将科普元素融入有机化学实验教学中的探索

秦敏锐 邵东贝 蔡黄菊

（浙江大学化学系，浙江 杭州 310058）

0 引言

基础有机化学实验课程是面向理工科专业学生开设的一门基础实验通识课程，该课程通过训练学生掌握有机化学实验的基础知识和基本技能，培养学生的科学思维和创新意识，进而获得综合运用化学知识的能力。该授课对象大部分是首次接触有机化学实验，因此单纯的理论学习对学生来说较为抽象，需要教师在备课和讲课时将专业知识与生活中的相关现象相联系，便于学生将抽象的内容具体化。

将科普元素引入有机化学实验课程，以科普图片讲解、视频观看或者科普趣味实验导入课堂内容，有利于激发学生的学习兴趣，提高教与学的效率。挖掘实验项目中的科普元素不仅实现了理论知识的形象化，还能将拓展性资源进行介绍，展现了课程内容的高阶性。

以“柳树中水杨酸的提取及其薄层色谱分离分析”实验为例，该实验涉及的理论知识点多，基本实验操作流程较为烦琐和枯燥，对于机械的实验流程操作学生容易疲倦。但是实验内容与生活联系紧密，蕴含了丰富的科普元素，因此可以将水杨酸的历史和花青素趣味小实验作为课堂导入，提高学生的学习兴趣，激发探究实验的热情。

1 柳树中水杨酸提取实验科普元素的挖掘

水杨酸是植物体内普遍存在的一种简单小分子酚类化合物，其最早发现于柳树皮中。1828年德国的John Buchner从柳树皮中分离出水杨醇糖苷，1838年Piria等人将这种有效组分命名为水杨酸（SA），1874年水杨酸首次被合成。19世纪末，Hofmann成功地将纯水杨酸与乙酸酐作用，制成了毒性和副作用较水杨酸小的乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的制备是本科有机化学实验课程的经典内容之一，为了使学生将天然产物的有效成分提取、分析实验与有机合成实验相结合，设计出“柳树中水杨酸的提取及薄层色谱分离分析”实验。

本实验研究了柳树中水杨酸的提取方法和提取液中水杨酸的TLC分离分析，该实验中可挖掘的科普元素包括以下几点：

（1）结合乙酰水杨酸的制备实验，将水杨酸与乙酰水杨酸比较，追溯水杨酸的历史，介绍水杨酸在生活中的应用，不仅加深了乙酰水杨酸合成原理的理解，还将天然产物的提取实验与有机物制备实验相结合。

（2）水杨酸在植物体内以游离态和结合态两种形式存在。本实验使用的提取介质为1.0 mol/L盐酸溶液，相对于甲醇、乙醇等有机溶剂作为提取剂，得到的游离态水杨酸含量增加。

（3）在酸性条件下提取柳树皮中的水杨酸，提取液的颜色为深红色是因为柳树皮中含有花青素，对天然指示剂花青素在生活中的应用进行介绍，并可提供紫甘蓝等含有花青素的植物让学生进行酸碱变色的科普实验。

（4）本实验可进行拓展，自行探究柳树皮、柳树叶和柳树枝等各部位中水杨酸含量的差别，培养学生对化学实验的兴趣和学生的探究能力。

2 柳树中水杨酸提取实验过程

2.1 柳树不同部位中水杨酸的提取

分别收集柳树树干外皮、柳树枝外皮、柳树去皮后枝条或柳树叶等10～15 g，剪成约1 cm碎片，置于100 mL圆底烧瓶中，加入50 mL 1.0 mol/L HCl溶液加热回流，提取液的颜色逐渐发生变化，树干外皮的提取液为浅褐色，柳树枝外皮的提取液为红棕色，柳树去皮后枝条和柳树叶的提取液颜色为亮红色，回流30 min后停止加热，冷却过滤。滤液用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取，合并萃取液，无水硫酸镁干燥。干燥后的溶液用活性炭脱色至无色或淡黄色。旋转蒸发浓缩溶剂至1～2 mL，待TLC检测。

2.2 展开剂选择

根据文献，本实验分别设计了7种不同展开剂进行TLC分离实验，通过对比选出最佳的展开剂，展开剂各组分的设计依据如下：

（1）水杨酸含有羧酸基团，而实验用的硅胶薄层色谱板的硅羟基呈弱酸性，含有羧酸基团的极性分子与硅胶吸附能力较强，容易产生拖尾。因此，需要在展开剂中加入冰醋酸来增加展开剂的极性，抑制水杨酸与硅胶的作用从而得到更集中的斑点。

（2）基于实验效果和安全环保的考虑，对文献中的甲苯—乙醚—冰醋酸—甲醇展开体系进行改进：甲苯和甲醇毒性较大，乙醚沸点低，在操作过程中溶剂挥发快，若不及时更换展开剂，Rf数值会呈增大趋势。选择毒性较小的石油醚—乙酸乙酯—冰醋酸—乙醇体系进行薄层色谱的分离。

图1 柳树枝皮提取液与水杨酸标准样品对照TLC分析

2.3 提取液中的水杨酸的薄层色谱法（TLC）检测

提取液进行旋转蒸发浓缩后点样。待样点干燥后，进行展开。将展开后的薄层色谱板放入紫外分析仪中照射显色，能清晰观察到的斑点有两个通过与水杨酸标准品对比Rf值，可确定提取产物中含有水杨酸，通过1%三氯化铁-乙醇溶液显色，水杨酸的点变成棕色（见图1）。

3 科普元素融入实验教学

3.1 结合思路与目标

实验中科普元素的挖掘是在现有教学的实验内容中寻找科普知识的切入点，从而进行教学内容设计，而不是科普与实际内容的叠加。希望通过科普元素的融入达到以下教学目标：

（1）增强有机化学实验课程的科学趣味性，使其“接地气”，提升学生的学习兴趣和参与度。

（2）有机化学实验课程是针对非化学专业开设的课程，这些化学基础较为薄弱，通过科普元素的加入便于学生在课程中理解所学习的知识点，培养化学科学思维，为日后在所学专业中发挥融会贯通的科学素养。

（3）普及生活中的科学知识，拓展生活视野。比如提取液中颜色逐渐变为深红色，是由于柳树皮中含有花青素。花青素是一种天然酸碱指示剂，属于黄酮类化合物，在酸性溶液中显红色，在碱性溶液中显绿色。并通过科普实验现象与查阅文献进行验证，锻炼了学生的观察能力和分析能力。

（4）通过学生对柳树中不同部位的水杨酸含量进行探究，激发学生的科研兴趣。

3.2 教学效果分析

“柳树中水杨酸的提取”实验引入科普知识介绍和花青素变色的科普实验，使得学生对天然产物提取实验的探究性兴趣有了明显的提升。学生对柳树中不同部位的水杨酸含量探究兴趣最大。除了采集柳树枝、柳树叶、柳树皮外，学生在实验报告中还提到“通过文献查阅文献发现，杨树、冬青、猕猴桃等中也含有水杨酸，希望可以选用多种材料对水杨酸的提取进行探究”。此外，学生还指出“可以对提取液的选择进行探究”。本次实验只提供了在盐酸介质中进行水杨酸的提取，将结果与查阅的文献进行对比分析，在后续实验中可以引导学生进行实验设计和操作，系统地探究提取介质对水杨酸含量的影响。因此，本实验通过科普元素的引入激发了学生探究的兴趣和探究的潜能。

4 结语

本实验实现将科普元素与天然产物中有效成分提取的实验有机融合，体现了实验的“趣味性、科学性、探究性”。学生在锻炼了有机化学实验操作——回流、萃取、脱色、TLC检测的同时，还认识了柳树中水杨酸和花青素的存在形态和用途，促进了生物、医药和化学的学科交叉渗透。在完成本实验的基础上，学生可以根据实验中发现的问题和兴趣展开探究，探究点包括但不局限于植物的选择、提取介质的选择、TLC展开剂的选择、水杨酸含量的定量分析等。由此引导学生在提高基础实验能力的同时掌握学习科学研究的方法，培养学生发现问题、解决问题的能力，激发学生自主探索与研究的积极性，为后续的科研工作打下良好的基础。