乙酸乙酯制备实验的改进

王帆

针对现行高中化学教材中乙酸乙酯制备实验所存在的问题，改进酯化反应的实验装置和催化剂，以期改善本实验在高中教学实践中的不足。

一、问题的提出

羧酸和醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。酯化反应是学生认识有机合成原理的代表，又是运用实验方法研究有机合成的开始，也是培养实验探究思维的最佳素材。在人教版、鲁科版、苏教版等高中化学教材中关于乙酸乙酯的制备实验都采用了相似的方案：在试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，接着加入适量的碎瓷片。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，将产生的气体经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察实验现象。该实验方法具有装置简单且易操作的特点，但也存在一定缺陷。因此在实际教学中，教师很少在课堂上进行演示实验，而学生动手做实验亦少之又少。

对教材中的实验进行分析，主要存在的问题具体表现为以下4个方面：（1）催化剂浓硫酸存在安全性较差、副反应多、废气等问题;（2）温度不易控制;（3）长导管冷凝效果不佳;（4）实验现象不明显，不易观察。针对上述问题，通过查阅资料、实验探究，对原实验进行改进，提出4个实验的改进方向：（1）改：从发生装置和收集装置两个改进实验装置;（2）绿：探究并筛选安全、高效的催化剂;（3）少：催化剂用量少，易回收;（4）显：实验现象明显，利于观察。

二、实验装置的改进

1.发生装置的改进

将加热方式变更为水浴加热，并添加温度计，可使得温度更易控制，受热更均匀，产品纯度更高，也可缩短反应时间。改进后的发生装置所需仪器为：酒精灯、大试管、具支试管、铁架台、单臂夹、十字夹、温度计。

2.收集装置的改进

将试管变更为量筒，便于直接读出酯层的体积，并将量筒置于冷水浴中，可使产品充分冷凝，也可降低产品的水解程度。同时向量筒中的饱和碳酸钠溶液中滴加适量酚酞，可使实验现象更易观察。改进后的收集装置所需仪器为：导管、量筒、烧杯。

综合对于发生装置和收集装置的改进，得到改进后的实验装置，其具有简单易控、缩短反应时间、实验现象明显的特点。综上，改进后的实验所需实验仪器为：酒精灯、大试管、具支试管、铁架台、单臂夹、十字夹、温度计、导管、量筒、烧杯。

三、催化剂的改进

1.实验原理

酯化反应的催化剂分为质子酸和路易斯酸。质子酸包括硫酸、盐酸、磷酸、硫酸氢钠等;路易斯酸包括铁盐、铝盐、锌盐等。通过查阅资料发现，铁盐的催化效果不错。对于催化剂的改进，提出用铁粉代替铁盐进行实验探究。

2.探究催化剂种类

基于改进后的实验装置，用2 mL无水乙酸和3 mL无水乙醇做反应物，分别加入下列催化剂，进行对比实验，得到不同催化剂催化作用下的出酯量，如表1所示。

由表1数据可知，当催化剂质量相同时，铁粉的催化效果更好。在制备乙酸乙酯的实验中，铁粉的催化作用相当于铁盐，属于路易斯酸催化剂，即铁和乙酸反应生成亚铁离子，亚铁离子进一步被空气中的氧气氧化为铁离子。

3.探究催化剂用量

基于改进后的实验裝置，用2 mL无水乙酸和3 mL无水乙醇做反应物，分别加入不同用量的铁粉作为催化剂，进行对比实验，得到不同用量铁粉催化作用下的出酯量，如表2所示。

由表2数据可知，单位时间内0.3g铁粉出酯量最多，且相当于2g浓硫酸的催化效果。

综上可知，铁粉具有以下四点代替浓硫酸的优点：（1）安全高效;（2）用量少;（3）无污染;（4）易推广。改进后的实验，装置简单，便于师生实际操作，催化剂符合绿色化学的要求，实验现象明显，符合最初的实验改进方向：改、绿、少、显。既可培养学生的观察能力、思考能力、分析解决问题的能力，也可规范学生的实验操作。

四、实验改进的意义

安全、环保、节约是化学实验的基本原则，是新课程改革对中学化学实验的基本要求。以铁粉为催化剂，0.3g铁粉的催化效果相当于2g浓硫酸的催化效果，用量少，环保且安全，副反应减少，使得反应液没有炭化变黑，便于观察实验现象。从发生装置和收集装置两个角度改进实验的装置，将加热方式变更为水浴加热，同时使用温度计，可使受热更均匀，温度易控制，缩短反应时间。将小试管替换为量筒，量筒置于冷水浴中，在量筒中滴加适量酚酞试剂，如此便于读出出酯量，产品可充分冷凝、减少水解，可明显观察到实验现象。

乙酸乙酯制备实验的改进可以设计为项目式学习的内容。以学生为主体，以任务为主线，通过探究与体验改进乙酸乙酯制备实验的装置、催化剂种类和催化剂用量对乙酸乙酯制备实验的影响等内容，引导学生从问题和假设出发，依据探究问题设计方案，运用化学实验、查阅资料等方法进行探究活动，了解催化剂的选择对实验的重要影响，明白实验条件的控制对科学研究的意义，提高学生对于实验探究的积极性，培养学生严谨求实的科学态度和勇于创新的科学精神，提高化学学科核心素养。