趣味有机分子在有机化学教学中的应用*

欧阳琛，崔 凯

(南京大学金陵学院，江苏 南京 210089)

有机化学是化学、化工、制药、环境、医学等专业的重要必修课程，由于它覆盖面宽、应用面广，其教学质量直接影响学生后续课程的学习质量和将来的工作能力[1]。我通过查阅文献资料发现，有机化学这门课程在教学中存在一些问题，如：传统教学模式效果不佳、学生的化学基础不一样等等。长期以来，化学教育工作者探索实践了许多课堂教学方法，如：“问题-启发式”、“自学-引导式”、“设喻式”等等，都取得较好的教学效果[2]。为了提高有机化学课堂效果，教师也可以尝试将趣味有机分子引进有机化学教学中，用生动形象的趣味有机分子激发了学生对有机化学的学习兴趣和求知欲望。兴趣是促使学生主动去学习知识的重要的动力，学生有了学习兴趣，才会想去深入研究课程[3]。

1 趣味有机分子用于绪论课教学

绪论是有机化学课程的开端，在整个教学安排上占至关重要的地位，对学生在今后学习过程中起着及其重要的指导作用[4]。因此，教师可以把趣味有机分子引入绪论课，让学生感受化学的趣味性，从而激发学生学习有机化学的兴趣。

1.1 用研究热点吸引学生注意力

在新型冠状病毒药物研究中，纳米碳富勒烯作为抑制病毒复制的候选药物分子在体外细胞研究中显示了较强的抗病毒活性，是极具发展潜力的新型药物分子[5]。富勒烯因分子构造酷似一个足球，被命名为“Fullerene”。其后白俊峰博士合成的目前最大的第一个非碳高分子足球状分子[6]被Science杂志编委命名为“Fullerene的表兄弟”。教师可以把“Fullerene”与“Fullerene的表兄弟”放在一起进行对比，见图1。通过化学研究热点的引入来激发学生对有机化学课程的好奇心，提高学生学习的积极性和主动性。

图1 C60结构、“Fullerene的表兄弟”结构及对比图

1.2 用趣味有机分子引起学生兴趣

在国外有很多趣味化学网站，如：Cool Chemistry、Virtual Library：Science：Chemistry、Chemical Genealogy Database、等等[7]。教师可以从网站中选取一些趣味有机分子引入绪论课，如：企鹅酮、猪形烷、狗烯、囧烷等，见图2。这些趣味有机分子的引入，可以吸引学生的注意力，激发学生对有机化学的好奇心，让我们原本枯燥乏味的课堂顿时生机勃勃、充满乐趣，使学生对我们有机化学课程产生兴趣。

图2 部分趣味有机分子实物与结构

2 趣味有机分子用于课程每章节的教学

在烷烃教学时，教师可以引入一些趣味有机分子，如：篮烷、房烷、鸟笼、东方塔式庙宇等趣味有机分子；在烯烃教学时，可以引入始祖鸟烯、桶烯、猫脸等趣味有机分子；在芳香烃的教学中，可以引入释迦牟尼分子、Z分子、晕苯、奥林匹克烃等；在烃的衍生物教学中，可以引入蚂蚱酮、青蛙分子、长颈鹿分子等，见图3[8]。通过引入这些趣味有机分子，使学生感受到有机化学的神奇所在，吸引学生的注意力，提高我们的课堂教学效果。

图3 部分趣味有机分子实物与结构

3 趣味有机分子合成用于有机化学反应教学

3.1 有机化学反应教学前期

教师在开始讲有机合成反应知识点前，可以给学生看几个趣味有机分子的合成过程，让学生先接触一下马上要学习的一些有机化学反应，提高学生的学习兴趣。例如：教师可以简单给学生介绍一下“纳米孩童”整个合成路线涉及的化学反应，见图4[9]。整个合成路线涉及到芳环、芳胺部分的重要反应Sonogashira偶联反应。教师可以给学生简单介绍一下，作为合成反应这部分教学的引入。

图4 “纳米分子”合成路线

3.2 有机化学反应教学过程中

在有机化学反应教学过程中，教师可以引入一些趣味有机分子的合成与教材中的知识点、实例结合在一起教学。例如：教师在讲解教材上羰基与格林试剂加成的反应、双分子还原偶联反应、消除反应、McMurry偶联反应、环加成反应时，都可以引入囧烷的合成过程作为示例，见图5。学习Diels-Alder反应、烯烃双羟基化反应、Oppenauer氧化反应、Witting反应可以引入豪猪烯的合成作为示例，见图6[10]。这样结合教学可以激发学生的学习兴趣和求知欲，拓展学生的知识视野，培养学生独立思考的能力，提高教师的课堂教学效果。

图5 囧烷合成路线

图6 豪猪烯的合成路线

3.3 有机化学反应教学扩展内容

在有机化学反应这章节教材知识点讲解完以后，教师可以引入一些新型的趣味有机分子合成示例，让学生了解有机化学科学研究领域的最新进展与一些新型的有机合成方法等。例如：2016年J Fraser Sroddart教授、Jean-Pierre Sauvage教授和Bernard L Feringa教授成功地“设计、合成分子机器”荣获诺贝尔化学奖[11]，并让“分子汽车”这个研究再次变成热门， 见图7“分子汽车”的合成过程[12]。通过“分子汽车”这个内容的扩展和学生耳熟能详的诺贝尔化学奖的引入，让学生感受到有机化学的神秘感，激发学生的学习兴趣，从而提高课堂教学效果。

图7 “分子汽车”合成过程

4 结 语

有机化学是一个非常有趣的学科，它不仅有许多神奇而有趣的实验现象，还与我们的日常生活息息相关。然而，因为有机化学课程本身内容繁多复杂，致使学生认为化学比较枯燥乏味，不愿意主动去学习。爱因斯坦说：“兴趣是最好的老师。”在课程教学过程中，学生的学习兴趣是学好这门课程的关键。教师在课堂上可以借助趣味有机分子吸引眼球的形象，来吸引学生的注意力，培养学生对有机化学课程的兴趣，调动学生创新思维能力的发展，让学生从被动学习转化为主动学习，让我们原本沉闷枯燥的课堂变得生机勃勃，提升学生的学习效率，进而提高课堂的教学效果。因此，把趣味有机分子引入有机化学教学中，对课堂教学效果有促进作用，趣味有机分子在有机化学教学中具有很大的应用前景。