融入有机高分子的“有机合成”教学探微

朱旭文

摘  要：《有机合成》一课，通过课标研读、教材比较、学情分析，明确教学目标和教学思路，设计的教学过程为：以环境热点问题中的有机高分子“微塑料”为情境素材，通过乳酸合成路线的设计和讨论，构建有机合成认知模型，并运用该模型合成新的有机高分子，深化认知结构。

关键词：高中化学；有机合成；有机高分子；认知模型

本文系江苏省教育科学“十四五”规划课题“高中化学认知模型建构的实践研究”（编号：D/2021/02/540）、江苏省中小学教学研究第十四期课题“高中化学学业质量标准的实施策略研究”（编号：2021JY14ZB10）的阶段性研究成果。

有机合成是化学研究的热点，也是高中化学教学的重点与难点。有机合成路线设计更是高考必考题型。教学“有机合成”，笔者先研读课程标准中相关的内容要求、学业要求和学业质量标准，分析不同版本教材的编排，得到了融入有机高分子的教学思路；接着，分析学情、确定教学目标。由此，进行教学设计。

一、课标研读与教材比较

（一）课标研读

《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称“课标”）中，关于“有机合成”的内容要求［1］如下：

（1） 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献……体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。

（2） 了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元（链节）及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。

（3） 认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。

关于“有机合成”的学业要求［2］如下：

（1） 能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。

（2） 能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。

（3） 能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子化合物，说明它们在材料领域中的应用。

关于“有机合成”的学业质量标准［3］如下：

水平31：能说明物质的组成、官能团和微粒间作用力的差异对物质性质的影响；能从多个角度对化学反应进行分类。

水平32：能根据解决问题的需要设计有机化合物的合成方案。

水平34：认识有机化合物转化和合成在社会经济可持续发展、提高生活质量等方面的重要贡献。

水平42：能基于“绿色化学”理念设计有机化合物合成的方案。

水平44：能依据“绿色化学”思想分析某些化学产品生产和应用存在的问题，提出处理或解决化学问题的方案。

（二）教材比较

高中化学主要有人教版、苏教版、鲁科版三套教材。分析发现，三套教材对有机合成与合成高分子的编排顺序有所不同：人教版安排在第三章第五节《有机合成》和第五章《合成高分子》；苏教版以专题5第三单元《有机合成设计》的形式呈现；鲁科版则将“有机合成”与“合成高分子材料”合并为第三章。

三套教材编排的共同点是将有机合成安排在“烃及烃的衍生物”之后，因为有机合成路线的设计不仅是对有机物结构与性质的总结，更能培养学生运用必备知识解决真实问题所需的关键能力。人教版和鲁科版根据课标，在重点讨论碳骨架构建和官能团转化的基础上，介绍了设计有机合成路线的一般方法（“逆合成分析法”）；而苏教版的不同之处在于特别讨论了“有机物基团间的相互影响”，如苯环上取代基的定位效应等。

可以看到，无论是课标还是教材，都要求能运用有机合成的方法来合成有机高分子。这既反映了有机合成方法对合成有机高分子的指导作用，也体现了融入有机高分子的合成能够加深学生对有机合成过程中官能团转化和碳骨架构建的理解。

二、学情分析与目标确立

有机高分子是由小分子通过聚合反应生成的，学习了聚合反应就打通了从小分子（原料）合成有机高分子的路径，有机合成的目标得到了拓展，合成的思路也得以延伸。

通过学习，学生已初步掌握烃及其衍生物的结构特点、性质及转化关系，这为有机合成的学习奠定了扎实的认知基础。学生能够基于有机高分子的结构特点，认识合成有机高分子的单体与反应类型，再以单体为合成目标，分析合成单体过程中的碳骨架构建、官能团转化、化学键变化，进而选择反应条件、比较合成路线，从“绿色化学”的角度选择最佳合成路线。可见，以高分子化合物为载体开展有机合成教学，有利于学生理解有机高分子的知识，既能做到温故知新、学以致用，又能提升对有机合成分析思路的认知水平。

基于分析，确定本课的教学目標如下：

1.通过对“微塑料”的讨论，了解有机高分子的结构以及合成方法，激发学习有机高分子及有机合成的兴趣，培养社会责任感。

2.通过对由不同原料合成聚乳酸的讨论，了解有机合成的一般思路和方法，增强分析、关联、整合化学知识的能力，提升模型认知能力。

3.基于结构决定性质、性质决定用途的思维模型，开发功能高分子，进一步巩固有机合成的方法，感受有机合成的价值，体会化学对创造美好生活的重大贡献。

三、教学过程与设计意图

本课以环境热点问题“微塑料”为教学情境，引导学生梳理合成“微塑料”主要成分的结构和反应类型，讨论可降解塑料PLA（聚乳酸）的合成路线，建构有机合成的认知模型，再运用模型设计聚甲基丙烯酸甲酯的合成路线。具体过程如下：

（一）情境引领，铺垫认知基础

（播放新闻：科学家在人体血液中发现“微塑料”。）

师  检测出的“微塑料”有PE（聚乙烯）、PS（聚苯乙烯）、PET（聚对苯二甲酸乙二酯）。请写出这三种塑料的单体，判断由单体生成有机高分子的反应类型。

（学生写出三种塑料的单体。）

生  PE、PS通过加聚反应合成，PET则通过缩聚反应合成。

师  这些高分子材料为什么会造成环境问题，甚至进入我们的血液中？

生  这几种塑料很难降解。进入血液中的“微塑料”是它们分解成的非常小的碎片。

［设计意图：通过新闻热点引入有机高分子，创设真实的情境，形成引领学习的主题，并引起学生对环境问题的关注，铺垫认知基础。］

（二）分组合成，积累设计经验

师  塑料在20世纪被认为是最伟大的发明之一，现在却在反噬人类。可降解塑料或将成为塑料的出路，在我们的生活中已经开始有了这类可降解塑料的身影。比如一种可堆肥化降解塑料，其主要成分有PLA（聚乳酸）、PBAT（聚己二酸/对苯二甲酸丁二醇酯）、ST（淀粉）。

师  其中，聚乳酸的结构简式为

HOCOCHCH3OH

。正如我们所期望的那样，聚乳酸在土壤环境中大约三至六个月后，可完全转化成CO2和H2O。聚乳酸还可以变身为纤维，如医用可吸收缝合线，它是一种医用高分子材料。

師  请小组讨论，如何利用不同的原料制取聚乳酸的单体——乳酸

CH（CH3OHCOOH）。

可选的有机原料有淀粉、丙烯、丙酸（已知：羧酸α-H的卤代）和乙醇。

（学生书写合成路线并讨论交流。）

生  （展示图1）以淀粉为原料，合成路线是这样的。

淀粉催化剂葡萄糖乳酸菌CH

CH3ＯＨＣＯＯＨ

生  （展示图2）以丙烯为原料，合成路线是这样的。

ＣＨ2CHCH3

Bｒ2

CH2BｒCHBｒCH3

NａOH水溶液△

CH2OHCHOHCH3

O2Cu，△

CCH3OCHO

O2催化剂，△

CCH3OCOOH

H2Ni，△

CHCH3OHCOOH

生  （展示下页图3）以丙酸为原料，合成路线是这样的。

生  （展示下页图4）以乙醇为原料，合成路线是这样的。

［设计意图：通过由不同原料合成乳酸的

CH3CH2COOH

Cl2PCl3

CHCH3ClCOOH

1） NaOH水溶液，△2） H+，H2O

CHCH3OHCOOH

CH3CH2OH

O2Cu，△

CH3CHO

HCN催化剂

CH3CHCNOH

H+，H2O△

CHCH3OHCOOH

路线设计和分组讨论，了解正、逆合成法，巩固有机物的转化关系，引导学生摸索有机合成的一般方法——“对比结构、片段转化、合理排序”，培养信息迁移能力，积累设计经验。］

（三）对比归纳，建构认知模型

师  用不同原料合成乳酸时，需解决的关键问题有哪些？请对比评价这四条合成路线。

（学生讨论。）

生  淀粉原料易得，成本较低，转化率较高。

生  丙烯涉及官能团的转化，需要采用适当的条件实现烃及其衍生物之间的转化关系，但转化步骤较多。

生  利用已知信息可得，丙酸也是通过官能团的转化实现乳酸合成的。

生  乙醇需要通过官能团的转化构建碳骨架，但原料HCN有毒。

师  淀粉发酵法工艺简单，原料充足，是比较成熟的乳酸生产方法，但生产周期较长，只能间歇或半连续化生产。相较而言，化学合成法可以实现大规模连续生产，但原料价格较高（如丙酸法），且原料一般有毒（如HCN），不符合“绿色化学”要求。我们通过官能团转化、碳骨架构建、对比原料与目标产物的结构，基于“正向合成”与“逆向合成”设计出了分别由淀粉、丙烯、丙酸、乙醇制备乳酸的合成路线。接着，从“绿色化学”角度对合成步骤、反应条件、反应产率和原料进行了比较，确定了可行的乳酸合成路线。由此，（出示图5）我们可以得到有机合成的认知模型。

［设计意图：通过对合成路线的讨论，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。通过对合成路线的评价，使学生体会“绿色化学”思想。最终，师生讨论，总结出有机合成的认知模型。］

（四）实践创新，深化认知结构

师  生活中，我们还可以接触到很多高分子材

料，如PP（聚丙烯）、PVC（聚氯乙烯）、PMMA（聚甲基丙烯酸甲酯）等。PMMA是一种常见塑料，又称作亚克力或有机玻璃，它的应用非常广泛。你能举例说明吗？

生  塑料尺、透明的粉笔盒、挡风玻璃……

师  PMMA经常用作玻璃替代材料，比如用在建筑方面，做透明屋顶、楼梯护板等。其实，它还是第一代硬质角膜塑形镜的材料，也是人工关节的主要成分。根据它的特殊性能，可用作医用高分子材料。请以丙酮和甲醇为原料，合成聚甲基丙烯酸甲酯，并指出各步骤的目的。已知：（1）CRHO

HCN催化剂

CRHOHCN；

（2）RCNH+/H２ＯRCOOH。

师  设计合成路线的关键点有哪些？

生  使用逆合成法，找出单体甲基丙烯酸甲酯，并进一步找到关键的中间体——甲基丙烯酸。

生  应用已知信息，增长碳链，增加官能团并转化，完成由丙酮到甲基丙烯酸的合成。

（学生根据有机合成的认知模型以及关键点设计合成路线，得到图6。）

师  PMMA材料最大的问题就是不透氧，含水量也少。如果想增加其含水量，你有什么建议？如何合成？

生  在链节上接亲水基团，如羟基或羧基，可以在醇的部分接羟基。如在合成有机玻璃的路线中，用乙二醇代替乙醇。

师  （出示图7）根据性质的需要，在聚甲基丙烯酸甲酯的合成步骤中替换部分原料，如将乙醇换成乙二醇，使每个链节上都保留一个羟基，从而使其具有新的功能——吸水性，开发出新的功能材料——聚甲基丙烯酸羟乙酯（PHEMA），这是一种重要的医用高分子材料。我们也得到了有机合成的一种重要思路——根据功能改进结构。

［设计意图：本环节引导学生发现和提出有价值的问题，依据目的，设计方案，勇于创新。学生通过对比结构，实现片段转化，多次进行认知模型和合成路线之间的切换，深化对各类有机物及官能团性质与转化的理解，强化有机合成认知模型。］

参考文献：

［1］［2］［3］中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）［S］.北京：人民教育出版社，2020：4851，5053，6667.