。

【新知纳入】加成反应的定义。

【情境】工业上采用乙烯水化法来制得乙醇，该方法成本低，产量大。

【符号表征】写出乙烯与水、氢气、氯化氢等在一定条件下发生加成反应的方程式。

【总结归纳】乙烯发生加成反应的通式：

【迁移应用】丙烯是三大合成材料的基本原料之一。丙烯与溴化氢在一定条件下发生加成反应的产物结构是怎样的？

【产物预测】

【追问】为什么跟溴化氢反应，预测的产物不一样？

【学生】因为结构不对称。

【归纳】烯烃中含且只含一个C＝C的分子，如结构不对称，与双原子化合物发生加成反应时，加成位置不同，产物结构不同。

设计意图：引导学生通过对C－C、C－H、C＝C的对比，结合烷烃的化学性质，预测乙烯的化学性质，培养学生创新性探究知识的能力，发散其思维；引导学生分析化学键的特点，从价键理论分析乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴反应时旧化学键断裂、新化学键形成的可能性，弄清断键位置，理解反应的本质，建立乙烯的结构与性质之间的认知，抽提“基于物质类别、官能团、化学键与反应类型多角度认识有机化合物”“官能团决定一类有机化合物的化学特性，一定条件下可以相互转化”等核心概念。

（四）类比迁移，巩固提升

【任务4】寻找能自主降解的新材料。

【问题1】乙烯和乙烯自身能发生加成反应吗？

【学生】能发生反应，但是应该需要一定的条件。

【新知纳入】乙烯的加聚反应、结构单元、链节和聚合度。

【活动】人体模拟乙烯的加聚反应。

【符号表征】写出氯乙烯（CH2＝CHCl）、丙烯（CH2＝CHCH3）发生加聚反应生成聚氯乙烯、聚丙烯的化学方程式。

【问题2】如何对聚氯乙烯进行改造，使其容易降解？

【学生】是否可以添加一些东西进去，改变其内在结构？抑或是从工艺层面进行改造？

【展示】加入添加剂（增塑剂、防老剂、增强材料等），得到强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等性能好的塑料薄膜。

设计意图：通过引导学生认识加聚反应的原理、解释其用途与性质的关系，加深学生对“性质决定用途”学科大概念的理解，抽提“可以从宏微结构与工艺的视角预测和认识有机化合物的性质，合成新物质”的核心概念，引导学生关注社会性议题，培养绿色化学观。

（五）总结提升，迁移应用

【模型建构】认识一般有机化合物的思维模型如图5所示。

【科技前沿】科学家研发的聚乳酸塑料的结构式如下：

【问题】如何解释聚乳酸塑料的易降解性能？

【信息提示】碳氧单键（C－O）的键能为326 kJ·mol-1，碳氧双键（C＝O）的键能为728 kJ·mol-1。

【学生】聚乳酸分子间不是由强度大的碳碳键相连接，而是由碳氧键进行连接，能被水分子轻易破坏，最终使得塑料能被细菌消化分解，因此这些塑料制品经历几十年的风吹日晒或是经过几个月的正确处理之后，就能够完全降解成二氧化碳和水。

【教师小结】聚乳酸塑料比传统塑料更昂贵，易断裂的碳氧键也使得塑料的软化温度较低，限制了这种材料的用途。虽然我们还没能制造出完美的塑料，但科学家非常看好这种塑料的前景，因此请同学们努力学习，也许将来就是你们研发出新型塑料。

设计意图：引导学生建构认识一般有机化合物的思维模型，培养“证据推理与模型认知”学科核心素养，同时及时评价学生对乙烯化学性质的掌握程度，诊断学生学习目标的达成情况。

六、教学效果与反思

（一）大概念统领的教学是发展学生化学学科核心素养的有效途径

大概念教学提供了教师教的支撑以及学生学的思路，让学生沿着大概念的引导能够像学科专家那样思考［2］。本节课以乙烯为例，从真实的生活情境出发，提出具有挑战性的问题，引导学生基于所学的理论知识与相近物质，从物质类别、官能团、化学键与反应类型的视角认识乙烯，知道碳碳双键是决定乙烯性质的主要因素，从而为在后续学习醇类、羧酸类有机化合物时能够从化学键、官能团的视角进行分析奠定基础；在解决问题过程中不断抽提核心概念，充分发挥化学核心概念的统摄作用；通过真实情境来评价和诊断学生是否生成学科大概念，进一步完善学生认识一般有机化合物的思维模型，形成“基本概念—核心概念—学科大概念”层级清晰的知识结构；建构具有广泛迁移价值的大概念，用于解决类似情境或者陌生情境中的问题，从而培养学生的高阶思维，推动素养落地。

（二）立足学科本质和观念，从学科大概念走向学科理解，指向学生未来

在素养为本的化学教学中，教师应该教给学生的是最具素养发展价值的化学学科思想、方法、观念及思维方式。指向大概念的化学教学设计中，最具挑战性的问题就是学科知识、主题知识背后的大概念的抽提与凝练。依据新课标的要求和新教材的编写特点，结合我校拔尖创新人才培养的目标以及名师专家团队的引领，从学生的发展需求角度制订教学目标。让学生从学科本原上认识有机化学中“结构决定性质”的本质，发展从物质类别、官能团到化学键的认识层级，揭秘有机反应的本质规律，突破教学重难点；通过建构认识一般有机化合物的思维模型，生成大概念，同时能够将认识有机化合物的思路迁移应用到其他领域的学习中，将课堂所学知识迁移到现实世界中。教师的教学观念从知识的理解进阶到思维的形成，从知识导向到能力导向，培养学生的创新思维，变“宽而浅”的学习为“少而深”的学习。

［   参   考   文   献   ］

［1］  中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准：2017年版2020年修订［M］.北京：人民教育出版社，2020.

［2］  李刚，吕立杰.国外围绕大概念进行课程设计模式探析及其启示［J］.比较教育研究，2018（9）：35-43.

（责任编辑    罗    艳）