如何寻找有机化学推断题解题切入点

刘玉萍

(山东省日照第一中学)

高中化学题型较多,其中有机物推断题是高考的必考题型,对学生的推理以及综合能力要求较高.为更好地寻找有机化学推断题的解题切入点,学生在平时学习过程中应做好有机物推断题的专题复习,形成不同类型推断题的破题思路,提高解题效率.

1 已知有机物结构简式及反应过程的推断

解答该类习题的切入点主要有:反应前后有机物官能团的变化、反应条件等.为更好地掌握该类推断题的解题思路,学生做题时应选择代表性较强的题目,不能只满足于得出正确答案,应认真分析习题考查了哪些知识点,思考推理的细节有哪些等.

例1(2021年江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由图1所示反应制得.下列有关X、Y、Z的说法正确的是( ).

图1

A.1molX 含有2mol碳氧π键

B.Y 与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y 在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同

分析该习题考查了碳氧π键、手性碳原子以及有机物反应产物的性质等知识.切入该习题需认真观察X、Y、Z有机物的结构简式,明确有机物的分类以及所含官能团的种类,回顾官能团的性质.由X、Y、Z的结构简式不难得出X、Y、Z 分别和足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为,选项D 正确.答案为D.

2 有关新有机物性质的推断

有关新有机物性质的推断是高考中的常考题型,在高考中常以选择题的形式出现,间接考查学生对官能团性质的掌握程度.解题的思路为:认真审题→确定有机物结构简式中官能团的种类、官能团个数→联系对应官能团的性质以及反应特点进行判断.

例2(2021 年河北卷)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图2所示.下列说法错误的是( ).

图2

A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2

B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应,消耗二者物质的量之比为5∶1

C.1 mol该物质最多可与2 molH2发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

分析解答该类问题的关键在于能够识别结构简式中的官能团,结合官能团性质进行分析.该有机物结构简式中只含有1个—COOH,因此,1mol该有机物与NaHCO3反应生成1molCO2,对应标准状况下的体积为22.4L.该有机物能够和Na反应的官能团为—OH 和—COOH,能和NaOH 反应的官能团为—COOH.1 mol该有机物中含有5 mol—OH 和1mol—COOH,所以消耗Na、NaOH 的物质的量之比为6∶1.该有机物只含有1 mol碳碳双键,只能和1molH2发生加成反应.碳碳双键和—OH 能够与酸性KMnO4反应.综上可知,答案为B、C.

3 有关新有机物合成过程的推断

有关新有机物合成过程的推断在高考中常以大题的形式出现,综合考查学生的推断能力.解答该类问题的思路为:认真审题,掌握各有机物的结构简式、分子式、反应前后结构简式以及分子式的区别、认真阅读给出的已知条件→观察给出的问题,从问题入手,联系所学进行推理.

例3(2021年山东卷)一种利胆药物F 的合成路线如下.

回答下列问题:

(1)A 的结构简式为_________;符合下列条件的A 的同分异构体有________种.

①含有酚羟基;②不能发生银镜反应;③含有4种化学环境的氢.

(2)检验B 中是否含有A 的试剂为_________;B→C的反应类型为________.

(3)C→D 的化学方程式为_________;E 中含氧官能团共________种.

笔者认为要想提高解答该类习题的能力,学生在学习过程中要结合具体例题探讨有机物推断题的切入思路,同时应注重做好以下工作.

1)脚踏实地,夯实基础.学生在学习过程中应一步一个脚印,牢记课本中的反应类型及反应条件、不同有机物、官能团的化学性质,借助思维导图构建系统知识网络,确保基础知识无漏洞.2)认真听讲,积极总结.课堂上教师讲解的例题具有较强代表性,要么能巩固所学、深化理解,要么涉及一些解题技巧.因此,学生在课堂上应专心听讲,积极思考教师提出的问题,尤其要做好听课总结,分析如何从题干中找到解题的思路,掌握不同解题技巧的适用题型以及相关应用细节.3)做好训练,增强能力.为真正掌握不同有机物推断题型的解题思路,将所学知识转化为自身能力,在课下应有针对性地开展训练活动,并多与其他同学沟通交流,借鉴他人的解题方法,不断弥补自身不足,总结出一套适合自己,高效解答有机物推断题的思路.

(完)