广西山口红树内生真菌Alternaria sp.SK6YW3L中的蒽醌类化合物*

刘亚月，冯昀铠，杨文聪，吴颖楠，佘志刚

1.广东海洋大学食品科技学院，广东湛江 524088

2.中山大学化学学院，广东广州 510006

醌（quinones）是以醋酸和丙二酸为前体，经缩合、还原等步骤形成的具有不饱和环二酮结构或容易转变成这样结构的一类化合物的总称。醌类化合物是天然产物中一类重要的活性成分，广泛分布于细菌、真菌、地衣、裸子植物和被子植物中，在棘皮动物中也有发现［1-2］。根据结构特点的不同，一般可分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌4大类。其中蒽醌类是天然醌类化合物的一种重要类型，主要包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等［3-6］。天然存在的蒽醌类成分在蒽醌母核上常有羟基、羟甲基、甲氧基和羧基取代，多以游离形式及与糖结合成苷等形式存在于生物体内。海洋微生物资源丰富，其次级代谢产物中的醌类化合物由于结构骨架新颖，种类多样，并有多种杂原子取代，且由于此类物质多具有细胞毒、抗菌、抗癌、抗病毒、抑制中枢神经和cAMP磷酸二酯酶等生物活性而受到广泛的关注［7-10］。

2021 年Zhang 等［8］从 菌 株Streptomycessp.PU-MM59 中分离获得7 个新的蒽醌衍生物himalaquinones A～G。活性测试表明，himalaquinone G对PC3 细胞显示强的细胞毒活性（IC50为0.32 μmol/L），对A549 细胞显示中等强度的细胞毒活性（IC50为1.88 μmol/L）。同年，南卡罗来纳大学课题组［11］在对1 株南圣地亚哥湾海洋沉积泥来源菌株Streptomycessp. CNZ-748 的研究中，分离获得了5个新的具有末端脱氧糖部分和蒽醌苷元的化合物grincamycins P～T。活性测试发现，grincamycins S 和T 对4 株PMP 细 胞 系（PMP501-1，PMP457-2，ABX023-1 以及C09-1）均显示好的抑制活性（IC50值范围为2.5～61 μmol/L）。化合物grincamycin Q 则对PMP501-1 和PMP457-2 细胞显示一定的细胞毒活性（IC50值分别为3.9 和7.8 μmol/L）。He等［12］从海洋红海绵来源内生真菌Talaromyces islandicus中分离获得5个新的羟化蒽醌衍生物。生物活性测试发现，5 个化合物对Staphylococcus aureus显示较好的抑菌活性（MIC 值范围为2～8 μg/mL），同时表现出比阳性对照2，6-二叔丁基对甲酚更强的DPPH 自由基清除活性（IC50值范围为12～52 μmol/L），并显示中等强度的ABTS 自由基清除活性（IC50值范围为8.3～34 μmol/L）。2017 年，Li等［13］从红树尖瓣海莲来源内生真菌Penicillium citrinumHL-5126的乙酸乙酯提取物中获得1 个新的氯代蒽醌化合物2′-acetoxy-7-chlorocitreorosein，该化合物对Vibrio parahaemolyticus显示较好的抑菌活性（MIC 值为10.0 μmol/L）。因此，开展海洋蒽醌类次级代谢产物的研究在药物研究领域具有广泛的研究前景，能够为今后寻找新型、强效的药物先导化合物提供理论支撑。

本文对分离自广西山口红树林自然保护区红树植物无瓣海桑Sonneratia apetala的内生真菌Alternariasp.（SK6YW3L）进行了发酵培养，并对其次级代谢产物进行了分离纯化和结构鉴定工作，从中获得了13个蒽醌类化合物（图1）。经核磁解析和与文献数据比对，确定化合物的结构依次为：7-acetyl-1，3，6-trihydroxyanthracene-9，10-dione（1）、（11S）-1，3，6-trihydroxy-7-（1-hydroxyethyl）anthracene-9，10-dione（2）、7-O-demethyl-6-deoxybostrycoidin（3）、altersolanol A（4）、dactylariol（5）、altersolanol B（6）、emodin（7）、emodin-3-methyl ether（8）、6-hydroxy-aloeemodin（9）、anthraquinone A（10）、1，5-dihydroxy-7-methoxy-2-methylanthracene-9，10-dione（11）、alterporriol N（12）和alterporriol A（13）。采用铜靶单晶X-Ray 衍射技术分析了化合物1和4的单晶结构，其中1 为新单晶，并确定了化合物4的绝对构型为（5R，6S，7R，8S）；化合物2 的绝对构型通过与文献数据对比，确定为11S；化合物5和6 的绝对构型则通过对比化合物4 的旋光和CD数据分别确定5R，6S，7R和6S，7R；化合物12 和13的轴手性则通过CD数据确定为S。

图1 化合物1～13的结构Fig.1 The structure of compounds 1-13

1 仪器与材料

AVANCE Ⅲ500 MHz 核磁共振波谱仪（Bruker BioSpin，瑞士）；Chirascan ™CD 光谱仪（Applied Photophysics，英国）；DSQ EI-MS 质谱仪（Thermo Fisher，美国）；Agilent X射线单晶衍射仪（Agilent，美国），铜靶；HPLC：Agilent HP 1100高效液相色谱仪（Agilent，美国），Ultimate®XB-C18（5 μm，10 mm×250 mm）色谱柱；薄层层析GF254硅胶板（青岛邦凯高新技术材料有限公司，中国）；200-300目柱层析硅胶（青岛海洋化工厂，中国）；Sephadex LH-20（GE Healthcare，英国）；ODS 色谱填料（YMC，日本）；常规试剂均为分析纯。

菌株SK6YW3L采集于广西山口红树林自然保护区，由红树植物无瓣海桑的新鲜果实中分离得到。通过用真菌ITS间隔序列所得到的碱基序列在GenBank 中用BLAST 进行相似性分析［14］，与菌株Alternaria longipes（KJ722535）有99.0% 的 相 似。因此，鉴定菌株SK6YW3L 为链格孢属真菌Alternariasp.。该菌种的DNA 序列已提交至GenBank（序号KP059101），该菌株目前保藏在中山大学化学学院天然药物研究室。

2 提取与分离

菌株SK6YW3L 在25 ℃下用w=3%大米培养基发酵，培养基配方为：大米50 g/瓶，海盐水60 mL/瓶［ρ（海盐水）=30 g/L］，121 ℃灭菌30 min，冷却后接入种子液5 mL，静置培养28 d，共接种33瓶。

发酵物用等体积的甲醇提取3 次，获得有机相，有机相经减压浓缩后，再用乙酸乙酯萃取3次，浓缩得到11.5 g粗浸膏。所得粗浸膏经柱层析（硅胶：200～300 目）进行初步分离，以V（石油醚）∶V（乙酸乙酯）为100∶0，90∶10，80∶20，70∶30，50∶50，25∶75，100∶0 为流动体系进行梯度洗脱，收集得到7 个组分（Fr.1～Fr.7）。Fr.4（1.1 g）部分经进一步硅胶柱层析，以V（石油醚）∶V（二氯甲烷）为100∶0，70∶30，50∶50，25∶75，0∶100 梯度洗脱，得5 个组分（Fr.4-1～Fr.4-5）。组分Fr.4-4常温下静置挥发获得黄色结晶，依次用石油醚和甲醇洗涤3次，得化合物1（12.5 mg）。组分Fr. 4-5 经半制备HPLC 分离，流动相为甲醇-水，体积比为85∶15等度洗脱，流速为2 mL/min，得化合物2（tR= 17.4 min，7.5 mg）和3（tR= 21.0 min，6.8 mg）；Fr. 4-3 多次采用葡聚糖凝胶Sephadex LH-20 层析分离［V（石油醚）∶V（氯仿）∶V（甲醇）为2∶1∶1 体系洗脱］，得化合物12（5.5 mg）。Fr.3（528 mg）经正相硅胶柱层析，V（石油醚）∶V（乙酸乙酯）为100∶0，95∶5，90∶10，80∶20，70∶30 梯度洗脱，收集得到5 个次级组分（Fr.3-1～Fr.3-5），组分Fr.3-5 经多次使用葡聚糖凝胶Sephadex LH-20［V（氯仿）∶V（甲醇）为1∶1，V（石油醚）∶V（氯仿）∶V（甲醇）为2∶1∶1 体系］相应获得化合物4（20.8 mg），5（19.6 mg）和6（7.5 mg）。将Fr. 5（546 mg）进行正相硅胶柱层析，用V（石油醚）∶V（乙酸乙酯）为100∶0，70∶30，50∶50，25∶75，0∶100 梯度洗脱，收集获得5 个组分（Fr. 5-1～Fr. 5-5）。组分Fr. 5-5 常温下静置挥发获得黄色结晶，用甲醇洗涤3 次，获得化合物8（6.5 mg）和11（5.8 mg）。对组分Fr. 5-3 采用半制备HPLC进行制备，流动相为甲醇-水，体积比为75∶25 等度洗脱，流速为2 mL/min，获得化合物9（tR= 15.7 min，4.5 mg）和10（tR= 23.0 min，2.8 mg）。对Fr.2 （342 mg）经多次葡聚糖凝胶Sephadex LH-20 分离［V（石油醚）∶V（氯仿）∶V（甲醇）为2∶1∶1，V（氯仿）∶V（甲醇）为1∶1 体系］，得化合物7（3.5 mg）。Fr.6（328 mg）经正相硅胶柱层析，V（氯仿）∶V（甲醇）为100∶0，90∶10，80∶20，70∶30，50∶50，0∶100 梯度洗脱，收集获得6 个组分（Fr. 6-1～Fr. 6-6）。组分Fr. 6-5 于常温下静置挥发获得黄色固体，依次用石油醚、二氯甲烷和甲醇洗涤3次，得到化合物13（5.9 mg）。组分Fr.6-4经葡聚糖凝胶Sephadex LH-20 层析分离（纯甲醇体系）洗脱，得化合物12（7.9 mg）。

3 α-葡萄糖苷酶抑制活性测试

采用比色法［15］测定化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。待测样品用DMSO 溶解，浓度配制为20 μmol/mL，实验所需的酶和底物则采用pH = 7，浓度为0.01 mol/L 的KH2PO4/K2HPO4缓冲液配成适宜浓度，所有用于测试的初始反应体系均为1 mL，内含0.02 U 酶、0.2 μmol 底物（对硝基苯-β-半乳糖苷）、10 μL DMSO、10 μL 样品。取一定量的酶液，加入空白的DMSO 溶液或样品溶液，迅速混匀；然后，37 ℃水浴20 min，取出，加入一定量的底物，混匀，测定在405 nm 的波长条件下测定体系在1 min 内吸光度值的变化。阿卡波糖用作阳性对照。

4 结果与分析

4.1 菌株鉴定

菌株SK6YW3L 经rDNA 的ITS 序列测定，测序结果如下：TCCGTAGGTGAACCTGCGGAGGGATCATTACA CAAATATGAAGGCGGGCTGGAATCTCTCGGGG TTACAGCCTTGCTGAATTATTCACCCTTGTCTT TTGCGTACTTCTTGTTTCCTTGGTGGGTTCGCC CACCACTAGGACAAACATAAACCTTTTGTAATT GCAATCAGCGTCAGTAACAAATTAATAATTACA ACTTTCAACAACGGATCTCTTGGTTCTGGCATC GATGAAGAACGCAGCGAAATGCGATAAGTAGT GTGAATTGCAGAATTCAGTGAATCATCGAATCT TTGAACGCACATTGCGCCCTTTGGTATTCCAAA GGGCATGCCTGTTCGAGCGTCATTTGTACCCTC AAGCTTTGCTTGGTGTTGGGCGTCTTGTCTCTA GCTTTGCTGGAGACTCGCCTTAAAGTAATTGG CAGCCGGCCTACTGGTTTCGGAGCGCAGCACA AGTCGCACTCTCTATCAGCAAAGGTCTAGCAT CCATTAAGCCTTTTTCAACTTTGACCTCGATCA GGTAGGGATACCCGCTGAACTTAAGCATATCA AAGTCCGGAGGAA

将菌株SK6YW3L 的碱基序列与NCBI 数据库中序列相似性较高的已有序列，用BLAST 进行相似性分析，发现其与菌株Alternaria longipes（KJ722535）有99.0%的相似。因此，可鉴定菌株SK6YW3L为链格孢属真菌Alternariasp.。

4.2 结构鉴定

化合物1，黄色结晶。高分辨质谱HR-EI-MS给出分子离子峰为298.046 8［M］+（理论值为298.047 2），结合化合物的1H 和13C NMR 可知分子式为C16H10O6，不饱和度Ω为12。1H NMR 谱图中，在低场区域有1个酚羟基信号δH12.86，以及4个芳香氢信号，其中包括1 组间位耦合质子信号δH6.60（d，J=2.3 Hz，H-2），δH7.10 （d，J=2.3 Hz，H-4）和2 个孤立的质子信号δH8.42 和7.59（表1）。而在高场区域则只含有1 个甲基信号δH2.68。进一步分析13C NMR 可知，分子中含有16 个碳，包括3 个羰 基 碳（δC200.5，184.8 和181.5），1 个 甲 基 碳δC30.2，以及12个sp2杂化的碳，不饱和度为9，故可推断化合物1应该为一个三环体系化合物。结合分子式，可知化合物中含有3个OH 基团。根据13C谱中2 个典型的羰基碳的化学位移值δC184.8 和181.5，可知该化合物为典型的蒽醌类化合物。HMBC 谱图中（图2），由甲基碳质子（H3-12）与C-11，C-7有相关，可知分子中含有1个乙酰基，且连在C-7 位上。经文献检索，可推断化合物为7-acetyl-1，3，6-trihydroxyanthracene-9，10-dione［16］。该结构经单晶X-Ray 衍射分析验证［17］（图3），同时检索文献可知，该单晶为新单晶，未见文献报道， 单晶数据见表2（deposition No. CCDC 1420827）。

图2 部分化合物的HMBC相关示意图Fig.2 The HMBC correlations of several compounds

图3 化合物1和4的单晶ORTEP图Fig.3 Perspective ORTEP drawing of compounds 1 and 4

化合物2，黄色粉末。EI-MS 给出分子离子峰为300［M］+，比较化合物1和2的1H 和13C NMR 谱图可知，化合物2 的氢谱中在δH5.27 多了1 组裂分为四重峰的质子信号（表1）。同时，在1 中的甲基也裂分成二重峰，且化学位移值明显向高场移动δH1.50。因此，可以推测化合物2 应为化合物1 在C-11 位的羰基还原为羟基的产物。13C NMR 图中，支链上的酮羰基碳的消失以及在δC66.8处多出1个碳信号均说明上述化合物结构的推测是合理的。进一步测定化合物的旋光值可知，化合物的旋光度为［α］-30（c0.01 MeOH）与文献报道的化合物（11S）-1，3，6-trihydroxy-7-（1-hydroxyethyl）anthracene-9，10-dione［18］旋光方向一致，故可推断化合物2 的C-11 位的构型为S。经文献检索，鉴定化合物2 为已知化合物蒽醌（11S）-1，3，6-trihydroxy-7-（1-hydroxyethyl）anthracene-9，10-dione。

表1 化合物1～3的1H NMR（500 MHz）和13C NMR（125 MHz）数据表Table 1 The 1H NMR（500 MHz）and 13C NMR（125 MHz）data of compounds 1-3

化合物3，黄色粉末。EI-MS 显示化合物分子离子峰m/z为255［M］+，为奇数，可判断化合物结构中含有奇数个氮。结合13C NMR 确定化合物3的分子式为C14H9NO4，计算不饱和度Ω为11。化合物3的1H NMR 谱图显示的信号与化合物1很相似，只是后者的一个质子δH8.42 往更低场δH9.25 进行了移动。结合分子式中含氮的推论以及该质子的碳（C-8）化学位移为δC147.9，推断化合物结构中含有1个吡啶片段。综合上述推论和HMBC信息和文献检索（图2），鉴定化合物3 为已知化合物7-O-demethyl-6-deoxybostrycoidin［19］。

化合物4，黄色晶体。EI-MS 显示分子离子峰为m/z为336［M］+。13C NMR 谱图中显示16个碳信号，其中包括2 个典型的蒽醌类羰基碳信号（δC188.6 和183.7），4 个sp3杂化碳（δC68.6，68.8，73.0 和73.9），推断化合物4 可能为四氢蒽醌类化合物或衍生物。进一步分析1H NMR 谱图可知（表3），分子中含有1个螯合羟基质子δH12.14，1 个甲基质子δH3.89，1 个甲氧基质子δH1.25，1 对相互耦合的芳香质子δH7.00（d，J= 2.5 Hz，H-4）和δH6.77（d，J= 2.5 Hz，H-2），以及在化学位移为3.5～6.0间含有7个质子信号。结合1H、13C NMR以及HMBC 相关（图2），鉴定化合物4 为已知化合物altersolanol A［20］。通过培养，成功获得了化合物4的单晶结构，并通过铜靶单晶X-Ray 衍射实验（表2），测定其绝对构型为5R，6S，7R，8S，Flack 值为-0.06（8）（deposition No.CCDC1435677）。

表2 化合物1和2的单晶衍射数据表Table 2 Crystal parameters of compounds 1 and 2

化合物5，黄色粉末。EI-MS 显示分子离子峰为m/z320［M］+。对比化合物4 和5 两者的1H和13C NMR（包括135°DEPT 谱）谱可知（表3），两者含有相同的骨架，化合物5 在碳谱中少了1 个δC68.8 的碳信号和多了1 个在高场区域的CH2信号δC29.9；以及在氢谱中含有2 个CH2质子信号δH3.00，dd（J= 6.0，19.6 Hz）和2.51，dd（J= 9.7，19.6 Hz）。由于亚甲基质子裂分为双重峰，故可确定应该是在C-7 或C-8 为失去了羟基而形成了亚甲基。进一步分析HMBC 谱图（图2），由H2-8 和C-7、C-8a 以及C-9 的相关，可确定是在C-8 位失去了羟基。经文献检索，鉴定化合物5为已知化合物dactylariol［21］。

表3 化合物4～6的1H NMR（500 MHz）和13C NMR（125 MHz）数据表Table 3 The 1H NMR（500 MHz）and 13C NMR（125 MHz）data of compounds 4-6

化合物6，黄色粉末。EI-MS 给出分子离子峰为m/z304［M］+，对比化合物5 少了16（一个氧原子的相对原子质量）。而碳谱中两者显示相同的碳信号个数，只是化合物6 在化学位移为50～70 处只含有2 个碳信号δC69.0 和70.2；而在高场区域则相对应地又多了1 个亚甲基碳信号δC35.8。因此，可初步假设化合物6 应为5 的再次丢失一个羟基产物。135°DEPT 谱中在高场区域显示2 个亚甲基碳信号也验证了上述推论。结合1H NMR 谱图中，由其中1 个CH2上的2 个质子相互裂分δH2.75，d（18.0）和2.55，d（18.0），确定另一个CH2应位于C-5 位上。经文献检索，鉴定化合物6 为已知化合物altersolanol B［22］。

化合物5 和6 的绝对构型是通过与化合物4 的CD 和旋光数据比对而确定的（图4）。由实验测得的CD 曲线可知，三者基本吻合，且三者的旋光方向一致［化合物4：［α］-75（c0.01 MeOH）；化合物5：［α］-15（c0.01 MeOH）和化合物6：［α］-23（c0.01 MeOH）］。因此，可推断化合物5 的绝对构型也为5R，6S，7R，化合物6 的绝对构型也为6S，7R。

化合物7，橙色粉末。EI-MS 显示分子离子峰m/z270［M］+。结合化合物的1H 和13C NMR 可知分子式为C15H10O5。从化合物的氢谱中可知，该化合物也具有典型的蒽醌类化合物特征：含有2个螯合的酚羟基质子δH12.16 和12.04；2 组间位耦合的芳香氢质子δH7.53（d，J=1.1 Hz，1H）和7.11（d，J=1.1 Hz，1H），7.23（d，J= 2.4 Hz，1H）和6.64（d，J= 2.4 Hz，1H）；1 个苯环上取代的甲基δH2.45；以及碳谱中2 个明显的酮羰基峰信号δC191.8 和δC182.2。通过文献检索，鉴定化合物7 为emodin，即已知化合物大黄素［23］。

化合物8，橙红色固体，EI-MS 显示分子离子峰为m/z284［M］+。对比化合物8 和7 的1H NMR数据，发现化合物8 多出1 个甲氧基信号δH3.92（s，3H）。检索文献，鉴定化合物8 为1，8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9，10-dione，即已知化合物大黄素甲醚［24］。

化合物9，黄色粉末状固体，EI-MS显示分子离子峰为m/z286［M］+。对比化合物9 和7 的1H NMR数据，发现化合物9 在高场区域少了1 个甲基质子信号，同时多出1 个连有氧的亚甲基质子信号δH4.77（s，2H）。检索文献，鉴定化合物9 为已知化合物6-hydroxy-aloeemodin［25］。

化合物10，黄色粉末。EI-MS显示分子离子峰m/z为268［M］+。对比化合物10 和8 的1H NMR 数据，发现化合物10在低场区域多了1个芳烃质子信号，且与另外的2 个芳香质子信号相互耦合δH8.18（d，J= 7.9 Hz，1H），7.59（dd，J= 1.1 Hz，7.9 Hz，1H）和8.06（d，J= 1.1 Hz，1H）。检索文献，鉴定化合物10为已知化合物anthraquinone A［26］。

化合物11，黄色粉末。EI-MS显示分子离子峰m/z284［M］+。对比可知，化合物11的相对分子质量比10多16。而在1H NMR谱中，少了1个间位耦合的芳香质子信号，且原本的1 个裂分为dd 峰的质子变为d峰（J=7.7 Hz）。文献检索，鉴定化合物11 为已知化合物1，5-dihydroxy-7-methoxy-2-methylanthracene-9，10-dione［27］。

化合物12，红色粉末。EI-MS 给出分子离子峰为m/z618［M］+，结合化合物的1H和13C NMR数据（表4）可知，化合物分子式C32H26O13，计算不饱和度Ω= 15。从1H 和13C NMR 数据可以看出该化合物可能为1 个二聚蒽醌类化合物。1H NMR 谱图中给出4 个芳香质子信号（δH8.09，s；7.24，d，J=2.5 Hz；6.61，d，J=2.5 Hz和6.88，s），2个明显的甲基信号，以及2 个甲氧基信号。13C NMR 谱图给出的明显的信号包括4个羰基碳信号（δC190.7，189.2，185.7 和183.3），2 个甲基碳（δC22.3 和δc 17.2），2个甲氧基碳（δC57.1 和δC56.5），以及4 个连在杂原子上的碳信号（δC75.2，74.7，70.7 和70.1）。比较化合物4的核磁谱图，推断该化合物应为一个二聚蒽醌类化合物，且其中一个结构单元为化合物4，而剩余的信号则构成了1 个简单的蒽醌。检索文献，鉴定化合物12为已知化合物alterporriol N［28］。

表4 化合物12和13的1H NMR（500 MHz）和13C NMR（125 MHz）数据表（DMSO-d6）Table 4 The 1H NMR（500 MHz）and 13C NMR（125 MHz）data of compounds 12 and 13（DMSO-d6）

通过对比化合物12的实验CD 数据（图5）与文献报道的化合物alterporriol N的CD数据可以发现，化合物12与文献化合物的CD 在319（-3.67），286（-16.82），261（+16.65），232（+21.66）和216（-23.85）的cotton 效应基本一致。因此可以确定化合物12的轴手性为S。

图5 化合物12和13的CD曲线图Fig.5 The CD spectra of compounds 12 and 13

化合物13，红色粉末。EI-MS 显示出与化合物12相同的相对分子质量m/z618［M］+。1H和13C NMR 谱图中显示该化合物也是1 个二聚蒽醌。对比两者的1H NMR 谱图可知，两者的谱图质子信号个数完全一样，且部分质子信号完全相同，故推测两个化合物结构应相差不大。但与12不同的是，化合物13的1H NMR 谱图中显示的是4个孤立的芳香质子（δH7.66，s；7.53，s；6.83，s 和6.82，s）。故推断分子中应该不含间位芳香质子信号。检索文献，鉴定化合物13为已知化合物alterporriol A［29］。化合物13的绝对构型通过与文献化合物的CD 进行对比而确定的（图5）。文献化合物alterporriol A 在甲醇溶剂体系下测定的CD 曲线在316（+1.42），284（+5.21），267（-6.96）和225（+2.19）的cotton效应与化合物13的基本一致，故可确定化合物的轴手性为S。

5 总结与展望

对广西山口红树植物无瓣海桑来源的内生真菌Alternariasp.SK6YW3L 进行发酵，从其发酵粗提物中共分离并鉴定了13 个蒽醌类化合物，表明该菌株产生蒽醌化合物的潜力很大。α-葡萄糖苷酶抑制活性结果显示，化合物1～3对α-葡萄糖苷酶表现出中等强度的抑制活性，IC50值分别为（210.1 ±1.2），（125.8 ± 1.5）和（68.7 ± 1.3）μmol/L（阿卡波糖IC50值为（446.7±1.6）μmol/L）；化合物4～13则不显示明显的抑制活性（IC50> 200 μmol/L）。除此之外，文献［18］报道化合物1对P.syringaepv.lachrymans，A.avenae和E.carotovora3 株细菌显示强的抑菌活性（MIC 值分别为3.91，3.91和7.81µg/mL）；化合物2则对上述3 株细菌显示较弱的抑菌活性（MIC值分别为15.6，15.6和7.81µg/mL）。化合物2还被报道对EV71细胞株表现出强的细胞毒活性［16］（IC50值为25.7 μmol/L）。化合物1～3首次报道为广西山口红树林内生真菌链格孢属次级代谢产物，为蒽醌类化合物的获取提供了新来源。后续我们将继续挖掘红树林内生真菌的抗菌、细胞毒等活性蒽醌类物质，以期获得新的药物先导化合物。