糖酯在烟草中的应用研究进展

陈 欢

（南昌工学院，江西南昌 330108）

糖酯是由葡萄糖、蔗糖等中的羟基与脂肪酸酯化产生的化合物，是广泛应用于食品、医药、化妆品等行业的一种无毒非离子型生物表面活性剂[1]。糖酯主要以蔗糖酯（Sucrose Esters，SE）、葡萄糖酯（Glucose Esters，GE） 或其混合物的形式分布在茄科植物的腺茸毛分泌物中[2]。糖酯是烟叶表面分泌物中的主要成分之一，也是在卷烟中广泛应用的一种重要香味前体物质[3]，对卷烟的香气、保润，甚至外观都有一定影响。因此，糖酯在卷烟中的应用与研究日益得到关注。

综述了糖酯对卷烟香气、保润性能、感官品质等方面的应用研究进展，旨在为糖酯在烟草中的应用研究提供参考。

1 糖酯对卷烟香气的影响

糖酯类化合物作为挥发性香味成分前体物，是烟用香料的重要来源，日益受到行业重视，已经成为烟用香精香料行业的重点研究方向。20 世纪90 年代，在卷烟中添加丙二酸蔗糖酯的研究中，糖酯类化合物烟用增香剂的方法作为专利被日本烟草企业申请[4]。

卷烟在燃烧过程中，烟叶中各种成分因高温产生裂解，一部分完全降解，一部分则转移或者合成为新的化合物。例如，烟草糖酯在热裂解过程中，糖酯的酰基部分会降解产生挥发性有机酸，很多产生的挥发性有机酸就与卷烟香味有关。Schmacher J N[5]利用香料烟提取葡萄糖四酯，然后添加到卷烟中，研究结果表明，葡萄糖四酯裂解后，产生的脂肪酸明显提高了卷烟烟气中脂肪酸香味物质的含量，卷烟的吸味口感和香气品质得到显著改善。Severson R F 等人[6]对从T.I.165 烟叶中分离出的蔗糖酯的热裂解产物进行了研究，结果表明其在250~850 ℃范围内即发生热解，产生大量的3 -甲基戊酸和少量的C4和C5 脂肪酸的异构体。将从T.I.165 烟叶中分离出的蔗糖酯加入到烟气中原本不含3 -甲基戊酸的烤烟型卷烟中，研究结果显示，卷烟烟气的总粒相物中3 -甲基戊酸的含量却提高了。数据还表明，每支卷烟中加入约2 mg 分离出的糖酯，将产生等同于有T.I.165 烟叶或混合型香料烟制成的卷烟产生的3 -甲基戊酸量。马宇平等人[7]通过研究6 - O - 乙酰基- 2,3,4 -三- O -异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖的裂解产物发现，其在燃吸时发生裂解，向烟气中释放一定量的异丁酸，具有烟气柔和，杂气、刺激性减少，余味改善，协调性增强的作用。杨华武等人[8]合成出2,3,4,6-葡萄糖四异戊酸酯，并对其进行卷烟加香和品吸试验，结果显示该酯加入混合型卷烟时，能使烟气具有异戊酸的特征香气，且能使烟气变得柔和，余味得到明显改善。

刘乐等人[9]合成了11 种具有潜在香味的木糖酯类化合物，结构经 1H-NMR、13C-NMR、IR 和HRMS 图谱检测得到验证。将该系列化合物加入卷烟进行评吸试验，结果表明卷烟烟气的香气质和香气量得到提高，刺激性降低、余味得到改善。刘云等人[10]以 DCC 为缩水剂，在 4 - 二甲氨基吡啶(4-DMAP)催化下合成了化合物5-O- 十八酰基-1,2-O-异丙叉基呋喃木糖，该化合物结构经分析得到确证，并进行了热裂解和加入卷烟进行评吸试验，结果表明，卷烟烟气呈现十六酸的特征香气。李鹏等人[11]利用生物催化剂合成了苹果酸葡萄糖酯、丙二酸葡萄糖酯两种糖酯。热裂解结果显示，2 种糖酯热裂解产物多为醛、酮、酸、酯类化合物，这些产物是小分子挥发性香味化合物，也是常用于烟草调香的化合物。加入卷烟后评吸结果显示，卷烟的杂气明显减少，香气量明显提高，烟气细腻程度得到改善，同时确定了二者最佳用量。姬小明等人[12]利用1,2-O-丙叉基-α-D-呋喃木糖和具有香味的有机酸，通过酯化反应合成5-木糖酯类衍生物，合成的15 种产物中有13 种新化合物。加入卷烟后评吸结果显示，15 种产物均具有改善卷烟香气质、增加香气量、减轻杂气、净化余味、协调烟香等效果。

2 糖酯对卷烟保润性能的影响

保润性能是烟叶重要物理性质。保润性能好，会提升烟叶的柔软度与柔韧性，烟叶加工性能高，在烟叶加工过程中不容易造碎，成丝率和长丝率都较高；保润性能差，则烟叶在加工过程中容易造碎，碎丝率高。由此可见，保润性能对卷烟的物理特性和内在品质都会有较大影响[4]。

在烟叶制丝过程中加入糖酯，经过与烟丝的充分混合后，糖酯可以在烟丝表面形成一层稳定封闭的油水相隔双分子层保护膜，从而将烟丝与空气隔离，空气中的水分难以进入烟丝组织中，烟丝组织中的水分在生产和储存过程中水分不易散失，最终使烟丝的含水率始终保持在一定范围内，起到了保润作用。在防止烟丝水分散失的同时，烟丝内部的香味物质无法散失，起到了保香作用。糖酯原料本身具有无毒安全、营养清香的特点，并且使用后不改变卷烟原有风味，成为追捧的对象。

Toshiake M 等人[13]研究发现，从Nicotiana miersii烟草中分离出的葡萄糖酯不存在于表面脂质组织中，因此葡萄糖酯可能存在于表皮组织中。由于葡萄糖酯很黏且疏水性很强，其可能在干旱的季节里可以防止烟草水分流失。邹鹏等人[14]研究了葡萄糖侧基聚合物添加在烟草中的保润性能。结果表明，该水溶性大分子保润剂是同时具有防潮和保润作用的保润剂。在潮湿的外界环境下可一定程度上降低卷烟烟丝平衡含水率，从而防止烟丝受潮。在干燥的外界环境下可在一定程度上提升卷烟烟丝平衡含水率，从而防止烟丝干燥失水。该研究还发现，侧基葡萄糖聚合物的分子量越高，保湿性能越好，防潮性能越好。而且保湿和防潮性能都要优于丙二醇。

3 糖酯对烟叶感官品质的影响

烟叶表面分泌物是影响烟叶感官品质的重要因素，对感官品质指标中的油分、色度都会产生影响，而糖酯又是烟叶表面分泌物的重要成分。冀浩等人[15]对烤后烟叶进行烟叶表面分泌物的浸提。浸提后，烟叶颜色由橘黄色转为褐色，光泽暗淡，烟叶结构由疏松变为紧密，叶片变硬变薄，基本失去油分。对烟叶表面进行分泌物浸提后，浸提成分的缺失会对烟叶的感官品质造成较大影响，如烟叶的油分、颜色、色度、叶片结构、厚度等产生负面作用。由此可见，烟叶表面分泌物的缺失对烤烟外观品质产生了负面影响。王能如等人[16]的研究显示，烟叶烘烤前喷洒一定浓度的蔗糖酯，烤后上部叶质量得到显著提高，色泽变得鲜亮，等级结构、协调性得到改善。

综上所述，糖酯的应用研究主要集中在卷烟香气、卷烟保润性能和烟叶感官品质3 个方面，其中以糖酯对卷烟香气的影响研究最多，也最为集中，其次是糖酯对卷烟保润性能的影响研究。这主要是因为糖酯的主要特征是香气前体物，利用潜力与价值较大。但糖酯作为无毒安全的保润剂，在卷烟保润方面具有很大潜力。