三棱活性成分研究概况及质量标志物的预测分析

刘军标 熊英 杨堃 邓可众

摘 要 目的：归纳其化学成分及其药理活性，预测其质量标志物（Q-marker），为其药材、饮片及相应制剂的质量控制提供科学依据。方法：以“三棱”“活性成分”“苯丙素”“黄酮”“有机酸”“环二肽”“Sparganium stoloniferum”“Sparganii Rhizoma”“Active ingredient”“Phenylpropanine”“Flavonoids”“Organic acid”“Cyclic dipeptide”为关键词，在中国知网、维普网、万方数据、SciFinder等数据库中组合查询1996年1月-2020年6月发表的相关文献，归纳三棱所含化学成分及其药理活性;同时，结合加工炮制、配伍代谢、质量评价等研究概况，基于中药Q-marker的“五原则”从成分有效性、特有性、可测性、传递与溯源（加工与炮制、入血）以及临床配伍等方面进行分析，推测三棱的Q-marker。结果与结论：三棱中主要含有苯丙素类、黄酮类、有机酸类、环二肽类、生物碱及挥发油等多种成分，其中阿魏酸、p-香豆酸和香草酸能抗血小板聚集，总黄酮具有镇痛作用，环（苯丙氨酸-酪氨酸）具有抗凝活性，铝络合黑三棱碱三糖苷具有抗肿瘤作用。上述活性成分类型均可作为三棱Q-marker筛选的来源，其中苯丙素类、黄酮类、有机酸类为必定之选;此外，需要加强对三棱特征性成分阿魏酸蔗糖酯或甘油酯衍生物、异香豆素类及生物碱类成分等的定量分析及药理作用研究。

关键词 三棱;质量标志物;活性成分;苯丙素;黄酮;有机酸;环二肽

中图分类号 R932 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2021）06-0763-06

三棱始載于唐代《本草拾遗》，为黑三棱科植物黑三棱Sparganium stoloniferum Buch.-Hma.的干燥块茎[1]。该药主产于我国浙江磐安、东阳等地，味辛、苦，性平，归肝、脾经，具有破血行气、消积止痛的功效，临床上常与莪术配伍用于治疗癥瘕痞块、痛经、瘀血经闭、胸痹心痛、食积胀痛等症[1]。研究发现，三棱中含有挥发油类、有机酸类、黄酮类、苯丙素类、皂苷类、甾醇类、糖类、生物碱类及微量元素等成分[2]，然而目前2020年版《中国药典》（一部）三棱药材项下尚无明确的成分定性、定量检测标准[1]。因此，故为完善三棱的质量控制方法，笔者以“三棱”“活性成分”“苯丙素”“黄酮”“有机酸”“环二肽”“Sparganium stoloniferum”“Sparganii Rhizoma”“Active ingredient”“Phenylpropanine”“Flavonoids”“Organic acid”“Cyclic dipeptide”等为关键词，在中国知网、维普网、万方数据、SciFinder等数据库中组合查询1996年1月-2020年6月发表的相关文献，归纳三棱所含化学成分及其药理活性;同时，结合该药加工炮制、配伍代谢、质量评价等研究概况，基于中药质量标志物（Q-marker）的“五原则”从成分有效性、特有性、可测性、传递与溯源（加工与炮制、入血）以及临床配伍等方面进行分析，推测三棱的Q-marker，以期为其药材、饮片及相应制剂的质量控制提供科学依据。

1 化学成分及活性

近年来，三棱药材已报道的活性成分主要包括苯丙素类、黄酮类、芳香酚酸及酯类、有机脂肪酸及其酯类、环肽类、三萜和甾体类及挥发油类等，且药理活性多样。

1.1 苯丙素类

三棱以阿魏酸、p-香豆酸以及二者蔗糖酯、甘油酯的衍生物为主要成分，目前共发现21个阿魏酸蔗糖酯衍生物和5个阿魏酸及p-香豆酸甘油酯衍生物[3-12]，其具体化合物名称见表1，部分成分化学结构式见图1。由图1可见，阿魏酰基常连在果糖的3、6位上，糖基上有不同程度的乙酰化基团（0～4个乙酰基）取代;C6-C3部位的双键既有反式又有顺式结构，其中反式双键较稳定且更为常见。此外，还有学者分离鉴定出了4个异香豆类化合物，包括8，5′-dihydroxy-6′-methoxy-4-phenyl-5，2′-oxidoisocoumarin、Decarboxycitrinone、三棱内酯B、三棱双苯内酯;2个木脂素类化合物，即（+）-5，5′-dimethoxysecoisolariciresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside、（+）-lyoniresinol-3α- O-β-D-glucopyranoside;以及1个简单苯丙酸类化合物，即咖啡酸[13-17]。

阿魏酸具有显著的抗氧化、抗炎、抗辐射和抗肿瘤等生理活性[18]。王新胜等[2]认为，三棱中的p-香豆酸和阿魏酸具有抗血小板、抗血栓作用，与三棱活血化瘀功效相符。此外，有文献指出，三棱内酯B具有较强的抗炎、抗肿瘤、抗血小板聚集、抑制动脉平滑肌细胞迁移、抑制巨噬细胞介导的低密度脂蛋白氧化等多种活性[19]。

1.2 黄酮类

从三棱中分离鉴定出3个黄酮醇及其苷类（异鼠李素-3-O-芸香糖苷[8]、山柰酚[20]、芦丁[21]）、2个异黄酮（芒柄花素和鸡豆黄素A[22]）、1个二氢黄酮（5，7，3′，5′-四羟基双氢黄酮醇-3-O-β-D-葡萄糖苷[20]）和3个双苯吡酮（2，7-dihydroxy xanthone[12]、1，7-dihydroxy-6-methyl- xanthone、1，3，6-trihydroxy-8-methylxanthone[13]）类化合物。

陆兔林等[23]采用血小板聚集功能测定法、小鼠体内血栓形成法进行研究，发现三棱总黄酮具较强的抗血小板聚集和抗血栓作用。胡旭光等[24]采用小鼠体内凝血实验、体内血栓形成实验以及热板法、醋酸扭体法两种疼痛模型，评价不同三棱提取物的药理作用，认为三棱总黄酮具有显著的抗凝、抗血栓和镇痛作用。芦丁早已被证实具有降低毛细血管的脆性和通透性、抑制氧化修饰低密度脂蛋白生成的活性，对心脑血管具有一定的保护作用[25]。

1.3 芳香酚酸及酯类

从三棱中分离鉴定出的芳香酚酸及酯类包括对羟基苯甲醛、香草酸[8]、3，5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸、三棱二苯乙炔[12]、对羟基苯甲酸、对甲氧基苯甲醛、原儿茶酸、香兰素、Methyl-3，6-dihydroxy-2-[2-（2-hydroxyphenyl）-ethynyl]benzoate[26]等。

体内研究发现，香草酸（10、30、100 mg/kg）对二磷酸腺苷和花生四烯酸诱导的大鼠血小板聚集具有明显的抑制作用，血小板最大聚集率可降至18.5%和10.1%;此外，香草酸（100 mg/kg）能显著降低大鼠纤维蛋白原水平、延长凝血酶原时间，但对活化部分凝血活酶时间和血浆凝血酶时间无明显影响，与阿司匹林（100 mg/kg）对凝血功能的影响一致[27]。此外，香草酸可以通过激活磷酸腺苷激酶、增加核转录E2相关因子、血红素加氧酶1、沉默信息调节因子1、过氧化物酶体增殖物激活受体的表达，从而增加细胞的抗氧化酶活性、保护线粒体功能;香草酸还可以减轻高脂诱导的内皮细胞氧化损伤，为保护心血管奠定了一定的基础[28]。

1.4 脂肪酸及其酯类

从三棱中分离出的脂肪酸及其酯类包括6，7，10-三羟基-8-十八烯酸、壬二酸、二十二烷酸[12]、丁二酸[29]、三棱酸[30]、正十六烷酸、三棱酸甲酯[22]、（8E，10E）-7，12-二氧-8，10-十八碳二烯酸、α-二十一烷酸单甘油酯、正丁酸、反丁烯二酸[31]、6，7，10-三羟基-8-十八烯酸、棕榈酸、棕榈酸单甘油酯[32-33]、（9S，12S，13S）-trihydroxy-10（E）- octadecenoic acid、富马酸[34]等。其中，不饱和脂肪酸（如反丁烯二酸）具有抗菌、抗氧化等多種生理活性，已被广泛应用于食品行业;饱和脂肪酸（如棕榈酸）通常认为可增加心脑血管、动脉粥样硬化的风险，还可被用于诱导建立大鼠肝BRL3A细胞脂肪变性模型[35]。

1.5 环肽类

有研究者从三棱醇提液中分离得到环（-酪氨酸-亮氨酸）、环（-苯丙氨酸-苯丙氨酸）和环（-苯丙氨酸-酪氨酸）共3种环二肽类成分，且发现其均具有很好的抗凝活性，以环（-苯丙氨酸-酪氨酸）的抗凝效果最为显著[36]。

1.6 三萜及甾体类

从三棱中分离出的三萜及甾体类化合物包括Δ5-胆酸甲酯-3-O-β-D-葡萄糖醛酸-（1→4）-α-L-鼠李糖苷、Δ5-胆酸甲酯-3-O-β-D-葡萄糖苷、Δ5，6-胆酸甲酯-3-O-α-L-鼠李糖-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖苷[37-38]、β-谷甾醇-3-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷[27]、β-谷甾醇棕榈酸酯[12]、胡萝卜苷棕榈酸酯[15]、桦木酸[32]、24-亚甲基环阿尔廷醇、过氧化麦角甾醇[31]、β-谷甾醇、胡萝卜苷[12]和豆甾醇[32]等。三棱总皂苷有明显的减少血小板聚集、延缓血栓形成等作用[39];其中，豆甾醇可降低高胆固醇血症患者血清中胆固醇水平，可用于冠心病和动脉粥样硬化的治疗[40]。

1.7 挥发油类

三棱中挥发油的提取多采用水蒸气蒸馏法，得油率为0.04%～0.05%[41];也有文献采用乙醚冷浸或同时蒸馏萃取法（SDE），其中SDE得油率较高，可达3.19%[42-43]。经气质联用技术（GC-MS）鉴定，三棱挥发油中主要含有芳香族含氧衍生物和脂肪酸类成分，其中3，5，6，7，8，8α-六氢-4，8α-二甲基-6-（11-甲基乙烯基）-2（1H）萘酮、2，4，6，7，8，8α-六氢-5（1H）-黄酮、棕榈酸、亚油酸等含量较高，与大多数植物挥发油通常以单萜类化合物为主有所区别[43]。Xu等[44]报道三棱和莪术配伍药对挥发油的抗氧化和抗肿瘤活性明显强于三棱和莪术单药挥发油，并且三棱挥发油含量较高的亚油酸和2-羟基十六烷酸在上述药对中未检出。

1.8 其他

三棱中还含有生物碱类、蒽醌类、二苯类乙烯以及糖类等化合物。目前已报道的5种生物碱包括5-hydroxy-2-（hydroxymethyl）pyridine、Phenethyl pyrrole-2- carboxylate[34]、（2S）-1，4-dimethyl-2-（1H-pyrrole-2′-carbonyloxy）-malate[16]、3-isobutyl-tetrahydro-imidazo（1，2-α）pyridine-2，5-dione，以及从抗宫颈癌HeLa细胞活性最佳部位分离得到的一个铝络合黑三棱碱三糖苷Grailsine-Al-glycoside[45-46]。3个蒽醌类即大黄酚、大黄素甲醚、大黄素，游离型大黄蒽醌对多种细菌具有很好的抑制作用，其中大黄素甲醚被开发成新型植物源杀虫剂[13，31]。2个二苯乙烯类即Methyl-5-hydroxy-2-（2-hydroxyphenyl）benzofuran-4-carboxylate和7，3′-dihydroxy- 4′-methoxybenzalphthalide[13]。此外，三棱中已报道的化合物还包括5-羟甲基糠醛、腺苷、羟基酪醇醋酸酯、羟基酪醇、正丁基-β-D-吡喃果糖苷、正丁基-α-D-果糖苷和正丁基-β-D-呋喃果糖苷、α-D-吡喃葡萄糖、甘露醇、赤藓醇[8，11，22，26，31，47]。其中，甘露醇具有镇痛和抑制脑血栓形成的作用，被认为是三棱的活性成分之一[47]。特定状态的微量元素是维持健康和防治疾病的必要条件之一，汪洪武等[48]采用火焰原子吸收光谱法和石墨炉法检测，发现三棱中钙、钾、镁、钠、锌、铁、锰和镍含量丰富，其中钾元素的平均质量分数最高。

2 Q-marker预测分析

中药Q-marker是刘昌孝院士于2016年提出的新概念，引起中药行业的广泛关注，现已成为目前中药质量控制的前沿领域[49]。三棱所含活性成分种类繁多，然而，2020年版《中国药典》（一部）三棱药材项下仅有性状、显微观察和薄层鉴定，尚无明确的成分定性、定量检测标准[1]。为完善三棱的质量控制方法，本研究在归纳三棱活性成分及活性的基础上，结合三棱加工、炮制、配伍、代谢、质量评价等研究文献，基于“五原则”分析、预测其Q-marker。

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（收稿日期：2020-08-04 修回日期：2021-02-07）

（编辑：罗 瑞）