细梗香草化学成分的研究

陈丹丹，杨毅生，张昆艳，王 栋，洪 挺*

(1.江西省药品检验检测研究院，江西省药品与医疗器械质量工程技术研究中心，江西 南昌 330029；2.江西中医药大学药学院，江西 南昌 330004；3.江西省检验检测认证总院，江西 南昌 330052)

细梗香草LysimachiacapillipesHemsl.为报春花科珍珠菜属植物，又名满山香、排香、香草、香排草，其性甘、味平，全草入药[1]。其药材主要产于江西、湖南、福建、云南等地[2]。有祛风、祛痰止咳、调经等功效，用于治疗感冒、哮喘、月经不调等不适应症[3]。另外还有抗肿瘤、清热解毒等多种药理作用[4]，细梗香草由于具有丰富的挥发性成分还有作为火锅香料的食用价值[5]。其化学成分主要有皂苷、甾醇、黄酮、挥发性成分等[5]，但挥发性成分相比其他成分而言研究的较少。因此，本课题组对细梗香草中富含的挥发性成分进行研究，以期为进一步发掘其药食两用价值提供参考。本研究，通过分离纯化得25个化合物，所有化合物均为首次从该植物中分离得到。

1 材料

Agilent1260 型高效液相色谱仪(美国Aglient公司)；LC-20AD系列高效液相色谱仪(日本岛津公司)；EYELA OSB-2100旋转蒸发仪(日本东京理化株式会社)；PL602E型电子天平(梅特勒-托利多仪器上海分公司)；数显恒温水浴锅(常州亿通分析仪器制造有限公司)；Milli-Q Advantage A10超纯水仪(美国Millipore公司)；100～200目柱层析硅胶(青岛海洋化工有限公司)；C18反相填料(日本YMC公司)；色谱甲醇、色谱乙腈(美国Sigma公司)；其他试剂均为分析纯。

细梗香草药材由江西本真药业有限公司提供，经江西省药品检验检测研究院万林春副主任中药师鉴定为报春花科珍珠菜属植物细梗香草LysimachiacapillipesHemsl.的干燥全草，标本保存在江西省药品检验检测研究院标本馆。

2 提取与分离

取5 kg细梗香草全草切制成小段，用二氯甲烷超声处理3次，每次2 h，合并转移至旋转蒸发仪内，减压浓缩得二氯甲烷部分浸膏(100 g)。取二氯甲烷部分浸膏用适量二氯甲烷溶解后，用1.2倍硅胶拌样，干法装柱，以石油醚-乙酸乙酯(3∶1)洗脱，切干柱得10个馏分，即F1～F10。F1(405 mg)经制备HPLC甲醇-水(90∶10)得化合物8(12.5 mg)。F2(24.9 g)过硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(100∶0～3∶1)梯度洗脱，相近馏分合并，得6个馏分。F2-1(1.57 g)经制备HPLC甲醇-水(80∶20)得化合物14(20.3 mg)、12(12.1 mg)。F 2-2(17.65 g)过硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(100∶1～5∶1)梯度洗脱，相近馏分合并，得15个馏分F2-2-1～F2-2-15；F2-2-1(0.57 g)经制备HPLC甲醇-水(85∶15)得化合物1(2.8 mg)；F2-2-2(0.33 g)、F2-2-3(0.55 g)、F2-2-11(0.85 g)在石油醚、乙酸乙酯溶液中均有白色沉淀析出，分别洗涤过滤，得化合物11(6.7 mg)、4(20.5 mg)、13(39.2 mg)；F2-2-4(0.35 g)在乙酸乙酯溶液中有白色沉淀析出，经洗涤过滤，得化合物3(28.5 mg)和滤液A(0.32 g)，滤液经凝胶柱层析(甲醇)，主斑点用制备HPLC乙腈-水(80∶20)得化合物6(4.3 mg)、7(7.8 mg)；F2-2-5(0.14 g)和F2-2-7(0.13 g)分别经制备HPLC甲醇-水(85∶15)得化合物9(2.1 mg)、16(5.3 mg)；F2-2-10(1.25 g)在乙酸乙酯溶液中有白色沉淀析出，经洗涤过滤，得化合物25(9.5 mg)和滤液(1.12 g)，滤液经凝胶柱层析(甲醇)，主斑点用制备HPLC甲醇-水(75∶25)得化合物2(22.9 mg)；F2-2-12(2.29 g)在乙酸乙酯溶液中有白色沉淀析出，经洗涤过滤，得化合物5(170.9 mg)和滤液B(1.75 g)，滤液B经凝胶柱层析(甲醇)，得4个馏分B-1～B-4，B-4(0.95 g)过硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(100∶1～1∶1)梯度洗脱，相近馏分合并，得3个馏分B-4-1～B-4-3，B-4-2(0.82 g)经凝胶柱层析(甲醇)，得3个馏分B-4-2-1～B-4-2-3，B-4-2-1(286.8 mg)在甲醇溶液中有白色沉淀析出，经洗涤过滤，得化合物15(15.3 mg)；F2-2-14(4.2 g)过柱层析硅胶，石油醚-乙酸乙酯(100∶0～5∶1)梯度洗脱，相近馏分合并，得7个馏分F2-2-14-1～F2-2-14-7；F2-2-14-6(0.7 g)在甲醇溶液中有白色沉淀析出，经洗涤过滤，得化合物19(3.0 mg)。F2-3(1.7 g)过硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(20∶1～1∶1)梯度洗脱，合并，得16个馏分F2-3-1～F2-3-16；F2-3-4(0.13 g)在乙酸乙酯溶液中有白色沉淀析出，经洗涤过滤，得化合物10(3.8 mg)。F2-4(1.9 g)过硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(40∶1～2∶1)梯度洗脱，合并得18个馏分F2-4-1～F2-4-20；F2-4-4(30 mg)经制备HPLC甲醇-水(80∶20)，得化合物17(5.8 mg)。F4(7.9 g)过硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(100∶0～2∶1)梯度洗脱，合并，得20个馏分F4-1～F4-20。F4-1(80 mg)和F4-2(80 mg)分别经制备HPLC甲醇-水(90∶10)得化合物18(4.8 mg)、22(5.9 mg)；F4-10(130 mg)经制备HPLC甲醇-水(80∶20)得化合物20(22.5 mg)；F4-15(0.13 g)和F4-16(0.90 g)在甲醇溶液中有白色沉淀析出，经洗涤过滤，得化合物23(33.0 mg)、24(25.0 mg)。F10(9.8 g)过中压C18反相柱，乙腈-水(10∶90～90∶10)梯度洗脱，合并，得25个馏分F10-1～F10-25。F10-14(0.52 g)经凝胶柱层析甲醇-二氯甲烷=(1∶1)，得3个馏分F10-14-1～F10-14-3，F10-14-3(140 mg)经制备HPLC甲醇-水(95∶5)得化合物21(72.0 mg)。

3 结构鉴定

化合物1：白色针状结晶，C20H38O2，ESI-MSm/z:309.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.34(2H,m,H-10,11),2.21(2H,t,J=7.7 Hz,H-2),2.01(4H,m,H-9,12),1.63(2H,m,H-3),1.27(24H,m,H-4-8,13-18),0.88(3H,t,J=6.9 Hz,H-19);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δC:175.7(C-1),36.1(C-2),25.7(C-3),29.7(C-4),29.7(C-5),29.6(C-6),29.5(C-7),29.5(C-8),29.4(C-9),130.1(C-10),130.0(C-11),27.4(C-12),29.8(C-13),29.8(C-14),29.9(C-15),29.9(C-16),30.4(C-17),32.1(C-18),22.8(C-19),14.3(C-20)。上述数据与文献[6]基本一致，故鉴定为10-eicosenoic acid。

化合物2：无色油状物，C16H22O4，ESI-MSm/z:277.1[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:7.71(2H,dd,J=5.7,3.3 Hz,H-3,6),7.52(2H,dd,J=5.7,3.3 Hz,H-4,5),4.30(4H,t,J=6.7 Hz,H-1′),1.70(2H,m,H-2′),1.43(4H,J=7.4 Hz,H-3′),0.95(6H,J=7.4 Hz,H-4′);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:167.8(-COO),132.4(C-1,2),131.0(C-4,5),128.9(C-3,6),65.1(C-1′),30.7(C-2′),19.3(C-3′),13.9(C-4′)。上述数据与文献[7]基本一致，故鉴定为dibutyl phthalate。

化合物3：白色蜡状固体，C13H26O，ESI-MSm/z:197.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:2.40(2H,t,J=7.4 Hz,H-3),2.12(3H,s,H-1),1.55(2H,m,H-4),1.24(16H,s,H-5-12),0.87(3H,J=7.0 Hz,H-13)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:209.7(-C=O),32.1(C-1),44.0(C-3),30.0(C-4),24.0(C-5),29.3(C-6),29.5(C-7),29.6(C-8),29.7(C-9),29.8(C-10),29.5(C-11),22.8(C-12),14.3(C-13)。上述数据与文献[8]基本一致，故鉴定为2-tridecanone。

化合物4：白色粉末，C16H22O4，ESI-MSm/z:277.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:2.28(2H,t,J=7.6 Hz,H-2),1.60(2H,m,H-3),1.23(16H,m,H-4-11),0.86(3H,m,H-12)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:176.4(C-1),34.1(C-2),32.0(C-3),29.8(C-4),29.7(C-5),29.6(C-6),29.5(C-7),29.4(C-8),29.3(C-9),25.0(C-10),22.8(C-11),14.2(C-12)。上述数据与文献[9]基本一致，故鉴定为月桂酸。

化合物5：白色蜡状固体，C28H54O2，ESI-MSm/z:421.4[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.33(2H,t,J=4.7 Hz,H-9,10),4.03(2H,t,J=6.7 Hz,H-1′),2.27(2H,m,H-2),2.19(2H,m,H-8,11),1.60(4H,m,J=14.5,6.9 Hz,H-3,2′),1.23(34H,m,H-4-6,12-15,3′-11′),0.86(6H,t,J=7.0 Hz,H-16,12′)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:174.2(C-1),34.5(C-2),25.1(C-3),29.3(C-4),27.3(C-8),130.0(C-9),130.0(C-10),26.0(C-11),32.0(C-14),22.8(C-15),14.2(C-16),64.5(C-1′),28.8(C-2′),25.7(C-3′),29.5(-CH2),29.7(-CH2),29.9(-CH2),29.8(-CH2),29.4(-CH2),29.4(-CH2),29.7(-CH2),29.6(-CH2),29.6(-CH2),29.5(-CH2),29.4(-CH2),32.0(C-10′),22.8(C-11′),14.2(C-12′)。上述数据与文献[10]基本一致，故鉴定为dodecyl(Z)-9-hexadecenoate。

化合物6：浅黄色油状物，C18H34O2，ESI-MSm/z:281.3[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.34(2H,m,H-9,10),2.22(2H,t,H-2),2.01(4H,s,H-8,11),1.63(2H,m,H-3),1.26(21H,m,H-4,7,12～17),0.88(3H,m,H-18)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:175.9(C-1),36.0(C-2),25.7(C-3),29.7(C-4),29.7(C-5),29.7(C-6),29.6(C-7),29.4(C-8),130.0(C-9),130.1(C-10),27.4(C-11),29.8(C-12),29.8(C-13),29.9(C-14),30.4(C-15),32.1(C-16),22.8(C-17),14.3(C-18)。上述数据与文献[11]基本一致，故鉴定为油酸。

化合物7：无色油状物，C36H72，ESI-MSm/z:503.5[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CH3OD)δ:5.33(2H,m,H-8,9),2.02(4H,m,H-7,10),1.29(56H,m,H-2-6,11-20,22-34),0.89(6H,t,J=7.0 Hz,H-1,35)；13C-NMR(150 MHz,CH3OD)δ:130.8(C-8,9),36.5(C-20,22),33.1(C-21),30.8(C-3,33),30.7(-CH2),30.7(-CH2),30.7(-CH2),30.6(-CH2),30.6(-CH2),30.5(-CH2),30.5(-CH2),30.3(-CH2),30.3(-CH2),28.1(-CH2),26.9(-CH2),23.7(C-2,34),19.6(C-1′),14.5(C-1,35)。上述数据与文献[12]基本一致，故鉴定为(R,Z)-21-methyl-8-pentatriacontene。

化合物8：白色粉末，C18H35NO，ESI-MSm/z:280.3[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CH3OD)δ:5.33(2H,t,J=4.8 Hz,H-9,10),2.18(2H,t,H-2),2.01(4H,m,H-8,11),1.59(2H,t,J=7.3 Hz,H-3),1.29(20H,s,H-4-7,12-17),0.89(3H,t,J=7.0 Hz,H-18)；13C-NMR(150 MHz,CH3OD)δ:179.4(C-1),36.5(C-2),26.9(C-3),30.3(C-4),30.5(C-5),30.7(C-6),30.8(C-7),28.1(C-8),130.8(C-9),130.8(C-10),28.1(C-11),30.7(C-12),30.6(C-13),30.6(C-14),30.5(C-15),33.1(C-16),23.7(C-17),14.5(C-18)。上述数据与文献[13]基本一致，故鉴定为9(Z)-octadecenamide。

化合物9：白色针状结晶，C22H43NO，ESI-MSm/z:336.3[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:7.16(2H,s,H-1),5.24(2H,t,J=4.7 Hz,H-13,14),2.13～2.10(2H,m,H-2),1.91(4H,m,H-12,15),1.50(2H,m,H-3),1.16(28H,m,H-4～10,16～21),0.78(3H,s,H-22)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:175.6(C-1),35.9(C-2),25.5(C-3),27.1(C-4),27.1(C-5),129.8(C-13),129.8(C-14),31.8(C-12,15),29.7(-CH2),29.6(-CH2),29.6(-CH2),29.6(-CH2),29.5(-CH2),29.5(-CH2),29.5(-CH2),29.4(-CH2),29.3(-CH2),29.3(-CH2),29.3(-CH2),29.2(-CH2),22.6(C-21),14.1(C-22)。上述数据与文献[14]基本一致，故鉴定为芥酸酰胺。

化合物10：白色粉末，C26H34O，ESI-MSm/z:361.3[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.35(2H,m,(H-10,11)),3.64(2H,t,H-1),2.01(4H,m,H-9,12),1.68(1H,s,-OH),1.56(2H,m,H-2),1.29(20H,m,H-3～8,13～16),0.88(3H,t,H-17)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:63.3(C-1),32.1(C-2)，25.9(C-3),29.5(C-4,5),29.6(C-6,7),29.8(C-8),27.4(C-9,12),130.1(C-10),130.0(C-11),32.1(C-13),29.8(C-14),33.0(C-15),22.9(C-16),14.3(C-17)。上述数据与文献[15]基本一致，故鉴定为(10E)-heptadec-10-en-1-ol。

化合物11：白色粉末，C46H92O2，ESI-MSm/z:675.5[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:4.05(2H,t,J=6.7 Hz,H-1′),2.28(2H,t,J=7.5 Hz,H-2),1.63-1.59(4H,m,H-3,2′),1.25(78H,s,-CH2),0.88(6H,t,J=7.1 Hz,H-30,16′)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:174.2(-COO),64.6(C-1′),32.1(-CH2),29.8(-CH2),29.8(-CH2),29.7(-CH2),29.7(-CH2),29.6(-CH2),29.5(-CH2),29.4(-CH2),29.4(-CH2),29.3(-CH2),28.8(-CH2),26.1(-CH2),25.2(-CH2),22.9(-CH2),14.3(C-30,16′)。上述数据与文献[16]基本一致，故鉴定为cetyl triacontanoate。

化合物12：白色油状物，C17H33Br，ESI-MSm/z:316.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.35(2H,m,H-8,9),3.49(2H,t,H-1),2.00(4H,m,H-7,10),1.63(2H,m,H-2),1.26(20H,m,H-3～6,11～16),0.88(3H,m,H-17)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:36.1(C-1),32.1(C-2),29.4(C-3),29.5(C-4),29.7(C-5),29.8(C-6),25.7(C-7),130.1(C-8),130.0(C-9),27.4(C-10),29.9(C-11),29.7(C-12),29.7(C-13),29.6(C-14),32.0(C-15),22.8(C-16),14.3(C-17)。上述数据与文献[17]基本一致，故鉴定为1-bromo-(8Z)-heptadecene。

化合物13：白色粉末，C16H32O2，ESI-MSm/z:256.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:2.35(2H,t,J=7.5 Hz,H-2),1.62(2H,m,H-3),1.26～1.25(24H,m,H-4～15),0.88(3H,m,H-16)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:178.0(C-1),33.6(C-2),24.6(C-3),29.0(C-4,5),29.2(C-6,7),29.3(C-8,9),29.4(C-10,11),29.5(C-12,13),31.9(C-14),22.6(C-15),14.1(C-16)。上述数据与文献[18]基本一致，故鉴定为棕榈酸。

化合物14：白色粉末，C18H35NO，ESI-MSm/z:281.1[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:7.26(2H,brs,-NH2),5.35(2H,m,H-9,10),2.22(2H,t,H-2),2.01(4H,m,H-8,11),1.63(2H,m,H-3),1.27(20H,m,H-12～17),0.88(3H,t,H-18)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:175.6(C-1),36.1(C-2),25.7(C-3),29.4(C-4),29.5(C-5),29.7(C-6),29.9(C-7),27.4(C-8),130.1(C-9),130.0(C-10),27.4(C-11),29.9(C-12),29.7(C-13),29.8(C-14),29.6(C-15),32.1(C-16),22.8(C-17),14.3(C-18)。上述数据与文献[19]基本一致，故鉴定为oleamide。

化合物15：白色膏状，C18H34O2，ESI-MSm/z:281.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.3(2H,m,H-9,10),2.22(2H,t,H-2),2.02(2H,s,H-8),1.63(2H,m,H-3),1.27(22H,m,H-3～7,12～17),0.88(3H,t,H-18)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:178.8(C-1),33.9(C-2),22.7(C-3),129.4(C-4),29.1(C-5),29.3(C-6),29.7(C-7),30.0(C-8),129.7(C-9),30(C-10),27.4(C-11),29.6(C-12),24.7(C-13),29.7(C-14),29.5(C-15),29.7(C-16),31.9(C-17),14.1(C-18)。上述数据与文献[20]基本一致，故鉴定为cis-octadec-9-enoic acid。

化合物16：白色粉末，C35H72，ESI-MSm/z:491.6[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3),δ:1.27(66H,m,H-1,35),0.86(6H,m,H-2～34)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:14.1(C-1,35),22.7(C-2,34),31.9(C-3,33),29.7(C-4,32),30.0(C-5～31)。上述数据与文献[21]基本一致，故鉴定为pentatriacontane。

化合物17：浅黄色油状物，C8H12N2O2，ESI-MSm/z:167.1[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:7.71(1H,dd,J=5.7,3.3 Hz,H-5),7.53(1H,dd,J=5.7,3.3 Hz,H-2),4.30(2H,t,J=6.7 Hz,H-7),1.72(2H,m,H-8),1.45(2H,m,H-9),0.96(3H,t,J=7.4 Hz,H-10)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:130.9(C-2),132.3(C-4),128.8(C-5),167.7(C-6),65.6(C-7),30.6(C-8),19.2(C-9),13.8(C-10)。上述数据与文献[22]基本一致，故鉴定为butyl 1H-imidazole-4-carboxylate。

化合物18：黄色油状物，C32H54O4，ESI-MSm/z:501.4[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:7.73(2H,dd,J=3.3,5.7 Hz,H-3,6),7.55(2H,dd,J=3.3,5.7 Hz,H-4,5),4.27-4.21(4H,m,H-1′,1″),1.71(2H,m,H-2′,2″),1.47～1.29(32H,m),0.94(12H,m,H-4,4′H-10′,10″)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:132.4(C-1,2),128.8(C-3,6),130.9(C-4,5),68.2(C-1′,1″),38.7(C-2′,2″),30.4(C-3′,3″),23.7(C-4′,4″),29.3(C-5′,5″),28.9(C-6′,6″),27.2(C-7′,7″),31.9(C-8′,8″),23.7(C-9′,9″),14.1(C-10′,10″),23.0(C-3‴,3″″),11.0(C-4‴,4″″),167.8(-C=O)。上述数据与文献[23]基本一致，故鉴定为o-phthalic acidbis-(2-ethyl decyl)-ester。

化合物19：白色粉末，C14H30，ESI-MSm/z:197.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:1.64(1H,m,H-2,),1.25(20H,m,H-3～12),0.87(6H,m,H-13)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:24.7(C-1,1′),29.3(C-2),39.1(C-3),29.1(C-4),31.9(C-5),29.5(C-6),29.7(C-7),29.7(C-8),29.6(C-9),29.4(C-10),33.6(C-11),22.7(C-12),14.2(C-13)。上述数据与文献[24]基本一致，故鉴定为2-methyltridecane。

化合物20：无色油状物，C24H38O4，GC-MSm/z:389.2[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:7.70(2H,dd,H-3″,6′),7.52(2H,m,H-4″,5″),4.22(4H,d,J=11.4,5.9 Hz,H-1,1′),1.70～1.64(2H,m,H-2,2′),1.48～1.28(16H,m,H-3,4,5,7),0.93(6H,t,H-6,6′),0.90(6H,t,J=5.8 Hz,H-8,8′)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:167.9(-C=O),68.3(C-1,1′),38.8(C-2,2′),30.5(C-3,3′),29.1(C-4,4′),23.1(C-5,5′),11.1(C-6,6′)23.9(C-7,7′),14.2(C-8,8′),132.6(C-1″,2″),128.9(C-3″,6″),131(C-4″,5″)。上述数据与文献[25]基本一致，故鉴定为bis(2-ethylhexyl)benzene-1,2-dicarboxylate。

化合物21：无色油状物，C16H22O4，ESI-MSm/z:277.1[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CH3OD)δ:7.70(1H,dd,J=5.7,3.3 Hz,H-3,3′),7.59(1H,dd,J=5.7,3.3 Hz,H-4,4′),4.27(2H,t,J=6.6 Hz,H-6,6′),1.70(2H,m,H-7,7′),1.44(2H,m,H-8,8′),0.96(3H,t,J=7.4 Hz,H-9,9′)；13C-NMR(150 MHz,CH3OD)δ:133.6(C-2,2′),129.9(C-3,3′),132.3(C-4,4)′,169.3(C-5,5′),66.6(C-6,6′),31.7(C-7,7′),20.3(C-8,8′),14.1(C-9,9′)。上述数据与文献[26]基本一致，故鉴定化合物5,5′-dibutoxy-2,2′-bifuran。

化合物22：无色粉末，C16H33O2N，HR-ESI-MSm/z:270.4[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:4.13(2H,t,H-1′),2.28(2H,t,J=7.6 Hz,H-2),1.61(2H,q,H-3),1.25(20H,s,H-4～13),0.87(3H,t,J=8.2 Hz,H-14)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:174.0(C-1),34.4(C-2),25.0(C-3),27.4(C-4),28.0(C-5,11),29.2(C-6),29.3(C-7),29.5(C-8),29.6(C-9),29.7(C-10),30.0(C-12),22.7(C-13),14.3(C-14),60.2(C-1′),39.1(C-2′)。上述数据与文献[27]基本一致，故鉴定为2-aminoethyl tetradecanoate。

化合物23：白色无定形固体，C31H62O，ESI-MSm/z:449.3[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:3.64(2H,t,J=6.8 Hz,H-1),1.57(1H,s,-OH),1.25(58H,s,H-2～30),0.87(3H,t,J=7.7 Hz,H-31)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:63.1(C-1),31.9(C-2),25.8(C-3),29.7(C-4-28),29.5(C-29),22.7(C-30),14.2(C-31)。上述数据与文献[28]基本一致，故鉴定为hentriacontanol。

化合物24：无色油状，C10H22O，ESI-MSm/z:157.1[M -H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:3.64(2H,m,H-1),2.34(1H,s,-OH),1.25(16H,m,H-2～9),0.87(3H,m,H-10)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:63.1(C-1),32.8(C-2),25.8(C-3),29.7(C-4),29.6(C-5),29.5(C-6),29.4(C-7),32.0(C-8),22.7(C-9),14.1(C-10)。上述数据与文献[29]基本一致，故鉴定为decan-1-ol。

化合物25：无色针状固体，C33H66O，ESI-MSm/z:477.4[M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:2.35(4H,t,J=7.6 Hz,H-16,18),1.63(4H,m,J=7.5 Hz,H-15,16),1.25(52H,s,H-2-14,20-32),0.88(6H,t,J=7.0 Hz,H-1,33)；13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:14.2(C-1,33),22.7(C-2,32),32.0(C-3,31),29.7(-CH2),29.6(-CH2),29.5(-CH2),29.4(-CH2),29.3(-CH2),29.1(C-14,20),24.7(C-15,19),33.8(C-16,18)。上述数据与文献[30]基本一致，故鉴定为17-三十三酮。

4 讨论

细梗香草有可作为香料的食用价值及用于抗肿瘤等的药用价值，本课题组在前期研究基础上对细梗香草的挥发性成分进行研究，从二氯甲烷提取部位分离得到有抗焦虑等作用的脂肪酸酰胺类、抗炎等功效的脂肪酸类等25个化合物，均为首次从该植物中分离得到，进一步丰富了细梗香草中的化学成分。细梗香草当前还未被收录入2020年版《中国药典》，通过对其挥发性化学成分进行分离纯化及结构鉴定，以期为其质量标准的研究奠定基础。