谈如何把握高考有机化学复习方向以——2023 年全国甲卷第36 题

梁 媛 王民会 魏利巍

有机化学综合题依据课程标准命题，但很多教师感觉读不懂课程标准，现以2023年全国甲卷第36题为例，品读课程标准，研析高考命题，构建解决问题模型，把握有机化学复习方向。

[原题再现]

（2023年全国甲卷，36题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

回答下列问题：（1）A的化学名称是___ _。（2）由A生成B的化学方程式为_____。（3）反应条件D应选择_____(填标号)。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCl c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3（4）F中含氧官能团的名称是。（5）H生成I的反应类型为_____。（6）化合物J的结构简式为_____。（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_____种(不考虑立体异构，填标号)。a.10 b.12 c.14 d.16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_____。

一、细品课程标准，研析高考真题，构建思维模型

1.“寻据论证”——构建基于证据信息的推断思维模型

关于2023年全国甲卷第36题（1）（2）（4）小题的考查，课程标准的要求为：能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。

结合课标中的要求，分析第（1）（2）小题，解题的思维模型可概括为：“梳理信息（提取已知物质的分子式、结构简式、各步反应所需试剂和条件等信息作为证据）→推理论证（结合证据分析推理未知物质的组成、结构和性质以及未知反应的规律特点）→规范表达”。解题思路如图1所示。

2.“观同察异”—构建基于结构异同的推断思维模型

关于2023年全国甲卷第36题（3）（5）（6）小题的考查，课程标准的要求为：能综合应用碳骨架的构建和官能团的转化完成推断有机化合物等任务。

在高考试题中，给出的有机物一般碳原子数较多，结构各式各样，并且均有一定的陌生度，根据有机反应中“官能团发生变化而碳链结构不变”的基本原则，可以从对比观察中寻找解题的突破口，构建“观同察异”思维模型—第一步：观同察异；第二步：分析推理；第三步：规范表达。

“观同察异”分析第（3）小题：

“观同察异”分析第（5）小题：

“观同察异”分析第（6）小题：

3.“有序思维”——构建芳香同分异构体的判断思维模型

关于2023年全国甲卷第36题第（7）小题的考查，课程标准的要求为：能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体。

“有机物同分异构体”是必考考点，若是熟悉典型模型，就能快速准确地判断同分异构体数目。含苯环的有机物同分异构体的快速判断思维模型—第一步：根据苯环上取代基数目分类；第二步：分析同分异构体的数目和结构；第三步：规范表达。

“有序思维”分析第（7）小题：

第一步：根据苯环上取代基数目分类—分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团，单取代：，二取代：—CH2NO2与—Cl，—CH2Cl与—NO2，三取代：—CH3、—NO2与—Cl。

第二步：分析同分异构体的数目和结构。

二取代—苯环上两个侧链存在位置异构邻、间、对。

①—CH2NO2与—Cl，共三种，分别为，，；

②—CH2Cl与—NO2，共三种，分别为，，。

三取代—由于取代基数目较多，为了能准确找出同分异构体的数目，可以先固定其中两个取代基的位置，然后移动第三个取代基来确定数目。①三全同有3种（AAA型）；②三不全同有6种（AAB型）；③三全不同有10种（ABC型）。—CH3与—NO2与—Cl属于三全不同（ABC型），共10种。分别为：(有机物B)、、、、、、、、、。

除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。

二、有机化学的复习方向和备考策略

纵观近几年高考试题，情境素材年年不同，但考查设问基本固定；合成路线图千变万化，但加成、取代、氧化、消去等反应永远是合成的主旋律；物质转化年年不同，但思维方式基本不变。

1.必备知识—学习入门的关键

以烃和烃的衍生物之间的相互转化关系为抓手，掌握有机化学的基本概念和转化规律。建立知识网络，强化“结构决定性质”的基本观念，形成基于官能团、化学键与化学反应类型认识有机物的基本思路，能从宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知相结合的视角，分析与解决实际问题。

2.关键能力—思维的有序性和缜密性

对照课程标准演练高考真题，是复习有机化学的捷径。根据有机化学主干知识和考试热点可大致分为以下几类：①官能团的性质和应用；②有机物分子式的确定；③同分异构体的判断与书写；④有机合成路线的设计和有机物的推断。要注意加强与《物质结构》的融合，如手性碳、顺反异构、杂化轨道等，结合核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射测定物质结构，重点突破酯类、硝基和酰胺类同分异构体的数目判断与书写，培养思维的有序性、缜密性。

3.书写规范—从“会”到“满分”的必经之路

要注意因书写不准确造成的不必要失分。如：①结构简式、分子式混写；②结构简式书写错误，多氢少氢、取代基位置连接错误或键数偏多偏少；③官能团的名称等专有名词在书写时出现错字；④有机化学反应方程式或反应条件不对、不全、不准确。

总之，要细品课程标准，研析高考真题，在实战演练中构建思维模型，找到有机化学的提分点，稳步提升有机化学试题的得分率。