有机物的结构与性质易错知识点及其例题解析

左正权 张雷

摘 要：有机物在我们生活中无处不在，我们人类的衣食住行都离不开有机物，所以有机物质是非常重要的物质类别。既然有机物如此重要，那么我们必须对有机物有一定的认识。通过对有机物的学习，能使我们对生活中基本有机物质有进一步的了解，同时也是我们进一步学习的基础。学习有机物必须理解有机物质的结构，通过结构来确定有机物的性质。在高考选择题中经常出现一类有机题，这些题目都是给出有机物的结构，让同学们辨别相关性质。这类题目综合性比较强，容易出现错误，是一个难点，笔者总结了如下易错点，同时配合例题解析，希望能对大家有所帮助。

关键词：有机物；易错知识点

易错点一：有机物发生消去反应，邻位碳上必须含有氢原子

一、一种合成某药物中间体Z的方法如下。下列说法正确的是（江苏省百校2018届高三12月大联考）

A.1mol X最多能消耗溴水中的2 mol Br2

B.Y 可以发生消去反应

C.Z 中所有碳原子可以在同一平面

D.用银氨溶液可以检验Z中是否混有X

解析：A选项主要考虑酚羟基的性质，酚羟基邻位，对位的氢可以被溴水的溴取代，所以X可以消耗3mol的Br2；B选项消去反应的条件，如果能发生消去反应，邻位碳上必须有氢原子，Y的邻位上没有氢，所以不能发生消去反应；C选项中Z物质，可以通过分析结构，苯环上的6个碳原子共平面，同时碳碳单键可以旋转，所以可以推断，Z中所有的碳原子可能在同一平面；D选项中Z，X都不含醛基，所以无法通过银氨溶液检验Z中是否混有X；综合以上分析本题正确答案为C.

易错点二：消去反应的条件选择，卤代烃的消去是在氢氧化钠的醇溶液的情况下发生，而醇类的消去反应是在浓硫酸的条件下发生，但是两者都需要控制温度在一定条件下。

易错点三：当有机物分子中出现基数个氮原子时，分子式中氢原子的总个数为奇数。

易错点四：手性碳原子个数的判断，要想判断是否是手性碳原子，必须对有机分子仔细观察，找到同一个碳原子上连接四个不同原子或原子团的碳原子个数。

二、阿替洛尔是一种用于治疗高血压的药物，它的一种合成路线如下：

下列说法正确的是（ ）（江苏省南京市2016高三第二次模拟）

A.化合物甲的分子式为C8H8O2N

B.阿替洛尔分子中含有2个手性碳原子

C.一定条件下，化合物甲与NaOH溶液、浓溴水、H2均可以发生反应

D.阿替洛尔在NaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应

解析：A选项中甲物质只有一个氮原子，所以分子式中氢原子的总个数应该为奇数个；B选项只有一个手性碳原子；C选项中甲物质有酚羟基，同时邻位上有氢原子，所以可以跟NaOH溶液反应，同时能与浓溴水发生取代反应，甲物质还存在酮基，所以可以与H2发生加成反应；D选项阿替洛尔分子中存在羟基，同时邻位上有氢原子，可以发生消去反应，但是消去的条件是浓硫酸加热，而不是在NaOH乙醇溶液中加热。综合以上分析本题正确答案为C.

易错点五：误把环己烷当成苯。

三、解痉药奥昔布宁的前体（化合物丙）的合成路线如图，下列叙述正确的是（ ）

（2016江苏省常州市学情调研）

A.化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基

B.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙

C.化合物乙中含有1个手性碳原子

D.在NaOH醇溶液中加热，化合物丙可發生消去反应

解析：A选项甲物质有含氧官能团有羰基和酯基；B选项乙物质含有酯基，可以在NaOH水溶液加热条件下生成钠盐，不能生成酸；C选项乙物质仅有一个手性碳原子；D选项丙物质中羟基，同时邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，注意后面的六元环不是苯环。综合以上分析本题正确答案为B。

易错点六：醇，醛，乙二酸等都能使高锰酸钾褪色。

四、黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物，可由香兰素为

原料合成（如下图所示）。（江苏省南京市·盐城市2018届高三年级第一次模拟考试）

下列说法正确的是

A.①、②分子中碳原子一定都处于同一平面

B.①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色

C.化合物①能与NaHCO3反应产生CO2

D.1mol化合物②最多只能与2molNaOH反应

解析：A选项①中所有碳原子共平面，但是②中碳原子不一定共平面，因为空间中的碳原子是可以旋转的；B选项中醛基与碳碳双键都能使KMnO4溶液褪色；C选项①中含有酚羟基，但是酚的酸性比碳酸弱，所有不能与NaHCO3反应产生CO2；D选项1mol化合物②最多只能与3molNaOH反应。综合以上分析本题正确答案为B.

有机物结构与性质的考点很多，本文只是例举了其中的部分易错知识点。同时通过上面例题解析，要求我们在复习备考时，应把重点放在分析有机物结构上，因为有机物有什么样的结构，就会有对应的性质。只有掌握好对应物质的结构，才能在解决这类选择题中做到得心应手。

作者简介：

左正权（86.6），男，江苏苏州，上海师范大学化学与材料科学学院，模型认知等核心素养