同系物和同分异构体辨析

■付可鹏

同学们初次接触有机化合物知识,对同系物、同分异构体的概念经常混淆,表1就这两个概念的联系和区别进行了归纳和总结。

表1

同系物：同系物的对象是有机化合物,属于同系物的有机物必须结构相似,在有机物的分类中,属于同一类物质,通式相同,化学性质相似,差异是分子式不同,相对分子质量不同,在组成上相差一个或若干个CH2原子团,相对分子质量相差14 的整数倍,如分子中含碳原子数不同的烷烃之间就属于同系物。但碳原子数不同的烯烃和环烷烃不是同一类有机物,不是同系物。

(2)通式相同,但通式相同不一定是同系物。例如乙醇与乙醚它们的通式都是CnH2n+2O,但他们官能团类别不同,不是同系物。又如乙烯与环丁烷,它们的通式都是CnH2n,但不是同系物。

(3)在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。但分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质却不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但是卤素种类不同,即组成元素不同,故它们不是同系物。

(4)同系物具有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律,如随碳原子个数的增多,同系物的熔、沸点逐渐升高;如果碳原子个数相同,则有支链的熔、沸点低,且支链越对称,熔、沸点越低。如沸点:正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。同系物的密度一般随着碳原子个数的增多而增大。

同分异构体：同分异构体的对象是化合物,属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因而性质不同。具有“五同一异”,即同分子式、同最简式、同元素、同相对分子质量、同质量分数、结构不同。属于同分异构体的物质可以是有机物也可以是无机物。

在有机物中,很多物质都存在同分异构体,中学阶段涉及的同分异构体常见的有以下几类:

(1)碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

(2)位置异构(官能团位置异构):指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯等。

(3)类别异构(又称官能团异构):指官能团不同而造成的异构,如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

(4)其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等。

C3H8和C8H18均为烷烃,分子组成上相差5个CH2原子团,是同系物,A 项正确。C2H4和C3H6不一定互为同系物,当二者都是烯烃时,是同系物;当C3H6是环丙烷时,和C2H4不是同系物,B项错误。C2H2和C6H6结构不相似,不是同系物,C 项错误。C8H10和C6H6可以是不同的类别,不一定是同系物,D 项错误。

答案：A

例2 下列各组物质互为同分异构体的是( )。

A项和B项中,组内物质分子式均不同,不属于同分异构体。D项两式表示的是同一物质。C项中两物质具有相同的分子式,但结构不同,互为同分异构体。

答案：C