依托有序思维，构建认知模型——以“限定条件下同分异构体的数目确定”微专题教学为例

江苏 屈春芸

同分异构是有机物分子中非常普遍的一种现象，同分异构体在生命、医药等领域有着广泛的研究及应用。了解同分异构体有助于学生深刻认识有机分子的结构与性质，也有助于学生建立“结构决定性质，性质决定变化”的基本学科观念，形成基于官能团、化学键及反应类型认识有机化合物的一般思路，发展学生的学科核心素养。

历年的高考真题中充分体现了同分异构体知识的重要性。研究近年高考全国卷和江苏卷，可以发现同分异构体的书写几乎在每一份试卷中都有考查。在新的高考模式下，江苏依然保留了自主命题的风格，但是也逐步向全国卷的一些考查方式和角度平稳过渡，给教师们带来了引导教学的作用。

一、江苏卷与全国卷的命题角度对比

表1 2018—2020年江苏卷同分异构体书写的考查角度

从近年高考江苏卷的情况来看，同分异构体的考查具有以下几个特点：①真实性。江苏高考卷基于真实情境，选择某种药物的合成路径作为载体形成题目的流程图，同分异构体的书写对象基本上来源于流程中的某种物质，即考查对象真实而明确。②基础性。江苏卷立足物质的基本性质进行考查，尤其是酯基、醛基、酚羟基等的性质被多次考查到。所考查的物质分子结构中都有苯环，但苯环结构一般保持不变，这既是基于在真实的化学反应中，苯环结构具有一定的稳定性，在一定程度上体现了江苏卷对常见官能团之间的相互转化的关注，也是立足学科基本知识，培养学生化学变化观念的重要体现。③典型性。江苏卷关注有机化合物的基本结构，基于核磁共振氢谱这一现代结构测定手段考查有机分子的结构，而且一般选择核磁共振氢谱的峰组数不多也就是分子对称性比较高的物质作为切入点，具有一定的典型性。

表2 2021年全国卷同分异构体的考查角度

通过分析2021年全国卷，笔者发现限定条件下的同分异构体书写也是全国卷的必考点之一。研究全国卷的考查角度，也可以发现与江苏卷的相似之处：全国卷同样依托真实情境，选取流程中某个物质作为研究对象去书写其同分异构体，也有对有机物质结构和官能团性质的考查。但是全国卷最突出的考查特点是对同分异构体的数量有明确的要求。其实不只2021年，近几年高考全国卷多次出现对同分异构体的数量考查，或者要求写出多种符合条件的同分异构体的情况。与2021年不同的是，2020年有三份全国高考理综卷，但是从考核要求上体现了与2021年同样的特点，这既体现了高考卷对学科核心知识的持续关注，同时也体现了全国卷对思维的全面性与物质多样性的关注，这一点与江苏卷有明显不同。

二、构建思维模型，正确书写限定条件下的同分异构体

模型建构属于“证据推理与模型认知”中的高层次能力，《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》(以下简称《课程标准》)基于“证据推理与模型认知”素养的培养要求，倡导学生应用模型解决实际问题，针对复杂、陌生的问题，建构化学模型。在同分异构体教学中，面对层出不穷的新情境和变化多样的新物质，教师应引导学生通过对已知的化学事实进行梳理和排序，对解题方法和思路进行归纳和概括，最终形成完整的思维方法。

在同分异构体书写的具体解题过程中，学生需要了解常见的官能团及其主要性质，需要会辨析不同化学环境的氢原子，还要能结合题目要求进行综合推断分析最终确定分子结构。在需要加工和处理的信息比较多的情况下，条理化、系统性的思维方式有助于学生顺利厘清思路，解决疑难。在教学实践的基础上，笔者总结出了如图所示的解决同分异构体书写类问题的思维模型。

同分异构体书写类问题的思维模型

【例1】(2020·江苏卷·17节选)

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。

由以上分析可知，书写满足限定条件的某个同分异构体时，综合利用已知条件并形成思维流程非常重要，所以根据上述思维模型我们确定了“不饱和度分析→官能团分析→对称性分析”的大体思维流程，具体而言，先通过不饱和度分析出官能团的大体类型和数量，再根据物质的性质进一步确认初步结论，然后从对称性角度去分配、排布各个基团写出符合条件的物质，最后进行验证。

三、利用有序思维，确定同分异构体的数量

有序思维指的是在解决问题的过程中，学生的思维是沿着由低到高、由浅到深、由近到远的优化程序步步向前推进，直至有效地完成任务，实现目标。这种思维活动能够使学生有条理地考虑问题，既不重复，也不遗漏。这种思维方式还能够优化思维过程，使学生既能掌握基础知识，又能理解知识发生、发展的具体过程，有助于提高学生思维的敏捷性、系统性和完整性，更好地发展学生的思维能力。

1.含有苯环的有机物的同分异构体的书写

从这个题目中可以看到环状物质尤其是含有苯环的物质的同分异构体的书写，往往可以通过找到特例物质，然后在此基础上，通过基团在环上按照一定的规则有序移动而得到其他同分异构体。依据基本完全相同的思路流程，可以顺利地解出2021年全国甲卷同分异构体的书写问题。

a.含苯环的醛、酮。b.不含过氧键(—O—O—)。c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。

A.2个 B.3个 C.4个 D.5个

【答案】C

2.不含苯环的链状有机物的同分异构体书写

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10

【答案】c

【题目分析】2020年全国卷Ⅱ的题目通过简单推导可以确定结构，然后梳理3个题给限定条件可以发现物质的主体框架(即官能团种类和数量)基本没有变化，所以首先写好碳链结构，然后酮羰基和碳碳双键两个官能团先固定一个的位置，让另一个在碳链上移动。下列示例就是固定酮羰基的位置，让碳碳双键在碳链上移动的情况。具体的思维过程如下：

第二种主链为5个碳，按照以上步骤的有序思维，第一步先确定主体碳架结构，接着羰基和碳碳双键需要确定两个官能团的位置，利用控制变量的思想，先固定一个官能团的位置，然后再通过让另一个官能团在碳链上移动的方法来确定不同结构的同分异构体的个数。具体的思路流程如表4：

表4

主链为4个碳及以下的结构经判断不能满足题给条件，所以满足条件的同分异构体的数目为8种。

总结以上分析过程，对于链状有机物同分异构体的数量确定问题，基本上按照“主链由长到短，位置由心到偏，结构由整到散”的思路先确定碳架结构，然后再用控制变量的思想，固定一个官能团的位置，让另一个官能团在碳链上移动去确定同分异构体的数量。这样的分析过程看似比较复杂，但是它立足的基本方法，是对学生构建思维过程系统性和有序性的一个有效培养，也有助于学生完整不遗漏地解决此类问题。